基本情報

所属

• 工学研究院　応用化学部門　有機工業化学分野

職名

• 助教

学位

• 博士（理学）（京都大学）

J-Global ID

• 201601007146531294

プロフィール

• 2008年3月 京都大学理学部理学科 化学専攻 卒業
  
  2008年4月 京都大学大学院理学研究科 博士前期課程
  
  2010年4月 京都大学大学院理学研究科 博士後期課程
  
  2010年4月 日本学術振興会 特別研究員（DC1）
  
  2013年4月 京都大学大学院理学研究科 研究員
  
  2013年5月 博士（理学）
  
  2013年6月 大阪大学大学院基礎工学研究科 特任助教
  
  2015年12月 北海道大学大学院工学研究院 助教（現職）

研究キーワード

• 触媒的不斉合成   有機触媒   有機金属化学   有機合成化学   有機化学   

研究分野

• ライフサイエンス / 生物有機化学 / 有機合成化学
• ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学 / 有機合成化学

担当教育組織

•  学士課程　工学部
•  修士課程　総合化学院
•  博士課程　総合化学院

職歴

• 2015年12月 - 現在 北海道大学大学院工学研究院 応用化学部門 助教

研究活動情報

論文

• Asymmetric Cyanation of α-Ketimino Ester Derivatives with Chiral Ru–Li Combined Catalysts

  Taiga Yurino, Zhen Wu, Kazuaki Suzuki, Rino Nitta, Yusuke Sakaguchi, Takeshi Ohkuma

  Organic Letters 2024年01月22日 [査読有り]
  
• Asymmetric Hydrogenation of α-Alkyl-Substituted β-Keto Esters and Amides through Dynamic Kinetic Resolution

  Taiga Yurino, Ryo Nishihara, Toshihisa Yasuda, Shuangli Yang, Noriyuki Utsumi, Takeaki Katayama, Noriyoshi Arai, Takeshi Ohkuma

  Organic Letters 2024年01月11日 [査読有り][招待有り]
  
• Ru(η1-BH4)(daipena)(diphosphine): Ruthenabicyclic borohydride complexes for asymmetric hydrogenation of ketones and asymmetric formal hydroamination of allylic alcohols under base-free conditions

  Tomohiro Ishizaka, Yuji Nakayama, Taichiro Touge, Yamato Yuki, Kazuhiko Matsumura, Taiga Yurino, Takeshi Ohkuma

  Tetrahedron 133705 - 133705 2023年10月 [査読有り]
  
• Ag-Catalyzed Cyanomethylation of Amines Using Nitromethane as a C₁ Source

  Takuya Takashima, Hamdiye Ece, Taiga Yurino, Takeshi Ohkuma

  Organic Letters 2023年08月10日 [査読有り]
  
• Asymmetric Hydrogenation of α-Amino Esters into Optically Active β-Amino Alcohols through Dynamic Kinetic Resolution Catalyzed by Ruthenabicyclic Complexes

  Hiroki Ishikawa, Taiga Yurino, Ryo Komatsu, Ming-Yuan Gao, Noriyoshi Arai, Taichiro Touge, Kazuhiko Matsumura, Takeshi Ohkuma

  Organic Letters 2023年03月24日 [査読有り][通常論文]
  
• Development of Catalytic Isocyanation via Precise Reactivity Control of Ambident Reagent

  Taiga Yurino, Takeshi Ohkuma

  Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan 81 3 235 - 243 2023年03月01日 [査読有り][招待有り]
  
• Potassium Alkoxide as an Efficient Catalyst for Nucleophilic Perfluoroalkylation: Attempt at Anion-Controlled Enantioselective Insertion of CF3 Group

  Taiga Yurino, Hiroyuki Yamashita, Yuanrong Shan, Zhen Wu, Takeshi Ohkuma

  Synlett 33 17 1739 - 1744 2022年08月01日 [査読有り]
   

