研究者情報

マスター

アカウント（マスター）

• 氏名

  浦口　大輔(ウラグチ　ダイスケ), ウラグチ　ダイスケ

所属（マスター）

• 触媒科学研究所　分子触媒研究部門

所属（マスター）

• 触媒科学研究所　分子触媒研究部門

独自項目

syllabus

• 2021, 環境と人間, Environment and People, 学士課程, 全学教育, 触媒、化学物質、環境とエネルギー、持続的な社会発展
• 2021, 化学Ⅱ, Chemistry II, 学士課程, 全学教育, エントロピー、自由エネルギー、相平衡、化学平衡、化学反応、有機化学反応，官能基と有機化合物，高分子・生体関連有機物，鈴木-宮浦カップリング，
• 2021, 有機化学Ⅰ, Organic Chemistry I, 学士課程, 薬学部, 有機化学, 軌道, 酸／塩基, 配座, 化学結合

PositionHistory

• 触媒科学研究所副所長, 2022年4月1日, 2024年3月31日

researchmap

プロフィール情報

所属

• 北海道大学, 触媒化学研究所

学位

• 博士(理学)（2002年03月 北海道大学）

プロフィール情報

• 姓

  浦口, ウラグチ

• 名

  大輔, ダイスケ

• ID各種

  I-6592-2014, 200901053718216715

所属

• 北海道大学, 触媒化学研究所

業績リスト

研究キーワード

• 有機化学   

研究分野

• ナノテク・材料 / 有機合成化学

経歴

• 2020年11月 北海道大学 触媒科学研究所 教授
• 2011年10月 - 2020年10月 名古屋大学大学院工学研究科化学・生物工学専攻 准教授
• 2008年01月 - 2011年09月 名古屋大学大学院工学研究科化学・生物工学専攻 講師
• 2007年04月 - 2007年12月 名古屋大学大学院工学研究科化学・生物工学専攻 助教
• 2006年05月 - 2007年03月 名古屋大学大学院工学研究科化学・生物工学専攻助手
• 2004年10月 - 2006年04月 財団法人相模中央化学研究所研究員
• 2002年04月 - 2004年10月 日本学術振興会特別研究員(PD)
• 2000年01月 - 2002年03月 日本学術振興会特別研究員(DC2)

論文

• trans-Cyclooctenes as Scavengers of Bromine Involved in Catalytic Bromination

  Ryuichi Murata, Kenta Shitamichi, Masatsugu Hiramatsu, Seijiro Matsubara, Daisuke Uraguchi, Keisuke Asano

  Chemistry - A European Journal 30 8 2024年02月07日 

  Scavengers that capture reactive chemical substances are used to prevent the decomposition of materials. However, in the field of catalysis, the development of scavengers that inhibit background pathways has attracted little attention, although the concept will open up an otherwise inaccessible reaction space. In catalytic bromination, fast non-catalyzed background reactions disturb the catalytic control of the selectivity, even when using N-bromoamide reagents, which have a milder reactivity than bromine (Br2). Here, we developed a trans-cyclooctene (TCO) bearing a 2-pyridylethyl group to efficiently retard background reactions by capturing Br2 in bromocyclization using N-bromosuccinimide. The use of less than a stoichiometric amount of the TCO was sufficient to inhibit non-catalyzed reactions, and mechanistic studies using the TCO revealed that in situ-generated Br2 provides non-catalyzed reaction pathways based on a chain mechanism. The TCO is useful as an additive for improving enantioselectivity and regioselectivity in catalytic reactions. Cooperative systems using the TCO with selective catalysts offer an alternative strategy for optimizing catalyst-controlled selectivity during bromination. Moreover, it also served as an indicator of Br2 involved in catalytic reaction pathways; thus, the TCO was useful as a probe for mechanistic investigations into the involvement of Br2 in bromination reactions of interest.
• o-Quinone methide with overcrowded olefinic core as a catalytically-active surrogate of triarylmethylium salt for dehydridative oxidation of benzylic alcohols under aerobic photoirradiation conditions

  Kohsuke Kato, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi

  Tetrahedron 132459 - 132459 2021年09月
• o-Quinone methide with overcrowded olefin component as a dehydridation catalyst under aerobic photoirradiation conditions

  Daisuke Uraguchi, Kohsuke Kato, Takashi Ooi

  Chemical Science 12 8 2778 - 2783 2021年 

  An o-quinone methide (o-QM) featuring an overcrowded olefinic framework is introduced, which exhibits dehydridation activity owing to its enhanced zwitterionic character, particularly through photoexcitation.

• Catalytic asymmetric synthesis of 5-membered alicyclic α-quaternary β-amino acids via [3 + 2]-photocycloaddition of α-substituted acrylates

  Yuto Kimura, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi

  Organic & Biomolecular Chemistry 2021年
• Urea as a Redox-Active Directing Group under Asymmetric Photocatalysis of Iridium-Chiral Borate Ion Pairs

  Daisuke Uraguchi, Yuto Kimura, Fumito Ueoka, Takashi Ooi

  Journal of the American Chemical Society 2020年11月18日
• A Structurally Robust Chiral Borate Ion: Molecular Design, Synthesis, and Asymmetric Catalysis

  Daisuke Uraguchi, Fumito Ueoka, Naoya Tanaka, Tomohito Kizu, Wakana Takahashi, Takashi Ooi

  Angewandte Chemie International Edition 59 28 11456 - 11461 2020年07月06日
• A Structurally Robust Chiral Borate Ion: Molecular Design, Synthesis, and Asymmetric Catalysis

  Daisuke Uraguchi, Fumito Ueoka, Naoya Tanaka, Tomohito Kizu, Wakana Takahashi, Takashi Ooi

  Angewandte Chemie 132 28 11553 - 11558 2020年07月06日
• Unveiling Latent Photoreactivity of Imines

  Daisuke Uraguchi, Yuto Tsuchiya, Tsuyoshi Ohtani, Takafumi Enomoto, Shigeyuki Masaoka, Daisuke Yokogawa, Takashi Ooi

  Angewandte Chemie 132 9 3694 - 3699 2020年02月24日
• Unveiling Latent Photoreactivity of Imines

  Daisuke Uraguchi, Yuto Tsuchiya, Tsuyoshi Ohtani, Takafumi Enomoto, Shigeyuki Masaoka, Daisuke Yokogawa, Takashi Ooi

  Angewandte Chemie International Edition 59 9 3665 - 3670 2020年02月24日 [査読有り][通常論文]
   

  Unlike carbonyl compounds, it has long been common understanding that excited imines show virtually no photoreactivity, and hence their properties and potential utility in chemical science remain largely unexplored. Now, a strategy is presented for eliciting latent photoreactivity of imines based on the introduction of a donor–acceptor (D-A) structure to extend the lifetime of their photoexcited states. A series of spectroscopic analyses and density functional theory calculations reveal unique photophysical properties of the D-A-type imines. Furthermore, the reactivity of the D-A-type imines is demonstrated by using them as a photoredox catalyst for atom-transfer radical addition. These findings illuminate a previously neglected chemical space in the field of photochemistry, which will be exploited by taking advantage of the inherent structural modularity of imines.
• Redox-regulated divergence in photocatalytic addition of α-nitro alkyl radicals to styrenes

  Yuto Tsuchiya, Ryota Onai, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi

  Chemical Communications 2020年
• Inserting Nitrogen: An Effective Concept To Create Nonplanar and Stimuli-Responsive Perylene Bisimide Analogues

  Sakiho Hayakawa, Ayumi Kawasaki, Yongseok Hong, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi, Dongho Kim, Tomoyuki Akutagawa, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo

  Journal of the American Chemical Society 2019年12月18日 [査読有り][通常論文]
  
• Formal Hydroformylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids under Photoexcited Ketone Catalysis

  Kailong Zhu, Tsuyoshi Ohtani, Chandra Bhushan Tripathi, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi

  Chemistry Letters 48 7 715 - 717 2019年07月05日
• Organic molecular catalysts in radical chemistry: Challenges toward selective transformations

  Daisuke Uraguchi, Kohsuke Ohmatsu, Takashi Ooi

  Molecular Technology: Materials Innovation 163 - 197 2019年02月06日 

  This chapter focuses on the systems with catalytically relevant organic molecules, aiming at the progress in the development of radical-mediated selective transformations. The use of photochemical processes for the generation of radicals is an environmentally benign protocol, and organic chromophores are suitable candidates of a radical-generating subunit to act as an organic photocatalyst. Organic photocatalysis offers far more than "metal-free" alternatives to transition metal-catalyzed transformations. The leading challenges associated with chiral thiol-catalyzed stereoselective transformations have been reported by Roberts and coworker. Among the various organic molecular catalysts reported to date, chiral primary and secondary amines have found wide spread application since l-proline was employed as a chiral catalyst for asymmetric aldol reactions and other designer chiral amine catalysts were used for asymmetric Diels-Alder reactions. It is indisputable that sustainable chemical synthesis in the future requires straightforward and reliable processes to construct organic frameworks and in this context, radical reactions demonstrate considerable potential.
• Photocatalytic borylcyclopropanation of α-boryl styrenes

  Tsuyoshi Ohtani, Yuto Tsuchiya, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi

  Organic Chemistry Frontiers 2019年
• A femtomolar-range suicide germination stimulant for the parasitic plant Striga hermonthica

  Daisuke Uraguchi, Keiko Kuwata, Yuh Hijikata, Rie Yamaguchi, Hanae Imaizumi, Sathiyanarayanan AM, Christin Rakers, Narumi Mori, Kohki Akiyama, Stephan Irle, Peter McCourt, Toshinori Kinoshita, Takashi Ooi, Yuichiro Tsuchiya

