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検索詳細浅野 圭佑 (アサノ ケイスケ)
| 触媒科学研究所 分子触媒研究部門 | 准教授 |
研究者基本情報
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J-Global ID■ 研究キーワード・分野
研究分野■ 担当教育組織
研究活動情報
■ 論文- Asymmetric 1,3-Dioxane Synthesis by Using Bifunctional Thiourea Catalysis.
Yusuke Ono; Akira Matsumoto; Sho Shimozawa; Daisuke Uraguchi; Keisuke Asano
Chemistry, an Asian journal, 21, 7, e70698, 2026年04月, [国際誌]
英語, 研究論文(学術雑誌), The hemiacetalization/oxy-Michael addition cascade reaction of δ-hydroxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds forming 1,3-dioxanes is known to be an efficient method for the stereoselective synthesis of optically active 1,3-diol structures, which are found in a number of pharmaceutically-relevant compounds. However, to date, no catalytic enantioselective reactions using carboxylic acid derivatives as Michael acceptors have been reported. In this study, a catalytic asymmetric hemiketalization/oxy-Michael addition cascade reaction was developed using phenyl trifluoromethyl ketone as the carbonyl reagent and chiral bifunctional thiourea catalysts. The reaction proceeded in good yields with high enantio- and diastereoselectivity. This method is applicable not only to δ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones but also to carboxylic acid derivatives, thereby leading to synthetic flexibility based on high oxidation states. - Olefin-Catalyzed Aromatic Bromination toward Biocompatible Tyrosine Modification.
Riku Sakaguchi; Takuto Shimazu; Rakuto Yoshida; Tagui Nagano; Seijiro Matsubara; Daisuke Uraguchi; Keisuke Asano
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 31, 39, e202501554, 2025年07月11日, [国際誌]
英語, 研究論文(学術雑誌), The chemical modification of biomolecules is an emerging technique for studying and manipulating biological mechanisms. Among these methods, catalysis offers advantages over stoichiometric strategies due to its ability to enhance selectivity, for example, spatiotemporal control, via catalytic turnover, and the modification of tyrosine recently attracts considerable attention due to its significant biological functions. However, catalyst-controlled aromatic halogenation is challenging under near-physiological conditions due to the lack of biocompatible catalysts, despite the potential of tyrosine bromination as an attractive biomolecular labeling technique. In this study, inspired by the bioorthogonal reactivity of cyclic olefins, we developed catalytic aromatic bromination via the transfer of a bromenium ion from olefins to aromatic substrates based on the in-situ generation of bromiranium ions as active species. Bifunctional cyclooctenes bearing a hydroxybenzyl group efficiently catalyzed the bromination of phenol derivatives, which was applicable in tyrosine modification. The substituent effects of the catalysts primarily affected the rate of the generation of bromiranium ions, which provided the kinetics enabling light-gated catalysis that could be activated in situ via the photochemical deprotection of the hydroxybenzyl group. Such olefin catalysis was compatible with aqueous conditions, enabling the bromination of peptides, and the Lewis-base catalysis of the olefins proceeded even under acidic conditions. - 低エネルギー光触媒を利用する近接依存性標識
浅野 圭佑
Organometallic News, 47, 2025年03月21日, [査読有り], [招待有り]
日本語, 研究論文(学術雑誌) - Mechanism-Guided Development of Bifunctional Cyclooctenes as Active, Practical, and Light-Gated Bromination Catalysts.
Tagui Nagano; Takuto Shimazu; Yusuke Ono; Kazuma Kaneko; Seijiro Matsubara; Masahiro Yamanaka; Daisuke Uraguchi; Keisuke Asano
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 31, 8, e202404011, 2024年12月16日, [国際誌]
英語, 研究論文(学術雑誌), Most molecular catalysts have been developed employing polar functional groups as catalytic sites. However, the use of non-polar functional groups for catalysis has received less attention due to their modest molecular interactions while the bioorthogonal reactivity of non-polar alkenes as substrates is frequently used in click chemistry. In this study, we conducted mechanistic studies on the catalysis of trans-cyclooctene (TCO) derivatives with the strained olefin as the catalytic site using kinetic and computational analyses to aid the design of more active olefin catalysts. The analysis reveals the significant role of the benzyl substituents in accelerating the generation of bromonium species through dispersion interaction in the rate-determining step. Guided by the mechanistic insights, we developed bifunctional TCO catalysts bearing a functionalized benzyl group, taking advantage of the remarkable substituent effects. Experimental studies confirmed the theoretical model and revealed that TCO with a para-hydroxybenzyl group provided excellent catalytic activity. Furthermore, inclusion of the functionalized benzyl groups allowed more readily available and robust cis-cyclooctenes to be used as active catalysts, expanding the practical utility of the olefin catalysts. By using a photochemically labile masking group on the para-hydroxybenzyl substituent, the first light-gated bromination catalyst was developed, enabling spatiotemporal control of the transformation. - BODNs as biocompatible brominating reagents: visible-light photocatalytic tyrosine modification under physiologically favorable conditions.
