博士（理学）, 北海道大学, 2012年09月

ナノテク・材料, 有機機能材料

ナノテク・材料, 有機合成化学

ナノテク・材料, 構造有機化学、物理有機化学

学士課程, 理学部

修士課程, 総合化学院

博士課程, 総合化学院

2025年09月, 基礎有機化学会, 2025年度（第21回）野副記念奨励賞
特異な共有結合をもつ高歪分子に関する研究
石垣侑祐

2023年04月, 北海道大学, ディスティングイッシュトリサーチャー

2022年04月, 文部科学省, 令和4年度科学技術分野の文部科学大臣表彰「若手科学者賞」
究極的共有結合の探求と機能創出に関する研究
石垣侑祐

2021年12月, 日本化学会, 第71回進歩賞
高歪π電子系化合物の構造制御と機能創出
石垣侑祐

2021年12月, 有機合成化学協会, 第40回有機合成化学奨励賞
レドックス化学による高歪有機分子の構築と機能開拓
石垣侑祐

2021年02月, 有機合成化学協会, DIC研究企画賞
石垣 侑祐

2020年10月, 第6回北海道大学部局横断シンポジウム, ベストプレゼンテーション賞
石垣 侑祐

2020年03月, 日本化学会, 第34回若い世代の特別講演証
石垣 侑祐

2020年01月, 日本化学会北海道支部, 第17回日本化学会北海道支部奨励賞
石垣 侑祐

2008年11月, 日本化学会北海道支部, 2008年夏季研究発表会 優秀講演賞
石垣 侑祐

Redox-Switchable Halogen Bonding in Haloanthracene Mediators Enables Efficient Electrocatalytic C–N Coupling
Atsuki Hirama; Kayo Suda; Shohei Yoshinaga; Moto Kikuchi; Su-Gi Chong; Azusa Kikuchi; Yusuke Ishigaki; Daisuke Yokogawa; Mahito Atobe; Naoki Shida
Journal of the American Chemical Society, American Chemical Society (ACS), 2026年01月08日
研究論文（学術雑誌）

Air-Stable Tetrazene Radical Cation Salts: Structural Requirements and Oxidation Catalysts
Ayari Oshiro; Yusuke Sasano; Shu Saito; Yasuyuki Araki; Soichiro Sugiyama; Eunsang Kwon; Shinji Kajimoto; Yuse Kuriyama; Shohei Yoshinaga; Masaya Takahashi; Katsuhiko Sato; Naoki Shida; Yusuke Ishigaki; Mahito Atobe; Yoshiharu Iwabuchi
Journal of the American Chemical Society, American Chemical Society (ACS), 2025年12月15日
研究論文（学術雑誌）

Dual-State Mechano- and Electrochromic Responses Enabled by Sterically Strained Diazaanthraquinodimethanes
Karin Noro; Ayano Tani; Tomoki Tadokoro; Takashi Harimoto; Kazuma Sugawara; Takanori Suzuki; Toshikazu Ono; Yusuke Ishigaki
The Journal of Organic Chemistry, 90, 36, 12727, 12733, American Chemical Society (ACS), 2025年09月02日, ［査読有り］, ［招待有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Isolation of a Transition-State Geometry via Intermolecular Stabilization in the Solid State
Yusuke Ishigaki; Saki Kikuchi; Tomoki Tadokoro; Kazuma Sugawara; Takanori Suzuki
Organic Letters, 27, 32, 9002, 9006, American Chemical Society (ACS), 2025年08月06日, ［査読有り］, ［招待有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Ring Cleavage for Ring Construction: Oxidative Heterocyclic Segregation toward Tribenzophenanthrolines
Takanori Suzuki; Kota Asai; Takeru Saito; Johnny Hu; Takuya Shimajiri; Yusuke Ishigaki
Chemistry – A European Journal, 31, 42, e202501974, Wiley, 2025年06月25日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌）, Abstract

Intramolecular double C─N bond formation followed by deselenylation enables a one‐pot skeletal editing of selenadiazole‐fused naphthoquinodimethanes into previously unknown tribenzophenanthroline derivatives, which serve as precursors to fluorescent metal complexes. This transformation involves the disappearance of the original selenadiazole ring containing two nitrogen atoms and the concurrent formation of two new pyridine rings, each containing a single nitrogen atom. This “heterocyclic segregation (Het‐Seg)” reaction is triggered by two‐electron oxidation of sterically congested quinodimethane substrates with a folded geometry. The resulting twisted dicationic intermediates are crucial for driving the unique skeletal reorganization.

Mechanism for expansion or contraction of extremely elongated C–C single bond by substituents: “seesaw” principle in bis(dibenzocycloheptatriene)s
Soki Kawaguchi; Takuya Shimajiri; Yuta Kawakami; Yusuke Ishigaki; Takanori Suzuki
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 98, 6, uoaf054, Oxford University Press (OUP), 2025年05月30日, ［査読有り］, ［責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌）, Abstract

The carbon–carbon (C–C) single bond is typically rigid and robust; thus, its length usually does not change. On the other hand, bond expansion or contraction might occur in the case of extremely elongated C–C bonds due to their smaller bond energies. We found that weak intramolecular interaction between bromine (Br) atoms in 1-Br, a tetrabromo-substituted pyracene derivative with two spiro(dibenzocycloheptatriene) units, expands the central C–C bond (1.814(5) Å at 200 K) by 2.3% compared to that in 1-H (1.773(3) Å at 200 K) without Br atoms. In contrast, intramolecular interaction between tert-butyl groups in 1-tBu causes contraction of the central bond (1.760(2) Å at 200 K) compared to 1-H without tert-butyl groups. According to the noncovalent interaction plots, both of the halogen···halogen interaction between Br atoms and the London dispersion force between tert-butyl groups are attractive. However, those interactions cause the different outcome. Because of the different optimum positions of the substituents to maximize their own interactions, the Br atoms cause a decrease in the interatomic distance between the substituent-bearing carbons, whereas the tert-butyl groups result in further separation. This perturbation of the interatomic contacts makes the central bond further elongated in the former, while the latter induces the contraction of the central C–C bond. Such a “seesaw”-like principle in the bis(dibenzocycloheptatriene) skeleton is fully supported by the detailed calculations based on density functional theory.

Diverse redox-mediated transformations to realize the para-quinoid, σ-bond, and ortho-diphenoquinoid forms
Takashi Harimoto; Moto Kikuchi; Takanori Suzuki; Yusuke Ishigaki
Nature Communications, 16, 1, 4088, Springer Science and Business Media LLC, 2025年05月08日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌）, Abstract

π-Electron systems with multiple redox-active units have attracted attention in various fields due to their potential applications. However, the design strategy remains elusive to selectively synthesize the diverse molecular structures of redox-convertible species. In this study, covalently linked quinodimethane derivatives with a sulfur bridge : Twin-BIC Donors that Form Sandwich-like Dimeric Cations Exhibiting NIR Absorption
Takanori Suzuki; Wataru Nojo; Yuto Sakano; Ryo Katoono; Yusuke Ishigaki; Hiroaki Ohno; Kenshu Fujiwara
Chemistry Letters, 45, 7, 720, 722, 2016年07月, ［査読有り］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Redox-Mediated Reversible σ-Bond Formation/Cleavage
Takanori Suzuki; Hitomi Tamaoki; Jun Ichi Nishida; Hiroki Higuchi; Tomohiro Iwai; Yusuke Ishigaki; Keisuke Hanada; Ryo Katoono; Hidetoshi Kawai; Kenshu Fujiwara; Takanori Fukushima
Organic Redox Systems: Synthesis, Properties, and Applications, 13, 37, Wiley Blackwell, 2015年12月21日
英語, 論文集(書籍)内論文

BIS(DIARYLETHENYL)THIOPHENE, -BITHIOPHENE, AND -TERTHIOPHENE: A NEW SERIES OF VIOLENE-CYANINE HYBRID-TYPE ELECTRON DONORS
Yusuke Ishigaki; Hidetoshi Kawai; Ryo Katoono; Kenshu Fujiwara; Takanori Suzuki
HETEROCYCLES, 90, 1, 136, 143, 2015年01月, ［査読有り］, ［筆頭著者］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