  Potassium alkoxide was found to be a highly active catalyst for the nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds. The catalytic system was successfully applied to the reaction of both aldehydes and ketones affording the corresponding trifluoromethylated products in high yield with low catalyst loading (0.1-0.01 mol%) in several solvents, such as THF, toluene, and CH2Cl2. In addition, in situ-generated potassium salt of a Ru(II) complex bearing (S)-XylBINAP and L-threoninate catalyzed the enantioselective trifluoromethylation of aromatic aldehydes, although the ee values were not satisfactory (less than 20%).
• Aerobic Allylic Amination Catalyzed by a Pd(OAc)2/P(OPh)3 System with Low Catalyst Loading

  Taiga Yurino, Sunaho Saito, Mizuki Ichihashi, Takeshi Ohkuma

  The Journal of Organic Chemistry 2022年03月04日 [査読有り]
  
• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Isocyanation for the Synthesis of α-Aryl-α-isocyanoacetoamide Derivatives

  Taiga Yurino, Yuji Tange, Takeshi Ohkuma

  Bulletin of the Chemical Society of Japan 94 9 2155 - 2161 2021年07月13日 [査読有り]
  
• Silyl Cyanopalladate-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Cyclization Affording 3-Aryloxindole Derivatives

  Taiga Yurino, Takeshi Ohkuma, Hamdiye Ece, Yuji Tange

  Synlett 2021年01月26日 [査読有り]
   

  3-Aryloxindole derivatives were synthesized through a Friedel–Crafts-type cyclization. The reaction was catalyzed by a trimethylsilyl tricyanopalladate complex generated in situ from trimethylsilyl cyanide and Pd(OAc)2. Wide varieties of diethyl phosphates derived from N-arylmandelamides were converted almost quantitatively into oxindoles. When N,N-dibenzylamide was used instead of an anilide substrate, a benzo-fused δ-lactam was obtained. An oxindole product was subjected to substitution reactions to afford 3,3-diaryloxindoles with two different aryl groups.
• Nucleophilic Isocyanation

  ACS Omega 2020年03月09日 [査読有り][通常論文]
  
• Friedel−Crafts‐type Allylation of Phenol Derivatives Catalyzed by In Situ‐Generated Silyl Cyanometallates

  Asian Journal of Organic Chemistry 2020年03月03日 [査読有り][通常論文]
  
• Selective Conversion of Benzylic Phosphates into Diaryl-methanes through Al(OTf)3-Catalyzed Friedel-Crafts-type Benzylation

  European Journal of Organic Chemistry 2020年02月13日 [査読有り][通常論文]
  
• Ag2O-catalysed nucleophilic isocyanation: selective formation of less-stable benzylic isonitriles

  Taiga Yurino, Yuji Tange, Ryutaro Tani, Takeshi Ohkuma

  Organic Chemistry Frontiers 2020年 [査読有り][通常論文]
  
• Metal-free Reductive Deoxygenation of Sulfoxides by an Organosilicon Reductant, 1,1′-Bis(trimethylsilyl)-1H,1′H-4,4′-bipyridinylidene

  Bhattacharjee, Argha, Hosoya, Hiromu, Yurino, Taiga, Tsurugi, Hayato, Mashima, Kazushi

  Chemistry Letters 48 8 888 - 890 2019年08月 [査読有り][通常論文]
   

  A metal-free deoxygenation of sulfoxides to sulfides was established under mild conditions using a stoichiometric amount of 1,1'-bis(trimethylsilyl)-1H,1'H-4,4'-bipyridinylidene (1) as a reducing reagent which generated 4,4'-bipyridine and hexamethyldisiloxane as less toxic organic waste. This synthetic protocol was applicable to a wide variety of functionalized diaryl, alkyl aryl, and dialkyl sulfoxides with high functional group compatibility: sulfoxides bearing O- or N-protecting groups, such as O-Ac, O-TBS, N-Cbz, N-Ts, resulted in highly chemo-selective reduction of only the sulfoxide portion.
• Pd-Catalyzed Allylic Isocyanation: Nucleophilic N-Terminus Substitution of Ambident Cyanide

  Yurino, T., Tani, R., Ohkuma, T.

