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Satoh Toshifumi

Faculty of Engineering　Applied Chemistry　Chemistry of Functional MoleculesProfessor
Institute for Integrated Innovations　Institute for Chemical Reaction Design and DiscoveryProfessor

Researcher basic information

■ Degree
  • Doctor of Engineering, Hokkaido University
  • Master of Engineering, Hokkaido University
■ URL
researchmap URLホームページURL■ Various IDs
ORCID IDResearcher ID
  • A-5316-2012
J-Global ID■ Research Keywords and Fields
Research Keyword
  • 環化重合
  • 開環重合
  • カチオン重合
  • 糖鎖ポリマー
  • ハイパーブランチポリマー
  • 環境材料
  • アルミニウム触媒
  • サレン錯体
  • 両親媒性ポリマー
  • 多分岐糖鎖
  • ジエポキシ化合物
  • ジアンヒドロ糖
  • 光学活性
  • 高分子合成
  • 不斉反応
  • ポリ乳酸
  • ナノ材料
  • エナンチオ選択性
  • 分子認識
  • 亜鉛触媒
  • 立体選択重合
  • ナノカプセル
  • エチルグリコリド
  • メタロセン触媒
  • アンヒドロ糖
  • ハイパーブランチ糖鎖高分子
  • 高分子構造・物性
  • 生分解性高分子
  • 水素移動重合
  • 生分解性
  • 有機化学
  • 高分子化学
  • Polymer Chemistry
Research Field
  • Nanotechnology/Materials, Inorganic/coordination chemistry
  • Environmental Science/Agriculture Science, Environmental materials and recycle technology
  • Environmental Science/Agriculture Science, Environmental load reduction and remediation
  • Life Science, Biomaterials
  • Life Science, Biomedical engineering
  • Nanotechnology/Materials, Polymer chemistry
  • Nanotechnology/Materials, Polymer materials
■ Educational Organization

Career

■ Career
Career
  • Apr. 2026 - Present
    Vice Dean, Graduate School of Chemical Sciences and Engineering
  • Apr. 2013 - Present
    Hokkaido University, Faculty of Engineering, Professor
  • Apr. 2016 - Mar. 2020
    Hokkaido University, Graduate School of Chemical Sciences and Engineering, Vice Dean
  • Apr. 2007 - Mar. 2013
    Hokkaido University, Graduate School of Engineering, Associate Professor
  • Feb. 2002 - Mar. 2007
    Hokkaido University, CRIS, Researcher
  • Apr. 1997 - Mar. 2007
    Hokkaido University, Graduate Scheool of Engineering, Instructor
  • Jun. 1998 - Apr. 2000
    日本学術振興会, 海外特別研究員
  • Oct. 1996 - Sep. 1997
    Hokkaido University, Faculty of Engineering, Instructor
  • Apr. 1994 - Sep. 1996
    日本学術振興会 日本学術振興会特別研究員DC1
Educational Background
  • 1996, Hokkaido University, 工学研究科, 分子化学専攻, Japan
  • 1994, Hokkaido University, 工学研究科, 合成化学工学専攻, Japan
  • 1992, Hokkaido University, School of Engineering, 合成化学工学科, Japan
Committee Memberships
  • 2007 - Present
    高分子学会, 北海道支部理事, Society
  • Jun. 2022 - May 2024
    Hokkaido Branch of The Society of Polymer Science, Japan, Head, Society
  • Apr. 2021 - Mar. 2022
    Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Hokkaido University, Division Head, Others
  • 2008
    高分子学会北海道支部 若手研究会, 運営委員, Society
  • 2008
    日本化学会, 北海道支部庶務理事, Society
  • 2006 - 2007
    高分子学会北海道支部 若手研究会, 代表, Society
Position History
  • 大学院総合化学院副学院長, 2016年4月1日 - 2018年3月31日
  • 大学院総合化学院副学院長, 2018年4月1日 - 2020年3月31日

Research activity information

■ Awards
  • Mar. 2026, The Chemical Society of Japan, The Chemical Society of Japan Award for Creative Work for 2025
    Versatile Synthetic Strategy for Architecturally Complex Polymers
  • Jun. 2024, The Society of Polymer Science, Japan, The Award of the Society of Polymer Science, Japan, 2023
    Precise Synthesis and Characterization of Architecturally Complex Polymers
    Toshifumi Satoh
  • Jan. 2017, Hokkaido University, Hokkaido University President's Award for Outstanding Education 2016
    SATOH Toshifumi
  • Jan. 2017, Hokkaido University, Hokkaido University President's Award for Outstanding Research 2016
    SATOH Toshifumi
  • Nov. 2016, The Society of Pure and Applied Coordination Chemistry, The SPACC Award 2015
    SATOH Toshifumi
  • Jan. 2016, Hokkaido University, Hokkaido University President's Award for Outstanding Research 2015
    SATOH Toshifumi
  • 2013, The Society of Polymer Science, Japan, SPSJ Asahi Kasei Award 2013
    バイオベースマテリアルを用いた機能性単分子ミセルの開発
    SATOH Toshifumi
  • 2005, 日本化学会北海道支部研究奨励賞
    Japan
  • 2005, The Award for Encouraging Prize from Hokkaido Branch of the Chemical Society of Japan
  • 1998, 高分子研究奨励賞
    Japan
  • 1998, The Award for Encouragement of Research in Polymer Science
  • 1997, 北海道大学大学院工学研究科 大塚 博先生記念賞
    Japan
  • 1997, The Prof. Otsuka Memorial Prize from Division of Molecular Chemistry, Hokkaido University
  • 1992, 北海道大学工学部 大島 義清先生記念賞
    Japan
  • 1992, The Prof. Oshima Memorial Prize from Department of Chemical Process Engineering, Hokkaido University
■ Papers
■ Other Activities and Achievements
■ Books and other publications
  • 環境低負荷なセルフスイッチ重合法-ポリエステル系ブロックポリマーをワンステップで合成
    鈴木涼太; 磯野拓也; 佐藤敏文
    2022
  • リング-環状高分子-精密重合法を用いた環状高分子の効率的合成
    間藤芳允; 磯野拓也; 佐藤敏文
    2021
  • Complex Macromolecular Architectures: Synthesis, Characterization, and Self-Assembly
    John Wiley & Sons (Asia) Pte Ltd, Singapore, 2011
  • Ionic Liquid Applications: Pharmaceuticals, Therapeutics, and Biotechnology, ACS Symposium Series, 1038 (Ionic Liquid Applications)
    American Chemical Society, 2010
  • イオン液体III―ナノ・バイオサイエンスへの挑戦― Ionic Liquid III―Challenges to Nano-Bio Sciences―
    （株）シーエムシー出版, 2010
  • Current Topics in Polymer Research
    Nova Science Publishers, Inc., 2005
  • Advances in Controlled/Living Radical Polymerization
    American Chemical Society, 2003
  • Polymeric Material Encyclopedia
    CRC Press, 1996
■ Lectures, oral presentations, etc.
■ Syllabus
  • 応用化学特別講義, 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 大学院共通授業科目（一般科目）：自然科学・応用科学, 2024年, 修士課程, 大学院共通科目
  • 先端総合化学特論Ⅱ, 2024年, 博士後期課程, 総合化学院
  • 応用化学特別講義, 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 応用生物化学Ａ（機能性高分子特論）, 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 先端総合化学特論Ⅱ, 2024年, 博士後期課程, 総合化学院
  • 工学特別講義, 2024年, 学士課程, 工学部
  • 高分子化学Ⅰ, 2024年, 学士課程, 工学部
■ Affiliated academic society
  • 有機合成化学協会
  • 日本化学会
  • 基礎錯体工学研究会
  • 高分子学会北海道支部 若手研究会
  • 米国化学会
  • 高分子学会
  • The Chemical Society of Japan
  • American Chemical Society
  • Japan.