THREE-WAY OUTPUT MOLECULAR RESPONSE SYSTEM BASED ON TETRAKIS(3,4-DIALKOXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO[5]HELICENES: PERTURBATION OF PROPERTIES BY LONG ALKYL CHAINS
Yusuke Ishigaki; Satoshige Yoshida; Hidetoshi Kawai; Ryo Katoono; Kenshu Fujiwara; Takanori Fukushima; Takanori Suzuki
HETEROCYCLES, 90, 1, 126, 135, 2015年01月, ［査読有り］, ［筆頭著者］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Electrochiroptical Response in Aqueous Media: 9,10-Dihydrophenanthrene-9,10-diyl Dications with Michlar's Hydrol Blue Chromophores Attached with Oligoethylene Glycol Units
Takanori Suzuki; Keisuke Hanada; Ryo Katoono; Yusuke Ishigaki; Sho Higasa; Hiroki Higuchi; Hirotsugu Kikuchi; Kenshu Fujiwara; Hidetoshi Yamada; Takanori Fukushima
Chemistry Letters, 43, 7, 982, 984, 2014年07月, ［査読有り］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Acceptor-donor-acceptor oligomers containing dithieno[3,2-b:2′, 3′-d]pyrrole and thieno[2,3-c]pyrrole-4,6-dione units for solution-processed organic solar cells
Lauren G. Mercier; Amaresh Mishra; Yusuke Ishigaki; Florian Henne; Gisela Schulz; Peter Bäuerle
Organic Letters, 16, 10, 2642, 2645, 2014年05月, ［査読有り］, ［国際共著］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Preparation, Properties, and X-ray Structures of Bis(10-methyl-9-methyleneacridan)-type Electron Donors with a Thiophene, Bithiophene, or Terthiophene Skeleton: Redox Switching of Thiophene-Thienoquinoid Structure Accompanied by UV-vis-NIR Electrochromic Response
Takanori Suzuki; Yuulci Hoshiyama; Kazuhisa Wada; Yusuke Ishigaki; Youhei Miura; Hidetoshi Kawai; Ryo Katoono; Kenshu Fujiwara; Takanori Fukushima
Chemistry Letters, 42, 9, 1004, 1006, 2013年09月, ［査読有り］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Nonadditive Substituent Effects on Expanding Prestrained C-C Bond in Crystal: X-ray Analyses on Unsymmetrically Substituted Tetraarylpyracenes Prepared by a Flow Microreactor Method
Takanori Suzuki; Yasuto Uchimura; Yusuke Ishigaki; Takashi Takeda; Ryo Katoono; Hidetoshi Kawai; Kenshu Fujiwara; Aiichiro Nagaki; Jun-ichi Yoshida
Chemistry Letters, 41, 5, 541, 543, 2012年05月, ［査読有り］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Hysteretic Tricolor Electrochromic Systems Based on the Dynamic Redox Properties of Unsymmetrically Substituted Dihydrophenanthrenes and Biphenyl-2,2 '-Diyl Dications: Efficient Precursor Synthesis by a Flow Microreactor Method
Yusuke Ishigaki; Takanori Suzuki; Jun-ichi Nishida; Aiichiro Nagaki; Naofumi Takabayashi; Hidetoshi Kawai; Kenshu Fujiwara; Jun-ichi Yoshida
Materials, 4, 11, 1906, 1926, 2011年11月, ［査読有り］, ［筆頭著者］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Drastic change in racemization barrier upon redox reactions: novel chiral-memory units based on dynamic redox systems
Takanori Suzuki; Kazuhisa Wada; Yusuke Ishigaki; Yasuyo Yoshimoto; Eisuke Ohta; Hidetoshi Kawai; Kenshu Fujiwara
Chemical Communications, 46, 23, 4100, 4102, 2010年, ［査読有り］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ChemInform Abstract: 4,5-Bis(diarylmethylene)-1,3-dithiole: A Novel Helical Electron Donor Exhibiting Electrochromic Behavior.
Takanori Suzuki; Shintaro Mikuni; Yusuke Ishigaki; Hiroki Higuchi; Hidetoshi Kawai; Kenshu Fujiwara
ChemInform, 40, 44, Wiley-Blackwell, 2009年11月

4,5-Bis(diarylmethylene)-1,3-dithiole: A Novel Helical Electron Donor Exhibiting Electrochromic Behavior
Takanori Suzuki; Shintaro Mikuni; Yusuke Ishigaki; Hiroki Higuchi; Hidetoshi Kawai; Kenshu Fujiwara
Chemistry Letters, 38, 7, 748, 749, 2009年07月, ［査読有り］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Multi-Input/Multi-Output Molecular Response System Based on the Dynamic Redox Behavior of 3,3,4,4-Tetraaryldihydro[5]helicene Derivatives: Reversible Formation/Destruction of Chiral Fluorophore and Modulation of Chiroptical Properties by Solvent Polarity
Takanori Suzuki; Yusuke Ishigaki; Tomohiro Iwai; Hidetoshi Kawai; Kenshu Fujiwara; Hiroshi Ikeda; Yusuke Kano; Kazuhiko Mizuno
Chemistry A European Journal, 15, 37, 9434, 9441, 2009年, ［査読有り］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

高ひずみ化合物の精密分子合成に基づくメカノクロミックポリマーの開発—Development of Mechanochromic Polymers Based on Precise Molecular Synthesis of Highly Strained Compounds
石垣 侑祐; 百合野 大雅; 小野 利和, 豊田研究報告 = Reports of Toyota Physical and Chemical Research Institute, 77, 172, 174, 2024年05月
長久手 : 豊田理化学研究所, 日本語

精密分子合成を基盤とする革新的多孔質有機結晶の創製と機能評価—Development of Innovative Porous Organic Crystals Based on Precise Molecular Syntheses and Their Functional Evaluation
石垣 侑祐; 百合野 大雅; 井口 弘章; 小野 利和, 豊田研究報告 = Reports of Toyota Physical and Chemical Research Institute, 76, 190, 192, 2023年05月
長久手 : 豊田理化学研究所, 日本語

三色エレクトロクロミズムを示す非対称ヘキサフェニルエタン誘導体:フローマイクロ法による効率合成と分子内不斉誘導
石垣侑祐; 河合英敏; 藤原憲秀; 鈴木孝紀; 永木愛一郎; 吉田潤一, 基礎有機化学討論会要旨集, 22nd, 423, 2011年09月07日
日本語

一電子結合への挑戦～炭素がなす新たな共有結合～
島尻 拓哉; 石垣 侑祐
科学2025年6月号（岩波書店）, 2025年06月

What is a bond?～ファジーな領域に挑む～
島尻 拓哉; 石垣 侑祐
現代化学2025年4月号（東京化学同人）, 2025年04月

ドミノ型レドックス反応の提案と実証～静電反発を乗り越えろ！構造設計の核心に迫る革新的アプローチ
張本 尚; 石垣 侑祐
化学2024年5月号（化学同人）, 2024年05月

外部刺激でビラジカルへ異性化する炭化水素
石垣 侑祐; 鈴木 孝紀
化学2023年4月号（化学同人）, 2023年04月

世界最長の炭素－炭素結合をつくってわかった、共有結合の柔軟性
石垣 侑祐
academist journal, 2020年12月, ［単著］

高ひずみ化合物の特性を活かした機能開拓
石垣 侑祐
化学と工業『飛翔する若手研究者』 （日本化学会）, 2020年11月, ［単著］

分子の歪みが生成物を左右する
石垣 侑祐, 注目の論文
化学 2018年 11 月号（化学同人）, 2018年10月, ［単著］

世界最長の炭素－炭素単結合を目指して
石垣 侑祐
現代化学 2018年 08 月号（東京化学同人）, 2018年07月, ［単著］

〔主要な業績〕特異な共有結合をもつ高歪分子に関する研究
石垣侑祐
第21回野副記念奨励賞受賞講演（第35回基礎有機化学討論会）, 2025年09月10日
［招待講演］

〔Major achievements〕Unlocking the Ortho-Diphenoquinoid Form through Redox-Mediated Transformations
Yusuke Ishigaki
The 2nd International Symposium on Molecular Materials for Future (ISMMF-2): International Workshop on Molecular Materials, 2025年09月05日
［招待講演］

〔Major achievements〕Stable and Isolable Diradicals with Oligo(9,10-anthrylene)s
Yusuke Ishigaki
IUPAC 2025, The 50th World Chemistry Congress (50WCC), 2025年07月16日
［招待講演］

高歪π分子の環境応答型レドックス特性
石垣侑祐
5回 IRCCS フォーラム産学共創ワークショップ（学術変革領域A 「π分子複雑性」 融合マッチングワークショップ）, 2025年07月10日
［招待講演］

〔Major achievements〕Toward Future Materials: Redox Switching of Organic Molecules with Strained Bonds
Yusuke Ishigaki
Japanese German Symposium on Frontiers in Future Materials Design, 2025年07月04日

〔Major achievements〕Unusual σ-Bond: Longest Csp3–Csp3 Single Bond and One-Electron Bond
Yusuke Ishigaki
The 12th Singapore International Chemistry Conference (SICC-12), 2024年12月09日
［招待講演］