Rakuto Yoshida; Yuichiro Hori; Daisuke Uraguchi; Keisuke Asano
Chemical communications (Cambridge, England), 2024年10月07日, [国際誌]
英語, 研究論文(学術雑誌), The photochemical reactivity of 1-bromo-2-oxo-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylates (BODNs) was demonstrated. They are inert in the dark under physiological conditions but become active as brominating reagents for tyrosine modification under visible light irradiation in the presence of a photocatalyst. The BODNs can be applied to protein labeling with bromo groups as sensitive mass tags. - Synthesis of Substituted Cyclooctenes through Cross-Coupling Reactions
Ryuichi Murata; Rakuto Yoshida; Daisuke Uraguchi; Keisuke Asano
Synlett, 36, 1, 69, 74, 2024年06月03日
研究論文(学術雑誌) - trans-Cyclooctenes as Scavengers of Bromine Involved in Catalytic Bromination
Ryuichi Murata; Kenta Shitamichi; Masatsugu Hiramatsu; Seijiro Matsubara; Daisuke Uraguchi; Keisuke Asano
Chemistry - A European Journal, 30, 8, e202303399, 2024年02月07日, [国際誌]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Organocatalytic Access to Tetrasubstituted Chiral Carbons Integrating Functional Groups
Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
CHEMICAL RECORD, 2022年09月
英語, 研究論文(学術雑誌) - 【計画的セレンディピティが医学・創薬を革新する!】有機触媒探索からの計画的セレンディピティ
生長 幸之助; 浅野 圭佑; 上田 善弘
医学のあゆみ, 282, 9, 826, 828, 医歯薬出版(株), 2022年08月
日本語 - Non-enzymatic catalytic asymmetric cyanation of acylsilanes
Tagui Nagano; Akira Matsumoto; Ryotaro Yoshizaki; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
COMMUNICATIONS CHEMISTRY, 5, 1, 2022年03月
英語, 研究論文(学術雑誌) - Catalytic asymmetric cycloetherification via intramolecular oxy-Michael addition of enols
Ryuichi Murata; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
TETRAHEDRON, 97, 132381, 2021年09月
英語, 研究論文(学術雑誌) - Multipoint Recognition of Molecular Conformations with Organocatalysts for Asymmetric Synthetic Reactions
Keisuke Asano
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 94, 2, 694, 712, 2021年02月
英語 - trans-Cyclooctenes as Chiral Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Additions
Tagui Nagano; Shunsuke Einaru; Kenta Shitamichi; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 2020, 46, 7131, 7133, 2020年12月
英語, 研究論文(学術雑誌) - Desymmetrization of gem-diols via water-assisted organocatalytic enantio- and diastereoselective cycloetherification
Ryuichi Murata; Akira Matsumoto; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 56, 82, 12335, 12338, 2020年10月
英語, 研究論文(学術雑誌) - Enantio- and Diastereoselective Construction of Contiguous Tetrasubstituted Chiral Carbons in Organocatalytic Oxadecalin Synthesis
Yuuki Wada; Ryuichi Murata; Yuki Fujii; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
Organic Letters, American Chemical Society (ACS), 2020年06月03日, [査読有り], [責任著者]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Enantioselective bromination of axially chiral cyanoarenes in the presence of bifunctional organocatalysts
Yuuki Wada; Akira Matsumoto; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
RSC Advances, 2019, 9, 31654–31658., 9, 54, 31654, 31658, Royal Society of Chemistry (RSC), 2019年10月, [査読有り], [責任著者]
英語, 研究論文(学術雑誌),Enantioselective bromination of axially chiral cyanoarenes bearing high intrinsic rotational barriers
via dynamic kinetic resolution using bifunctional organocatalysts is reported. - Asymmetric syn-1,3-dioxane construction via kinetic resolution of secondary alcohols using chiral phosphoric acid catalysts
Matsumoto, A; Asano, K; Matsubara, S