  • The Society of Polymer Science
■ Works
  • 第4回北大セミナー in 函館
    2007
■ Research Themes
  • Expanding the Material and Functional Properties of Carbohydrate-Based Polymers through Nanoscale Multiphase Structure Control
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    01 Apr. 2025 - 31 Mar. 2028
    磯野 拓也; 田島 健次; LI FENG; 佐藤 敏文
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, 25K01823
  • Development of low environmental impact-marine biodegradable polymers by combining rapid degradability evaluation and data-driven analysis
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    01 Apr. 2024 - 31 Mar. 2027
    佐藤 敏文; 高橋 憲司; LI FENG; 竹内 裕; 磯野 拓也
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (A), Hokkaido University, 24H00766
  • Fundamental and application studies of macro-rotaxane
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    28 Jun. 2024 - 31 Mar. 2026
    磯野 拓也; 佐藤 敏文
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory), Hokkaido University, 24K21788
  • Designing High-Performance Bio-Based Polymer Materials by Installing Saccharide Segments
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    07 Oct. 2021 - 31 Mar. 2025
    磯野 拓也; 田島 健次; 佐藤 敏文
    本研究は、日仏台の3か国共同体制によって、糖鎖をバイオベース原料ならびに機能発現部位として活用することで、高強度・高靭性バイオベース高分子材料を創出することを目的としている。今年度は下記の3点について重点的に検討を進めた。
    ①糖鎖ブロックの合成検討：バイオベース高分子の根幹となる糖鎖ブロックの合成検討を行った。糖鎖としてセルロースを選択し、酵素合成法によって還元末端に反応性基（プロパルギル基）を導入した低分子量セルロースを精密合成した。材料物性と生分解性の両立を目指し、得られた末端官能基化セルロースを様々なアセチル化条件に付すことで置換度を制御した末端官能基化アセチルセルロースの合成に成功した。
    ②糖鎖ベースエラストマーの合成：各置換度のアセチルセルロースを両末端アジド化ポリデカノラクトンとクリック反応させることで、ハード-b-ソフト-b-ハード型のトリブロック共重合体を合成した。得られたブロック共重合体は糖鎖とポリデカノラクトン間でミクロ相分離し、置換度の減少とともにより規則的なミクロ相分離構造を形成することを見出した。引張試験を行った結果、柔らかく伸びる性質が確認され、セルロースベースのエラストマー材料の開発に成功した。
    ③相溶化剤としての応用：また、上記で得た酢酸セルロースを用いることで、ポリカプロラクトンと酢酸セルロースからなるブロック共重合体を合成した。これを酢酸セルロースとポリカプロラクトンからなるブレンドに添加すると、柔らかいポリデカノラクトンドメインの相溶化により破断伸びを向上させることに成功した。
    以上に加えて、海外共同研究者であるBorsali（フランス）、Chen（台湾）およびChiu（台湾）らそれぞれとオンラインミーティングを開催した。本研究プロジェクトに関する進捗状況や今後の研究方針、来年度以降の渡航スケジュールなどについてオンラインで議論を行った。
    Japan Society for the Promotion of Science, Fund for the Promotion of Joint International Research (Fostering Joint International Research (B)), Hokkaido University, 21KK0096
  • Strategic creation of polymer-lipid hybrid nanoparticles for tissue-selective nucleic acid delivery
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
    30 Jun. 2022 - 31 Mar. 2024
    磯野 拓也; 原島 秀吉; 佐藤 悠介; 佐藤 敏文
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory), Hokkaido University, 22K19907
  • Development of Monodisperse Block Polymers for High Precision and High Resolution Nanofabrication
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    01 Apr. 2020 - 31 Mar. 2023
    磯野 拓也; 佐藤 敏文
    本研究では、単分散ブロック共重合体（BCP）の自己組織化により各種工学的応用に求められる非対称ラメラ構造やネットワーク状相分離構造などの非古典的ミクロ相分離構造を10 nm以下の超微細領域で発現・制御することを目的としている。さらに、この成果を基礎とすることで、既存BCPでは実現できなかった半導体回路パターンの構築やナノポーラス材料の精密構造制御などに応用することを最終目標とする。今年度は、下記の二点について重点的に検討を行った。
    ①ネットワーク状相分離構造の構築：昨年度までに、オリゴ糖とテルペノイドからなる単分散BCPがネットワーク状相分離構造を形成することを見出した。本年度はネットワーク構造と分子構造の相関を深く理解するため、ブロック間をつなぐリンカー構造や炭化水素部のキラリティーの影響に着目した。リンカー部分をこれまでの脂肪族炭化水素からベンゼン環に置き換えたところ、より広い温度範囲でHPLを形成できることが分かった。さらに、炭化水素部位のキラリティーの影響を検証した結果、バルク中での自己組織化には大きな影響は見られないものの、薄膜中ではラセミ体よりも光学活性体のほうが高度に配向制御されたジャイロイド構造を導くことを見出した。
    ②ナノポーラス材料合成への応用：①の検討により、糖鎖含有BCPはネットワーク状相分離構造を構築するプラットフォームとして有用であることが判明した。この構造体をナノポーラス材料合成へ応用するため、糖鎖と無機高分子（低分子量PDMS）からなるBCPを新規に合成した。糖鎖体積分率を最適化することで、薄膜中において高度に配向制御されたジャイロイド構造の構築に成功した。このジャイロイド薄膜を反応性イオンエッチングすることで糖鎖ドメインを除去すると同時にPDMSドメインをシリカへと変換した。エッチング後の薄膜もジャイロイド構造を維持していることが確認できた。
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, 20H02792
  • Sequence-regulated Polymerization and Continuously Controlled Polymerization using Hybrid Catalysts
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    01 Apr. 2020 - 31 Mar. 2022
    佐藤 敏文
    本研究はハイブリッド触媒を用いた配列規制重合の開発とこの重合法を利用した高付加価値な機能性高分子材料の開発を目的としている。本年度は下記の2つについて重点的に検討を行った。
    ①ハイブリッド触媒の固定化：昨年度までに、酸・塩基ハイブリッド触媒であるカルボン酸塩をポリスチレン樹脂に結合した固定化触媒の開発と重合反応への応用を行った。本年度は、顕微鏡観察などにより固定化触媒の詳細な構造解析を行った。その結果、樹脂粒子表面だけでなく、粒子内部にも触媒活性サイトが存在することが分かった。重合反応においては、表面の活性サイトのみが触媒反応に関与していると考えられ、このことが対応する均一触媒に比較して触媒回転頻度が低下する原因となったことが判明した。さらに、昨年度はトリメチレンカーボネートの重合しか検討できていなかったが、ラクチドの開環重合やエポキシド/環状酸無水物の開環交互共重合など様々な重合に応用できることを見出した。
    ②ハイブリッド触媒によるセルフスイッチ重合：昨年度までにカルボン酸塩を触媒とすることで、エポキシド/環状酸無水物/環状エステルの3成分混合系から重合を行うことで、先にエポキシド/環状酸無水物の交互共重合が進行し、環状酸無水物が完全消費された後に環状エステルが進行するセルフスイッチ重合を見出した。本年度は、この重合系をさらに発展させ、モノマー適用範囲の拡大を目指して検討を進めた。その結果、例えば、多種類の環状酸無水物間のセルフスイッチ重合を実現し、最大11セグメントからなるマルチブロックポリマーのワンポット・ワンステップ合成に成功した。また、本重合系を活用することで熱可塑性エラストマーや接着剤として応用可能な材料のワンステップ合成にも成功した。
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area), Hokkaido University, 20H04798
  • Rainforcement Effect in Ring-Linear Polymer Blends
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
    01 Apr. 2019 - 31 Mar. 2022
    Jinnai Hiroshi
    A cyclic polymer (cyclic chain) having a complicated molecular topology such as monocyclic, polycyclic, or cage type allows penetration of the linear polymer (linear chain) and restrains the linear chain. It exhibits an unknown dynamic behavior completely different from the entanglement expressed by the reptation. This study introduced a cyclic chain into the network structure by chemical cross-linking and physical cross-linking, and its mechanical characteristics were investigated. As a result, the addition of the cyclic chain increased the breaking strain and improved the toughness. It is considered that this is because the ring-shaped chain behaves as a dynamic cross-linking point, and the entanglement between the mesh chains is relaxed. To investigate the reason for the development of such peculiar physical properties, we succeeded in establishing the basic technique of stretching in-situ electron microscope observation in this study.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (A), Tohoku University, 19H00905
  • Efficient anticancer drug delivery using a network structure of nanocellulose with a super high aspect ratio
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    01 Apr. 2019 - 31 Mar. 2022
    Tajima Kenji
    Nanofibrillated bacterial cellulose (NFBC) exhibits shear-shearing flow behavior, in which the viscosity decreases with increasing shear rate even at low concentrations, and its high aspect ratio is confirmed to form a network structure. Various surface modification methods, such as silane coupling and grafting, were investigated to add new functions to NFBC. As for the drug delivery, by supplementing the anticancer drug in the dense network structure, it was possible to suppress the toxicity and efficiently deliver the drug to cancer cells intraperitoneally.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, 19H02549
  • Design of block copolymer to create single-nanosized microphase structure
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    01 Apr. 2019 - 31 Mar. 2022
    Satoh Toshifumi
    This study aims to establish new methodologies for controlling the periodicity (domain-spacing) of the microphase-separated structure formed by block copolymers (BCP) to about 5 nm. As a methodology to achieve this, in this study, we mainly examined (1) the restriction of the polymer chain dimension by introducing intramolecular cross-linking into BCP and (2) the introduction of macrocyclic units into BCP. As a result, in the methodology (1), the introduction of intramolecular cross-linking succeeded in reducing the domain-spacing by up to 47%, and in the methodology (2), the domain-spacing was reduced by up to 76% as compared with the corresponding linear BCP.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, 19H02769
  • Construction of a soft giant cage-like molecular system consisting of polymer chains
    Grants-in-Aid for Scientific Research Challenging Research (Exploratory)
    28 Jun. 2019 - 31 Mar. 2021
    Satoh Tofhifumi
    Cage-shaped nanoobjects which composed of synthetic soft polymer framework was successfully synthesized and subjected to structural analysis. The three-armed cage-shaped polycaprolactone as a model macromolecule was synthesized and characterized by small-angle X-ray scattering experiment in solution state, which revealed that the cage-shaped macromolecule had a unique folded dimension as compared to the linear counterpart. In addition, we have established a cyclopolymerization strategy to graft polymers with densely arrayed cage-shaped PCL side chains. This synthetic method allowed the control of number of cage-shaped units of graft polymers, which enabled systematic characterization. Since all the synthetic method that we used can be applicable to diverse polymer species, the cage-shaped nanoobjects with desired number of cage-shaped units will be easily obtained. The cage-shaped nanoobjects with soft polymeric framework could be new promising candidate for materials application.