  Science 362 6420 1301 - 1305 2018年12月14日
• Catalyst-Directed Guidance of Sulfur-Substituted Enediolates to Stereoselective Carbon–Carbon Bond Formation with Aldehydes

  Daisuke Uraguchi, Kohei Yamada, Makoto Sato, Takashi Ooi

  Journal of the American Chemical Society 140 15 5110 - 5117 2018年04月18日 [査読無し][通常論文]
   

  A highly chemo-, regio-, and stereoselective glycolate aldol reaction of sulfur-substituted enediolates with aldehydes was developed by employing a l-cyclohexylglycine-derived chiral iminophosphorane as a catalyst. The key for establishing this protocol is the distinct ability of the iminophosphorane catalyst to precisely direct the equilibrium mixture of the enediolates toward the intermolecular carbon-carbon bond formation with simultaneous yet rigorous control of relative and absolute stereochemistry. The critical importance of the cyclohexyl substituents on the catalyst backbone in dictating the reaction pathway and the stereochemical outcome was elucidated through an extensive quantum analysis by density functional theory calculations.
• Catalyst-Enabled Site-Divergent Stereoselective Michael Reactions: Overriding Intrinsic Reactivity of Enynyl Carbonyl Acceptors

  Daisuke Uraguchi, Ryo Shibazaki, Naoya Tanaka, Kohei Yamada, Ken Yoshioka, Takashi Ooi

  Angewandte Chemie 130 17 4822 - 4826 2018年04月16日
• Catalyst-Enabled Site-Divergent Stereoselective Michael Reactions: Overriding Intrinsic Reactivity of Enynyl Carbonyl Acceptors

  Daisuke Uraguchi, Ryo Shibazaki, Naoya Tanaka, Kohei Yamada, Ken Yoshioka, Takashi Ooi

  Angewandte Chemie International Edition 57 17 4732 - 4736 2018年04月16日 [査読無し][通常論文]
   

  A site-divergent stereoselective Michael reaction system is developed based on the identification of two distinct catalysts. Cinchonidine-derived thiourea catalyzes the 1,4-addition of prochiral azlactone enolates to enynyl N-acyl pyrazoles in a highly diastereo- and enantioselective manner to give stereochemically defined alkynes, while P-spiro chiral triaminoiminophosphorane catalytically controls the stereoselective 1,6-addition and the consecutive γ-protonation of the vinylogous enolate intermediate to afford Z,E-configured conjugated dienes. This 1,6-adduct serves as a valuable precursor for the synthesis of a 2-amino-2-deoxy sugar.
• Allenedicarboxylate as a Stereochemically Labile Electrophile for Chiral Organic Base-catalyzed Stereoselective Michael Addition

  Daisuke Uraguchi, Yasutaka Kawai, Hitoshi Sasaki, Kohei Yamada, Takashi Ooi

  Chemistry Letters 47 4 594 - 597 2018年04月05日 [査読無し][通常論文]
   

  A highly stereoselective Michael addition of α-amino acidderived 2-benzyloxythiazol-5(4H)-ones to dimethyl allenedicarboxylate was developed by employing P-spiro chiral triaminoiminophosphorane bearing (S)-sec-butyl groups as a catalyst. Theoretical investigation of the transition-state models for the reaction and control experiments suggested the intervention of a dynamic kinetic resolution of the axially chiral allene acceptor. The synthetic utility of this method was demonstrated through the transformation of the stereochemically homogeneous Michael adduct to an α-vinylic α-amino acid derivative.
• Molecular Design, Synthesis, and Asymmetric Catalysis of a Hexacoordinated Chiral Phosphate Ion

  Daisuke Uraguchi, Hitoshi Sasaki, Yuto Kimura, Takaki Ito, Takashi Ooi

  Journal of the American Chemical Society 140 8 2765 - 2768 2018年02月28日 [査読無し][通常論文]
   

  We describe the design, synthesis, and characterization of a chiral hexacoordinated phosphate ion that features an octahedral P(V) core consisting of two N,N,O-tridentate backbones. We further demonstrate that the corresponding hydrogen phosphate acts as an effective catalyst for a highly enantioselective Pictet-Spengler-type reaction, wherein the relationship between the structure of the chiral phosphate ion and its ability to dictate the absolute stereochemistry is revealed in conjunction with precise structural elucidation of the phosphate ion.
• [5.5]-P-Spirocyclic Chiral Triaminoiminophosphorane-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes and Ynones

  Daisuke Uraguchi, Takaki Ito, Yuto Kimura, Yumiko Nobori, Makoto Sato, Takashi Ooi

  Bulletin of the Chemical Society of Japan 90 5 546 - 555 2017年05月15日 [査読有り][通常論文]
   

  Development of highly efficient and enantioselective hydrophosphonylations of aldehydes and ynones mediated by [5.5]P-spirocyclic chiral triaminoiminophosphoranes as base catalysts is described. The strong basicity of the iminophosphoranes and hydrogen-bond donating ability of their conjugate acids, tetraaminophosphonium ions, are critical for the facile generation of aminophosphonium phosphites with substantial nucleophilicity as well as for the subsequent selective, yet productive, P-C bond formation by suppressing undesired side reactions. The scope and limitations of these catalytic asymmetric methodologies are also reported.
• Acridinium Betaine as a Single-Electron-Transfer Catalyst: Design and Application to Dimerization of Oxindoles

  Daisuke Uraguchi, Masahiro Torii, Takashi Ooi

  ACS Catalysis 7 4 2765 - 2769 2017年04月07日 [査読有り][通常論文]
   

  An intramolecular ion-pairing acridinium phenoxide possessing a redox-active component and a basic site within a single molecular framework is developed. The potential of the acridinium betaine as a chemical redox catalyst is demonstrated by its application to the homodimerization of 3-aryl oxindoles, which proceeds through proton-coupled electron-transfer pathway. Analysis of the kinetic profile has provided important clues to understand the reaction mechanism.
• Complete diastereodivergence in asymmetric 1,6-addition reactions enabled by minimal modification of a chiral catalyst

  Daisuke Uraguchi, Ken Yoshioka, Takashi Ooi

  Nature Communications 8 1 14793  2017年04月 [査読有り][通常論文]
   

  Catalytic systems that allow selective generation of any diastereomer of a reaction product bearing multiple stereocentres through minimal modification of a single catalyst scaffold remain elusive, particularly for carbon-carbon bond formations requiring simultaneous control of multiple selectivity factors. Here, we report a catalyst-directed pinpoint inversion of diastereochemical preference in the 1,6-addition of azlactones to d-aryl dienyl carbonyl compounds with full control over other selectivities preserved. This rigorous diastereodivergence is enabled by the slight structural adjustment of a chiral iminophosphorane catalyst, providing access to all the stereoisomers with high regio-, distereo- and enantioselectivity. The utility of this method is demonstrated in the facile stereodivergent preparation of densely functionalized proline derivatives. The experimental and computational elucidation of the origin of the diastereodivergence is also reported.
• Correction to: Generation of chiral phosphonium dialkyl phosphite as a highly reactive p-nucleophile: Application to asymmetric hydrophosphonylation of aldehydes (J. Am. Chem. Soc. (2009) 131 (3836−3837) DOI: 10.1021/ja810043d)

  Daisuke Uraguchi, Takaki Ito, Takashi Ooi

  Journal of the American Chemical Society 131 11 X3836 - 3837 2017年03月01日 [査読有り][通常論文]
  
• Correction to "Generation of Chiral Phosphonium Dialkyl Phosphite as a Highly Reactive P-Nucleophile: Application to Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes"

  Daisuke Uraguchi, Takaki Ito, Takashi Ooi

  JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 139 8 3299 - 3299 2017年03月 [査読有り][通常論文]
  
• Origin of High Regio-, Diastereo-, and Enantioselectivities in 1,6-Addition of Azlactones to Dienyl N-Acylpyrroles: A Computational Study

  Masahiro Yamanaka, Ken Sakata, Ken Yoshioka, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi

  The Journal of Organic Chemistry 82 1 541 - 548 2017年01月06日 [査読有り][通常論文]
   

  Chiral P-spiro triaminoiminophosphorane (1) was developed to promote the highly regio-, diastereo-, and enantioselective 1,6- and 1,8-additions of azlactones (2 center dot H) to dienyl and trienyl N-acylpyrroles (3 and 4). DFT calculations enabled us to gain deep insight into the whole reaction mechanism as well as the origin of the high regio- and stereoselectivities. The present reaction consists of three steps: (1) formation of the phosphonium-enolate ion-pair complex by deprotonation of 2 center dot H with 1, (2) C-C bond formation of 2 with 3 and 4, and (3) protonation of the resulting enolate anion. The C-C bond formation is irreversible, and the rate- and stereodetermining step. The C-gamma-protonation preferentially proceeds rather than the thermodynamically and kinetically disfavored O- and C-alpha-protonation, respectively. The high regio- and enantioselectivities are mainly attributed to the steric and electronic features of 1 center dot H and 3/4. The hydrogen bonds (NH-O and CH-O) and the attractive CH-pi interaction between 1 center dot H and 2 and 3 play a key role in achieving high stereocontrol. The high regioselectivity is mainly controlled by the structural distortion of 1 center dot H and the disruption of the p-conjugated system of 3 (1,4-system) and 4 (1,4- and 1,6-systems).
• Stereoselective Aza-Henry Reaction of 3-Nitro-dihydro-2(1H)-quinolones with N-Boc-Aldimines under the Catalysis of Chiral Ammonium Betaines

  Takashi Ooi, Daisuke Uraguchi, Masahiro Torii, Kohsuke Kato

  HETEROCYCLES 94 3 441 - 441 2017年 [査読有り][通常論文]
   

  A highly enantioselective aza-Henry reaction between 3-nitro-dihydro-2(1H)-quinolones and N-Boc-aldimines was developed by using a chiral ammonium betaine as a catalyst. This protocol provides a direct synthetic method for accessing hydroquinoline derivatives possessing a tetrasubstituted stereogenic center at the C3 position and casts light on the utility of the a-functionalization of dihydroquinolones.
• Unique site-selectivity control in asymmetric Michael addition of azlactone to alkenyl dienyl ketones enabled by P-spiro chiral iminophosphorane catalysis

  Ken Yoshioka, Kohei Yamada, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi

  Chemical Communications 53 40 5495 - 5498 2017年 [査読無し][通常論文]
   

  Simultaneous recognition of distance and direction of conjugation from carbonyl in alkenyl dienyl ketones enables a highly site-selective asymmetric 1,6-addition.