Asian Journal of Organic Chemistry, 2019, 8, 814–818., 2019年04月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Organocatalytic enantio- and diastereoselective construction of syn-1,3-diol motifs via dynamic kinetic resolution of in situ generated chiral cyanohydrins
Matsumoto, A; Asano, K; Matsubara, S
Organic Letters, 2019, 21, 2688–2692., 2019年04月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric cycloetherification of in situ generated cyanohydrins through the concomitant construction of three chiral carbon centers
Kurimoto, Y; Nasu, T; Fujii, Y; Asano, K; Matsubara, S
Organic Letters, 2019, 21, 2156–2160., 2019年03月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Kinetic resolution of acylsilane cyanohydrins via organocatalytic cycloetherification
Matsumoto, A; Asano, K; Matsubara, S
Chemistry—An Asian Journal, 2019, 14, 116–120., 2018年11月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - trans-Cyclooctenes as halolactonization catalysts
Einaru, S; Shitamichi, K; Nagano, T; Matsumoto, A; Asano, K; Matsubara, S
Angewandte Chemie International Edition, 2018, 57, 13863–13867., 2018年08月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric cycloetherification by bifunctional organocatalyst
Asano, K; Matsubara, S
Synthesis, 2018, 50, 4243–4253., 2018年06月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Catalytic approaches to optically active 1,5-benzothiazepines
Asano, K; Matsubara, S
ACS Catalysis, 2018, 8, 6273–6282., 2018年05月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Cycloetherification via Dynamic Kinetic Resolution of Chiral Cyanohydrins
Naoki Yoneda; Yuki Fuji; Akira Matsumoto; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
SYNTHESIS-STUTTGART, 50, 5, A33, A35, 2018年03月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - 生物活性複素環の迅速不斉ライブラリー合成
浅野 圭佑
上原記念生命科学財団研究報告集, 32, 6p, 上原記念生命科学財団, 2018年, [査読有り]
日本語, 研究論文(学術雑誌) - Organocatalytic enantio- and diastereoselective cycloetherification via dynamic kinetic resolution of chiral cyanohydrins
Naoki Yoneda; Yuki Fujii; Akira Matsumoto; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
NATURE COMMUNICATIONS, 8, 2017年11月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric net cycloaddition for access to diverse substituted 1,5-benzothiazepines
Fukata, Y; Yao, K; Miyaji, R; Asano, K; Matsubara, S
The Journal of Organic Chemmistry, 2017, 82, 12655–12668., 2017年11月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Bifunctional organocatalysts for the asymmetric synthesis of axially chiral benzamides
Ryota Miyaji; Yuuki Wada; Akira Matsumoto; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 13, 1518, 1523, 2017年08月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Induction of Axial Chirality in 8-Arylquinolines through Halogenation Reactions Using Bifunctional Organocatalysts
Ryota Miyaji; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 23, 42, 9996, 10000, 2017年07月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - 穏和な有機触媒がもたらす精密不斉合成
浅野 圭佑
有機合成化学協会誌, 2016, 74, 1194–1205., 74, 12, 1194, 1205, 2016年12月, [査読有り]
日本語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric Cycloetherification via the Kinetic Resolution of Alcohols Using Chiral Phosphoric Acid Catalysts
Naoki Yoneda; Akira Matsumoto; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
CHEMISTRY LETTERS, 45, 11, 1300, 1303, 2016年11月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - 有機分子触媒による分子内不斉オキシマイケル付加反応を利用した光学活性ポリケチド合成法の開発
浅野 圭佑
旭硝子財団助成研究成果報告 Reports of research assisted by the Asahi Glass Foundation, 1, 8, 旭硝子財団, 2016年01月, [査読有り]