  ACS Catalysis 9 5 4434 - 4440 2019年05月 [査読有り][通常論文]
  
• Nickel-catalyzed cyanation of aryl halides and triflates using acetonitrile via C-CN bond cleavage assisted by 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3,5,6-tetramethyl-1,4-dihydropyrazine

  Ueda, Yohei, Tsujimoto, Nagataka, Yurino, Taiga, Tsurugi, Hayato, Mashima, Kazushi

  CHEMICAL SCIENCE 10 4 994 - 999 2019年01月 [査読有り][通常論文]
   

  We developed a non-toxic cyanation reaction of various aryl halides and triflates in acetonitrile using a catalyst system of [Ni(MeCN)(6)](BF4) 2, 1,10-phenanthroline, and 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3,5,6-tetramethyl-1,4-dihydropyrazine (Si-Me-4-DHP). Si-Me-4-DHP was found to function as a reductant for generating nickel(0) species and a silylation reagent to achieve the catalytic cyanation via C-CN bond cleavage.
• Planar and Bent BN-Embedded p-Quinodimethanes Synthesized by Transmetalation of Bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazines with Chloroborane

  Noguchi, Mao, Suzuki, Katsunori, Kobayashi, Jun, Yurino, Taiga, Tsurugi, Hayato, Mashima, Kazushi, Yamashita, Makoto

  ORGANOMETALLICS 37 12 1833 - 1836 2018年06月 [査読有り][通常論文]
   

  Two BN-embedded p-quinodimethane derivatives were synthesized by a reaction of bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazines, which are known as inorganic-salt-free reductants, with 9-chloro-9-borafluorene. The planar or bent structures of the resulting pi-conjugated compounds were revealed by X-ray diffraction analysis. Their photo-physical properties relate to their planar or bent structures due to the difference in the distribution of the HOMO.
• Enantioselective Cyanosilylation of Alkynyl Ketones Catalyzed by Combined Systems Consisting of Chiral Ruthenium(II) Complex and Lithium Phenoxide

  Takeshi Ohkuma, Nobuhito Kurono, Yusuke Sakaguchi, Kohei Yamauchi, Taiga Yurino

  Advanced Synthesis and Catalysis 360 7 1517 - 1522 2018年04月03日 [査読有り][通常論文]
   

  Asymmetric cyanosilylation of alkynyl ketones with the catalyst systems consisting of amino acid/2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (BINAP)/ruthenium(II) complex and lithium phenoxide (Ru⋅Li cat.) was studied. The reaction was conducted in tert-butyl methyl ether (TBME) at −78 °C with a substrate-to-catalyst molar ratio (S/C) as high as 2000. A series of simple and functionalized ketones was converted into the alkynyl tertiary cyanohydrin derivatives in up to 99% ee. Appropriate selection of an amino-acid ligand of the catalyst according to the substrate structure was crucially important to achieve high enantioselectivity and a wide scope of substrates. Transformation of the chiral cyanohydrin product into a functionalized lactone was also examined. (Figure presented.).
• In situ generation of N-Boc-protected alkenyl imines: controlling the E/Z geometry of alkenyl moieties in the Mukaiyama-Mannich reaction

  Jian-Fei Bai, Hajime Sasagawa, Taiga Yurino, Taichi Kano, Keiji Maruoka

  CHEMICAL COMMUNICATIONS 53 58 8203 - 8206 2017年07月 [査読有り][通常論文]
   

  Readily available Boc-protected Z-alkenyl aminals could be used as Z-alkenyl and E-alkenyl imine precursors under acidic conditions. In the Mukaiyama-Mannich reaction of Z-alkenyl Boc-aminals, the E/Z geometry of the products was controlled by the catalyst used. The present method was also applied to asymmetric Mukaiyama-Mannich reactions.
• Undirected Dehydrogenative Silylation of Aromatic C-H Bond