• N-Sulfonyl α-Imino Ester-Derived Chiral Oxaziridines: Catalytic Asymmetric Synthesis and Application as a Modular Chiral Organic Oxidant

  Naoya Tanaka, Ryosuke Tsutsumi, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi

  Chem. Commun. 53 52 6999 - 7002 2017年 [査読有り][通常論文]
   

  A novel class of chiral N-sulfonyl oxaziridines is introduced for use as structurally modifiable chiral oxidants. These oxaziridines are readily prepared from N-sulfonyl α-imino esters in a highly enantioenriched form by oxidation with hydrogen peroxide using L-isoleucine-derived triaminoiminophosphorane as a catalyst. The distinct advantage of their structural modularity is demonstrated through the identification of an optimal oxaziridine that exhibits high reactivity and enantiospecificity in the asymmetric oxidation of a silyl enol ether and N-sulfonyl allylic and homoallylic amines.
• Chiral ammonium betaine-catalyzed asymmetric Mannich-type reaction of oxindoles

  Masahiro Torii, Kohsuke Kato, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi

  Beilstein Journal of Organic Chemistry 12 2099 - 2103 2016年09月28日 [査読有り][招待有り]
   

  A highly diastereo- and enantioselective Mannich-type reaction of 3-aryloxindoles with N-Boc aldimines was achieved under the catalysis of axially chiral ammonium betaines. This catalytic method provides a new tool for the construction of consecutive quaternary and tertiary stereogenic carbon centers on biologically intriguing molecular frameworks with high fidelity.
• Independence from the Sequence of Single-Electron Transfer of Photoredox Process in Redox-Neutral Asymmetric Bond-Forming Reaction

  Tomohito Kizu, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi

  The Journal of Organic Chemistry 81 16 6953 - 6958 2016年08月19日 [査読有り][通常論文]
   

  A catalytic cycle initiated by the oxidative quenching of the excited photosensitizer (Ir*(ppy)(3)) is established for the enantioselective coupling between (N-arylamino)methanes and (N-methanesulfonyl)-aldimines catalyzed by Ir-based photosensitizer and a Chiral (arylamino)-phosphonium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate under visible light irradiation. This achievement clearly demonstrates the insensitivity of this redox-neutral asymmetric reaction to the sequence of the key redox, events involved in the synergistic catalysis.
• Site-Selective Conjugate Addition Through Catalytic Generation of Ion-Pairing Intermediates

  Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi

  SITE-SELECTIVE CATALYSIS 372 55 - 83 2016年 [査読有り][通常論文]
   

  Site-selectivity in conjugate addition reactions is tightly associated with the principle of vinylogy. Various vinylogous nucleophiles and electrophiles have been applied to stereoselective conjugate additions directed by chiral small-molecule catalysts. This chapter focuses on the systems that control site- and stereoselectivity via chiral ion-pairing intermediates under organocatalytic conditions and describes individual vinylogous substrates in a separate section. Although site-selectivity originates largely from the intrinsic stereoelectronic nature of individual substrates, catalyst-controlled site-selectivity can be attained in certain cases.
• Fenton reagent-catalyzed trifluoromethylation of enamines of 3-oxocarboxylates with CF3I

  Yuhki Ohtsuka, Daisuke Uraguchi, Kyoko Yamamoto, Kenji Tokuhisa, Tetsu Yamakawa

  Journal of Fluorine Chemistry 181 1 - 6 2016年01月 [査読有り][通常論文]
   

  The trifluoromethylation of enamines of ethyl 3-oxocarboxylates catalyzed by Fenton reagent with CF3I was investigated. Trifluoromethylation followed by acid hydrolysis provided 3-oxo-2-(trifluoromethyl)-carboxylates in 64-94% yields, which were greater than those obtained by the trifluoromethylation of 3-oxocarboxylates as reported previously. Enamines trifluoromethylated at the 2-position were isolated as intermediates. Hydrolysis and successive decarboxylation of the obtained 3-oxo-2-(trifluoromethyl)-carboxylates under acidic conditions provided (2,2,2-trifluoroethyl)ketones in satisfactory yields. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synergistic Catalysis of Ionic Brønsted Acid and Photosensitizer for a Redox Neutral Asymmetric α-Coupling of N-Arylaminomethanes with Aldimines

  Daisuke Uraguchi, Natsuko Kinoshita, Tomohito Kizu, Takashi Ooi

  J. Am. Chem. Soc. 137 43 13768 - 13771 2015年11月04日 [査読有り][通常論文]
   

  A redox neutral, highly enantioselective coupling between N-arylaminomethanes and N-sulfonyl aldimines was developed by harnessing the efficient catalysis of P-spiro chiral arylaminophosphonium barfate and a transition metal photosensitizer under visible light irradiation. This mode of synergistic catalysis provides a powerful strategy for controlling the bond-forming processes of reactive radical intermediates.
• HighlyE-Selective and Enantioselective Michael Addition to Electron-Deficient Internal Alkynes Under Chiral Iminophosphorane Catalysis

  Daisuke Uraguchi, Kohei Yamada, Takashi Ooi

  Angewandte Chemie International Edition 54 34 9954 - 9957 2015年08月17日 [査読有り][通常論文]
   

  A highly E-selective and enantioselective conjugate addition of 2-benzyloxythiazol-5(4H)-ones to beta-substituted alkynyl N-acyl pyrazoles is achieved under the catalysis of a P-spiro chiral iminophosphorane. Simultaneous control of the newly generated central chirality and olefin geometry is possible with a wide array of the alkynyl Michael acceptors possessing different aromatic and aliphatic beta-substituents, as well as the various alpha-amino acid-derived thiazolone nucleophiles. This protocol provides access to structurally diverse, optically active alpha-amino acids bearing a geometrically defined trisubstituted olefinic component at the alpha-position.
• Chiral Ammonium Betaine-Catalyzed Highly Stereoselective Aza-Henry Reaction of α-Aryl Nitromethanes with AromaticN-Boc Imines

  Daisuke Uraguchi, Keigo Oyaizu, Haruhiro Noguchi, Takashi Ooi

  Chemistry - An Asian Journal 10 2 334 - 337 2015年02月
• Vinylogy in nitronates: utilization of alpha-aryl conjugated nitroolefins as a nucleophile for a highly stereoselective aza-Henry reaction

  Keigo Oyaizu, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi

  CHEMICAL COMMUNICATIONS 51 21 4437 - 4439 2015年 

  The vinylogous reactivity of alpha,beta-disubstituted nitroolefins was uncovered through the facile generation of the corresponding alpha-substituted vinylogous nitronates and their use in the development of a highly diastereo-and enantioselective aza-Henry reaction with N-Boc aldimines under the catalysis of chiral ammonium betaines. The novel vinylogous nitronates undergo stereoselective bond formation at the sterically encumbered alpha-position exclusively, allowing the construction of contiguous tertiary-quaternary stereogenic carbon centers.
• Enantioselective reductive multicomponent coupling reactions between isatins and aldehydes

  Matthew A. Horwitz, Naoya Tanaka, Takuya Yokosaka, Daisuke Uraguchi, Jeffrey S. Johnson, Takashi Ooi

  Chemical Science 6 11 6086 - 6090 2015年 [査読有り][通常論文]
   

  A reductive coupling of two different carbonyls via a polar two-electron reaction mechanism was developed and the stereochemical outcome of this multicomponent process is precisely controlled by a chiral triaminoiminophosphorane.

• The Practical Preparation of Chiral N-Sulfonyl Oxaziridines via Catalytic Asymmetric Payne Oxidation

  Takashi Ooi, Ryosuke Tsutsumi, Seonwoo Kim, Daisuke Uraguchi

  Synthesis 46 07 871 - 878 2014年02月21日
• Catalytic asymmetric Payne oxidation under the catalysis of P-spiro chiral triaminoiminophosphorane: application to the synthesis of N-sulfonyl oxaziridines

  Daisuke Uraguchi, Ryosuke Tsutsumi, Takashi Ooi

  Tetrahedron 70 8 1691 - 1701 2014年02月
• Enantioselective formal α-allylation of nitroalkanes through a chiral iminophosphorane-catalyzed Michael reaction–Julia–Kocienski olefination sequence

  Daisuke Uraguchi, Shinji Nakamura, Hitoshi Sasaki, Yuki Konakade, Takashi Ooi

  Chem. Commun. 50 26 3491 - 3493 2014年 

  A chiral iminophosphorane-catalyzed Michael addition–Julia–Kocienski olefination sequence for the asymmetric formal α-allylation of nitroalkanes is developed.