日本語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric Synthesis of Spiroketals with Aminothiourea Catalysts
Naoki Yoneda; Yukihiro Fukata; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 54, 51, 15497, 15500, 2015年12月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - 穏やかな触媒がもたらす精密有機合成
浅野 圭佑
化学と工業, 2015, 68, 832–833., 2015年09月, [査読有り], [招待有り]
日本語, 研究論文(学術雑誌) - Diastereoselective reduction of β-(1,3-dioxan-4-yl)ketones
Matsumoto, A; Asano, K; Matsubara, S
Synlett, 2015, 26, 1872–1874., 26, 13, 1872, 1874, 2015年08月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Bifunctional organocatalysts for the enantioselective synthesis of axially chiral isoquinoline n -oxides
Ryota Miyaji; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
Journal of the American Chemical Society, 137, 21, 6766, 6769, American Chemical Society, 2015年06月03日, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Facile net cycloaddition approach to optically active 1,5‑benzothiazepines
Fukata, Y; Asano, K; Matsubara, S
Journal of the American Chemical Society, 2015, 137, 5320–5323., 137, 16, 5320, 5323, 2015年04月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - A chiral phosphoric acid catalyst for asymmetric construction of 1,3-dioxanes
Akira Matsumoto; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 51, 58, 11693, 11696, 2015年, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric oxy-Michael addition to γ-hydroxy-α,β-unsaturated carbonyls using formaldehyde as an oxygen-centered nucleophile
Yoneda, N; Hotta, A; Asano, K; Matsubara, S
Organic Letters, 2014, 16, 6264–6266., 16, 23, 6264, 6266, 2014年12月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - フッ素原子一つで選択性が変わる—新しい合成補助基の提案
浅野 圭佑
化学, 2014, 69 (9), 64–65., 2014年09月, [査読有り], [招待有り]
日本語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric isomerization of ω‑hydroxy-α,β-unsaturated thioesters into β‑mercaptolactones by a bifunctional aminothiourea catalyst
Fukata, Y; Okamura, T; Asano, K; Matsubara, S
Organic Letters, 2014, 16, 2184–2187., 16, 8, 2184, 2187, 2014年04月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - 有機分子触媒による軸不斉化合物のエナンチオ選択的合成 (Review de Debut)
浅野 圭佑
有機合成化学協会誌, 2014, 72, 185–186., 72, 2, 185, 186, 2014年02月, [査読有り], [招待有り]
日本語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric chroman synthesis via an intramolecular oxy-Michael addition by bifunctional organocatalysts
Ryota Miyaji; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 12, 1, 119, 122, 2014年01月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Procedure-controlled enantioselectivity switch in organocatalytic 2-oxazolidinone synthesis
Yukihiro Fukata; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
Journal of the American Chemical Society, 135, 33, 12160, 12163, 2013年08月21日, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric Indoline Synthesis via Intramolecular Aza-Michael Addition Mediated by Bifunctional Organocatalysts
Ryota Miyaji; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
ORGANIC LETTERS, 15, 14, 3658, 3661, 2013年07月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Pauson-Khand Reactions in a Photochemical Flow Microreactor
Keisuke Asano; Yuki Uesugi; Jun-ichi Yoshida
ORGANIC LETTERS, 15, 10, 2398, 2401, 2013年05月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric Synthesis of 1,3-Oxazolidines via Intramolecular Aza-Michael Addition by Bifunctional Organocatalysts
Yukihiro Fukata; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