ボルタモグラムからわかること
石垣侑祐
錯体化学若手の会 北海道支部勉強会, 2024年11月15日
［招待講演］

〔主要な業績〕究極的共有結合への挑戦～結合とは何か？～
石垣侑祐
第27回未来材料セミナー, 2024年11月14日
［招待講演］

特異な結合をもつ高歪分子創出と機能スイッチング
石垣侑祐
セミナー（関西学院大学）, 2024年11月01日
［招待講演］

分子構造を巧みに操る～高歪分子に基づく新しい応答系の構築～
石垣侑祐
第2回触媒有機化学セミナー, 2024年10月25日
［招待講演］

特異な分子構造の創出と多彩なスイッチングの実現
石垣侑祐
超分子分析化学セミナー20, 2024年08月22日
［招待講演］

〔Major achievements〕Dibenzotropylium End-Capped Longest Oligo(9,10-anthrylene)s: Isolation and Exploration of Huge Hydrocarbonic Dications
Yusuke Ishigaki
The 20th International Symposium on Novel Aromatic Compounds, 2024年08月13日

〔主要な業績〕有機カチオン化学の開拓
石垣侑祐
第16回未来材料セミナー, 2024年02月28日
［招待講演］

〔主要な業績〕有機カチオン化学の開拓と機能探究
石垣侑祐
若手研究者のための有機化学札幌セミナー, 2023年11月01日
［招待講演］

〔主要な業績〕歪んだπ電子系化合物の特異な構造と多彩な応答機能
石垣侑祐
第15回有機π電子系シンポジウム, 2022年12月16日
［招待講演］

〔主要な業績〕単結晶X線構造解析に基づく高歪有機分子の構造決定と研究展開
石垣侑祐
令和4年（2022年）度日本結晶学会若手の会, 2022年11月25日
［招待講演］

π-Electronic Molecules with Distorted C-C Covalent Bonds: Reversible Switching of Structure and Physical Properties
Yusuke Ishigaki
International Congress on Pure & Applied Chemistry Kota Kinabalu, 2022年11月22日
［招待講演］

〔主要な業績〕レドックス化学による高歪有機分子の構築と機能開拓
石垣侑祐
第38回有機合成化学セミナー, 2022年09月29日
［招待講演］

Redox-Active Strained Molecules with Controllable Structure and Physical Properties
Yusuke Ishigaki
Strasbourg-Japan USIAS symposium on Condensed Conjugation, 2022年09月12日
［招待講演］

Strained π-Electronic Systems: Control of Structures and Physical Properties by External Stimuli
Yusuke Ishigaki
UHMob International Conference - Organic Semiconductors: From Principles to Applications, 2022年09月09日
［招待講演］

〔Major achievements〕Redox-active Quinodimethane Derivatives with Overcrowded C=C Bonds
Yusuke Ishigaki
The 25th IUPAC International Conference on Physical Organic Chemistry, 2022年07月11日
［招待講演］

〔主要な業績〕高歪π電子系化合物の構造制御と機能創出
石垣侑祐
日本化学会第102春季年会, 2022年03月23日
2022年03月23日 - 2022年03月26日, ［招待講演］

〔Major achievements〕Construction of Stimuli-Responsive π-Electronic Systems with Highly Strained C–C Covalent Bonds
Yusuke Ishigaki
The 3rd CSLT-CSJ Joint Symposium, 2022年03月12日
2022年03月12日 - 2022年03月13日, ［招待講演］

〔Major achievements〕Strained Hydrocarbons with Switchable Structural and Physical Properties Induced by Photo-, Thermo-, and Electrochemical Input
Yusuke Ishigaki
The 71st JSCC Conference (Electrochemical control of excited states of photo-functional coordination and hybrid compounds -Electrofluorochromism and electrochemiluminescence-), 2021年09月16日
2021年09月16日 - 2021年09月19日, ［招待講演］

〔主要な業績〕光／熱／電気化学的刺激による分子構造制御と物性変調
石垣侑祐
2021年電気化学秋季大会, 2021年09月09日
2021年09月08日 - 2021年09月09日, ［招待講演］

電子授受による動的アセン制御:ヒステリシスを伴う三状態間の相互変換と近赤外吸収スイッチング
張本尚; 菅原一真; 鈴木孝紀; 石垣侑祐
基礎有機化学討論会要旨集, 2021年
2021年 - 2021年

複数の14π芳香族ユニットが直交したジカチオンの特異な酸化還元挙動
林裕貴; 鈴木孝紀; 石垣侑祐
基礎有機化学討論会要旨集, 2021年
2021年 - 2021年

ビストリアリールメチリウム型大環状ジカチオンの近赤外メカノクロミック発光
石垣侑祐; 立花拓哉; 菊池モト; 菅原一真; 鈴木孝紀
基礎有機化学討論会要旨集, 2021年
2021年 - 2021年

柔軟なポリアリールキノジメタン誘導体:結晶擬多形中の立体配座に基づく特異な発光
菅原一真; 小野利和; 鈴木孝紀; 石垣侑祐
基礎有機化学討論会要旨集, 2021年
2021年 - 2021年

〔Major achievements〕Highly Strained Compounds: Switchable Redox Properties and Flexible C–C bonds
ISHIGAKI Yusuke
Joint Symposium of School of Science & WPI-ICReDD in Hokkaido Univ., 2020年12月10日
［招待講演］

〔主要な業績〕光による分子構造制御と新奇応答機能
石垣侑祐
第7回"光"機到来！Qコロキウム, 2020年10月16日
［招待講演］

新規テトラアザアントラキノジメタン誘導体の構築
菅原一真; 石垣侑祐; 鈴木孝紀
日本化学会第100春季年会, 2020年03月, 日本語, 口頭発表（一般）

ポリアリールテトラアザアントラキノジメタン誘導体の結晶多形と⽴体配置
菅原一真; 石垣侑祐; 鈴木孝紀
日本化学会第100春季年会, 2020年03月, 日本語, 口頭発表（一般）

[C-H…C+]架橋型カチオンの1,6-ヒドリドシフトに基づく異性化応答
石垣侑祐; 林裕貴; 若森晋之介; 山田英俊; 鈴木孝紀
日本化学会第100春季年会, 2020年03月, 日本語, 口頭発表（一般）

ビストリアリールメチリウム型⼤環状ジカチオンの構築と応答挙動
石垣侑祐; 立花拓哉; 鈴木孝紀
日本化学会第100春季年会, 2020年03月, 日本語, 口頭発表（一般）

テトラチエニルアントラキノジメタン誘導体の閉殻／開殻スイッチングに基づく応答挙動
石垣侑祐; 橋本拓実; 菅原一真; 鈴木修一; 鈴木孝紀
日本化学会第100春季年会, 2020年03月, 日本語, 口頭発表（一般）

〔主要な業績〕高歪み化合物に基づく超結合の創出と異性化を鍵とする応答制御
石垣侑祐
日本化学会第100春季年会「第34回若い世代の特別講演」, 2020年03月, 日本語, 口頭発表（招待・特別）
［招待講演］

〔主要な業績〕高歪化合物の特異な立体構造に基づく機能創出
石垣侑祐
日本化学会北海道支部「第17回北海道支部奨励賞」 受賞講演, 2020年01月29日, 日本語, 口頭発表（招待・特別）
［招待講演］

Reversible Expansion and Contraction of an Extremely Elongated Csp3–Csp3 Single Bond Based on Photo- and Thermal Isomerization of Highly Strained Hydrocarbons
SHIMAJIRI Takuya; ISHIGAKI Yusuke; SUZUKI Takanori
The 20th RIES-HOKUDAI International Symposium, 2019年12月, 英語, ポスター発表

Tetraarylanthraquinodimethane-type redox systems exhibiting different chromism in solution and in a solid state
SUGAWARA Kazuma; ISHIGAKI Yusuke; SUZUKI Takanori
The 20th RIES-HOKUDAI International Symposium, 2019年12月, 英語, ポスター発表

Reversible ON/OFF switching of oxidative properties by photo- and thermal interconversion between configurational isomers of strained hydrocarbons
ISHIGAKI Yusuke; HAYASHI Yuki; SUZUKI Takanori
The 20th RIES-HOKUDAI International Symposium, 2019年12月, 英語, ポスター発表

Fine-tuning of Redox Properties of 1,3-Diene-type Electron Donors and Corresponding Dications with NIR Absorption
ISHIGAKI Yusuke; HARIMOTO Takashi; SUGIMOTO Keisuke; SUZUKI Takanori
The 20th RIES-HOKUDAI International Symposium, 2019年12月, 英語, ポスター発表

新規高歪み炭化水素の光―熱異性化に基づく酸化特性の可逆的スイッチング【優秀ポスター発表賞】
石垣侑祐; 林裕貴; 鈴木孝紀
第9回CSJ化学フェスタ2019, 2019年10月, 日本語, ポスター発表

極度に長い結合を有する高歪化合物の分子内光環化反応を鍵とする多段階構造制御
島尻拓哉; 石垣侑祐; 鈴木孝紀
第30回基礎有機化学討論会, 2019年09月, 日本語, ポスター発表