  Taiga Yurino

  JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN 75 1 64 - 65 2017年01月 [査読有り][通常論文]
   

  Arylsilanes are valuable intermediates for synthesis of various compounds, such as biaryls, by simple transformations. For synthesis of arylsilanes, direct C-H/Si-H coupling reaction is an attractive strategy from the both viewpoints of cost efficiency and environmental friendliness. This review described recent achievement of intermolecular dehydrogenative C-H silylation of undirected aromatic compounds.
• N-Boc-aminals as easily accessible precursors for less accessible N-Boc-imines: facile synthesis of optically active propargylamine derivatives using Mannich-type reactions

  Taiga Yurino, Yusuke Aota, Daisuke Asakawa, Taichi Kano, Keiji Maruoka

  TETRAHEDRON 72 26 3687 - 3700 2016年06月 [査読有り][通常論文]
   

  We developed a facile and practical synthesis of N-Boc-aminals, which can be used as precursors for less accessible N-Boc-imines. Aminals were obtained via simple dehydration condensation reactions of t-butyl carbamate (BocNH(2)) and various aldehydes in acetic anhydride, followed by filtration and washing with hexane. The obtained N-Boc-alkynylaminals could be successfully applied in enantioselective Mannichtype reactions, catalyzed by chiral phosphoric acids, to afford optically active propargylamine derivatives. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.
• Salt- Free Reduction of Nonprecious Transition- Metal Compounds: Generation of Amorphous Ni Nanoparticles for Catalytic C-C Bond Formation

  Taiga Yurino, Yohei Ueda, Yoshiki Shimizu, Shinji Tanaka, Haruka Nishiyama, Hayato Tsurugi, Kazuhiko Sato, Kazushi Mashima

  ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 54 48 14437 - 14441 2015年11月 [査読有り][通常論文]
   

  A salt-free procedure for the generation of a wide variety of metal(0) particles, including Fe, Co, Ni, and Cu, was achieved using 2,3,5,6-tetramethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-diaza- 2,5-cyclohexadiene (1), which reduced the corresponding metal precursors under mild conditions. Notably, Ni particles formed in situ from the treatment of Ni(acac) 2 (acac = acetylacetonate) with 1 in toluene exhibited significant catalytic activity for reductive C - C bond-forming reactions of aryl halides in the presence of excess amounts of 1. By examination of high-magnification transmission electron microscopy images and electron diffraction patterns, we concluded that amorphous Ni nanoparticles (Ni aNPs) were essential for the high catalytic activity.
• Organocatalytic asymmetric synthesis of propargylamines with two adjacent stereocenters: mannich-type reactions of in situ generated C-alkynyl imines with β-keto esters.

  Kano T, Yurino T, Maruoka K

  Angewandte Chemie (International ed. in English) 52 44 11509 - 11512 2013年10月 [査読有り][通常論文]
  
• Acid-Catalyzed In Situ Generation of Less Accessible or Unprecedented N-Boc Imines from N-Boc Aminals

  Taichi Kano, Taiga Yurino, Daisuke Asakawa, Keiji Maruoka

  ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 52 21 5532 - 5534 2013年 [査読有り][通常論文]
  
• Enantioselective construction of quaternary N-heterocycles by palladium-catalysed decarboxylative allylic alkylation of lactams

  Douglas C. Behenna, Yiyang Liu, Taiga Yurino, Jimin Kim, David E. White, Scott C. Virgil, Brian M. Stoltz

  NATURE CHEMISTRY 4 2 130 - 133 2012年02月 [査読有り][通常論文]
   