CHEMISTRY LETTERS, 42, 4, 355, 357, 2013年04月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric cycloetherifications by bifunctional aminothiourea catalysts: The importance of hydrogen bonding
Yukihiro Fukata; Ryota Miyaji; Takaaki Okamura; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
Synthesis (Germany), 45, 12, 1627, 1634, 2013年, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric Synthesis of 1,3-Dioxolanes by Organocatalytic Formal [3+2] Cycloaddition via Hemiacetal Intermediates
Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
ORGANIC LETTERS, 14, 6, 1620, 1623, 2012年03月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Organocatalytic asymmetric oxy-Michael addition to a γ-hydroxy- α,β-unsaturated thioester via hemiacetal intermediates
Okamura, T; Asano, K; Matsubara, S
Chemical Communications, 2012, 48, 5076–5078., 48, 42, 5076, 5078, 2012年, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Asymmetric Catalytic Cycloetherification Mediated by Bifunctional Organocatalysts
Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 133, 42, 16711, 16713, 2011年10月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Effects of a Flexible Alkyl Chain on an Imidazole Ligand for Copper-Catalyzed Mannich Reactions of Terminal Alkynes
Takaaki Okamura; Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
SYNLETT, 20, 3053, 3056, 2010年12月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Effects of a Flexible Alkyl Chain on a Ligand for CuAAC Reaction
Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
ORGANIC LETTERS, 12, 21, 4988, 4991, 2010年11月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - DESIGN OF REACTION MEDIA FOR NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS BY USING A CATALYTIC AMOUNT OF AN AMPHIPHILIC IMIDAZOLIUM SALT IN WATER
Keisuke Asano; Seijiro Matsubara
HETEROCYCLES, 80, 2, 989, 1002, 2010年03月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Morita–Baylis–Hillman reaction on water without organic solvent, assisted by a 'catalytic' amount of amphiphilic imidazole derivatives
Asano, K; Matsubara, S
Synthesis, 2009, 3219–3226., 19, 3219, 3226, 2009年10月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Amphiphilic organocatalyst for Schotten–Baumann-type tosylation of alcohols under organic solvent free condition
Asano, K; Matsubara, S
Organic Letters, 2009, 11, 1757–1759., 11, 8, 1757, 1759, 2009年04月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Stereoselective Preparation of 3-Alkanoylprop-2-en-1-ol Derivatives
Mutsumi Sada; Shizue Ueno; Keisuke Asano; Kenichi Nomura; Seijiro Matsubara
SYNLETT, 5, 724, 726, 2009年03月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - N-alkylimidazole as amphiphilic organocatalyst: 'Catalytic' Morita–Baylis–Hillman reaction on water without organic solvent
Asano, K; Matsubara, S
Synlett, 2009, 35–38., 1, 35, 38, 2009年01月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - Diastereoselective nucleophilic cyclopropanation of 1,2-diketones and α-ketoimines with bis(iodozincio)methane
Nomura, K; Asano, K; Kurahashi, T; Matsubara, S
Heterocycles, 2008, 76, 1381–1399., 76, 2, 1381, 1399, 2008年11月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌) - C–H bond activation by water on a palladium or platinum metal surface
Matsubara, S; Asano, K; Kajita, Y; Yamamoto, M
Synthesis, 2007, 2055–2059., 13, 2055, 2059, 2007年07月, [査読有り]
英語, 研究論文(学術雑誌)
- 触媒的臭素化による反応科学
浅野 圭佑
第8回 ACE meeting, 2026年03月16日, ACE, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