    Japan Society for the Promotion of Science, Challenging Research (Exploratory), Hokkaido University, 19K22209
  • Development of Sequence-Regulated Polymerization System using Hybrid Catalysts
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
    01 Apr. 2018 - 31 Mar. 2020
    佐藤 敏文
    本研究はハイブリッド触媒を用いた配列規制重合の開発とこの重合法を利用した高付加価値な機能性高分子材料の開発を目的としている。本年度は下記の2つについて重点的に検討を行った。
    ①新規ハイブリッド触媒の探索：新たなハイブリッド触媒系として酸・塩基複合型触媒に着目し、触媒候補の探索を行った。その結果、安息香酸アルカリ金属塩がラクチドや環状カーボネートの開環において有用であることを見出した。安息香酸部位のベンゼン環上置換基を変えた一連の触媒を用いて重合を行い、触媒回転頻度を調べた。その結果、安息香酸アルカリ金属塩の塩基性が高くなるほど触媒回転頻度が高くなる傾向が確認された。このことから、本重合はアニオン重合性の機構で進行していることが示唆された。また、分子内で酸・塩基複合しているベタインに着目し、その重合触媒としての可能性を検討した。その結果、トリメチルグリシンが環状カーボネートの開環重合に有用であることを見出した。トリメチルグリシンはモノマーのカルボニル基と生長末端水酸基の両方を活性化することがIR測定により判明し、重合は二重活性化機構で進行していることが示唆された。
    ②ハイブリッド触媒を用いた配列規制重合：グリコール酸と乳酸の共重合体であるPLGAは生体適合性と生体内分解性を兼ね備えており、医療用材料として極めて重要である。PLGA中のグリコール酸と乳酸ユニットは多くの場合ランダムに配列しているが、本研究ではハイブリッド触媒を用いることでメチルグリコリドの開裂位置選択的開環重合を実現し、配列制御によるPLGAの物性制御を目指した。幾つかの触媒を検討したところ、ホスファゼン塩基／アルコール触媒系を用いることで交互性の高い配列を有するPLGAが得られることを見出した。
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area), Hokkaido University, 18H04639
  • Microbial production of elastic polymers with ordered structure
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    01 Apr. 2017 - 31 Mar. 2020
    Matsumoto Ken'ichiro
    Bacterial polyester polyhydroxyalkanoates (PHAs) are biobased and biodegradable plastic, which are commercially used in Japan since 2019. To further expand the use of the material, the regulation of physical properties is an important research target. The conventional but effective strategy is random copolymerization, which increases the resistance to impact. We developed a novel method to control the monomer sequence of the polymer. In fact, the obtained sequence-regulated PHAs exhibited superior properties to the conventional polymers. These results indicated the usefulness of the sequence-regulating technique of PHA for creating the next-generation materials.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, 17H01902
  • Development of microstructural technology using architecturally complex block copolymer
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    01 Apr. 2016 - 31 Mar. 2019
    Satoh Toshifumi
    This study is aiming at establishing new molecular design concept of block copolymer (BCP) materials for next generation lithography.
    Branched and cyclic amphiphilic BCPs as well as tacticity-controlled amphiphilic BCPs were synthesized by using precision polymerization techniques and click reactions. A systematic investigation into those BCPs revealed that the incorporation of branched and cyclic architectures into the BCPs can be an effective mean to reduce the domain-spacing of the microphase-separated structures. Further, the control over the main chain tacticity can be a novel approach to achieve high-quality morphology.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, 16H04152
  • Consecutive Cyclization: A Novel Approach for Multicyclic Polymer Synthesis
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
    01 Apr. 2016 - 31 Mar. 2018
    Satoh Toshifumi
    We here proposed a novel synthetic route toward multicyclic polymers based on the consecutive cyclization of linear polymer precursors possessing a polymerizable group at each chain end. Specifically, the consecutive cyclization was achieved by the cyclopolymerization of macromonomers bearing a norbornenyl group at each chain end, affording multicyclic polymers with the targeted ring size and number of cyclic units. Furthermore, we have performed a systematic investigation of the correlation between the multicyclic architecture and physical properties.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research, Hokkaido University, 16K14000
  • Microbial production of elastic polymers with ordered structure
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    01 Apr. 2014 - 31 Mar. 2017
    Matsumoto Ken'ichiro
    Microbial polyesters are useful material, which are produced from renewable biomass. For the practical use of the material, polymer properties are critical factors. It is well-known that microbial copolyesters are random polymer. However, we found a condition that generated copolymer with low randomness. This study addressed optimization of the polymer production, structure and property analysis, and kinetic analysis of relevant enzymes. As the results, the copolymer, in which the monomer composition was regulated, was successfully synthesized with good yield. The copolymers exhibit transparent and flexible properties. The enzymatic activity of relevant enzymes accounted for the intracellular intermediate levels. Overall, the study contributed to the significantly improved the efficiency of the polymer production system, and provided insight into the mechanism of the polymer synthesis.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, 26281043
  • 有機分子触媒を活用した環境低負荷な機能性高分子材料の開発
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
    01 Apr. 2014 - 31 Mar. 2016
    佐藤 敏文
    １）昨年度までに有機リン酸であるリン酸ジフェニルを触媒とした各種環状エステル類の無溶媒重合系の開発を行ってきた。今年度は、様々な分子構造を有する有機リン酸類縁体を触媒とした重合を検討した。その結果、リン酸フェニル二ナトリウムがラクチドの無溶媒開環重合において優れた触媒となることを見出した。リン酸ジフェニルを触媒としたラクチドの無溶媒開環重合には長時間を要していたが、今回新たに見出した触媒ではより短時間で分子量分散度の狭いポリ乳酸を与えることが明らかとなった。本重合系はポリ乳酸の環境調和型合成プロセスとして有用と考えられる。
    ２）フォスファゼン塩基の一種であるt-Bu-P4とアルコールからなる重合系を用い、非直鎖状の構造を有する両親媒性ブロックコポリエーテルの精密合成を行った。本重合系は種々のエポキシドの開環重合において極めて有用であることがこれまでに明らかになっており、その知見をもとに様々な非直鎖状両親媒性ブロックコポリエーテルの合成へと応用した。本重合系を利用することではじめて分子量と分子量分散度が高度に制御された一連のブロックコポリエーテルを得ることができ、そのサンプルを使って非直鎖状構造と水溶液中での会合挙動の相関関係を理解すること出来た。ここで得られた知見は高機能性界面活性剤の開発などにおいて貢献するものと期待される。
    ３）これまでに開発してきたジリン酸ジフェニル触媒による開環重合系を基盤として、新規ブロックコポリマーを開発した。具体的には、リン酸ジフェニルを触媒として末端官能基化ポリカプロラクトンを合成し、オリゴ糖との複合化を行った。ここで得られたブロックコポリマーは水溶液中ではナノパーティクル、固体中ではミクロ相分離構造を形成することが見出された。これらのナノ構造はDDS用キャリアやリソグラフィー材料として期待される。
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area), Hokkaido University, Principal investigator, Competitive research funding, 26105703
  • Preparation method of nanostructural materials made by biodegradable polymer
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    01 Apr. 2013 - 31 Mar. 2016
    SATOH Toshifumi; KAKUCHI Toyoji; CHEN Yugen; ISONO Takuya
    Biodegradable porous film was fabricated using a rod-coil block copolymer consisting of poly(n-hexylisocyanate) (PHIC) and biodegradable polymers as a compatibilizing agent. At first, we prepared polymer alloy films composed of PHIC, biodegradable polymer, and compatibilizing agent. After annealed the film, the film was soaked into hexane to selectively remove PHIC from the film. The prepared film was observed by atomic force microscope (AFM) and confirmed to form pores. The average pore size was about 500 nm and cross sectional analysis showed that the pore persisted from the top surface to the substrate. In addition, biodegradable film having microphase-separated structures with sub-20 nm periodicity was fabricated using block copolymers (BCPs) consisting of maltoheptaose and poly(ε-caprolactone) (PCL).