• Enantioselective protonation of α-hetero carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals under chiral ionic Brønsted acid catalysis

  Daisuke Uraguchi, Tomohito Kizu, Yuki Ohira, Takashi Ooi

  Chem. Commun. 50 88 13489 - 13491 2014年 

  P-Spiro chiral diaminodioxaphosphonium ion discriminates the enantiofaces of α-halo and alkoxy carboxylic acid-derived ketene disilyl acetals by the recognition of the electronic difference between two substituents of the ketene disilyl acetal in the proton-transfer event.

• Chiral C2 Catalysts

  Daisuke Uraguchi, Kohsuke Ohmatsu, Takashi Ooi

  Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications 1-3 161 - 193 2013年08月23日 [査読有り][通常論文]
  
• Catalytic Asymmetric Oxidation of N-Sulfonyl Imines with Hydrogen Peroxide–Trichloroacetonitrile System

  Daisuke Uraguchi, Ryosuke Tsutsumi, Takashi Ooi

  Journal of the American Chemical Society 135 22 8161 - 8164 2013年06月05日 [査読有り][通常論文]
   

  An efficient and highly enantioselective Payne-type oxidation of N-sulfonyl imines is developed. The reaction exhibits broad substrate generality and unique chemoselectivity based on the combined use of hydrogen peroxide and trichloroacetonitrile under the catalysis of P-spiro chiral triaminoiminophosphorane.
• Highly stereoselective Michael addition of azlactones to electron-deficient triple bonds under P-spiro chiral iminophosphorane catalysis: importance of protonation pathway

  Daisuke Uraguchi, Yusuke Ueki, Atsushi Sugiyama, Takashi Ooi

  Chemical Science 4 3 1308 - 1308 2013年
• Nitroolefins as a Nucleophilic Component for Highly Stereoselective Aza Henry Reaction under the Catalysis of Chiral Ammonium Betaines

  Daisuke Uraguchi, Keigo Oyaizu, Takashi Ooi

  Chemistry - A European Journal 18 27 8306 - 8309 2012年07月02日
• Base-Catalyzed Direct Aldolization of α-Alkyl-α-Hydroxy Trialkyl Phosphonoacetates

  Michael T. Corbett, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi, Jeffrey S. Johnson

  Angewandte Chemie International Edition 51 19 4685 - 4689 2012年05月07日
• Ionic Nucleophilic Catalysis of Chiral Ammonium Betaines for Highly Stereoselective Aldol Reaction from Oxindole-Derived Vinylic Carbonates

  Daisuke Uraguchi, Kyohei Koshimoto, Takashi Ooi

  Journal of the American Chemical Society 134 16 6972 - 6975 2012年04月25日
• Syntheses of 2-(trifluoromethyl)-1,3-dicarbonyl compounds through direct trifluoromethylation with CF3I and their application to fluorinated pyrazoles syntheses

  Yuhki Ohtsuka, Daisuke Uraguchi, Kyoko Yamamoto, Kenji Tokuhisa, Tetsu Yamakawa

  Tetrahedron 68 12 2636 - 2649 2012年03月
• Highly stereoselective catalytic conjugate addition of acyl anion equivalent to nitroolefins

  Daisuke Uraguchi, Yusuke Ueki, Takashi Ooi

  Chem. Sci. 3 3 842 - 845 2012年
• Chiral ionic Brønsted acid–achiral Brønsted base synergistic catalysis for asymmetric sulfa-Michael addition to nitroolefins

  Daisuke Uraguchi, Natsuko Kinoshita, Daisuke Nakashima, Takashi Ooi

  Chemical Science 3 11 3161 - 3161 2012年
• Enantioselective Aza-Michael Addition to Conjugated Nitroenynes Catalyzed by Chiral Arylaminophosphonium Barfates

  Takashi Ooi, Daisuke Uraguchi, Natsuko Kinoshita, Tomohito Kizu

  Synlett 2011 09 1265 - 1267 2011年06月
• Controlled Assembly of Chiral Tetraaminophosphonium Aryloxide-Arylhydroxide(s) in Solution

  Daisuke Uraguchi, Yusuke Ueki, Takashi Ooi

  Angewandte Chemie International Edition 50 16 3681 - 3683 2011年04月11日
• Catalytic Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using P-Spiro Diaminodioxaphosphonium Barfates as Chiral Proton

  Daisuke Uraguchi, Natsuko Kinoshita, Takashi Ooi

  Journal of the American Chemical Society 132 35 12240 - 12242 2010年09月08日
• Catalytic Asymmetric Direct Henry Reaction of Ynals: Short Syntheses of (2S,3R)-(+)-Xestoaminol C and (−)-Codonopsinines

  Daisuke Uraguchi, Shinji Nakamura, Takashi Ooi

  Angewandte Chemie International Edition 49 41 7562 - 7565 2010年08月31日
• Chiral Ammonium Betaines as Ionic Nucleophilic Catalysts

  Daisuke Uraguchi, Kyohei Koshimoto, Shuhei Miyake, Takashi Ooi

  Angewandte Chemie International Edition 49 32 5567 - 5569 2010年07月07日
• Performance of C1-symmetric chiral ammonium betaines as catalysts for the enantioselective Mannich-type reaction of α-nitrocarboxylates

  Daisuke Uraguchi, Kyohei Koshimoto, Chisato Sanada, Takashi Ooi

  Tetrahedron: Asymmetry 21 9-10 1189 - 1190 2010年05月
• Trifluoromethylation of various aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide

  Tatsuhito Kino, Yu Nagase, Yuhki Ohtsuka, Kyoko Yamamoto, Daisuke Uraguchi, Kenji Tokuhisa, Tetsu Yamakawa

  Journal of Fluorine Chemistry 131 1 98 - 105 2010年01月
• Flexible synthesis, structural determination, and synthetic application of a new C1-symmetric chiral ammonium betaine

  Daisuke Uraguchi, Kyohei Koshimoto, Takashi Ooi

  Chem. Commun. 46 2 300 - 302 2010年
• Catalytic asymmetric hydrophosphonylation of ynones

  Daisuke Uraguchi, Takaki Ito, Shinji Nakamura, Takashi Ooi

  Chemical Science 1 4 488 - 488 2010年
• Diastereo- and Enantioselective Direct Henry Reaction of Pyruvates Mediated by Chiral P-Spiro Tetraaminophosphonium Salts

  Daisuke Uraguchi, Takaki Ito, Shinji Nakamura, Sawako Sakaki, Takashi Ooi

  Chemistry Letters 38 11 1052 - 1053 2009年11月05日
• Chiral Organic Ion Pair Catalysts Assembled Through a Hydrogen-Bonding Network

  Daisuke Uraguchi, Yusuke Ueki, Takashi Ooi

  SCIENCE 326 5949 120 - 123 2009年10月 

  Research to develop structurally discrete, chiral supramolecular catalysts for asymmetric organic transformations has met with limited success. Here, we report that a chiral tetraaminophosphonium cation, two phenols, and a phenoxide anion appear to self-assemble into a catalytically active supramolecular architecture through intermolecular hydrogen bonding. The structure of the resulting molecular assembly was determined in the solid state by means of x-ray diffraction analysis. Furthermore, in solution the complex promotes a highly stereoselective conjugate addition of acyl anion equivalents to alpha,beta-unsaturated ester surrogates with a broad substrate scope. All structural components of the catalyst cooperatively participate in the stereocontrolling event.
• Cp2Ni-KOt-Bu-BEt3 (or PPh3) Catalyst System for Direct C−H Arylation of Benzene, Naphthalene, and Pyridine

  Osamu Kobayashi, Daisuke Uraguchi, Tetsu Yamakawa

  Organic Letters 11 12 2679 - 2682 2009年06月18日
• Chiral Arylaminophosphonium Barfates as a New Class of Charged Brønsted Acid for the Enantioselective Activation of Nonionic Lewis Bases

  Daisuke Uraguchi, Daisuke Nakashima, Takashi Ooi

  Journal of the American Chemical Society 131 21 7242 - 7243 2009年06月03日
• Synthesis of α-trifluoromethylstyrene derivatives via Ni-catalyzed cross-coupling of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene and aryl Grignard reagents

  Osamu Kobayashi, Daisuke Uraguchi, Tetsu Yamakawa

  Journal of Fluorine Chemistry 130 6 591 - 594 2009年06月
• Synthesis of α-trifluoromethylstyrene derivatives via Pd-catalyzed cross-coupling of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene and arylmagnesium bromides

  Osamu Kobayashi, Daisuke Uraguchi, Tetsu Yamakawa

  Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 302 1-2 7 - 10 2009年04月
• Generation of Chiral Phosphonium Dialkyl Phosphite as a Highly Reactive P-Nucleophile: Application to Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes

  Daisuke Uraguchi, Takaki Ito, Takashi Ooi

  Journal of the American Chemical Society 131 11 3836 - 3837 2009年03月25日
• Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Enantioselective Alkylation of Azlactones under Biphasic Conditions Using P-Spiro Chiral Tetraaminophosphonium Salts as a Phase-Transfer Catalyst

  Takashi Ooi, Daisuke Uraguchi, Yoshihiro Asai, Yuki Seto

  Synlett 2009 04 658 - 660 2009年03月
• Site-Directed Asymmetric Quaternization of a Peptide Backbone at a C-Terminal Azlactone

  Daisuke Uraguchi, Yoshihiro Asai, Takashi Ooi

  Angewandte Chemie International Edition 48 4 733 - 737 2009年01月12日
• Chiral Tetraaminophosphonium Carboxylate-Catalyzed Direct Mannich-Type Reaction

  Daisuke Uraguchi, Yusuke Ueki, Takashi Ooi

  Journal of the American Chemical Society 130 43 14088 - 14089 2008年10月29日
• Chiral Ammonium Betaines: A Bifunctional Organic Base Catalyst for Asymmetric Mannich-Type Reaction of α-Nitrocarboxylates