東京都立大学, [招待講演] - Reaction Techniques via Catalytic Bromination
Keisuke Asano
Asian Core Program Lectureship Award Symposium 2026, 2026年01月08日, Prof. Xiaogang Liu, 英語, 口頭発表(招待・特別)
Nanyang Technological University, シンガポール共和国, [招待講演], [国際会議] - Reaction Techniques via Catalytic Bromination
Keisuke Asano
Asian Core Program Lectureship Award Symposium 2026, 2026年01月06日, Prof. Yu Zhao, 英語, 口頭発表(招待・特別)
National University of Singapore, シンガポール共和国, [招待講演], [国際会議] - 分子触媒が拓く反応科学
浅野 圭佑
北海道大学触媒科学研究所改組10周年記念講演会, 2025年12月03日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
2025年12月03日 - 2025年12月03日, [招待講演] - Photocatalytic Bromination toward Biomolecular Labeling
Keisuke Asano
NUS-ICAT Joint International Symposium: Advanced Catalytic Technology for a Sustainable Future, 2025年10月28日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
2025年10月27日 - 2025年10月28日, National University of Singapore, シンガポール共和国, [招待講演], [国際会議] - Photocatalytic Bromination toward Biomolecular Labeling
Keisuke Asano
The 17th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-17), 2024年12月01日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
2024年11月29日 - 2024年12月02日, Academia Sinica, 台湾, [招待講演], [国際会議] - 触媒・反応ツールの開発が拓く臭素化の科学
浅野 圭佑
若手研究者のための有機化学札幌セミナー, 2024年10月31日, 有機合成化学協会 北海道支部, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
北海道大学 薬学部, [招待講演] - Photocatalytic Bromination for Biomolecular Labeling
Keisuke Asano
International Symposium of Institute for Catalysis 2024: Sustainable synthesis by use of efficient catalyst, 2024年07月29日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演] - 選択的触媒反応空間を拡張する反応ツールの創製
浅野 圭佑
山口大学 講演会, 2024年06月18日, Host: 川本 拓治 准教授, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
山口大学 常盤キャンパス, [招待講演] - 選択的触媒反応空間を拡張する反応ツールの創製
浅野 圭佑
学際統合物質科学研究機構(IRCCS) 成果報告会・産学ワークショップ, 2024年01月30日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
2024年01月30日 - 2024年01月31日, [招待講演] - オレフィンを利用した二官能性有機触媒
浅野 圭佑
第15回 有機触媒シンポジウム, 2022年11月30日, 有機触媒研究会・日本学術振興会産学協力研究委員会『分子性触媒による高度分子変換技術』第194委員会, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
2022年11月30日 - 2022年12月01日, [招待講演] - 有機触媒の速度論を活かした反応制御
浅野 圭佑
第5回 有機化学学生ウェビナー, 2022年09月04日, 有機化学学生ウェビナー, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
日本国, [招待講演] - 有機触媒に特有の速度論を活かした精密有機合成反応
浅野 圭佑
第440回 触媒科学研究所コロキウム, 2022年07月22日, 北海道大学 触媒科学研究所, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演] - 炭素–炭素二重結合の有機触媒機能開拓
浅野 圭佑
第24回 ケムステVシンポ「次世代有機触媒」, 2022年01月13日, Chem-Station, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演] - Organocatalytic Access to Tetrasubstituted Chiral Carbons Integrating Functional Groups
Keisuke Asano
PACIFICHEM 2021, 2021年12月18日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演] - 多点活性化有機触媒による選択的反応
浅野 圭佑
第1回 若手重水素研究会, 2021年09月10日, 学術変革領域研究(B)「重水素学」, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演] - 有機触媒による官能基集積型四置換不斉炭素の構築
浅野 圭佑
第13回 有機触媒シンポジウム, 2020年12月17日, 有機触媒研究会・日本学術振興会産学協力研究委員会『分子性触媒による高度分子変換技術』第194委員会, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演] - 有機触媒ならではのモノづくり
浅野 圭佑
ふれデミックカフェ@KRP with京大オリジナル Vol. 4, 2020年11月27日, 京都リサーチパーク, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演] - 有機触媒が拓く不斉反応スペース
浅野 圭佑
京都大学大学院 工学研究科 材料化学特論第一 2020, 2020年07月28日, 京都大学大学院 工学研究科, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演] - Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Cycloetherification of Chiral Cyanohydrins
Keisuke Asano