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, Principal investigator, Competitive research funding, 25288093
  • Structure and Function of Organic Solar Cells -Polymers with Specific Shapes and Analysis of their Hierarchical Structures-
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
    01 Apr. 2013 - 31 Mar. 2016
    Kaji Hironori; SATOH Toshifumi; FUKUSHIMA Tatsuya
    In this study, we carried out the following fundamental researches on organic devices. Cyclic- and star-shaped polymers with short-wavelength absorptions were successfully synthesized. Power conversion efficiencies (PCEs) of organic solar cells (OSCs) using cyclic-shaped polymers were higher than those using conventional linear polymers. On the basis of solid-state NMR analysis, short-wavelength absorption type OSCs with high PCEs were successfully fabricated using a new polymer, especially without using halogenated solvents. These results will contribute greatly for the developments of environmentally-friendly tandem-type OSCs. In addition, we carried out device fabrications by a slot-die coater, whose PCEs were almost the same or slightly higher than those by the conventional spin-coating method. We also carried out studies on device degradation analysis, multiscale charge transport calculations, and organic light-emitting diodes. The progress of this study is beyond the expected.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (A), Kyoto University, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 25248053
  • Development of novel precise synthetic method of multicyclic polymer
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
    01 Apr. 2013 - 31 Mar. 2015
    SATOH Toshifumi; KAKUCHI Toyoji; CHEN Yougen; ISONO Takuya
    The synthesis of well-defined multicyclic polymers (figure-eight-shaped and trefoil-shaped homo- and copolymers) was achieved by the combination of living/controlled polymerization and click cyclization. The effect of multicyclic architecture on the micelle properties was also investigated. We have synthesized the well-defined figure-eight-shaped and trefoil-shaped polyethers using the combination of the t-Bu-P4-catalyzed ring-opening polymerization of epoxides and intramolecular click cyclization. The strategy should also be effective for the synthesis of amphiphilic figure-eight-shaped and trefoil-shaped block copolyethers. In order to investigate the aggregation behavior of the amphiphilic block copolyethers, the hydrodynamic diameter and the critical aggregation concentration were determined by dynamic light scattering and fluorescence technique using pyrene, respectively.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research, Hokkaido University, Principal investigator, Competitive research funding, 25620089
  • 有機分子触媒を用いた精密重合の開発と特殊構造を有するポリマー合成への応用
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    01 Apr. 2012 - 31 Mar. 2015
    覚知 豊次; 佐藤 敏文
    本年度はモノマー適用範囲の拡大に伴う重合系の一般化に関し、開始剤の精密設計により使用可能なモノマー類の拡張を目指した。そこで、グループトランスファー重合(GTP)のモノマーとしてこれまで十分に検討されていないソルビン酸エチル(SE）、N,N-ジエチルソルビン酸アミド(SAm)、および1-メチル-3-メチレンピロリジン-2-オン(MMP)を用いた。開始剤として市販の1-メトキシ-トリメチルシロキシ-2-メチルプロペン(MTS-Me)以外に、1-メトキシ-トリエチルシロキシ-2-メチルプロペン(MTS-Et)、1-メトキシ-トリイソプロピルシロキシ-2-メチルプロペン(MTS-iPr)、(Z)-1-(ジメチルアミノ)-1-トリメチルシロキシプロプ-1-エン((Z)-DATP-Me)および(Z)-1-(ジメチルアミノ)-1-トリエチルシロキシプロプ-1-エン((Z)-DATP-Et)を新たに合成し、用いた。また、触媒としてN-(トリメチルシリル)ビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミドを用いた。
    SEのGTPにMTS-Me、MTS-Et、MTS-iPrを用いて検討した。その結果、いずれの開始剤も重合には有効であったが、MTS-MeとMTS-Etの重合制御は不十分であった。しか、MTS-iPrを用いたGTPは完全に制御された。SAmは開始剤にMTS-Me、MTS-Et、MTS-iPrを用いた場合、重合時間を24時間としても重合は進行しなかった。(Z)-DATP-Meは重合には有効であったが、重合の制御が不十分であった。しかし、(Z)-DATP-Etを用いたGTPはリビング重合性を示した。また、MMPも同様にMTS-Me、MTS-Et、MTS-iPrでは重合が進行しなかったが、(Z)-DATP-Meおよび(Z)-DATP-Etは開始剤として有効であったが、重合制御が不十分であった。
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 24350051
  • ヒドロシランを潜在性開始剤とする有機ホウ素触媒を用いたグループトランスファー重合
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
    01 Apr. 2013 - 31 Mar. 2014
    覚知 豊次; 佐藤 敏文
    本年度は有機ホウ素触媒とヒドロシランを用いたグループトランスファー重合(GTP)法の確立を目指した。トリス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素はヒドロシランによるアルファー,ベータ-不飽和カルボニル化合物のヒドロシリル化や、GTP 法の生長反応に相当する向山-Michael 反応の触媒として知られている。そこで、アクリル系モノマーとヒドロシランの混合物にトリス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素加えるだけで、シリルエノレートを用いないGTP法を開拓する。まず，従来のGTP法による重合が可能であったアクリレート類、メタアクリレート類、アクリルアミド類についてヒドロシランの種類や重合溶媒ならびに重合温度を様々に変えて反応を行った。アクリル酸ブチルとメタクリル酸メチルはジメチルフェニルシランを、N,N-ジメチルアクリルアミドはジメチルエチルシランを用い、トリス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素を触媒とすると重合はリビング的に進行した。得られたポリマーの分子量は計算値と良く一致し、またその分子量分散ども非常に狭かった。さらに、得られたポリマーをマトリックス支援レーザー脱離イオン化－飛行時間型質量分析測定により詳細に評価した結果、いずれのポリマーも用いたモノマーのみからなっており、本重合反応が副反応なくリビング的に進行したことが明らかとなった。
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research, Hokkaido University, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 25620090
  • 有機分子触媒を活用した環境低負荷な新規精密重合法の開発
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
    01 Apr. 2012 - 31 Mar. 2014
    佐藤 敏文
    本研究では、重合用有機分子触媒として有機ブレンステッド酸を用い、種々の環状エステルおよび環状カーボネートの新たな精密重合系を開発した。また、有機超塩基触媒を用いたエポキシドのリビング開環重合と（メタ）アクリル系モノマーのグループトランスファー重合についても新規に開発した。さらに、これら有機分子触媒を用いた精密重合系による特殊構造高分子の精密合成と機能化についても検討した。具体的には、有機ブレンステッド酸触媒の一種であるリン酸ジフェニルやトリフリルイミドなどを用いたブチロラクトン、バレロラクトン、カプロラクトン、トリメチレンカーボネートの精密重合を達成し、金属残渣を含まないポリエステルあるいはポリカーボネートを効率的に調製することが可能となった。また、この重合法ではポリマーの末端官能基化が容易であり、末端官能基化を経た新規な環状、星型、グラフト型特殊構造高分子の精密合成も達成した。さらに、有機超塩基触媒であるフォスファゼン塩基触媒 (t-Bu-P4) を用いた各種エポキシド（脂肪族エポキシド、芳香族エポキシド、グリシジルエーテル、グリシジルアミンなど）の精密重合も達成し、分子量分布の狭いポリエーテル類の合成が可能となった。それに加え、有機酸触媒や有機塩基触媒を用いたメタクリル酸エステル、アクリル酸エステル、ジエン酸エステル、アクリルアミド類のグループトランスファー重合を開発し、金属残渣を含まない（メタ）アクリル系ポリマーの合成法を確立した。
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area), Hokkaido University, Principal investigator, Competitive research funding, 24105503
  • Establishment of the next generation microbial factory for lactate-based polymers by utilizing biomass
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    01 Apr. 2011 - 31 Mar. 2014
    TAGUCHI SEIICHI; MATSUMOTO Ken'ichiro; SATOH Toshifumi
    We have constructed the microbial system for the lactate-based polymers by using our developed lactate-polymerizing enzyme. The copolymers have been synthesized by achieving the range control of lactate fraction, from 0 to 50 mol% in Escherichia coli and 50 to nearly 100 mol% in Corynebacterium glutamicum. Among them, lactate polymer with 30 mol% lactate fraction was produced up to 11 g/L. In terms of polymer properties, copolymers gained flexibility with increasing lactate fraction compared to the rigid hopolymers such as PLA. Also, microbial polymers were demonstrated to be synthesized by using the enzymatically hydrolyzed sugars from the plant biomass.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 23310059
  • Precise synthesis of biodegradative nanoporous polymer materials
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
    2011 - 2012
    SATOH Toshifumi; KAKUCHI Toyoji
    リビング重合による末端官能基化ポリマーの合成と得られたポリマーのクリック反応によりポリヘキシルイソシアネートと生分解性ポリマー(ポリ乳酸やポリカプロラクトンなど)を含んだブロックおよび星型共重合体を精密合成し、得られたブロックおよび星型共重合体の自己組織化とポリヘキシルイソシアネート部分の選択的なエッチングにより生分解性ナノポーラス材料を作る簡便精密合成法を確立した。 1230350EB001 Facile method on precise synthesis of biodegradable nanoporous polymer materials was developed by the following procedures; 1) living polymerization leading to end- functionalized polyisocyanate and biodegradable polymer (polylactic acid and polycaprolactone, etc), 2) click reaction between the obtained end-functionalized polymerleading to block and star copolymers, 3) self-assembly of the obtained block and star copolymers, and 4) selective etching of polyisocyanate parts leading to biodegradable nanoporous polymer materials.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research, Hokkaido University, Principal investigator, Competitive research funding, 23655207
  • Development of a new precise synthetic method using chiral organocatalyst
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
    2011 - 2012
    KAKUCHI Toyoji; SATOH Toshifumi
    The research purpose is the application of chiral organocatalysts to the precise synthesis of well-defined polymers. The ring-opening of racemic lactide was carried out using (R)-(-)-3,3'-bis(pentafluorophenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl- phospholic acid as the organocatalyst to produce the high enetioselective living polymerization leading to optically active poly(lactide).