  The enantioselective synthesis of nitrogen-containing heterocycles (N-heterocycles) represents a substantial chemical research effort and resonates across numerous disciplines, including the total synthesis of natural products and medicinal chemistry. In this Article, we describe the highly enantioselective palladium-catalysed decarboxylative allylic alkylation of readily available lactams to form 3,3-disubstituted pyrrolidinones, piperidinones, caprolactams and structurally related lactams. Given the prevalence of quaternary N-heterocycles in biologically active alkaloids and pharmaceutical agents, we envisage that our method will provide a synthetic entry into the de novo asymmetric synthesis of such structures. As an entry for these investigations we demonstrate how the described catalysis affords enantiopure quaternary lactams that intercept synthetic intermediates previously used in the synthesis of the Aspidosperma alkaloids quebrachamine and rhazinilam, but that were previously only available by chiral auxiliary approaches or as racemic mixtures.
• Catalytic enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters by an organocatalytic Diels-Alder reaction of alpha-substituted alpha, beta-unsaturated aldehydes

  Taichi Kano, Youhei Tanaka, Kenta Osawa, Taiga Yurino, Keiji Maruoka

  CHEMICAL COMMUNICATIONS 15 1956 - 1958 2009年 [査読有り][通常論文]
   

  A binaphthyl-based primary amine (R)-3d was designed for the Diels-Alder reaction of alpha-substituted alpha, beta-unsaturated aldehydes; in the presence of the TfOH salt of (R)-3d, the Diels-Alder reaction of alpha-substituted alpha, beta-unsaturated aldehydes with cyclopentadiene proceeded to afford the corresponding cycloadducts having one all-carbon quaternary stereocenter in good yield with good to high stereoselectivity.
• Palladium-Catalyzed Dimerization of meso-Bromoporphyrins: Highly Regioselective meso-beta Coupling through Unprecedented Remote C-H Bond Cleavage

  Sumito Tokuji, Taiga Yurino, Naoki Aratani, Hiroshi Shinokubo, Atsuhiro Osuka

  CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 15 45 12208 - 12211 2009年 [査読有り][通常論文]
  
• Facile synthesis of structurally diverse 3,3 '-disubstituted 1,1 '-binaphthyl-2,2 '-diamines in optically pure forms

  Taichi Kano, Youhei Tanaka, Kenta Osawa, Taiga Yurino, Keiji Maruoka

  JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 73 18 7387 - 7389 2008年09月 [査読有り][通常論文]
   

  A new synthetic route to 3,3'-dihalo BINAMs based on the direct halogenation of H-8-BINAM and Subsequent rearomatization to the binaphthyl core has been developed. The combination of this new procedure and Pd-catalyzed Coupling reactions enabled us to synthesize various 3,3'-disubstituted BINAMs in only three steps starting from H-8-BINAM.

書籍

• Atropisomerism and Axial Chirality

  百合野 大雅, 大熊 毅 (担当:分担執筆範囲:Chapter 3: Axially Chiral P,P-Ligands for Asymmetric Metal-Catalyzed Reactions)
  World Scientific 2019年06月

講演・口頭発表等

• 平衡的に発生する有機ケイ素シアノメタラート錯体を用いた触媒的変換反応の開拓  [招待講演]

  百合野大雅

  日本化学会北海道支部支部奨励賞 受賞講演会 2024年02月
• Catalytic Nucleophilic Isocyanation: Selective N-Terminus Substitution of Ambident Cyanide  [招待講演]

  Taiga Yurino

  The 14th CSE International Summer School & The 11th ALP International Symposium 2023年08月 口頭発表（招待・特別）
• Catalytic Nucleophilic Isocyanation: Selective N-Terminus Substitution of Ambident Cyanide  [招待講演]

  Taiga Yurino

  SICC-11 2022年12月 口頭発表（招待・特別）
• Catalytic Nucleophilic Isocyanation: Selective N-Terminus Substitution of Ambident Cyanide  [招待講演]

  Taiga Yurino

  ICPAC-KK 2022年11月 口頭発表（招待・特別）
• 官能性イソニトリルの触媒的合成法  [招待講演]