The 2nd Japanese-Sino Symposium on Catalysis for Precision Synthesis, 2019年12月07日, Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Area, MEXT, Japan "Precise Formation of a Catalyst Having a Specified Field for Use in Extremely Difficult Substrate Conversion Reactions", 英語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演], [国際会議] - 触媒活性部位の特徴を活かした有機触媒反応開発
浅野 圭佑
日本化学会 生産技術・製品開発ディビジョン & 京都大学 化学研究所 共催 若手講演会 2019, 2019年07月30日, 日本化学会 生産技術・製品開発ディビジョン, 京都大学 化学研究所, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演], [国内会議] - Design of Organic Bases for Enantioselective Catalysis
Keisuke Asano
The 99th CSJ Annual Meeting, Asian International Symposium - Organic and Green Chemistry -, 2019年03月18日, The Chemical Society of Japan, 英語, 口頭発表(招待・特別)
甲南大学 岡本キャンパス, [招待講演], [国際会議] - 有機触媒を利用した分子配座の多点認識に基づく不斉合成反応
浅野 圭佑
日本化学会第99春季年会 進歩賞受賞講演, 2019年03月16日, 日本化学会, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
甲南大学 岡本キャンパス, [招待講演] - 有機触媒による分子配座の認識に基づく不斉合成
浅野 圭佑
第2回 有機若手ワークショップ, 2017年11月30日, 京都大学 理学部, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演], [国内会議] - Mild Activations in Organocatalysis for Enantioselective Transformations
Keisuke Asano
International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017 (ISPAC 2017), Ho Chi Minh City, Vietnam, 2017年06月10日, the Chemical Society of Vietnam (CSV), Institut Kimia Malaysia (IKM), Asia Chem Corporation (ACC), the Foundation for Interaction between Science and Technology (FIST) Japan, 英語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演], [国際会議] - 有機触媒から学ぶ触媒の化学
浅野 圭佑
第1回 ACE meeting, 2016年11月26日, ACE, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
京都大学 宇治キャンパス, [招待講演], [国内会議] - 有機触媒から学ぶ触媒の化学
浅野 圭佑
静岡大学 研究講演会 兼 第3回G研セミナー, 2016年05月13日, Host: 間瀬 暢之 教授, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
静岡大学 浜松キャンパス, [招待講演] - 有機触媒の穏和な活性化を利用した不斉合成
浅野 圭佑
日本化学会第96春季年会 コラボレーション企画「未来を創る有機分子触媒」, 2016年03月26日, 研究開発専門委員会「有機分子触媒による高度分子変換技術」(共催:日本化学会, 新学術領域研究・総括班「有機分子触媒による未来型分子変換」), 日本語, 口頭発表(招待・特別)
同志社大学 京田辺キャンパス, [招待講演], [国際会議] - Asymmetric Synthesis Utilizing Mild Activations by Organocatalysts
Keisuke Asano
Senimar at The University of Texas at Austin, Austin, USA, 2015年12月04日, Host: Prof. Michael J. Krische, 英語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演] - Asymmetric Synthesis Utilizing Mild Activations by Organocatalysts
Keisuke Asano
Senimar at Massachusetts Institute of Technology, Boston, USA, 2015年12月01日, Host: Prof. Timothy F. Jamison, 英語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演] - 有機触媒による多点活性化が拓く多彩な不斉複素環合成
浅野 圭佑
日本化学会第95春季年会『第29回若い世代の特別講演会』, 2015年03月27日, 日本化学会, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
日本大学 理工学部船橋キャンパス/薬学部, [招待講演] - 有機触媒による多点活性化が拓く多彩な不斉複素環合成
浅野 圭佑
東京大学 内山研究室セミナー, 2014年09月11日, Host: 内山 真伸 教授, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
東京大学, [招待講演] - 不斉有機分子触媒によるヘテロ原子官能基化
浅野 圭佑
第一回 大阪大学 南方研究室 若手研究者セミナー, 2014年06月07日, Host: 南方 聖司 教授, 武田 洋平 助教, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
大阪大学, [招待講演] - Heteroatom Functionalization by Asymmetric Organocatalysis
Keisuke Asano
Organic Chemistry Senimar at University of California-Irvine, Irvine, USA, 2014年03月19日, Host: Prof. David L. Van Vranken, 英語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演] - Study on Reactions Using Amphiphilic Imidazole Derivatives
Keisuke Asano
Seminar at Philipps-Universität Marburg, Marburg, Germany, 2009年08月03日, Host: Prof. Reinhard W. Hoffmann, Prof. Ulrich Koert, 英語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演] - ‘Catalytic’ Morita-Baylis-Hillman Reaction on Water Using Organic Catalysts Carrying Hydrophobic Group
Keisuke Asano
Seminar at University of Heidelberg, Heidelberg, Germany, 2008年07月11日, Host: Prof. Motomu Tanaka, 英語, 口頭発表(招待・特別)