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research, Hokkaido University, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 23655093
  • Development of water-soluble super lubrication system using hyperbranced polymer
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    2010 - 2012
    SATOH Toshifumi; KAKUCHI Toyoji
    In this study, in order to develop novel water-soluble super lubrication system, new water-soluble branched polymers such as hyperbranced polymerｓ were synthesized, and the relationship between polymer structure and viscosity was discussed. The obtained polymers in water showed very lowviscosity, therefore, the solution was useful as water-soluble lubricant agent. The lubrication property is due to the globular structure of the polymer in water.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, Principal investigator, Competitive research funding, 22350096
  • 生物工学的手法によるバイオポリマーの精密構造制御と化学修飾による機能化
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2009 - 2011
    田島 健次; 佐藤 敏文; 佐藤 康治; 堺井 亮介
    PHAは、微生物によって再生可能資源から作られるバイオポリマーである。これまでに、様々な構造・物性のPHAが作り出されてきているが、PHAに更なる機能性を付与するためには、新しい構造を有するモノマーユニットを導入する必要がある。本研究では、微生物を用いてまず反応点(官能性置換基)を導入し、その反応点を利用してモノマー構造を変化させ機能性PHAを合成する。研究としては、ベースとなる反応点を有するPHAの微生物合成とクリック反応によるPHAへの化学修飾・機能化と解析の2つに大きく分けることがきる。田島、佐藤康治に関してはPHAの微生物合成を、佐藤敏文、堺井については化学修飾・機能化およびその解析を担当する。平成21年度は、以下のことを行った。(1) ポロヒドロキシアルカン酸(PHA)の微生物合成:PHA合成を欠失させた微生物(Ralstonia entropha PHB-4、Pseudomonas GPp104)にBacillus由来のPHA合成酵素遺伝子を導入した。ファーメンターを用い、基質をウンデシレン酸にすることによって側鎖に二重結合を有する短鎖長(scl-)PHAの合成に成功した。PHA中における二重結合の導入率は約5mol%程度であった。(2) 側鎖に二重結合を有する中鎖長(mcl-)PHAに、クリック反応によってメルカプトプロピオン酸を導入した。NMR、FT-IR、GPC等の解析の結果から、ほぼ定量的に二重結合にメルカプトプロピオン酸が導入されていることが確認された。また、カルボキシル基の導入によって、ポリマーの溶解性が変化した。これらの結果から二重結合を有するPHAに対する分子団の導入においてクリック反応が有効であることが確認できた。
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 21310060
  • Development of Highly Efficient Anion Sensor Using Color Variable Polymer
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    2009 - 2011
    Toyoji KAKUCHI; 堺井 亮介; Toshifumi SATOH
    Development of novel anion sensor consisting of π-conjugated polymer was investigated in this research in order to provide an innovative methodology for simple and quick detection of anions. We achieved to fabricate various π-conjugated polymers that can show colorimetric and fluorescent changes upon the addition of anions. The sensitivity and selectivity in the anion detection was clarified to be tunable with the molecular design.
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 21350058
  • Establishment of the all biosynthetic system for new monomers-contained biopolymers as a basis for enzyme evolutionary engineering
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    2008 - 2010
    Seiichi TAGUCHI; Toshifumi SATOH; Ken'ichiro MATSUMOTO
    Microbial production system for lactate (LA) polymers with high performances has been established. This new microbial factory can be driven by renewable biomass resources. A break-through of this system was a discovery of "LA-Polymerizing Enzyme (LPE)". LPE was created through the study on the engineering of microbial polymer PHA synthase. LA-based polymer was synthesized as an one-pot manner in Escherichia coli by introduction of the LPE gene from glucose. Also, LA fraction in the polymer has been enriched up to 47% from 6% by combination of metabolic and enzyme engineering. Furthermore, LA-based polymers exhibited distinguishable properties from the counterpart homopolymers, PLA and PHB.
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 20310050
  • Excess electrons, solvation and electron-transfer reaction in ionic liquids
    Grants-in-Aid for Scientific Research(特定領域研究)
    2005 - 2009
    Kenji TAKAHASHI; 吉田 陽一; 比江嶋 祐介; 佐藤 敏文; Toshifumi SATO; Yusuke HIEJIMA; Youichi YOSHIDA
    We have established a formation method of excess electron in ionic liquid using photo-ionization, and shed a light on the reaction dynamics and kinetics of solvated electron with several different solutes. The spectra of solvated electrons in ionic liquids are located in near infrared region. It has been found that there is a strong Coulombic screening effect on the ionic reactions in ionic liquids. Using twin-pulse laser excitation method, reaction dynamics of excited-state radical in ionic liquids has been precisely examined.
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 特定領域研究, 金沢大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 17073010
  • ナノポーラス生分解性高分子材料の合成
    2009
    Competitive research funding
  • Construction of Blood-Compatible Surface Based on Phase SeparationProperty of Glycoconjugated Polymer
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    2006 - 2008
    Toyoji KAKUCHI; 加我 晴生; 鳴海 敦; Toshifumi SATOH; Ryosuke SAKAI
    ヒト・動物由来の医用材料の使用は牛海綿状脳症 (BSE) やC型肝炎、さらに未知感染症に繋がるおそれがあるため、現在医用材料として用いることが強く規制されている。従って、動物由来の原料に依存しない安全な代替合成医用材料の開発が強く求められている。本研究では、糖鎖末端ポリマーを精密合成し、このポリマーを抗血栓性コーティング材料として応用することを目指した。抗血栓性に対して最も重要な因子である糖鎖ナノスポットの構造は任意に調節可能であることを明らかにした。
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 18300158
  • ハイパーブランチポリマーを用いた機能性ナノカプセルの創製
    科学研究費補助金(若手研究(B))
    2006 - 2007
    佐藤 敏文
    ハイパーブランチポリマーは一段階での合成が可能な球状ポリマーであり、その特異な機能性に関する研究は興味深い。このポリマーの末端修飾によって得られる両親媒性ポリマーはコアとシェルで異なる溶媒親和性を有した単分子ミセルとなり、コアにゲスト化合物を捕捉する機能を持つ。そこで本研究では、新規なハイパーブランチ糖鎖であるハイパーブランチポリスレイトール(1)の末端トリチル化による両親媒性ハイパーブランチポリマー(2)の合成を行い、2の親水性色素捕捉能および放出能について検討を行った。1のトリチル化は均一系で進行し、褐色の粉末を得た。得られた2の置換度(DS)はトリチルクロライドの添加量に応じて増加し、様々なDSを有する2の合成が可能であった(Table1)。また、2はアセトンやクロロホルムなどの有機溶媒に可溶であり、1と大きく異なる溶解性を示した。次に、2の分子捕捉能を検討するため、クロロホルム中における2の水溶性色素(ローズベンガル:RB)の捕捉実験を行った。捕捉実験後のクロロホルム溶液は明らかに着色しており、UVスペクトルを用いた定量分析から、2は1分子あたり、0.5-4.9分子のRBを捕捉していることがわかった。2のRB捕捉量はコアとして用いた1の分子量に伴って増加し、また2のDSによっても変化した。続いて、RBを捕捉した2の水中におけるRB放出実験を行った。2のRB放出率はDSが15.7%の場合が最も高かった。一方、DSが増加するにつれ、RBの放出はほとんど見られなくなった。以上の結果から、末端トリチル化ハイパーブランチ糖鎖(2)は疎水性溶媒中で水溶性色素を捕捉する単分子ミセルであり、その色素捕捉量、放出量は2の分子量やDSに応じて変化することを明らかにした。