共役ジエン型電子供与体と近赤外吸収を有するジカチオンとの酸化還元応答【ポスター賞】
石垣侑祐; 張本尚; 杉本佳亮; 菅原一真; 鈴木孝紀
第30回基礎有機化学討論会, 2019年09月, 日本語, ポスター発表

Hyper Covalent Bond with a Bond Length beyond 1.8 Å in a Highly Strained Aromatic Hydrocarbon
SHIMAJIRI Takuya; ISHIGAKI Yusuke; SUZUKI Takanori
The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds, 2019年07月, 英語, ポスター発表

Molecular Switches with Controllable Oxidative Properties Triggered by Light and Heat
ISHIGAKI Yusuke; HAYASHI Yuki; SUZUKI Takanori
The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds, 2019年07月, 英語, ポスター発表

Tetraarylanthraquinodimethanes exhibiting electrochromism in solution and mechanofluorochromism in solid state
ISHIGAKI Yusuke; SUGAWARA Kazuma; SUZUKI Takanori
The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds, 2019年07月, 英語, ポスター発表

Two-way Chromic Systems Based on Tetraarylanthraquinodimethanes
ISHIGAKI Yusuke; SUGAWARA Kazuma; SUZUKI Takanori
CSE international student symposium 2019 （2nd Asian-French Workshop on Polymer Science）, 2019年07月, 英語, ポスター発表

Controllable oxidative properties between syn/anti-folded isomers switched by photo- and thermal isomerization
ISHIGAKI Yusuke; HAYASHI Yuki; SUZUKI Takanori
The 10th CSE-ALP International Summer School, 2019年07月, 英語, ポスター発表

分子内コア－シェル型高歪化合物：C–C 単結合の限界への挑戦【Best Poster賞】
島尻拓哉; 石垣侑祐; 鈴木孝紀
第31回万有札幌シンポジウム, 2019年07月, 日本語, ポスター発表

Reversible switching of oxidative properties of overcrowded ethylenes by photo- and thermal isomerization between syn/anti-folded isomers
ISHIGAKI Yusuke; HAYASHI Yuki; SUZUKI Takanori
14th International Symposium on Functional π-Electron Systems, 2019年06月, 英語, ポスター発表

〔主要な業績〕Hyper covalent bond in highly strained hydrocarbon: an expandable C–C single bond with a bond length beyond 1.8 Å
ISHIGAKI Yusuke; SHIMAJIRI Takuya; SUZUKI Takanori
14th International Symposium on Functional π-Electron Systems, 2019年06月, 英語, 口頭発表（一般）

〔主要な業績〕Unique response systems based on redox-active hydrocarbons with hyper covalent bond or strained double bond
ISHIGAKI Yusuke
Asian International Symposium - Electrochemistry - (The 99th CSJ Annual Meeting), 2019年03月18日, 英語, 口頭発表（招待・特別）
［招待講演］

コア－シェル型高歪化合物の極度に長いＣ–Ｃ単結合と置換基効果
石垣侑祐; 島尻拓哉; 鈴木孝紀
日本化学会第99春季年会, 2019年03月, 日本語, 口頭発表（一般）

大環状ジカチオンの構築と応答挙動
石垣侑祐; 立花拓哉; 林裕貴; 上遠野亮; 鈴木孝紀
化学系学協会北海道支部2019年冬季研究発表会, 2019年01月, 日本語, 口頭発表（一般）

テトラチエニルアントラキノジメタン誘導体の構築と発光性メカノクロミズム
石垣侑祐; 橋本拓実; 菅原一真; 上遠野亮; 鈴木孝紀
化学系学協会北海道支部2019年冬季研究発表会, 2019年01月, 日本語, 口頭発表（一般）

Multi-chromic behavior of tetraarylanthraquinodimethane derivatives: electrochromism in solution and mechanofluorochromism in solid state
ISHIGAKI Yusuke; SUGAWARA Kazuma; KATOONO Ryo; SUZUKI Takanori
The 14th Hokkaido University-Nanjing University-NIMS/MANA Joint Symposium, 2018年12月, 英語, ポスター発表

Preparation of 11,11,12,12-tetraarylanthraquinodimethane-type electron donors exhibiting multi-chromic behavior
ISHIGAKI Yusuke; SUGAWARA Kazuma; KATOONO Ryo; SUZUKI Takanori
The 4th International Symposium on Middle Molecular Strategy, 2018年11月, 英語, ポスター発表

A Highly Strained Hydrocarbon with a Hyper Covalent Bond Based on the Intramolecular Core-Shell Strategy
ISHIGAKI Yusuke; SHIMAJIRI Takuya; KATOONO Ryo; SUZUKI Takanori
The 6th International Symposium on AMBITIOUS LEADER’S PROGRAM Fostering Future Leaders to Open New Frontiers in Materials Science, 2018年10月, 英語, ポスター発表

世界一長い1.8 Åを超えるC–C単結合の創出【優秀ポスター発表賞】
石垣侑祐; 島尻拓哉; 上遠野亮; 鈴木孝紀
第8回CSJ化学フェスタ2018, 2018年10月, 日本語, ポスター発表

世界最長の炭素－炭素単結合までの道のり
石垣侑祐
北大理学部化学同窓会「るつぼ」セミナー, 2018年09月28日, 日本語, 公開講演，セミナー，チュートリアル，講習，講義等
［招待講演］

Longest C–C single bond with a bond length beyond 1.8 Å based on the intramolecular core-shell strategy
ISHIGAKI Yusuke; SHIMAJIRI Takuya; KATOONO Ryo; SUZUKI Takanori
The Third International Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic π-Molecules & Materials, 2018年09月, 英語, ポスター発表
Oxford, UK, ［国際会議］

多重クロミズム挙動を示すテトラアリールアントラキノジメタン型電子供与体の構築
石垣侑祐; 菅原一真; 上遠野亮; 鈴木孝紀
第29回基礎有機化学討論会, 2018年09月, 日本語, ポスター発表
目黒区, ［国内会議］

ジベンゾシクロヘプタトリエン誘導体の特異な立体配置に基づく光―熱―酸化還元応答型構造制御
石垣侑祐; 林裕貴; 上遠野亮; 鈴木孝紀
第29回基礎有機化学討論会, 2018年09月, 日本語, ポスター発表
目黒区, ［国内会議］

世界最長の炭素−炭素単結合：1.8 Åを超える超結合の創出
石垣侑祐; 島尻拓哉; 上遠野亮; 鈴木孝紀
第29回基礎有機化学討論会, 2018年09月, 日本語, 口頭発表（一般）
目黒区, ［国内会議］

Three-way-output Electrochemical Response by Two-way Structural Modification of Indolocarbazole
NOJO Wataru; KAWADA Yuiki; ISHIGAKI Yusuke; KATOONO Ryo; OHNO Hiroaki; SUZUKI Takanori
日本化学会第98春季年会, 2018年03月, 英語, 口頭発表（一般）
船橋, ［国内会議］

Longest C–C single bond among neutral hydrocarbons with a bond length beyond 1.8 Å based on the intramolecular core-shell strategy
ISHIGAKI Yusuke; SHIMAJIRI Takuya; KATOONO Ryo; SUZUKI Takanori
日本化学会第98春季年会, 2018年03月, 英語, 口頭発表（一般）
船橋, ［国内会議］

動的な8の字キラリティを有するマクロサイクルの縮環多量体における超分子キラリティ(2):o‐フェニレンエチニレン骨格を足場とする縮環三量体
上遠野亮; 坂本和生; 石垣侑祐; 鈴木孝紀
日本化学会第98春季年会, 2018年03月, 日本語, 口頭発表（一般）
船橋, ［国内会議］

1,3,5‐トリス(フェニルエチニル)ベンゼンをテンプレートとする大環状分子の合成と錯形成誘起キロプティカル特性
上遠野亮; 河合駿佑; 石垣侑祐; 鈴木孝紀
日本化学会第98春季年会, 2018年03月, 日本語, 口頭発表（一般）
船橋, ［国内会議］

動的な8の字キラリティを有するマクロサイクルの縮環多量体における超分子キラリティ(1):o‐フェニレンエチニレン骨格を足場とする縮環二量体
上遠野亮; 青木洸則; 石垣侑祐; 鈴木孝紀
日本化学会第98春季年会, 2018年03月, 日本語, 口頭発表（一般）
船橋, ［国内会議］

動的な8の字キラリティを有するマクロサイクルの縮環多量体における超分子キラリティ(3):ヘキサキス(フェニルエチニル)ベンゼンを足場とする縮環四量体
上遠野亮; 小原優大; 齊藤将生; 石垣侑祐; 鈴木孝紀
日本化学会第98春季年会, 2018年03月, 日本語, 口頭発表（一般）
船橋, ［国内会議］

テトラアリールアントラキノジメタン型電子供与体の構築とメカノフルオロクロミズム
石垣侑祐; 菅原一真; 島尻拓哉; 上遠野亮; 鈴木孝紀
化学系学協会北海道支部2018年冬季研究発表会, 2018年01月, 日本語, 口頭発表（一般）
札幌, ［国内会議］