  Daisuke Uraguchi, Kyohei Koshimoto, Takashi Ooi

  Journal of the American Chemical Society 130 33 10878 - 10879 2008年08月01日
• Catalytic trifluoromethylation of uracil to 5-trifluoromethyluracil by use of CF3I and its industrial applications

  Daisuke Uraguchi, Kyoko Yamamoto, Yuhki Ohtsuka, Kenji Tokuhisa, Tetsu Yamakawa

  Applied Catalysis A: General 342 1-2 137 - 143 2008年06月
• Synthesis of Chiral Tetraaminophosphonium Chlorides from N-Boc a-Amino Acid Esters

  Takashi Ooi, Daisuke Uraguchi, Sawako Sakaki, Yusuke Ueki, Takaki Ito

  HETEROCYCLES 76 2 1081 - 1081 2008年
• Chiral Tetraaminophosphonium Salt-Mediated Asymmetric Direct Henry Reaction

  Daisuke Uraguchi, Sawako Sakaki, Takashi Ooi

  Journal of the American Chemical Society 129 41 12392 - 12393 2007年10月
• Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective Aza-Friedel-Crafts reaction of Indoles

  Masahiro Terada, Shigeko Yokoyama, Keiichi Sorimachi, Daisuke Uraguchi

  ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS 349 11-12 1863 - 1867 2007年08月 

  A highly enantioselective 1,2-aza-Friedel-Crafts reaction of N-tert-butyldimethylsilylindole with N-tert-butoxycarbonyl aromatic imines is demonstrated using a BINOL-derived monophosphoric acid catalyst. The present approach provides efficient access to 3-indolylmethaneamines with aryl substituents in excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). An inversion in the sense of enantioselection was found between monophosphoric acid catalysts bearing different substituents introduced at the 3,3'-position of binaphthyl backbone. We also calculated the three-dimensional structure of the monophosphoric acid catalysts to speculate on the inversion of the stereochemical outcome.
• Efficient synthetic protocol for substituted guanidines via copper(I)-mediated intermolecular amination of isothiourea derivatives

  Hitoshi Ube, Daisuke Uraguchi, Masahiro Terada

  Journal of Organometallic Chemistry 692 1-3 545 - 549 2007年01月01日 

  Amination of S-methyl-N,N′-bis-Boc-isothiourea with either primary or sterically hindered secondary amines promoted by copper(I) chloride and K2CO3 gave N,N′-bis-Boc protected guanidines in good to excellent yields under mild reaction conditions. © 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Phosphorodiamidic Acid as a Novel Structural Motif of Brønsted Acid Catalysts for Direct Mannich Reaction ofN-Acyl Imines with 1,3-Dicarbonyl Compounds

  Masahiro Terada, Keiichi Sorimachi, Daisuke Uraguchi

  Synlett 1 0133 - 0136 2006年
• Organocatalytic Asymmetric Direct Alkylation of α-Diazoester via C−H Bond Cleavage

  Daisuke Uraguchi, Keiichi Sorimachi, Masahiro Terada

  Journal of the American Chemical Society 127 26 9360 - 9361 2005年07月
• Stereodivergent Construction of Cyclic Ethers by a Regioselective and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Etherification: Total Synthesis of Gaur Acid

  P. Andrew Evans, David K. Leahy, William J. Andrews, Daisuke Uraguchi

  Angewandte Chemie International Edition 43 36 4788 - 4791 2004年09月13日 [査読有り][通常論文]
  
• Organocatalytic Asymmetric Aza-Friedel−Crafts Alkylation of Furan

  Daisuke Uraguchi, Keiichi Sorimachi, Masahiro Terada

  Journal of the American Chemical Society 126 38 11804 - 11805 2004年09月
• Efficient asymmetric catalysis of chiral organoaluminum complex for enantioselective ene reactions of aldehydes

  Takashi Ooi, Kohsuke Ohmatsu, Daisuke Uraguchi, Keiji Maruoka

  Tetrahedron Letters 45 23 4481 - 4484 2004年05月
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Direct Mannich Reactions via Electrophilic Activation

  Daisuke Uraguchi, Masahiro Terada

  Journal of the American Chemical Society 126 17 5356 - 5357 2004年05月
• Catalytic Asymmetric Allylation of Aldehydes and Related Reactions with Bis(((S)-binaphthoxy)(isopropoxy)titanium) Oxide as aμ-Oxo-Type Chiral Lewis Acid

  Hideo Hanawa, Daisuke Uraguchi, Shunsuke Konishi, Takuya Hashimoto, Keiji Maruoka

  Chemistry - A European Journal 9 18 4405 - 4413 2003年09月22日
• Regio- and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Arylation of Unsymmetrical Fluorinated Acyclic Allylic Carbonates:  Inversion of Absolute Configuration

  P. Andrew Evans, Daisuke Uraguchi

  Journal of the American Chemical Society 125 24 7158 - 7159 2003年06月
• Unique Synthetic Utility of BF3·OEt2in the Highly Diastereoselective Reduction of Hydroxy Carbonyl and Dicarbonyl Substrates

  Takashi Ooi, Daisuke Uraguchi, Junko Morikawa, Keiji Maruoka

  Organic Letters 2 14 2015 - 2017 2000年07月
• Chemistry of chelate-type hypervalent boron and aluminum : Utilization for selective organic synthesis

  D. Uraguchi, T. Ooi, K. Maruoka

  Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry 58 1 14 - 22 The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan 2000年01月 [査読有り][通常論文]
   

  In this review, the hypercoordination of boron and aluminum as typical main group elements is embodied, and their synthetic utility is demonstrated with several synthetic examples. B and Al Lewis acids are found to be successfully utilized in several chelation-controlled reactions of various substrates (alkoxy carbonyl compounds, fluoro carbonyl compounds, fluoro epoxides, and alkoxy epoxides) via unprecedented pentacoordinate chelate-type complex formation by taking advantage of the exceedingly high affinity of B and Al to fluorine and oxygen, and hence, contrary to the previous observations, can be classified as chelating Lewis acid reagents rather than non-chelating Lewis acids. In addition to the experimental demonstration, such pentacoordinate complex formation of B and Al Lewis acids with various bidentate substrates is also characterized by low-temperature ¹H, ¹³c, ¹¹B, ²⁷AlNMR spectroscopy.
• Hypercoordination of aluminum: Evidence for the implication of pentacoordinate complexes in the R2AlCl-promoted reduction of alkoxycarbonyl substrates

  Takashi Ooi, Junko Morikawa, Daisuke Uraguchi, Keiji Maruoka

  Tetrahedron Letters 40 15 2993 - 2996 1999年04月
• Pentacoordinate vs. Tetracoordinate complexation for alkoxycarbonyl compounds with dialkylboron triflates and trifluoroacetates ?

  Takashi Ooi, Daisuke Uraguchi, Keiji Maruoka

  Tetrahedron Letters 39 44 8105 - 8108 1998年10月
• Organoaluminum-promoted selective addition to fluorinated carbonyl compounds via pentacoordinate trialkylaluminum complexes

  Takashi Ooi, Naoko Kagoshima, Daisuke Uraguchi, Keiji Maruoka

  Tetrahedron Letters 39 39 7105 - 7108 1998年09月
• Hypercoordination of Boron and Aluminum:  Synthetic Utility as Chelating Lewis Acids

  Takashi Ooi, Daisuke Uraguchi, Naoko Kagoshima, Keiji Maruoka

  Journal of the American Chemical Society 120 21 5327 - 5328 1998年06月
• Organoaluminum-catalyzed new alkylation of tert-alkyl fluorides: Synthetic utility of AlF interaction

  Takashi Ooi, Daisuke Uraguchi, Naoko Kagashima, Keiji Maruoka

  Tetrahedron Letters 38 32 5679 - 5682 1997年08月

MISC

• スライムの進化先は有機触媒！？

  趙 強, 浦口 大輔 月刊化学 77 (2) 2022年02月 [査読無し][招待有り]
  
• 分子の力を信じて

  Daisuke Uraguchi Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan 79 (7) 696 -698 2021年07月01日
• 多重選択性制御を可能にするキラルイミノホスホランの触媒作用：実験的および理論的考察

  Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan 79 (5) 406 -416 2021年05月01日
• 人工ストリゴラクトンの設計

  土屋 雄一朗, 浦口 大輔, 大井 貴史 植物の生長調節 54 (1) 49 -53 2019年06月 [査読有り]
  
• Chemistry of Ammonium Betaines: Application to Ion-Pair Catalysis for Selective Organic Transformations

  Uraguchi, Daisuke, Ooi, Takashi J. Synth. Org. Chem. Jpn. 76 (11) 1144-1153 2018年11月09日 [査読有り][招待有り]
  
• 有機イオン対の触媒化学：構造に由来する機能発現

  浦口 大輔, 大松 亨介, 大井 貴史 ケミカルタイムズ 2018 (2) 19-25 2018年04月 [査読無し][招待有り]
  
• Trichloroperoxyacetamidic Acid

  Robert D Bach, Ryosuke Tsutsumi, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2018年03月 [査読無し][招待有り]
  
• 有機分子触媒の化学－「輪」をもって尊しとなす－

  浦口 大輔, 大井 貴史 現代化学 558 (9) 52-56 2017年08月18日 [査読無し][招待有り]
  
• [5.5]-P-スピロ型キラルテトラアミノホスホニウム塩を用いる触媒的分子変換

  浦口 大輔, 大井 貴史 Wako Organic Square 59 (3) 2-5 2017年03月 [査読無し][招待有り]
  