  百合野大雅

  2022先端科学研究会 2022年09月 口頭発表（招待・特別）
• 大気開放系でのTsuji–Trost型アリル位置換反応：「誰でもできる」有機合成を目指して  [招待講演]

  百合野大雅

  2021 先端科学研究会 2021年09月 口頭発表（招待・特別）
• Catalytic Isocyanation: Controlling the Ambident Nature of Cyanide  [招待講演]

  Taiga Yurino

  Hokkaido mini-Symposium by Young Generations in Asia 2019年11月 口頭発表（招待・特別）
• アンビデントの反応性コントロール：触媒的イソシアノ化反応の開発  [招待講演]

  百合野大雅

  フロンティア材料研究所講演会 2019年11月 口頭発表（招待・特別）
• アリルイソシアニドの位置選択的合成  [招待講演]

  百合野大雅

  2018 先端科学研究会 2018年09月 口頭発表（招待・特別）
• 触媒的イソシアノ化反応の開発  [招待講演]

  百合野 大雅

  第二回 有機合成若手講演会 2018年01月 口頭発表（招待・特別）
• アンビデントの反応性コントロール：触媒的イソシアノ化反応の開発  [招待講演]

  百合野 大雅

  若手研究者のための有機化学札幌セミナー 2017年11月 口頭発表（招待・特別）
• 有機合成における卑金属ナノ粒子の可能性  [招待講演]

  百合野 大雅

  第五回 錯体若手の会 北海道支部勉強会 2016年11月 口頭発表（招待・特別）
• 非晶質ニッケルナノ粒子触媒による還元的炭素—炭素結合形成反応；塩の副生を伴わない卑金属粒子の還元的調製法  [招待講演]

  百合野 大雅

  Reaxys Prize Club Symposium in Japan 2016 2016年03月 口頭発表（招待・特別）

その他活動・業績

• 非晶質ニッケルナノ粒子を用いた触媒的Ullmannカップリング反応における反応活性種の解析

  上田耀平, 百合野大雅, 清水禎樹, 田中真司, 劒隼人, 佐藤一彦, 真島和志 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM) 96th 2016年
• 有機ケイ素還元剤による遷移金属粒子の合成法の開発と触媒的還元的C-C結合形成反応

  百合野大雅, 上田耀平, 清水禎樹, 田中真司, 劒隼人, 佐藤一彦, 真島和志 日本化学会講演予稿集 95th (4) 2015年
• 還元的炭素-炭素結合形成反応に高い触媒活性を示すアモルファス性ニッケルナノ粒子の効率的発生法の開発

  上田耀平, 百合野大雅, 清水禎樹, 田中真司, 西山悠, 劒隼人, 佐藤一彦, 真島和志 錯体化学会討論会講演要旨集 65th 2015年

特許

• 特許第6061923号:含四級へテロ原子化合物  2016年12月22日

  ダグラス シー, ビーヘナ, ブライアン, エム, ストルツ, スコット シー, バージル, デイビッド, イー, ホワイト, 百合野 大雅, イーヤーン リウ, ダグラス デュケット, クリスチャン, エイダムシャウス  カリフォルニア インスティチュート オブ テクノロジー  201703015073322168
• 特開2016-124824:還元剤およびそれを用いた金属の製造方法  2016年07月11日

  永田 直人, 真島 和志, 劒 隼人, 百合野 大雅, 齊藤 輝彦, 棚橋 宏将, 西山 悠, 川北 健人  トヨタ自動車株式会社, 国立大学法人大阪大学  201603018742431905