2つのジベンゾシクロヘプタトリエンを有する高歪み炭化水素の酸化還元応答挙動
石垣侑祐; 林裕貴; 菅原一真; 島尻拓哉; 能條航; 上遠野亮; 鈴木孝紀
化学系学協会北海道支部2018年冬季研究発表会, 2018年01月, 日本語, 口頭発表（一般）
札幌, ［国内会議］

ジベンゾシクロヘプタトリエン骨格を有する高歪み炭化水素の特異な性質
石垣侑祐
2017年度高分子・ハイブリッド材料研究センター（PHyM）若手フォーラム, 2017年12月, 日本語, 口頭発表（招待・特別）
仙台, ［招待講演］, ［国内会議］

Highly strained aromatic hydrocarbons with a bond length of C–C single bond beyond 1.8 Å [Best Poster Award]
ISHIGAKI Yusuke; SHIMAJIRI Takuya; KATOONO Ryo; SUZUKI Takanori
The 18th RIES-HOKUDAI International Symposium, 2017年11月, 英語, ポスター発表
Sapporo, Japan, ［国際会議］

A Novel Electrochromic System with Perfluoroarenes: Conjugated Diene-type Electron Donor and Its Dication
ISHIGAKI Yusuke; SUGIMOTO Keisuke; KATOONO Ryo; SUZUKI Takanori
The 18th RIES-HOKUDAI International Symposium, 2017年11月, 英語, ポスター発表
Sapporo, Japan, ［国際会議］

Highly Strained Caged Hydrocarbons with an Ultralong C–C Single Bond
ISHIGAKI Yusuke; SHIMAJIRI Takuya; KATOONO Ryo; SUZUKI Takanori
The 5th International Symposium on AMBITIOUS LEADER’S PROGRAM Fostering Future Leaders to Open New Frontiers in Materials Science, 2017年11月, 英語, ポスター発表
Sapporo, Japan, ［国際会議］

極度に伸長したC‐C単結合を有するジスピロジベンゾシクロヘプタトリエン誘導体の合成/構造/性質
石垣侑祐; 島尻拓哉; 上遠野亮; 鈴木孝紀
第28回基礎有機化学討論会, 2017年09月, 日本語, ポスター発表
福岡, ［国内会議］

フェニルアセチレンマクロサイクル(PAM)の分子集合と架橋により創り出されるヘリカルキラリティ
上遠野亮; 小原優大; 河合駿佑; 日下慶一; 石垣侑祐; 鈴木孝紀
第28回基礎有機化学討論会, 2017年09月, 日本語, 口頭発表（一般）
福岡, ［国内会議］

スピロ縮環型ジヒドロフェナントレン誘導体:立体障害に基づく炭素‐炭素単結合の伸長
石垣侑祐; 林裕貴; 菅原一真; 島尻拓哉; 上遠野亮; 鈴木孝紀
第28回基礎有機化学討論会, 2017年09月, 日本語, ポスター発表
福岡, ［国内会議］

A Novel Redox System Based on Perfluoroarenes: Toward Advanced Response Systems Assembled by SNAr Reaction
ISHIGAKI Yusuke; SUGIMOTO Keisuke; TAMAOKI Hitomi; KATOONO Ryo; SUZUKI Takanori
The 17th International Symposium on Novel Aromatic Compounds, 2017年07月, 英語, ポスター発表
Stony Brook, USA, ［国際会議］

1.80Åを超えるC‐C単結合:実験値と理論値の比較
石垣侑祐; 島尻拓哉; 内村康人; 上遠野亮; 鈴木孝紀
日本化学会第97春季年会, 2017年03月, 日本語, 口頭発表（一般）
横浜, ［国内会議］

複数のベンゾインドロカルバゾール(BIC)骨格を有する多電子供与体の合成と酸化還元特性
鈴木孝紀; 能條航; 石垣侑祐; 上遠野亮
日本化学会第97春季年会, 2017年03月, 日本語, 口頭発表（一般）
横浜, ［国内会議］

ジベンゾシクロヘプタトリエンがスピロ縮環したジヒドロピラシレン誘導体：1.8 Åを超えるC−C単結合
石垣侑祐; 島尻拓哉; 上遠野亮; 鈴木孝紀
化学系学協会北海道支部2017年冬季研究発表会, 2017年01月, 日本語, 口頭発表（一般）
札幌, ［国内会議］

フッ化アレーン骨格を有する共役ジエン型電子供与体の構築と酸化還元挙動
石垣侑祐; 杉本佳亮; 石割文崇; 上遠野亮; 福島孝典; 鈴木孝紀
化学系学協会北海道支部2017年冬季研究発表会, 2017年01月, 日本語, 口頭発表（一般）
札幌, ［国内会議］

A Novel Electrochromic Systems Based on Bis(diarylethenyl)-thiophene Framework Exhibiting a Fluorescence Response
ISHIGAKI Yusuke; KATOONO Ryo; SUZUKI Takanori
The 10th International Symposium on Integrated Synthesis, 2016年11月, 英語, ポスター発表
Awaji, Japan, ［国際会議］

極限まで伸長したC‐C結合の伸長性:温度上昇に伴う結合の更なる伸長
内村康人; 石垣侑佑; 上遠野亮; 鈴木孝紀
第27回基礎有機化学討論会, 2016年09月, 日本語, ポスター発表
広島, ［国内会議］

三層構造を有するシクロファンの錯体形成誘起CDにおける特異な温度依存性
上遠野亮; 小原優大; 石垣侑祐; 鈴木孝紀
第27回基礎有機化学討論会, 2016年09月, 日本語, ポスター発表
広島, ［国内会議］

キラリティ伝達によらない動的らせん性制御
上遠野亮; 石垣侑祐; 鈴木孝紀
第27回基礎有機化学討論会, 2016年09月, 日本語, 口頭発表（一般）
広島, ［国内会議］

ビス(トリアリールメチリウム)とシクロデキストリンの立体選択的錯形成:軸不斉ジカチオンに対するキラル認識の起源
鈴木孝紀; CERON‐CARRASCO Jose P; 玉置瞳美; 石垣侑祐; 上遠野亮; PEREZ‐SANCHEZ Horacio
第27回基礎有機化学討論会, 2016年09月, 日本語, ポスター発表
広島, ［国内会議］

架橋鎖で連結された4,4’‐フェニルエチニリデンジアニリン類の合成とその動的酸化還元挙動に基づくエレクトロクロミズム
鈴木孝紀; 花田佳祐; 石垣侑祐; 樋口博紀; 上遠野亮; 藤原憲秀
第25回基礎有機化学討論会, 2014年09月, 日本語, ポスター発表
仙台, ［国内会議］

水溶性置換基を導入したジアリールエテニル型動的酸化還元系の多重出力型エレクトロクロミズム挙動
上遠野亮; 花田佳祐; 日笠翔; 石垣侑祐; 藤原憲秀; 山田英俊; 鈴木孝紀
第24回基礎有機化学討論会, 2013年09月, 日本語, ポスター発表
文京区, ［国内会議］

非対称置換1,1,2,2‐テトラアリールピラセンのフローマイクロ合成:極度に伸長したC‐C結合の置換基効果
鈴木孝紀; 内村康人; 石垣侑祐; 上遠野亮; 藤原憲秀; 永木愛一郎; 吉田潤一
第23回基礎有機化学討論会, 2012年09月, 日本語, ポスター発表
京都, ［国内会議］

水溶性置換基を導入したジアリールエテニル型電子供与体の構築と酸化還元挙動
石垣侑祐; 上遠野亮; 藤原憲秀; 鈴木孝紀
日本化学会第92春季年会, 2012年03月, 日本語, 口頭発表（一般）
横浜, ［国内会議］

5,6‐位に異なる置換基を有するアセナフテン誘導体の効率的なフローマイクロ合成と特異な分子構造
鈴木孝紀; 内村康人; 石垣侑祐; 上遠野亮; 藤原憲秀; 永木愛一郎; 吉田潤一
化学系学協会北海道支部2012年冬季研究発表会, 2012年01月, 日本語
札幌, ［国内会議］

Unsymmetrically Substituted Hexaphenylethane Derivatives: Efficient Synthesis by Using Flow Microreactor and Chiral Transmission
ISHIGAKI Yusuke; KAWAI Hidetoshi; FUJIWARA Kenshu; NAGAKI Aiichiro; YOSHIDA Jun-ichi; SUZUKI Takanori
The Seventh International Symposium on Integrated Synthesis, 2011年10月, 英語, ポスター発表
Kobe, Japan, ［国際会議］

三色エレクトロクロミズムを示す非対称ヘキサフェニルエタン誘導体:フローマイクロ法による効率合成と分子内不斉誘導
石垣侑祐; 河合英敏; 藤原憲秀; 鈴木孝紀; 永木愛一郎; 吉田潤一
第22回基礎有機化学討論会, 2011年09月, 日本語, ポスター発表
つくば, ［国内会議］