• Lectureship Award MBLA 2014受賞講演ツアーを終えて

  浦口 大輔 有機合成化学協会誌 73 (6) 653 -662 2015年
• 忘れられた反応剤Davis’オキサジリジン －不斉有機合成における最近の動向

  堤亮祐, 浦口大輔, 大井貴史 化学 63 (10) 72-73 2013年10月 [査読無し][招待有り]
  
• Development of P-Spiro Chiral Aminophosphonium Salts as a New Class of Versatile Organic Molecular Catalyst

  Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN 68 (11) 1185 -1194 2010年11月 [査読有り][通常論文]
   

  A series of P-spiro chiral tetraaminophosphonium salts have been designed and synthesized as a new class of organic molecular catalysts, and their inherent abilities to exert four different, synthetically relevant asymmetric catalyses have been brought out through the unique molecular design on a single core structure, N4P+. Further, these catalyses have been applied to the development of various C-C, C-P, and C-N bond-forming reactions, in which the remarkably high catalytic performances and stereocontrolling abilities of the chiral tetraaminophosphonium salts have been successfully demonstrated.
• D2対称型光学活性テトラアミノホスホニウム塩の創製と相間移動触媒反応への応用

  浦口 大輔, 大井 貴史 月刊ファインケミカル 39 (8) 42-48 -48 2010年 [査読無し][招待有り]
  
• 水素結合供与型キラルホスホニウム/有機アニオンが示す新たなイオン「対」触媒作用

  上木 佑介, 浦口 大輔, 大井 貴史 触媒 52 509-514 2010年 [査読有り][招待有り]
  
• P-スピロ型テトラアミノホスホニウム塩の創製と有機分子触媒としての機能発現

  浦口大輔 触媒 50 683-687 2008年 [査読無し][招待有り]
  
• 光学活性な炭素の三角形を作る―Corey-Chaykovsky反応と親電子剤活性化法の組み合わせ

  浦口 大輔, 大井 貴史 化学 63 66-67 2008年 [査読無し][通常論文]
  
• Fe(II)塩触媒を用いるCF_3Iによるウラシル類のトリフルオロメチル化反応

  浦口 大輔, 山本 今日子, 徳久 賢治, 山川 哲 触媒 = Catalysts & Catalysis 49 (6) 409 -411 2007年09月05日
• 「キレート型高配位ホウ素、アルミニウムの化学：選択的有機合成への活用」

  浦口 大輔, 大井 貴史, 丸岡 啓二 有機合成化学協会誌 58 (1) 14-22 -22 2000年01月 [査読有り][招待有り]
   

  In this review, the hypercoordination of boron and aluminum as typical main group elements is embodied, and their synthetic utility is demonstrated with several synthetic examples. B and Al Lewis acids are found to be successfully utilized in several chelation-controlled reactions of various substrates (alkoxy carbonyl compounds, fluoro carbonyl compounds, fluoro epoxides, and alkoxy epoxides) via unprecedented pentacoordinate chelate-type complex formation by taking advantage of the exceedingly high affinity of B and Al to fluorine and oxygen, and hence, contrary to the previous observations, can be classified as chelating Lewis acid reagents rather than non-chelating Lewis acids. In addition to the experimental demonstration, such pentacoordinate complex formation of B and Al Lewis acids with various bidentate substrates is also characterized by low-temperature ¹H, ¹³c, ¹¹B, ²⁷AlNMR spectroscopy.

書籍等出版物

• 有機光反応の化学 : 光が誘起する電子移動・触媒系・有機合成

  浦口 大輔, 大井 貴史 (担当:分担執筆範囲:光電子移動条件下での有機イオン対触媒による立体制御)
  化学同人 2022年03月 (ISBN: 9784759814033) v, 209p, 図版 [4] p
• Supramolecular Catalysis: New Directions and Developments

  Kohsuke Ohmatsu, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi (P.W.N.M.van Leeuwen, Matthieu Rayna) (担当:分担執筆範囲:Assembled Ionic Molecular Catalysts and Ligands)
  Wiley-VCH 2022年01月 (ISBN: 9783527349029)
• Molecular Technology: Synthesis Innovation, Volume 4, H. Yamamoto and T. Kato Eds.

  Daisuke Uraguchi, Kohsuke Ohmatsu, Takashi Ooi (担当:共著)
  Wiley-VCH 2019年 163-197
• 「多機能型キラルオニウム塩の設計に基づく高選択的分子変換」“有機分子触媒の開発と工業利用”

  大松 亨介, 浦口 大輔, 大井 貴史 (担当:共著範囲:第4章)
  シーエムシー出版 2018年03月 Chap 4
• CSJカレントレビュー「有機分子触媒の化学」

  浦口 大輔, 大井 貴史 (担当:共著範囲:「イオン対を中心とした不斉塩基触媒」)
  化学同人 2016年11月 (ISBN: 9784759813821) 244 -
• Site-Selective Conjugate Addition Through Catalytic Generation of Ion- Pairing Intermediates (in Site Selective Catalysis (Topics in Current Chemistry))

  Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi (担当:共著)
  Springer 2016年03月 (ISBN: 3319263315) -
• Comprehensive Enantioselective Organocatalysis

  Uraguchi, Daisuke, Kohsuke, Ohmatsu, Ooi, Takashi (担当:共著)
  Wiley-VCH Verlag GmbH 2013年 in press
• Comprehensive Chirality

  Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi (担当:共著)
  Elsevier Science 2012年 00
• Stereoselective Synthesis of Drugs and Natural Products

  Kohsuke Ohmatsu, Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi (担当:共著)
  John Wiley & Sons Inc. 2012年 00
• (3R,5R,8R)- 3,8-Bis(1-methylethyl)-2,2,7, 7-tetrakis(4-methylphenyl)-1,4,6,9- tetraaza-5λ5-phosphaspiro[4,4]non- 5-ene, Hydrochloride salt (1:1)

  Daisuke Uraguchi, Takashi Ooi (担当:共著)
  Wiley-VCH 2012年 RN01546

講演・口頭発表等

• キラル有機イオン対の触媒化学  [招待講演]

  浦口 大輔

  2021年度有機合成化学協会九州山口支部講演会「合成有機化学のフロンティア」 2021年06月
• 非求核的キラルアニオンの触媒化学： O,N,N,O型四座配位子をもつキラルボラートの創製と機能評価  [招待講演]

  浦口 大輔

  統合物質創製化学研究推進機構 第6回国内シンポジウム「物質創製化学の精密戦略」 2021年01月
• 非求核的キラルアニオンの触媒化学： O,N,N,O型四座配位子をもつキラルボラートの創製と機能評価  [招待講演]

  浦口 大輔

  第13回有機触媒シンポジウム 2020年12月
• 有機イオン対の触媒化学

  浦口 大輔

  第434回触媒科学研究所コロキウム 2020年12月
• 形をもった「塩」は分子を操ることができるか  [招待講演]

  浦口 大輔

  第6回名古屋大学の卓越・先端・次世代研究シンポジウム 2020年01月
• カチオンの制御を担う非求核的キラルアニオンの創製  [招待講演]

  浦口 大輔

  生産技術・商品開発ディビジョン講演会 2019年11月
• 有機イオン対の触媒化学  [招待講演]

  浦口 大輔

  第一回 Central Science Symposium 2019年09月
• 魔女の雑草をだます薬  [招待講演]

  浦口 大輔

  先端化学研究部 有機合成化学ミニシンポジウム 2019年09月
• 有機イオン対の触媒化学  [招待講演]

  浦口 大輔

  先端化学研究部 有機合成化学ミニシンポジウム 2019年09月
• 魔女の雑草をだます薬

  浦口 大輔

  第4回先端ケミカルバイオロジー研究会 2019年06月 口頭発表（招待・特別）
• 魔女の雑草をだます薬ーセレンディピティが導いた融合研究  [招待講演]

  浦口大輔

  第22回農薬相模セミナー 2019年01月 口頭発表（招待・特別） 公財）相模中央化学研究所大会議室 公財）相模中央化学研究所
  
• P－スピロ型キラルアミノホスホニウム骨格が拓く触媒化学  [招待講演]

  浦口大輔

  第45回有機典型元素化学討論会 2018年12月 口頭発表（基調） 朱鷺メッセ新潟コンベンションセンター
• キラル有機カチオン触媒による多重選択性の同時制御  [招待講演]

  浦口大輔

  第13回プロセス化学ラウンジ 2018年11月 口頭発表（招待・特別） 富士フイルム和光純薬株式会社 湯河原研修所
• 有機イオンペアが織りなす反応場を使った有機合成  [招待講演]

  浦口大輔

  CSJフェスタ2018 フェスタ企画 テーマ企画：これぞ日本が誇る有機合成化学！～多彩な反応から暮らしに役立つ製品開発まで～ 2018年10月 口頭発表（招待・特別） タワーホール船堀
• Molecular Design, Synthesis, and Asymmetric Catalysis of a Hexacoordinated Chiral Phosphate Ion  [招待講演]

  Uraguchi Daisuke

  International Symposium on Main Group Chemistry Directed towards Organic Synthesis (MACOS) 2018年08月 口頭発表（招待・特別） Kyoto Univ.
• 多官能性分子の合成戦略：P－スピロ型アミノホスホニウムイオンによる多重選択性制御  [招待講演]

  浦口 大輔

  第３５回メディシナルケミストリーシンポジウム（MCS2017） 2017年10月 口頭発表（招待・特別） 名古屋大学 日本薬学会
  
• キラル有機イオン対の触媒化学  [招待講演]

  浦口 大輔

  第2回分子性触媒若手セミナー 2017年10月 口頭発表（招待・特別） 東京農工大学
• Betaine-Type Electron-Transfer Catalyst: Design and Application  [招待講演]