    文部科学省, 若手研究(B), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 18750092
  • 環化重合法を用いた刺激応答性カテナンポリマーの創製
    科学研究費補助金(萌芽研究)
    2006 - 2007
    覚知 豊次; 佐藤 敏文; 鳴海 敦
    本年度は昨年度の研究成果を基に、インターロックトポリマーの創製を継続した。軸分子の存在下、ジアセチレンモノマーの環化重合を行うことで、重合およびロタキサン合成を同時に達成する新規ロタキサンポリマーの合成法を開発した。両末端に嵩高い置換基および中心に二級アンモニウム基を有する軸分子1の存在下、オキシエチレン鎖を有するジアセチレンモノマー2の環化重合を行った。重合は触媒にロジウム(I)錯体を用い、CHCl_3中、0℃で3日間行った([M]=0.1M;[M]/[I]=100;[1]/[2]=10)。重合停止後、再沈および分取SECにより低分子量体を除去し、黄色のポリマー3を得た。3の^1H NMRスペクトルにおいて、ポリアセチレン主鎖およびオキシエチレン鎖に由来するシグナルに加えて軸分子中のアダマンチル基に由来するシグナルが観察された。また、3のIRスペクトルにおいても1730cm^<-1>付近に軸分子中のエステル基に由来する明瞭な吸収が観察された。これらの結果より、得られたポリマーがロタキサン構造を形成していることが示唆された。ホスト・ゲスト相互作用が成立しない対照実験やモデル化合物を用いた検討などから、生成ポリマーが確実に側鎖型ロタキサンポリマーであることを明らかにした。さらに、温度や溶媒、濃度などの重合条件などを最適化した。本合成法を用いることで、ロタキサン構造の構築と重合という異なる二種類の合成反応を同時に達成することが可能である。従って、本法はインターロックトポリマーの合成に関して革新的なものであり、今後の関連分野の発展に大きく貢献する。
    文部科学省, 萌芽研究, 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 18655042
  • Development of new medical gel materials using synthetic carbohydrate polymer
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    2004 - 2005
    Toyoji KAKUCHI; 金子 憲明; Toshifumi SATOH; Harumi KAGA; Shigenobu YANO
    Gel-materials, such as gelatin, collagen, and fibrinogen, derived from animals and humans, have been used widely in medical applications, although the materials include the possibilities of the contagions of a virus and an allergic material. We recently discovered that a novel carbohydrate polymer having a specific structure formed a new class of gel-material. Depending on the formulation and preparation method, materials ranging from viscous liquids, soft gels, and tough films can be obtained with widely varying gel formation kinetics. Since the starting materials are classified as biocompatible and biodegradable, this new class of gels has many potential medical applications, such as hemostatic, adhesive, and coating agents. Carbohydrate polymers having a specific structure can be synthesized from naturally occurring sugars or compounds microwave-decomposed from polysaccharide. The novel carbohydrate polymers have characteristics as follows ; 1)basic materials for medical applications at a reasonable cost, 2)easy control of the chemical and physical properties, 3)biocompatible and biodegradable materials. The reaction of the carbohydrate polymer with a gelling agent immediately forms the gel-materials, which offers several advantages over conventional gel preparations, including the use of non-contagion materials and short preparation times. The gel-materials are a versatile new class of biomaterials that hold promise for a wide variety of medical applications.
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 16300146
  • ジアンヒドロ糖の水素移動重合による新規な多分岐糖鎖の合成とその機能化
    科学研究費補助金(若手研究(B))
    2003 - 2004
    佐藤 敏文
    本研究では多分岐糖鎖(ハイパーブランチ糖鎖)の汎用的な合成法の確立を目的とし、四炭糖および六炭糖由来の種々のアンヒドロ糖とジアンヒドロ糖の重合について検討した。1,4-アンヒドロエリスリトールおよび1,4-アンヒドロ-L-スレイトールを誘導し、超強酸を用いて重合した。重合は1,4-アンヒドロテトリトールのテトラヒドロフランの開環反応と水酸基からの水素移動反応によって進行した。構造解析の結果より、生成糖鎖が主にテトリトールユニットからなることおよび、高度に分岐した構造を有するハイパーブランチ糖鎖であることを明らかにした。また糖鎖中に環ユニット(1,4-アンヒドロテトリトールユニット)を生成している事を確認した。テトリトールユニットのみからなるハイパーブランチ糖鎖を合成し、ハイパーブランチ糖鎖の粘度などの物性や溶液中で形態について検討した。重合は開環しやすいエポキシ型モノマーとして2,3-アンヒドロエリスリトールおよび2,3-アンヒドロ-DL-スレイトールを、開始剤として三フッ化ホウ素エーテラート用いて行った。構造解析の結果、テトリトールユニツトのみからなるハイパーブランチ糖鎖の生成が確かめられた。生成糖鎖の溶液粘性について検討したところ、固有粘度の値は一般的な直鎖状ポリマーの10分の1程度であった。さらに、ハイパーブランチ糖鎖の形態を調べたところ、慣性半径が小さく、球状である事が示された。また、ジアンヒドロ糖である1,2:5,6-ジアンヒドロヘキシトールの重合でも固有粘度の値が小さなハイパーブランチ糖鎖が生成した。以上より、アンヒドロ糖とジアンヒドロ糖の重合によって、ハイパーブランチ糖鎖を合成する方法を確立した。
    文部科学省, 若手研究(B), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 15750096
  • 多分岐多糖を用いた機能性医用材料の開発
    科学研究費補助金(萌芽研究)
    2003 - 2004
    覚知 豊次; 加我 晴生; 佐藤 敏文
    本研究では新しい機能性ハイドロゲル材料の創製を目的として、種々の糖質原料から誘導した無水糖のハイパーブランチ化による多分岐多糖の精密合成とその機能化を検討し、医用接着剤、止血剤などの新規な生体適合性医用材料の開発を行った。多分岐多糖は1,6-アンヒドロ-β-D-グルコピラノースなどの1,6-無水糖を用いた熱カチオン開環重合、または、1,2:5,6-ジアンヒドロ-D-マンニトールなどの1,2:5,6-二無水糖を用いたカチオン開環-環化重合により効率よく精密合成できた。構造解析の結果、生成した多分岐多糖は、分岐度が0.38から0.44程で、末端構造を約30%程度有するナノサイズの球状多糖であった。また、モノマーの選択により、生成多糖の分岐度や生分解性などの物性を変化させる事が容易であった。この多分岐多糖は水酸基を多く含む反応性多糖であり、ジイソシアナート等との反応で容易にゲル材料を生成した。材料の生体適合性を向上する目的で、多分岐多糖にアミノ酸エステルイソシアナートを反応させ、多分岐多糖アミノ酸カルバメートを合成した。多分岐多糖アミノ酸カルバメートとジイソシアナートを用いたゲル化は瞬時に進行し、弾力のあるゲルが生成した。この反応で得られたゲルは、両組成の割合や濃度の変化により利用用途に応じたゲル材料に出来ることから、外科用接着剤や人工血管のコーティング剤などの医療用材料としての応用が可能であった。また、多分岐多糖アミノ酸カルバメートは疎水性溶媒中で親水性物質を捕捉する両親媒性の球状ナノカプセルとして作用した。多分岐多糖アミノ酸カルバメートはアミノ酸と糖という生体に安全な原材料から合成されており、したがって、この両親媒性を利用した徐放性ナノキャリアとして、水溶性化合物を体内で徐放するドラッグデリバリーシステムへの展開が可能であった。
    文部科学省, 萌芽研究, 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 15650084
  • ハイパーブランチ糖鎖の効率的生産技術の開発と高機能化
    2003
    Competitive research funding
  • 置換グリコリドの立体選択重合による生分解性高分子の合成と生成高分子の機能性
    科学研究費補助金(奨励研究(A), 若手研究(B))
    2001 - 2002
    佐藤 敏文
    ポリ乳酸は生分解性ポリマーとして知られているが、その生分解性や物性はポリマー主鎖構造に大きく依存することが知られている。そこで、ポリ置換グリコリドにおいてもポリマー主鎖の構造を規制することで、物性等を変えることができると考えられる。本研究ではアルミニウムおよび亜鉛系触媒を用いてグリコリド類の開環重合を行い、得られたポリマーの構造、物性および生分解性を検討した。重合はエチルグリコリドに対し、Schiff塩基型触媒、ジエチルアルミニウムクロライド/マンニトールおよびジエチル亜鉛/マンニトールを用いて行った。メソ体およびラセミ体の転化率はガスクロマトグラフィーを用い、残存モノマーから算出した。またポリマーの解析には^<13>CNMR、GPC、DSCなどを用いて行った。開始剤にSchiff塩基型触媒を用いると、重合はメソ体をラセミ体より速く消費して進行し、その見かけの重合速度定数はk(meso)=0.0215>k(racemic)=0.0151hr^<-1>であった。同様に、ジエチルアルミニウムクロライド/マンニトールを用いた場合も、メソ体の方を速く消費していた。ところが、ジエチル亜鉛/マンニトールを用いると、重合はラセミ体を速く消費して進行し、用いた触媒の中心金属の違いにより立体選択性が異なっていた。^<13>CNMRによる構造解析の結果、アルミニウム系触媒と亜鉛系触媒から得られたポリマーでは主鎖構造が異なっていた。この主鎖構造の違いにより、ポリマーのガラス転移温度、分解温度に変化が見られた。生分解性はリパーゼによる加水分解で評価した。ポリマー25mgをリン酸緩衝溶液になじませ、リパーゼPSを20mgと内部標準物質としてポリスチレンを加えた。50℃の中で7日間反応させ、分子量を測定した結果、ポリマーの10.4%が分解された。このことから生成したポリエチルクリコリドも生分解性があることがわかった。
    文部科学省, 奨励研究(A), 若手研究(B), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 13750807
  • The ring-opening and ring-forming polymerization of diepoxides and diepisulfides leading to novel carbohydrate
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    1998 - 2000
    Toyoji kazuaki KAKUCHI; Toshifumi SATHO; Kazuaki YOKOTA; 加我 晴生; Harumi KAGA