キラルリオトロピック液晶のらせん構造の電気化学的制御
樋口博紀; 堀之内智弘; 石垣侑祐; 奥村泰志; 鈴木孝紀; 菊池裕嗣
第60回高分子討論会, 2011年09月, 日本語, 口頭発表（一般）
岡山, ［国内会議］

A Novel π-Extended Redox Systems Based on the Bis(diarylethenyl)thiophene Framework Exhibiting Electrochromism
ISHIGAKI Yusuke; HOSHIYAMA Yuki; KAWAI Hidetoshi; FUJIWARA Kenshu; HIGUCHI Hiroki; KIKUCHI Hirotsugu; SUZUKI Takanori
The 14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds, 2011年07月, 英語, ポスター発表
Eugene, USA, ［国際会議］

点不斉を持つ非対称ヘキサフェニルエタン誘導体:フローマイクロ法による効率合成と特異なエレクトロクロミズム挙動
石垣侑祐; 河合英敏; 藤原憲秀; 鈴木孝紀; 永木愛一郎; 吉田潤一
日本化学会第91春季年会, 2011年03月, 日本語
日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集, ［国内会議］

長鎖アルキル基を有するキラルなジヒドロ[5]ヘリセン誘導体の酸化還元挙動に基づく多重出力応答
石垣侑祐; 吉田聡茂; 河合英敏; 藤原憲秀; 鈴木孝紀
化学系学協会北海道支部2011年冬季研究発表会, 2011年01月, 日本語, 口頭発表（一般）
札幌, ［国内会議］

A New Series of Electrochromic Systems Based on Bis(diarylethenyl)thiophene Framework
ISHIGAKI Yusuke; HIGUCHI Hiroki; KAWAI Hidetoshi; FUJIWARA Kenshu; SUZUKI Takanori
PACIFICHEM 2010, 2010年12月, 英語, ポスター発表
Honolulu, USA, ［国際会議］

2,5-ビス(ジアリールエテニル)チオフェンを基本骨格としたπ拡張系の構築とエレクトロクロミズム
石垣侑祐; 樋口博紀; 河合英敏; 藤原憲秀; 鈴木孝紀
第4回有機π電子系シンポジウム, 2010年11月, 日本語, ポスター発表
神戸, ［国内会議］

2,5‐チエニレン(10‐メチル‐9‐メチレンアクリダン)及び高次類縁体の合成と可逆なエレクトロクロミズム挙動
鈴木孝紀; 星山裕希; 石垣侑祐; 三浦洋平; 河合英敏; 藤原憲秀
第21回基礎有機化学討論会, 2010年09月, 日本語, ポスター発表
名古屋, ［国内会議］

マイクロフロー法により効率合成が可能となった非対称ヘキサフェニルエタン誘導体の特異なエレクトロクロミズム挙動
石垣侑祐; 西田純一; 河合英敏; 藤原憲秀; 鈴木孝紀; 永木愛一郎; 高林尚史; 吉田潤一
第21回基礎有機化学討論, 2010年09月, 日本語, ポスター発表
名古屋, ［国内会議］

ねじれたパイ系を有する酸化還元系の多重出入力応答機能
鈴木孝紀; 石垣侑祐; 河合英敏; 藤原憲秀
シンポジウム「モレキュラー・キラリティー」2010, 2010年07月, 日本語
札幌

2,5‐ビス(ジアリールエテニル)チオフェンを基本骨格とする酸化還元系の構築とエレクトロクロミズム
石垣侑祐; 樋口博紀; 河合英敏; 藤原憲秀; 鈴木孝紀
日本化学会第90春季年会, 2010年03月, 日本語, 口頭発表（一般）
東大阪, ［国内会議］

Multi-input-Multi-output Molecular Response System Based on Dynamic Redox Behavior of Binaphthyl-type Stable Dications Exhibiting Solvatochromism
ISHIGAKI Yusuke; KAWAI Hidetoshi; FUJIWARA Kenshu; SUZUKI Takanori
The 12TH SNU and Hokkaido University Joint Symposium On Nano Green Chemistry for Sustainable Society, 2009年11月, 英語, ポスター発表
Seoul, South Korea, ［国際会議］

ソルバトクロミズムを示すキラルなジヒドロ[5]ヘリセン誘導体の酸化還元挙動に基づく多重入力‐多重出力型応答機能
石垣侑祐; 河合英敏; 藤原憲秀; 鈴木孝紀
第20回基礎有機化学討論会, 2009年09月, 日本語, 口頭発表（一般）
桐生, ［国内会議］

不斉記憶の可能なヘキサフェニルエタン型エレクトロクロミズム系の構築とキロオプティカル特性
鈴木孝紀; 和田和久; 石垣侑祐; 河合英敏; 藤原憲秀
第20回基礎有機化学討論会, 2009年09月, 日本語, ポスター発表
桐生, ［国内会議］

Multi-input–Multi-output Molecular Response System Based on Dynamic Redox Behavior of 3,3,4,4-Tetraaryldihydro[5]helicene Derivatives: Reversible Formation/Destruction of Chiral Fluorophore and Modulation of Chiroptical Properties by Solvent Polarity
SUZUKI Takanori; ISHIGAKI Yusuke; KAWAI Hidetoshi; FUJIWARA Kenshu
Japan-China Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures, 2009年08月, 英語, ポスター発表
Sapporo, Japan, ［国際会議］

Multi-input-multi-output Molecular Response System Based on Dynamic Redox Behavior of 3,3,4,4-Tetraaryldihydro[5]helicene Derivatives
SUZUKI Takanori; ISHIGAKI Yusuke; KAWAI Hidetoshi; FUJIWARA Kenshu
International Symposium for Environmental Innovation Driven by Chemistry and Catalytic Science, 2009年03月, 英語, ポスター発表
Sapporo, Japan, ［国際会議］

四つのアルコキシフェニル基を有するキラルなジヒドロ[5]ヘリセン誘導体の酸化還元挙動に基づく多重入力‐多重出力型応答機能
鈴木孝紀; 石垣侑祐; 河合英敏; 藤原憲秀
日本化学会第89春季年会, 2009年03月, 日本語, 口頭発表（一般）
船橋, ［国内会議］

不斉記憶の可能なヘキサフェニルエタン型エレクトロクロミズム系の設計と構築
鈴木孝紀; 和田和久; 石垣侑祐; 葭本泰代; 河合英敏; 藤原憲秀
化学系学協会北海道支部2009年冬季研究発表会, 2009年01月, 日本語, 口頭発表（一般）
札幌, ［国内会議］

Multi-input-multi-output Molecular Response Systems Based on Dihydro[5]helicene Derivatives with Four Alkoxyphenyl Groups
SUZUKI Takanori; ISHIGAKI Yusuke; KAWAI Hidetoshi; FUJIWARA Kenshu
The 4TH Hokkaido-Nanjing University Joint Symposium, 2008年12月, 英語, ポスター発表
Sapporo, Japan, ［国際会議］

長鎖アルコキシフェニル基が置換したジヒドロフェナントレン誘導体の溶媒依存型酸化還元挙動
鈴木孝紀; 石垣侑祐; 河合英敏; 藤原憲秀; 池田浩; 狩野佑介; 水野一彦
第19回基礎有機化学討論会, 2008年09月, 日本語, ポスター発表
大阪, ［国内会議］

長鎖アルキル基を有するヘキサフェニルエタン型動的酸化還元系の構築と応答挙動
鈴木孝紀; 石垣侑祐; 樋口博紀; 河合英敏; 藤原憲秀
日本化学会北海道支部2008年夏季研究発表会, 2008年07月, 日本語, 口頭発表（一般）
北見, ［国内会議］

長鎖アルキル基を有する動的酸化還元系の合成と応答挙動
鈴木孝紀; 石垣侑祐; 武田貴志; 岩井智弘; 太田英輔; 樋口博紀; 河合英敏; 藤原憲秀
日本化学会北海道支部2008年冬季研究発表会, 2008年01月, 日本語, 口頭発表（一般）
札幌, ［国内会議］

化学Ⅱ, 2024年, 学士課程, 全学教育

有機機器分析, 2024年, 学士課程, 理学部

π分子複雑性の追究が紡ぐ機能科学
科学研究費助成事業
2025年04月01日 - 2030年03月31日
山口 茂弘; 成田 明光; 八木 亜樹子; 岩本 武明; 笹森 貴裕; 清水 章弘; 石垣 侑祐; 平田 修造; 若宮 淳志; 吉尾 正史; 中西 尚志; 松田 亮太郎; 柳井 毅
日本学術振興会, 学術変革領域研究(A), 名古屋大学, 25H01253