  Daisuke Uraguchi

  International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2017 2017年06月 口頭発表（招待・特別） Hotel Continental Saigon International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2017
  
• デザイン型有機イオン対の触媒化学  [招待講演]

  浦口大輔

  有機合成2月セミナー 有機合成のニュートレンド2017 2017年02月 口頭発表（招待・特別） 大阪科学技術センター 有機合成化学協会関西支部
  
• Highly Stereoselective Transformations under the Catalysis of P-Spiro Chiral Tetraaminophosphonium Salts  [招待講演]

  Daisuke Uraguchi

  21st International Conference on Organic Synthesis (ICOS21) 2016年12月 口頭発表（招待・特別） Indian Institute of Technology, Bombay (IIT, Bombay) 21st International Conference on Organic Synthesis (ICOS21)
  
• デザイン型有機イオンの力を活かした触媒化学  [招待講演]

  浦口大輔

  CSJフェスタ2016 コラボレーション企画 文科省科研費 新学術領域研究「有機分子触媒」特別企画：有機分子触媒による未来型分子変換 2016年11月 口頭発表（招待・特別） タワーホール船堀 新学術領域研究「有機分子触媒」総括班
  
• キラルアミノホスホニウム塩を用いる触媒的分子変換  [招待講演]

  浦口大輔

  分子研研究会 「若い世代が創る次世代型分子触媒の開発とその展望」 2016年11月 口頭発表（招待・特別） 分子化学研究所 分子化学研究所
  
• キラルアミノホスホニウム塩／可視光増感剤の協働触媒作用による不斉ラジカル反応  [招待講演]

  浦口 大輔

  JST ACT-C 不斉 炭素-炭素結合形成反応・若手ワークショップ 2016年03月 シンポジウム・ワークショップパネル（指名） ホテルグランドヒ市ヶ谷
• キラルアミノホスホニウム塩の構造制御を基盤とした高選択的分子変換  [招待講演]

  浦口 大輔

  Organic Seminar「有機合成化学の可能性：反応性と選択性をいかに制御するか」 2016年01月 口頭発表（招待・特別） ベンチャーホール・名古屋大学
• Asymmetric catalysis of P-spiro chiral tetraaminophosphonium salts  [招待講演]

  Daisuke Uraguchi

  Pacifichem 2015 "Recent Trends in Organocatalysis" 2015年12月 口頭発表（招待・特別） Hilton Hawaiian Village
• キラル有機イオン対の触媒化学  [招待講演]

  浦口大輔

  公益財団法人相模中央化学研究所「創立５０周年記念講演会」 2015年10月 口頭発表（招待・特別） 一橋講堂 公益財団法人相模中央化学研究所
  
• Catalysis of Chiral Aminophosphonium Salts  [通常講演]

  Daisuke Uraguchi

  Lectureship Award MBLA 10th Anniversary Special Lectures 2015年03月 口頭発表（招待・特別） 日本大学（船橋キャンパス） Banyu Life Science Foundation International
  
• キラルアミノホスホニウム塩の構造制御に基づく高選択的分子変換法の開拓  [通常講演]

  浦口大輔

  第45回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 特別討論会「創発する有機化学」 2014年11月 口頭発表（招待・特別） 中部大学（春日井キャンパス）
• Catalysis of P-Spiro Chiral Aminophosphonium Salts  [通常講演]

  Daisuke Uraguchi

  Advanced Molecular Transformations by Organocatalysts 2nd International Conference & 7th Symposium on Organocatalysis 2014年11月 口頭発表（招待・特別） 東京大学 新学術領域「有機分子触媒による未来型分子変換」総括班
  
• P－スピロ型アミノホスホニウム塩を用いる触媒的分子変換  [通常講演]

  浦口大輔

  理研シンポジウム: 第9回有機合成化学のフロンティア 2014年06月 口頭発表（招待・特別） 理化学研究所 和光研究所 鈴木梅太郎ホール
• 水素結合供与型アミノホスホニウム塩を用いる触媒的不斉合成  [通常講演]

  浦口大輔

  「有機分子触媒による未来型分子変換」第4回公開シンポジウム(分子活性化－有機分子触媒合同シンポジウム) 2014年06月 口頭発表（招待・特別） 北海道大学学術交流会館 新学術領域「有機分子触媒による未来型分子変換」総括班
  
• キラル有機イオン対触媒の創製と機能創出  [通常講演]

  浦口大輔

  第24回 万有福岡シンポジウム グリーンサスティナブルケミストリーを指向した有機合成－有機合成が世界を救う 2014年06月 口頭発表（招待・特別） 九州大学医学部百年講堂 万有福岡シンポジウム実行委員会
  
• Catalysis of Chiral Aminophosphonium Salts  [通常講演]

  Daisuke Uraguchi

  Lectureship Award MBLA 10th Anniversary Special Lectures 2014年03月 口頭発表（招待・特別） 日本大学（船橋キャンパス）
• アミノホスホニウム塩の構造制御に基づく触媒機能の創出  [通常講演]

  浦口 大輔

  合同シンポジウム- 日本プロセス化学会 2013 ウインターシンポジウム・新学術領域研究「有機分子触媒による未来型分子変換」第3回公開シンポジウム- 2013年11月 口頭発表（招待・特別） 仙台市民会館 新学術領域「有機分子触媒による未来型分子変換」総括班
  
• キラルイミノホスホランを有機塩基触媒とする高選択的分子変換  [通常講演]

  浦口大輔

  薬学会年会シンポジウム「有機合成化学の若い力」 2013年03月 口頭発表（招待・特別） パシフィコ横浜 日本薬学会
  
• キラルアミノホスホニウム塩を触媒とする高選択的分子変換  [通常講演]

  浦口大輔

  日本化学会春季年会「有機分子触媒の最先端」 2013年03月 口頭発表（招待・特別） 立命館大学草津キャンパス
• Chiral Ionic Brønsted Acid-Achiral Brønsted Base Synergistic Catalysis for Asymmetric Sulfa-Michael Addition to Nitroolefins  [通常講演]

  Daisuke Uraguchi

  First Japan -USA Organocatalytic Symposium 2012年12月 口頭発表（招待・特別） Waikiki Prince Hotel, Hawaii
• P－スピロ型キラルアミノホスホニウム塩の触媒作用  [通常講演]

  浦口大輔

  新学術領域研究「有機分子触媒による未来型分子変換」第1回全体会議 2012年06月 口頭発表（招待・特別） 京都大学 新学術領域研究「有機分子触媒による未来型分子変換」総括班
  
• アニオン認識型キラルオニウム塩の創製と触媒的不斉合成への応用  [通常講演]

  浦口大輔

  日本化学会第92春季年会 2012年03月 口頭発表（招待・特別） 慶應義塾大学
• 多機能型キラルオニウム塩の設計に基づく高選択的分子変換法の開拓  [通常講演]

  浦口大輔

  新学術領域研究「有機分子触媒による未来型分子変換」第1回公開シンポジウム 2012年01月 口頭発表（招待・特別） 新学術領域研究「有機分子触媒による未来型分子変換」総括班
  

所属学協会

• 有機合成化学協会   アメリカ化学会   日本化学会   

共同研究・競争的資金等の研究課題

• ラジカルの直接制御を志向した典型元素カチオン触媒の創製

  日本学術振興会：科学研究費助成事業 基盤研究(B)

  研究期間 : 2022年04月 -2025年03月 

  代表者 : 浦口 大輔
• 高反応性カチオン種の制御を志向した非配位性キラルアニオンの化学

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2019年04月 -2022年03月
• キラルイオン対の構造制御を基盤とした協奏触媒系の開発

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2016年04月 -2019年03月 

  代表者 : 浦口 大輔

   

  独自のキラルイオン対触媒を武器に、高次制御が必要な様々な炭素－炭素結合形成反応を高い選択性で実現した。例えば、位置・ジアステレオ・エナンチオ選択性の同時制御が必要な拡張型共役付加において、全ての選択性を完全に制御すると共に、ひとつの選択性のみを反転させることにも成功した。また、キラルな非配位性アニオンを創製し、プロキラルカチオンの構造を規定し、エナンチオ選択的反応が実現できることを実証した。さらに、分子内イオン対の触媒化学に全く新しい方向性を導入し、一電子移動触媒を生み出した。
• 寄生植物ストライガの撲滅に向けたケミカルジェネティクス研究

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2015年07月 -2018年03月 

  代表者 : 土屋 雄一朗, 浦口 大輔, 桑田 啓子, 佐藤 綾人

   

  本研究では、アフリカで深刻な食糧問題を引き起こす寄生植物ストライガ（Striga hermonthica）を撲滅を目指して、自殺発芽によって土中の種子を自殺発芽に追い込むストリゴラクトン様人工化合物の開発を行った。低分子化合物スクリーニングより発見した人工化合物骨格に、ストリゴラクトンの活性部位を融合したハイブリット分子（コードネーム：SAMR690）を開発した。当該化合物は、フェムトモーラーレベルでストライガの発芽を刺激する非常に高活性な化合物であるとともに、菌根菌や作物への影響が最小限に抑えられたため、実用レベルでの効果が期待される。
• 光励起ケトンの第三の触媒機能創出

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2016年04月 -2017年03月 

  代表者 : 浦口 大輔

   

  光励起ケトンの新たな触媒機能の開拓を目指した検討を行い、モデル反応において想定した機構に基づくと考えられる高い触媒活性を示すことを明らかにした。しかし、物理化学的アプローチによる機構解析は途上であり、研究期間内に触媒作用の詳細を明らかにするには至らなかった。一方、合成化学的にはケトンと類似の化合物とされるイミンの、励起状態での振る舞いについて初期的な検討を行い、従来まで無視されてきた光物性の発見につなげた。この知見は、光化学に新たな領域を拓き得ると期待される。
• 有機分子触媒による未来型分子変換「多機能型キラルオニウム塩の設計に基づく高選択的分子変換法の開拓」