    The research aimed to establish the synthesis of novel polymers consisting of heterocyclic units by the ring-opening and ring-forming polymerization of bifunctional monomers, such as 1)the cyclopolymerization of chiral dianhyro pentitol, 2)the cyclopolymerization of meso diahnydro pentitol and meso diahnydro hexitol, and 3)the diastereoselective cyclopolymerization of meso diepisulfide.1)The cationic polymerization of the chiral dianhyro pentitol, 1, 2 : 4, 5-dianhydro-3-O-methyl-L-arabinitol was regeo-and stereoselective to form the organic solvent-soluble polymer consisting 1, 4-anydro-3-O-methyl-adonitol units.2)For meso-diepoxides, the cationic polymerization of 1, 2 : 4, 5-dianhydro-3-O-methyl-xilitol proceeded as well as the chiral dianhyro pentitol to produce the carbohydrate polymer consisting 1, 4-anydro-3-O-methyl-arabinitol units. In addition, the cyclopolymerization of a meso hexitol, 1, 2 : 5, 6-dianhydro-3, 4-di-O-methyl-allitol, produced the polymers consisting of the 5-and 6-membered cyclic units using anionic and cationic initiators, respoctively. For 1, 2 : 5, 6-dianhydro-3, 4-di O-methyl-galactitol, the polymerization using the anionic initiator was regeo-and stereoselective, whereas the cationic one was not regular.3)The polymerization of a meso-diepisulfide, which was synthesized from 1, 2 : 5, 6-dianhydro-3, 4-di-O-methyl-galactitol, using the chiral zinc complex was diastereoselective to afford the chiral polymer consisting of the 5-membered cyclic and uncyclic units.
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 10450348
  • Synthesis of optically active polymers arising the chiral arrangement of monomeric units through cyclopolymerization
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    1997 - 1999
    Kazuaki YOKOTA; 佐藤 敏文; Hisaho HASHIMOTO; Toyoji KAKUCHI; Toshifumi SATOH
    (1) When the diad sequence A-A is a racemo configuration, the triad sequence A-A-B becomes chiral in a copolymer. This phenomenon was synthetically realized by cyclocopolymerization, because cleave of the cyclic unit affords the diad sequence A-A. Bis(p-vinylbenzoate) derivatives of chiral diol templates were copolymerized with styrene. The resulting poly[methyl methacrylate-co-styrene]s were optically active.(2) The cyclocopolymerization of the dimethacrylate (MィイD21ィエD2), which was derived from 1,2: 5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol, with styrene (MィイD22ィエD2) induced new chirality in the polymer chain. The resulting poly [(methyl methacrylate)-co-styrene] had more active chirality with increasing the MィイD21ィエD2 unit, thus indicating that the new chirality was induced by the chiral A-A-A-A tetrad unit rather than the isolated A-A unit.(3) The diad unit A-B without mirror planes affords chiral poly [A-alt-B]. The new aspect is realized by the enantioselective cyclopolymerization of unsymmetrical diene monomers. Methacryloyl and methyl fumaroyl derivative of chiral diol is a suitable monomer for this purpose. The resulting poly [(methy methacrylate)-alt-(methyl fumarate)]s were optically active.(4) The bis(4-vinylbenzoate) monomers were useful for determining the absolute configuration of the cyclic units using the exciton chirality method. The chirality of dibenzoate showed the configurational change in the polymerization, and thus the template transmitted its chirality to the main chain during the intramolecular cyclization to form an enantiomeric cyclic unit.
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 09450345
  • キラルな新規メタロセン触媒のデザイン合成と機能開発
    科学研究費補助金(奨励研究(A))
    1997 - 1998
    佐藤 敏文
    1.新規サレン-コバルト錯体を用いたメソジエポキシ化合物のエナンチオ選択反応中心金属にコバルト、マンガンなどを持つ新規サレン錯体を合成し、この触媒が持つエポキシ基へのエナンチオ選択反応性について評価した。反応の基質としては光学不活性なジエポキシ化合物、1,2:5,6-ジアンヒドロ-3,4-ジ-O-メチルアリトールなどを用い、この化合物の水添反応(開環環化反応)におけるエナンチオ選択性、立体選択性を確かめた。新規サレン-コバルト錯体を用いない反応では、5員環の2,5-アンヒドロ-3,4-ジ-O-メチル-DL-アルトリトールと6員環の1,5-アンヒドロ-3,4-ジ-O-メチル-DL-アリトールが94対6の割合で生成したのに対し、新規サレン錯体を用いた反応では、75対25と立体選択性が変化した。また、生成物の旋光度は5員環生成物で[α]_D=+30.3、6員環生成物で[α]_D=+66.2となり、新規サレン-コバルト錯体はジエポキシ化合物に対してエナンチオ選択性を示した。2.キラルメタロセン触媒を用いた二官能性化合物の環化重合キラルな配位子を有するジルコノセンおよびチタノセンを調整し、α,ω-ジエンとして1,5-ヘキサジエンの環化重合を行った。重合は収率90%以上で進行し、得られたポリマーの分子量は2万から4万程度であった。環化率はどの条件においても97%以上であった。また、環化ユニットのシクロペンタン環のトランスの割合は65%程度であった。しかしながら、ポリマーには旋光度が無く、アキラルポリマーが生成した。
    文部科学省, 奨励研究(A), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 09740484
■ Industrial Property Rights
  • 環状カーボネート開環重合による重合体の製造方法
    Patent right, 佐藤 敏文; 磯野 拓也; 紺野 貴史, 国立大学法人北海道大学, 株式会社ダイセル
    特願2018-080876, 19 Apr. 2018
    特開2019-189688, 31 Oct. 2019
    201903012640497379
  • ブロック共重合体及びこれを含む樹脂組成物、並びにブロック共重合体の製造方法
    Patent right, 佐藤 敏文; 田島 健次; 磯野 拓也; 小林 新吾; 佐藤 俊輔, 国立大学法人北海道大学, 株式会社カネカ
    特願2016-256838, 28 Dec. 2016
    特開2018-109103, 12 Jul. 2018
    201803004755447960
  • 相分離構造形成用樹脂組成物、及び相分離構造を含む構造体の製造方法
    Patent right, 宮城 賢; 瀬下 武広; 前橋 貴哉; 太宰 尚宏; 山野 仁詩; 佐藤 敏文; 磯野 拓也, 東京応化工業株式会社, 国立大学法人北海道大学
    特願2016-179028, 13 Sep. 2016
    特開2018-044055, 22 Mar. 2018
    201803005274712420
  • 多分岐ポリマー
    Patent right, 加我 晴生; 佐々木 正秀; 佐々木 皇美; 奥山 市子; 覚知 豊次; 佐藤 敏文; ムエン・ト・ホアイ, 国立研究開発法人産業技術総合研究所
    特願2014-190790, 19 Sep. 2014
    特開2014-237850, 18 Dec. 2014
    特許第6179953号
    28 Jul. 2017
    201703009005447980
  • 半導体材料、有機太陽電池、環状共役高分子化合物およびその製造方法
    Patent right, 梶 弘典; 石橋 寛隆; 福島 達也; 佐藤 敏文, 国立大学法人京都大学, 国立大学法人北海道大学
    特願2014-109558, 27 May 2014
    特開2015-225937, 14 Dec. 2015
    201503019551039800
  • 多分岐ポリマー及びその製造方法
    Patent right, 加我 晴生; 佐々木 正秀; 佐々木 皇美; 奥山 市子; 覚知 豊次; 佐藤 敏文; ムエン・ト・ホアイ, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2014-190790, 19 Sep. 2014
    特開2014-237850, 18 Dec. 2014
    201403075162045330
  • 多分岐ポリマー及びその製造方法
    Patent right, 加我 晴生; 佐々木 正秀; 佐々木 皇美; 奥山 市子; 覚知 豊次; 佐藤 敏文; ムエン・ト・ホアイ, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2010-108168, 10 May 2010
    特開2011-236308, 24 Nov. 2011
    特許第5649161号