フレキシブル結合が拓く新奇電子物性
科学研究費助成事業
2025年04月 - 2030年03月
石垣 侑祐
日本学術振興会, 基盤研究(A), 北海道大学, 研究代表者, 25H00873

高度π分子体のレドックス多段階制御による機能スイッチング
科学研究費助成事業
2025年04月 - 2030年03月
石垣 侑祐
日本学術振興会, 学術変革領域研究(A), 北海道大学, 研究代表者, 25H01259

含窒素ヘリカルπ分子に基づくキラル物性開拓とWallach則への挑戦
科学研究費助成事業
2025年06月27日 - 2028年03月31日
石垣 侑祐
日本学術振興会, 挑戦的研究(萌芽), 北海道大学, 25K22250

未踏高密度カチオンを基盤とする機能創製
戦略的な研究開発の推進 戦略的創造研究推進事業 さきがけ
2023年 - 2026年
石垣 侑祐
本研究では、カチオン部位が規則的に配列した分子を構築することで、高密度カチオンのトポロジーに基づく機能創製を目指します。カチオン部位のトポロジカル配列に基づく包接能の制御及び未踏π共役系分子の構築へと繋げる狙いです。これにより、従来は主に中性分子において開拓されてきた物質探索領域を有機カチオン種へと拡げ、高密度かつ規則的に配列した多価カチオン種を基盤とする未来材料創製に挑戦します。
科学技術振興機構, 北海道大学, 研究代表者

レドックス活性な高歪化合物に基づく共有結合の自在制御
科学研究費助成事業
2021年04月01日 - 2025年03月31日
石垣 侑祐
本研究では，標準から逸脱した構造パラメータをもつ高歪化合物，あるいは光／熱などの外部刺激により構造変化を示すレドックス活性分子に着目し，前例のない応答性分子の創出を目的に研究を実施した。当該年度の研究実績として二つの成果を抜粋し，概要を以下に示す。
課題IIにおいて，先に見出した加熱／冷却により酸化特性のスイッチングが可能なチエニル誘導体をベースに，骨格のπ共役系を拡張，あるいは骨格との立体反発の程度を変調した誘導体を設計・合成した。これにより，速度論的／熱力学的安定性及び活性化障壁に与える影響を明らかにし，例の少ない熱平衡による開殻性制御に関する知見を得ることを目的とした。実際に，骨格のπ系を拡張した場合，開殻種の寄与が減少することを見出した一方，フィヨルド領域の立体反発を減少させるよう窒素を導入した誘導体では，活性化障壁が下がり，低温においても速い熱平衡によって開殻種の寄与があることを明らかにした。
課題IIIにおいて，本研究に先立って合成したビスキノジメタン（BQD）誘導体に着目し，骨格に柔軟性を付与することで新たな機能獲得が可能と期待し，柔軟なスペーサーを有する分子を設計した。実際に合成したところ，低温では一波四電子の酸化波と還元波が大きく分離して観測された一方，室温では，酸化波のみが大きく低電位側にシフトすることを明らかにした。実験的に開殻種の寄与が観測されなかったことから，HOMO準位の高いねじれ型構造が生じた結果であると考えられる。これらの実験／理論的証拠を得ることで，静電反発の影響を受けない多電子移動が可能なことを明らかにし，構造変化が鍵を握っていることを示した。
以上の知見を基に，今後さらに研究を加速させる計画である。
日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 23K21107

有機エレクトロクロミック物質の新展開：近赤外光スイッチによるバイオイメージング
科学研究費助成事業
2020年04月01日 - 2025年03月31日
鈴木 孝紀; 石垣 侑祐
生体内での硫化水素の局在と濃度を非侵襲的かつリアルタイムでイメージングする方法の開発は、病理学/医学の分野へと応用の期待される新技術となる。応募者らはこれまで、電位の入力によって近赤外(NIR)光領域の非常に大きな吸収体のON/OFFが可能な有機エレクトロクロミック物質を利用し、肝炎や癌などの様々な疾患との関わりの深い硫化水素をイメージングできる方法論の開発を行ってきた。今年度は、硫化水素はガス療法に有望であることが示されている点に注目し、硫化水素が腫瘍微小環境に影響を及ぼして強力な抗腫瘍免疫を誘導できるかどうかについては、依然として議論の余地があった。そこで本研究では、腫瘍を標的とし、腫瘍微小環境に応答性を示す新たな脂質ナノ粒子を開発した。これは、腫瘍組織特異的に硫化水素をデリバリーして組織内で放出することができる機能を持ち、光力学免疫療法も可能である。
新規ナノ粒子は、酸性の腫瘍微小環境中で ｐHに応じた硫化水素の一気放出を可能にし、粒子中の有機エレクトロクロミック材料を即座に還元する。その結果、近赤外蛍光と光線力学療法の活性が出現する。さらに、高レベル濃度の硫化水素が腫瘍間質液圧の低下、血管新生の促進、血管透過性の増加、低酸素症の改善、免疫抑制状態の軽減によって腫瘍微小環境中を再構築できることを見出したが、それにより、ナノ粒子の腫瘍取り込みが増加して光線力学療法の有効性が高まることで、808 nm レーザー照射中によって、細胞死が誘発された。新規ナノ粒子は硫化水素ガスと光線力学療法の相乗効果を可能にし、乳がん腫瘍を効果的に根絶することで、腫瘍の転移と再発を予防できることが明らかとなった。
日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 23K20275

精密分子設計に基づく超近接π積層の実現と高密度共役状態のレドックス制御
科学研究費助成事業 学術変革領域研究(A)
2023年04月 - 2025年03月
石垣侑祐
日本学術振興会, 北海道大学, 研究代表者, 23H04011

レドックス活性な高歪化合物に基づく共有結合の自在制御
科学研究費助成事業
2021年04月 - 2025年03月
石垣 侑祐
本研究では，極度に伸長した結合をもつ高歪化合物，あるいは光／熱などの外部刺激により構造変化を示すレドックス活性分子に着目し，前例のない応答性分子の創出を目的に，以下の三つの課題を並行して進めた。
課題Iでは，限界を超えて伸長した単結合をもつ化合物群の構築が重要となる。これまでに対称／非対称トロポン誘導体の合成法を確立したことから，これらを原料に伸長した結合を有する分子群を合成した。結晶中での結合長を温度可変単結晶X線結晶構造解析により明らかにし，極度に伸長した結合をもつことを見出した。
課題IIでは，先に見出した光／熱異性化を示す分子をベースに，従来にない機能創出を目指して非対称誘導体を設計，合成した。非対称化することで，中央六員環の環反転が異性化制御に重要な役割を担っていることを明らかにした。また，これらの構造変化ダイナミクスの詳細について，理論計算による裏付けを行い，次年度以降につながる分子設計指針を獲得することができた。
課題IIIでは，本研究に先立って合成したビスキノジメタン（BQD）誘導体に着目し，骨格拡張による多価カチオンの合成とアセン創出を目指して研究を実施した。BQD誘導体では，四電子酸化することでペンタセン骨格を有するテトラカチオンが形成する一方，還元過程では二段階の二電子還元が進行することを明らかにし，アントラセン骨格を有するジカチオンを中間体として経由するユニークな特性を有している。これらを踏まえ，現在までに中央骨格のπ拡張を行い，高次アセンの形成を示唆する結果が得られている。
以上の知見を基に，今後さらに研究を加速させる計画である。
日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 21H01912

有機エレクトロクロミック物質の新展開：近赤外光スイッチによるバイオイメージング
科学研究費助成事業
2020年04月 - 2025年03月
鈴木 孝紀; 石垣 侑祐
研究計画に沿った研究実験を実施し、その実績について、”Generation of hydroxyl radical-activatable ratiometric near-infrared bimodal probes for early monitoring of tumor response to therapy.”L. Wu, Y. Ishigaki, W. Zeng, T. Harimoto, B. Yin, Y. Chen, S. Liao, Y. Liu, Y. Sun, X. Zhang, Y. Liu, Y. Liang, P. Sun, T. Suzuki, G. Song, Q. Fan, D. Ye, Nat. Commun. 2021, 12, 6145. [DOI: 10.1038/s41467-021-26380-y (open access)]の論文にて発表した。


上記論文では、生体内のヒドロキシラジカルを選択的に検知してイメージングを行う方法を開拓したものであり、ヘキサアリールブタジエン骨格に、適切なアルキル基の置換したアミノ基を導入した化合物が有効であった。またNIR蛍光によるイメージングに、NIR吸収に由来する光音響分光スペクトルを併用することで、定量性の高い手法として確立できた点は特筆に値する。


一方、物質開発については、ヘキサアリールブタジエンの基本骨格を持ちながらも、酸化還元に際して分子内に反芳香族性骨格であるチエピン、オキセピン骨格が生じることで、よりNIRの長波長部分に吸収をもつ化合物群についての検討を中心に進める計画であった。当該物質の合成には成功しており、今後そのスペクトル特性とイメージング法への応用へ進む段階である。
日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究分担者, 20H02719