  科学研究費助成事業

  研究期間 : 2011年07月 -2016年03月 

  代表者 : 浦口大輔
• キラル有機イオン対の構造制御を基盤とした触媒的分子変換プロセスの開発

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2011年11月 -2015年03月
• 水素結合供与型テトラアミノホスホニウム－過オキソ酸の創製と精密合成反応への応用

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2011年04月 -2013年03月
• 新規カチオン型光学活性ブレンステッド酸触媒の創製と応用

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2009年04月 -2011年03月 

  代表者 : 浦口大輔
• キラルホスホニウム塩の構造制御を基盤とする触媒機能創出と実践的不斉合成への活用

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2008年 -2010年 

  代表者 : 大井 貴史, 浦口 大輔, 大松 亨介

   

  アミノホスホニウム塩の安定性と中心構造に着目し、これまで合成例さえほとんど知られていなかったキラルなテトラアミノホスホニウム塩の創製と応用に取り組んだ。その結果、水素結合部位(N-H)をもつ単一の基本骨格から独自の分子設計によって(1)共役塩基であるトリアミノイミノホスホランの有機強塩基触媒作用、(2)機能性イオン対型均一系触媒作用、(3)N-アルキル型アミノホスホニウム塩の相間移動触媒作用、(4)アリールアミノホスホニウムカチオンのブレンステッド酸触媒作用という多様で、しかも合成化学的価値の高い機能を引き出し、それらを活かした高立体選択的な炭素-炭素及び炭素-ヘテロ(リン、窒素)結合反応を実現した。
• 水素結合型トリアミノイミノホスホラン骨格を有する不斉有機強塩基触媒の創製

  科学研究費助成事業

  研究期間 : 2007年04月 -2009年03月 

  代表者 : 浦口 大輔
• 水素結合受容型有機リン触媒の創製と不斉合成反応への利用

  文部科学省：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2006年04月 -2007年03月 

  代表者 : 浦口 大輔
• 典型金属イオンをルイス酸触媒とする完全水中反応の実現と次世代型不斉合成への展開

  日本学術振興会：科学研究費助成事業

  研究期間 : 2002年 -2004年 

  代表者 : 浦口 大輔

   

  本年度は、他の高エナンチオ選択的合成反応の開発を目指し、リン酸配位子の構造修飾と、金属陽イオンの最適化を行った。モデル反応としてマンニッヒ反応を用い、これまで有機溶媒中での利用が困難であった基質を視野に入れた反応系の構築を計画して研究に着手したが、現在までのところ従来汎用されるイミンを用いるに留まっている。具体的なリン酸配位子としては、構造修飾の可能性が広いリン酸ジエステルとして、ビナフトール誘導体に代表されるような光学活性ジオールを有するリン酸エステルを種々導入した配位子を合成した。NMRによる複合体形成の確認実験では、これらの配位子は効果的にイミン化合物と錯形成を行うことを明らかにすることができた。実際にこれらの配位子を用いたマンニッヒ反応を、種々の金属イオン前駆体及び金属イオンフリーの条件下で反応を行った結果、驚くべきことに金属イオンの添加なしに反応は速やかに進行し、高い選択性を与えることがわかった。本反応は新規ブレンステッド酸触媒を用いる金属非存在下における高選択的炭素-炭素結合形成反応であり、合成化学的に非常に有用な反応系の創出に繋がると期待される。ブレンステッド酸触媒を用いる不斉合成反応の実現は従来非常に困難と考えられてきたが、本リン酸配位子の利用によりこれまで長年の懸案であった問題点を解決する新たなアプローチ法を提供した。

産業財産権

• JP 2017014149 A 20170119:ストライガ発芽調節剤  2016年07月01日

  Tsuchiya, Yuichiro, Uraguchi, Daisuke, Sathiyanarayanan, A. M, Kinoshita, Toshinori, Oi, Takashi  名古屋大学
• WO 2017002898 A1 20170105:Striga germination regulating agent and a stria germination control method using the same  2016年06月30日

  Tsuchiya, Yuichiro, Uraguchi, Daisuke, Sathiyanarayanan, Arumugam Murugan, Hagihara, Shinya, Yoshimura, Masahiko, Kinoshita, Toshinori, Ooi, Takashi, Itami, Kenichiro  名古屋大学
• 5757022:光学活性アルキルアミノスルホンアミド誘導体の製造方法及び光学活性β－アミノアルコール誘導体    2015年06月12日

  Ooi, Takashi, Uraguchi, Daisuke  名古屋大学，三井化学(株)
• 5527923:パーフルオロアルキル基を有する複素環化合物およびその製造方法    2014年04月25日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Kyoko, Uraguchi, Daisuke, Tokuhisa, Kenji  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)，東ソー(株)
• 5478095:アリールピリジン類の製造方法    2014年02月21日

  Yamakawa, Tetsu, Kobayashi, Osamu, Uraguchi, Daisuke  (財)相模中央化学研究所，東ソー(株)
• 5458303:光学活性アリールアミノホスホニウム塩、不斉合成反応用触媒、及び光学活性化合物の製造方法    2014年01月24日

  Ooi, Takashi, Uraguchi, Daisuke  三井化学(株)，名古屋大学
• 5424283:パーフルオロアルキル基を有するα，β－不飽和カルボニル化合物の製造方法    2013年12月06日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Kyoko, Otsuka, Yuki, Uraguchi, Daisuke, Tokuhisa, Kenji  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)，東ソー(株)
• 5396578:光学活性テトラアミノホスホニウム塩、不斉合成反応用触媒、及び光学活性β－ニトロアルコールの製造方法    2013年11月01日

  Ooi, Takashi, Uraguchi, Daisuke  三井化学(株)，名古屋大学
• 5266485:光学活性テトラアミノホスホニウム塩、不斉合成反応用触媒、不斉合成反応、及び四置換α－アミノ酸含有ペプチドの不斉合成方法    2013年05月17日

  Ooi, Takashi, Uraguchi, Daisuke  三井化学(株)，名古屋大学
• 5238172:パーフルオロアルキル基を有する含窒素六員環化合物およびその製造方法    2013年04月05日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Kyoko, Uraguchi, Daisuke, Tokuhisa, Kenji  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)，東ソー(株)
• 5203144:スチレン類の製造方法    2013年02月22日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Tetsuya, Uraguchi, Daisuke  (財)相模中央化学研究所，東ソー(株)
• 5198780:アミド化合物およびその製造方法    2013年02月15日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Kyoko, Uraguchi, Daisuke, Tokuhisa, Kenji  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)，東ソー(株)
• 5189345:トリフルオロメチル化用反応試剤    2013年02月01日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Kyoko, Uraguchi, Daisuke, Tokuhisa, Kenji  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)，東ソー(株)
• 5173335:（１－パーフルオロアルキル）ビニルアリール類の製造方法    2013年01月11日

  Yamakawa, Tetsu, Kobayashi, Osamu, Uraguchi, Daisuke  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)
• 5106048:パーフルオロアルキル基を有するベンゼン類の製造方法    2012年10月12日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Kyoko, Uraguchi, Daisuke, Tokuhisa, Kenji  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)，東ソー(株)
• 5093798:パーフルオロアルキル基を有するα，β－不飽和カルボニル化合物およびその製造方法    2012年09月28日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Kyoko, Otsuka, Yuki, Uraguchi, Daisuke, Tokuhisa, Kenji  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)，東ソー(株)
• 5090711:２，６－ジアミノ－８，８－ビス（パーフルオロアルキル）－８Ｈ－プリン類およびその製造方法    2012年09月21日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Kyoko, Uraguchi, Daisuke, Tokuhisa, Kenji  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)，東ソー(株)
• 5067780:パーフルオロアルキル基を有するキノリン類の製造方法    2012年08月24日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Kyoko, Uraguchi, Daisuke, Tokuhisa, Kenji  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)，東ソー(株)
• 5053622:パーフルオロアルキル基を有する核酸塩基類およびその製造方法    2012年08月03日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Kyoko, Uraguchi, Daisuke, Tokuhisa, Kenji  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)，東ソー(株)
• JP-A- JP-2011190181:Method for the preparation of optically active compound using chiral ammonium betaine  2011年09月29日

  Ooi, Takashi, Uraguchi, Daisuke  名古屋大学
• US-A1-2009131716:Chiral tetraaminophosphonium salts, catalyst for asymmetric synthesis and method for producing chiral β-nitroalcohol  2009年05月21日

  Ooi, Takashi, Uraguchi, Daisuke  三井化学(株)，名古屋大学
• WO-A1-2007055170-2007-05-18:Process for the preparation of nucleic acid base having perfluoroalkyl group  2006年05月18日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Kyoko, Uraguchi, Daisuke, Tokuhisa, Kenji  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)，東ソー(株)
• WO-A1-2007056667-2008-05-15:Reaction reagent for trifluoromethylation of benzene and heterocyclic ring  2006年05月15日

  Yamakawa, Tetsu, Yamamoto, Kyoko, Uraguchi, Daisuke, Tokuhisa, Kenji  (財)相模中央化学研究所，東ソー・エフテック(株)
• WO-A1-2005070875-2005-08-04:Process for production of optically active amines by stereoselective nucleophilic addition reaction of imines with C nucleophiles using chiral phosphoric acid derivative  2005年08月04日

  Terada, Masahiro, Uraguchi, Daisuke, Sorimachi, Keiichi, Shimizu, Hideo  高砂香料工業株式会社