    21 Nov. 2014
    201503013947913198
  • 水系潤滑剤
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文; 堺井 亮介; 高木 史明; 山中 雅巳, 出光興産株式会社
    特願2009-062069, 13 Mar. 2009
    特開2010-215734, 30 Sep. 2010
    特許第5502349号
    20 Mar. 2014
    201403021339649106
  • アンヒドロ糖の製造方法
    Patent right, 加我 晴生; 三浦 正勝; 鳴海 敦; 高橋 憲司; 佐藤 敏文; 覚知 豊次, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2011-126486, 06 Jun. 2011
    特開2011-173924, 08 Sep. 2011
    特許第5419022号
    29 Nov. 2013
    201403097269213190
  • アンヒドロ糖の製造方法
    Patent right, 加我 晴生; 佐々木 正秀; 佐々木 皇美; 鳴海 敦; 高橋 憲司; 佐藤 宏衣; 羽田 由衣; 佐藤 敏文; 覚知 豊次, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2006-042409, 20 Feb. 2006
    特開2007-217386, 30 Aug. 2007
    特許第5267964号
    17 May 2013
    201303092531417720
  • 多分岐ポリマー及びその製造方法
    Patent right, 加我 晴生; 佐々木 正秀; 佐々木 皇美; 奥山 市子; 覚知 豊次; 佐藤 敏文; ムエン・ト・ホアイ, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2010-108168, 10 May 2010
    特開2011-236308, 24 Nov. 2011
    201103007921099809
  • 皮膚外用剤
    Patent right, 蒲池 元昭; 蒲池 晴美; 覚知 豊次; 佐藤 敏文, 昭和電工株式会社
    特願2005-100341, 31 Mar. 2005
    特開2005-314400, 10 Nov. 2005
    特許第4853994号
    04 Nov. 2011
    201303067450840586
  • アンヒドロ糖の製造方法
    Patent right, 加我 晴生; 三浦 正勝; 鳴海 敦; 高橋 憲司; 佐藤 敏文; 覚知 豊次, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2011-126486, 06 Jun. 2011
    特開2011-173924, 08 Sep. 2011
    201103020921031054
  • 多糖機能性化合物複合体
    Patent right, 蒲池 元昭; 蒲池 晴美; 覚知 豊次; 佐藤 敏文, 昭和電工株式会社
    特願2005-100352, 31 Mar. 2005
    特開2005-314401, 10 Nov. 2005
    特許第4766592号
    24 Jun. 2011
    201303057160307560
  • 医療用組成物
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文, コスモテック株式会社
    特願2003-162501, 06 Jun. 2003
    特開2004-359895, 24 Dec. 2004
    特許第4669919号
    28 Jan. 2011
    201103065862877347
  • 水系潤滑剤
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文; 堺井 亮介; 高木 史明; 山中 雅巳, 出光興産株式会社
    特願2009-062069, 13 Mar. 2009
    特開2010-215734, 30 Sep. 2010
    201003005457266233
  • ゲル化組成物
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文, マクロテック株式会社
    特願2003-162503, 06 Jun. 2003
    特開2004-358073, 24 Dec. 2004
    特許第4397015号
    30 Oct. 2009
    201103081062388831
  • 反応性多分岐多糖誘導体
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文, マクロテック株式会社
    特願2003-162502, 06 Jun. 2003
    特開2004-359896, 24 Dec. 2004
    特許第4381726号
    02 Oct. 2009
    201103087792189603
  • テトラヒドロフラン環を含むアルコール由来の多分岐ポリオール
    Patent right, 加我 晴生; 覚知 豊次; 佐藤 敏文; 今井 知子, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2004-063999, 08 Mar. 2004
    特開2005-248120, 15 Sep. 2005
    特許第4280824号
    27 Mar. 2009
    201103056018207736
  • 多分岐多糖
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文, マクロテック株式会社
    特願2002-056901, 04 Mar. 2002
    特開2003-252904, 10 Sep. 2003
    特許第4170641号
    15 Aug. 2008
    201103094369988989
  • ラクトン構造を有する物質を原料とするポリヒドロキシアルカン酸の製造方法およびポリヒドロキシアルカン酸
    Patent right, 田島 健次; 佐藤 敏文; 佐藤 康治; 棟方 正信, 国立大学法人 北海道大学, 株式会社アグリバイオインダストリ
    特願2006-130855, 09 May 2006
    特開2007-302750, 22 Nov. 2007
    200903000861754826
  • アンヒドロ糖の製造方法
    Patent right, 加我 晴生; 佐々木 正秀; 佐々木 皇美; 鳴海 敦; 高橋 憲司; 佐藤 宏衣; 羽田 由衣; 佐藤 敏文; 覚知 豊次, 独立行政法人産業技術総合研究所, 国立大学法人金沢大学
    特願2006-042409, 20 Feb. 2006
    特開2007-217386, 30 Aug. 2007
    200903082263073799
  • アンヒドロ糖の製造方法
    Patent right, 加我 晴生; 三浦 正勝; 鳴海 敦; 高橋 憲司; 佐藤 敏文; 覚知 豊次, 独立行政法人産業技術総合研究所, 国立大学法人金沢大学, 国立大学法人 北海道大学
    特願2004-205787, 13 Jul. 2004
    特開2006-028040, 02 Feb. 2006
    200903032095480297
  • 多糖機能性化合物複合体
    Patent right, 蒲池 元昭; 蒲池 晴美; 覚知 豊次; 佐藤 敏文, 昭和電工株式会社
    特願2005-100352, 31 Mar. 2005
    特開2005-314401, 10 Nov. 2005
    200903009099065608
  • 皮膚外用剤
    Patent right, 蒲池 元昭; 蒲池 晴美; 覚知 豊次; 佐藤 敏文, 昭和電工株式会社
    特願2005-100341, 31 Mar. 2005
    特開2005-314400, 10 Nov. 2005
    200903062776804666
  • 保湿性高分子化合物
    Patent right, 蒲池 元昭; 覚知 豊次; 佐藤 敏文, 昭和電工株式会社
    特願2005-100361, 31 Mar. 2005
    特開2005-314402, 10 Nov. 2005
    200903087592449084
  • 反応性多分岐多糖誘導体
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文; 沈 賢徳, マクロテック株式会社
    特願2004-105591, 31 Mar. 2004
    特開2005-290147, 20 Oct. 2005
    200903039501026734
  • アンヒドロ糖由来の多分岐ポリマー鎖およびその製造方法
    Patent right, 加我 晴生; 覚知 豊次; 佐藤 敏文; 今井 知子, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2004-027160, 03 Feb. 2004
    特開2004-256804, 16 Sep. 2004
    特許第3721389号
    22 Sep. 2005
    201103050843657320
  • テトラヒドロフラン環を含むアルコール由来の多分岐ポリオール
    Patent right, 加我 晴生; 覚知 豊次; 佐藤 敏文; 今井 知子, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2004-063999, 08 Mar. 2004
    特開2005-248120, 15 Sep. 2005
    200903085330638940
  • ゲル化組成物
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文, マクロテック株式会社
    特願2003-162503, 06 Jun. 2003
    特開2004-358073, 24 Dec. 2004
    200903003600836689
  • 医療用組成物
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文, マクロテック株式会社
    特願2003-162501, 06 Jun. 2003
    特開2004-359895, 24 Dec. 2004
    200903025647361399
  • 反応性多分岐多糖誘導体
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文, マクロテック株式会社
    特願2003-162502, 06 Jun. 2003
    特開2004-359896, 24 Dec. 2004
    200903032911997708
  • アンヒドロ糖由来の多分岐ポリマー鎖およびその製造方法
    Patent right, 加我 晴生; 覚知 豊次; 佐藤 敏文; 今井 知子, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2004-027160, 03 Feb. 2004
    特開2004-256804, 16 Sep. 2004
    200903003093913617
  • 多糖アミノ酸カーバメート誘導体
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文, グローブ株式会社, マクロテック株式会社
    特願2002-089565, 27 Mar. 2002
    特開2003-277401, 02 Oct. 2003
    200903044607713866
  • 多分岐多糖
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文, 科学技術振興事業団
    特願2002-056901, 04 Mar. 2002
    特開2003-252904, 10 Sep. 2003
    200903093630078206
  • 多糖誘導体および光学分割剤
    Patent right, 覚知 豊次; 佐藤 敏文; 横尾 泰日児, 宇部興産株式会社
    特願平9-199533, 25 Jul. 1997
    特開平11-035602, 09 Feb. 1999
    200903058384042230
  • カラム用光学分割剤
    Patent right, 覚知 豊次; 羽場 修; 佐藤 敏文; 横尾 泰日児, 宇部興産株式会社
    特願平8-009157, 23 Jan. 1996
    特開平9-194399, 29 Jul. 1997
    200903060559273188