受賞

• 2024年03月 北海道大学大学院工学研究院 令和五年度 工学研究院若手教員奨励賞
   

  受賞者: 百合野大雅
• 2023年11月 日本化学会北海道支部 支部奨励賞
   平衡的に発生する有機ケイ素シアノメタラート錯体を用いた触媒的変換反応の開拓 

  受賞者: 百合野大雅
• 2020年04月 豊田理化学研究所 豊田理研スカラー
   

  受賞者: 百合野大雅
• 2019年12月 有機合成化学協会 有機合成化学協会 セントラル硝子研究企画賞
   触媒的脱フッ素化イソシアノ化反応の開発 

  受賞者: 百合野大雅
• 2014年09月 Reaxys 2014 Ph.D. Prize Finalist
   

  受賞者: 百合野 大雅
• 2012年11月 有機合成化学協会 第３２回有機合成若手セミナー ポスター賞
   

  受賞者: 百合野 大雅
• 2012年10月 大津会議フェロー
   

  受賞者: 百合野 大雅
• 2012年04月 日本化学会 第９２春季年会 学生講演賞
   

  受賞者: 百合野 大雅

共同研究・競争的資金等の研究課題

• 精密分子合成を基盤とする革新的多孔質有機結晶の創製

  豊田理化学研究所：豊田理研スカラー スカラー共同研究

  研究期間 : 2021年04月 -2022年09月 

  代表者 : 百合野大雅 石垣侑祐(北海道大学) 井口弘章(東北大学) 小野利和(九州大学)
• C–C結合切断を伴った触媒的イソシアノ化反応の開発

  東京工業大学 科学技術創成研究院 フロンティア材料研究所：2021年度 共同利用研究課題 一般C

  研究期間 : 2021年04月 -2022年03月 

  代表者 : 百合野大雅
• 共通原料を用いたピロール、ピリジンの分岐的合成法

  上原記念生命科学財団：2020年度 研究奨励金

  研究期間 : 2021年01月 -2022年03月 

  代表者 : 百合野大雅
• 非対称稠密反応空間による不斉ホウ素化

  日本学術振興会：基盤研究（A）

  研究期間 : 2018年04月 -2022年03月 

  代表者 : 伊藤肇
• フルオロアルキル基を有するビニルおよびジエニルイソニトリル類の効率的合成法の開発

  フロンティア科学教育研究センター：令和2年度 FCC若手フィージビリティスタディ支援事業

  研究期間 : 2020年06月 -2021年03月 

  代表者 : 百合野大雅
• 複数のアンビデント反応剤の同時精密制御による構造異性体の作り分け

  豊田理化学研究所：豊田理研スカラー

  研究期間 : 2020年04月 -2021年03月 

  代表者 : 百合野大雅
• 不飽和イソニトリルの触媒的合成法の開発と新奇反応への展開

  日本学術振興会：若手研究

  研究期間 : 2019年04月 -2021年03月 

  代表者 : 百合野 大雅
• シアン化物イオンを窒素源とする、アミノ酸誘導体の新規触媒的合成法

  住友財団：基礎科学研究助成

  研究期間 : 2017年11月 -2019年03月 

  代表者 : 百合野 大雅
• 有機ケイ素化合物からの電子移動に基づく、含酸素有機化合物の直接的変換反応の開発

  日本学術振興会：若手研究B

  研究期間 : 2016年04月 -2019年03月 

  代表者 : 百合野 大雅
• 医薬品合成を志向した、カルボニル化合物の高エナンチオ選択的トリフルオロメチル化反応

  北海道大学：FCC若手研究者フィージビリティ・スタディ

  研究期間 : 2016年09月 -2017年03月 

  代表者 : 百合野 大雅
• 軸不斉ビアリールジアミン触媒の開発と不斉反応への応用

  日本学術振興会：特別研究員奨励費

  研究期間 : 2010年04月 -2013年03月 

  代表者 : 百合野 大雅

教育活動情報

主要な担当授業

大学運営

委員歴

• 2022年02月 - 2023年01月   日本化学会北海道支部   会計幹事
• 2020年04月 - 2021年03月   万有札幌シンポジウム組織委員会   事務局
• 2019年04月 - 2021年03月   有機合成化学協会北海道支部   庶務幹事