高ひずみ化合物の精密分子合成に基づくメカノクロミックポリマーの開発
2023年度豊田理研スカラー共同研究
2023年04月 - 2024年03月
石垣侑祐; 百合野大雅; 小野利和
公益財団法人 豊田理化学研究所, 北海道大学

近赤外吸収を示す安定な有機多価カチオン種の創成とレドックス応答
2022年度研究助成
2022年08月 - 2024年03月
石垣侑祐
一般財団法人 イオン工学振興財団, 北海道大学, 研究代表者

原子間距離の精密制御に基づく超近接πダイマー創製と高密度共役の実現
科学研究費助成事業 学術変革領域研究(A)
2021年09月10日 - 2023年03月31日
石垣 侑祐
本研究は，本学術変革領域が目指す"X"-conjugationの学理確立に向け，原子間距離を緻密に制御することで，特異な電子状態に基づく未踏機能の実現に寄与することを目的とし、以下の三つの課題を推進している。
課題Iでは，空隙の最小化による高密度共役の実現に向け，『極度に伸長したC-C単結合の切断に基づく超近接πダイマー創製』を進めている。具体的には，長いσ結合種を前駆体とするπダイマー創出アプローチを提案し，実験及び理論計算の両面から検討を実施した。その結果，前駆体であるジカチオン種において3.0 Åを下回る炭素…炭素原子間距離を明らかにし，興味深いレドックス特性を見出した。
課題IIでは，非結合状態のさらなる安定化と，外部刺激による劇的な電子構造変化を目的とし，『ヘテロ原子への展開によるσ結合／超近接πダイマーの外部刺激制御』を推進している。現在までに，窒素原子を導入した誘導体を構築し，合成過程で新規π共役系分子の創出を実現した。これらについてさらなる検討を行う。
課題IIIでは，レドックス活性部位を大環状分子に組み込むことで，それぞれの酸化状態に応じてユニット間距離を高度に制御することを目的とし，『シクロファン型酸化還元系の創製に基づく三次元共役の実現』に挑戦している。これまでに，二つのタイプの大環状ジカチオンを構築し，固相，あるいは溶液相において分子内相互作用の発現を確認している。シクロファン型分子構築法の確立に成功したため，酸化還元による物性変調を達成し，三次元共役の実現へとつなげる。
日本学術振興会, 学術変革領域研究(A), 北海道大学, 21H05468

酸化還元反応を利用した平面π共役系分子の新規構築法の開発
DIC研究企画賞
2021年04月 - 2023年03月
石垣 侑祐
有機合成化学協会, 北海道大学

精密分子合成を基盤とする革新的多孔質有機結晶の創製と機能評価
2021年度豊田理研スカラー共同研究
2021年04月 - 2022年09月
石垣侑祐,百合野大雅,井口弘章,小野利和
公益財団法人 豊田理化学研究所, 北海道大学

七員環構造を鍵とする高歪化合物の創出と特異な構造に基づく応答機能
科学研究費助成事業 若手研究
2019年04月01日 - 2022年03月31日
石垣 侑祐
本研究に先立って，分子内コア－シェル構造を有する高歪化合物において，1.8オングストロームを超える炭素－炭素単結合を見出し，「超結合」という概念を新たに提案した。この高歪化合物に基づく超結合は，その極限状態ゆえに弱いエネルギーで伸縮することが明らかとなっており，この構造をモチーフとすることでどのような相互作用が結合長，あるいは分子軌道に影響を与えるのかを調査可能と期待される。また，七員環構造を持つ高歪化合物がもたらす特異な構造は，新たな機能創出を可能にすると考え，光／熱異性化に基づく酸化特性のオン／オフスイッチングの実現を二つ目の課題とした。2019年度はこれらの課題を推進したのでその概要を以下に示す。
まず，電子的特性が結合長へ与える影響を調査することとし，電子供与性の置換基を有する誘導体の合成に着手した。これまでにメトキシ基を有する誘導体の合成に成功し，得られた単結晶について構造解析を進めたところ，1.761(2)-1.795(3)オングストロームという結合長を明らかにし，弱い結合の伸長性を確認することができた。
また，第二の課題として設計・合成したアントラキノジメタン誘導体において，二種類の異性体を単離することができ，異性体間の酸化電位（HOMO準位）に差があることを明らかにした。加えて，光及び熱により定量的にスイッチング可能であり，一方の異性体が酸化されやすいことを利用して，適切な酸化剤を選択することで完全な選択的酸化が可能なことを見出した。特筆すべき点として，二種類の異性体が混合した状態であっても，一方のみを選択的にジカチオンへと酸化可能であった。
日本学術振興会, 若手研究, 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 19K15528

分子構造スイッチングに基づく革新的応答系の開発
2020年度豊田理研スカラー
2020年04月 - 2021年03月
石垣侑祐
公益財団法人 豊田理化学研究所, 北海道大学, 研究代表者

硫化水素で活性化される近赤外色素プローブの開発:バイオイメージングと医療への応用
第33回ノバルティス研究奨励金
2020年04月 - 2021年03月
石垣侑祐
公益財団法人 ノバルティス科学振興財団, 北海道大学, 研究代表者

特異な構造変化を示す超混雑エチレン類の開発とその応用
工学研究奨励援助金
2020年 - 2021年
石垣侑祐
公益財団法人 服部報公会, 北海道大学

高歪み化合物に基づく新奇応答性分子の開発
若手研究加速事業
2019年04月 - 2020年03月
石垣侑祐
北海道大学, 北海道大学, 研究代表者

世界最長の炭素－炭素単結合に基づく新規応答機能の発現
笹川科学研究助成
2019年04月 - 2020年02月
石垣 侑祐
公益財団法人 日本科学協会, 研究代表者, 競争的資金

分子内コアーシェル構造を鍵とする「超結合」 の概念確立と機能開拓
研究助成
2018年09月 - 2019年08月
石垣 侑祐
公益財団法人 戸部眞紀財団, 研究代表者, 競争的資金

極度に長いC-C単結合の伸長/切断を伴う高次応答系の実現
科学研究費助成事業 研究活動スタート支援
2016年08月26日 - 2018年03月31日
石垣 侑祐
これまでに報告されている最も長い炭素－炭素（C-C）単結合は1.791(3)Åである。本研究では、そのような極度に伸長したC-C単結合の伸長性/切断性に基づく応答系の構築を目標とした。一方、応答系の構築には、より長い結合の持つ「伸長性」が有効に機能すると考えられ、1.8Åを超える結合長を有する化合物の創出を目指した。その結果、長く弱い結合（コア）を剛直なsp2炭素骨格（シェル）で保護するような「分子内コア－シェル構造」に基づく分子設計戦略によって、1.806(2)Åという世界最長のC-C結合長を有する化合物を見出した。この1.8Åを超える結合領域を『超結合』と呼ぶことを提唱した。
日本学術振興会, 研究活動スタート支援, 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 16H06591

長鎖アルキル基を有する酸化還元系分子の集積化:次元的秩序性の実現と外部刺激制御
科学研究費助成事業 特別研究員奨励費
2010年 - 2012年
石垣 侑祐
長鎖アルキル基を有する酸化還元系分子の集積化に向け,前年度は酸化還元系分子を非対称化させることで新たな特性の付与を目指した研究を展開した。
本年度の研究では,ジアリールエテニル型化合物のアリール基上に水溶性置換基を導入することで,ジカチオン状態と中性状態のどちらも水に可溶な酸化還元系の構築を目指した。今回合成した7種類の化合物は,酸化種が共役で安定化されるもの,オリゴマー化するもの,あるいは分子内で環化するものなど,中心骨格の種類により特徴づけられる様々な応答挙動を示すと期待した。さらに,ジアルキルアミノフェニル基を有するカチオン種は水中でも安定であるため,可逆な酸化還元に基づくエレクトロクロミズム挙動は水中でも観測できると考えた。
合成は,ジアルデヒド体を出発物質とするWittig-Horner反応により行い,7つの水溶性化合物をそれぞれ良好な収率で得た。これらの化合物はヨウ素により容易にカチオン種へと酸化され,得られた酸化種はZn還元により元の中性体を再生することを確認した。
続いて電気化学応答を調査すると,中心骨格にアントラセンを有する誘導体がジクロロメタン中と水中のどちらでも等吸収点を有するクリーンな酸化還元挙動を示し,キノイド型の酸化種と相互変換することを明らかにした。また,ビナフチル型誘導体においては分子内での結合形成・切断に伴って可逆性の高い酸化還元挙動を示すことを見出した。これらの誘導体は有機溶媒及び水に十分可溶であるため,溶媒による酸化還元挙動の変化や,長鎖アルキル基の効果による水中での凝集体の観測など,さらなる展開が期待できるものである。
日本学術振興会, 特別研究員奨励費, 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 10J00648