[招待講演]
- 創薬有機合成化学特論, 2024年, 修士課程, 生命科学院
- 無機化学, 2024年, 学士課程, 薬学部
- 有機化学実習Ⅴ, 2024年, 学士課程, 薬学部
- 有機化学実習Ⅵ, 2024年, 学士課程, 薬学部
■ 共同研究・競争的資金等の研究課題
- 二官能性有機触媒により時空間を制御する非平衡化学系の開拓
科学研究費助成事業
2023年04月01日 - 2026年03月31日
浅野 圭佑
シクロオクテン触媒の活性が置換基により制御可能なことを見いだし、既に報告した触媒(ACIE 2018, 57, 13863)と比較してもさらに高活性な二官能性シクロオクテン触媒を開発した。また、この触媒によるフェノールの臭素化反応を開発し、チロシン側鎖の臭素化にも利用できることを見いだした。さらに、速度論実験や対照実験により反応機構について研究し、二官能性触媒が反応剤を多点活性化し、反応を時空間制御するために好適な速度論を持つことを明らかにした。これに基づき、二官能性シクロオクテン触媒に光分解性保護基を付けることで、光照射により系内で活性化できる光駆動触媒を開発した。光化学的性質は光分解性保護基に依存する特徴を活かして、可視光で駆動できる触媒も開発した。また、これらの触媒をさらに高機能化するために、シクロオクテン誘導体のライブラリを拡張できる合成法を開発した。置換シクロオクテンの合成法は古典的手法から全く更新されていなかったが、上記の通り置換基が触媒機能に大きく影響するため、様々な置換基をオレフィン部位に効率よく導入し、既存法では合成できなかったシクロオクテン誘導体を得られる手法として、クロスカップリング反応を利用した合成法を開発した。本手法で合成したシクロオクテン誘導体から新たな高活性触媒も開発した。
さらに、触媒開発だけではなく、生理的条件(水系溶媒、反応温度37 ℃)にてバックグラウンド反応は起こさないが、触媒があれば速やかに反応する生体適合型臭素化剤も独自に開発した。この反応剤は光駆動シクロオクテン触媒により上記と同様の反応機構で活性化できる。また、この臭素化剤は光照射により励起でき、色素分子を光触媒として利用する触媒系も開発した。現在は、開発したシクロオクテン触媒系と色素触媒系を複合した生体分子標識法の開発をさらに進めている。
日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 23K26646 - 糖鎖-タンパク質相互作用を「みる」ための光駆動リレー触媒反応
科学研究費助成事業
2021年08月23日 - 2024年03月31日
浅野 圭佑
独自に開発したシクロオクテン触媒に関するこれまでの実績(ACIE 2018, 57, 13863)を基盤に、シクロオクテン触媒によるチロシンの求電子的ハロゲン化反応を開発した。特に、実験と計算による反応機構解析を通して触媒活性の詳細を理解することで、シクロオクテン触媒の活性が置換基により制御可能なことを見いだし、既に報告したシクロオクテン触媒と比較してもさらに劇的に高活性になった二官能性シクロオクテン触媒を開発した。また、この二官能性シクロオクテン触媒の活性が置換基を保護することで抑制できることも見いだした。そこでこれ利用して、光分解性保護基を付けることで光照射により活性をオフ/オン制御できる光駆動触媒を開発した。本触媒は、本研究で目指している生体分子標識に必要な反応の時空間制御に利用可能である。さらに、触媒開発だけではなく、生理的条件(水系溶媒、反応温度37 ℃)にてバックグランド反応は起こさないが、シクロオクテン触媒存在下では速やかに反応する生体適合ハロゲン化剤も独自に開発した。
これらの研究成果に関しては学会にて既に発表を行った。
日本学術振興会, 学術変革領域研究(B), 京都大学, 21H05076 - 糖鎖ケミカルノックインが拓く膜動態制御
科学研究費助成事業
2021年08月23日 - 2024年03月31日
生長 幸之助; 堀 雄一郎; 真鍋 良幸; 浅野 圭佑; 上田 善弘
日本学術振興会, 学術変革領域研究(B), 21H05073 - 二官能性有機触媒による官能基集積型四置換不斉炭素の構築
科学研究費助成事業
2020年04月01日 - 2023年03月31日
浅野 圭佑
本研究では、申請者がこれまでに確立してきた有機触媒による穏和な活性化法を利用する反応技術を基盤に、中性に近い多点認識型不斉反応場を設計することで、酵素触媒に頼らず高い一般性で官能基集積型四置換炭素を不斉構築する反応の実現を目指している。穏和な水素結合により基質を多点で活性化する二官能性有機触媒やキラル二点Lewis塩基触媒とケイ素がつくる不斉反応場を利用して、触媒による基質の多点認識により高いエナンチオ選択性を実現しながら目的の生成物を高収率で得るための高効率触媒を設計・開発した。
まず、二官能性有機触媒による複素環形成を経由する四置換不斉炭素の構築について研究を進めた。2020年度に開発したシアノヒドリンの動的速度論的分割を伴う環化反応やgem-ジオールの非対称化伴う環化反応により四置換不斉炭素を持つ光学活性テトラヒドロピラン環を構築する反応からさらに展開し、ケトンから系内で生成するエノールが求核剤になる不斉分子内オキシマイケル付加反応も開発した。この生成物は糖類縁体の不斉合成中間体になり、変換により四置換不斉炭素を構築できた。
また、多点認識型触媒による多官能性ケトンの官能基・エナンチオ選択的シアノ化反応の研究もさらに進めた。アシルシラン・オルトキノンモノアセタールの不斉シアノ化反応、およびカルボニル化合物のトリハロメチル化反応を開発した。いずれの触媒系も、様々な官能基を有する基質からでも副反応を起こさず目的の高エナンチオ選択的反応を実現し、官能基集積型四置換不斉炭素の構築につながった。また、アシルシランのシアノ化反応の生成物(アシルシランシアノヒドリン)は不安定なため、導入したシアノ基をさらに変換することが不可能だったが、アシルシランシアノヒドリンを保護する触媒反応を独自に開発し、この問題を解決した。
これらの研究成果に関しては論文および学会にて既に発表を行った。
日本学術振興会, 基盤研究(C), 京都大学, 20K05491 - 迅速反応の触媒的立体化学制御を実現する触媒システムの構築
科学研究費助成事業
2018年04月01日 - 2021年03月31日
浅野 圭佑
二官能性有機触媒の穏和な活性化を利用することで、迅速な分子内反応において高難度な四置換不斉炭素を含む複数の不斉炭素を一挙に構築する環化手法を確立した。これにより様々な生物活性骨格の短工程構築を実現した。また、有機ハロゲン化物から生成する高反応性カルバニオンの反応を触媒的に不斉制御するための基盤技術として、トランスシクロオクテン誘導体の歪みオレフィンを触媒活性部位として利用した有機触媒や不斉金属触媒配位子を開発した。
日本学術振興会, 若手研究, 京都大学, 18K14214 - 水素結合ネットワークに基づく精密環化反応場の設計
科学研究費助成事業
2018年04月01日 - 2020年03月31日
浅野 圭佑
一度の反応で複数の不斉炭素を一挙に構築しながら複雑な有機骨格をつくり上げる有機合成手法は、機能性分子合成の短工程化に直結するため重要である。特に、高難度な四置換不斉炭素の構築を伴う分子変換は効果的である。我々は、水素結合による穏和な活性化をもたらす触媒活性部位を分子骨格に複数配置した有機触媒を設計することで、触媒による多点活性化に必然性を与え、分子内環化反応に効果的な不斉環境を提供する触媒的手法を開発してきた。本研究では、この手法を発展させ、四置換不斉炭素を含む複数の不斉炭素を持つ複素環化合物を一段階で高立体選択的に合成する触媒反応の開発に取り組んだ。その中で今年度は、以下に述べるような精密環化反応を開発した。また、同様の多点認識型触媒作用を利用した軸不斉構築反応も開発した。
ケトンから可逆的に発生させたシアノヒドリンの動的速度論的分割により、四置換不斉炭素を構築しながら環形成する反応により、縮環骨格橋頭位の連続四置換不斉炭素を含む複数の不斉炭素を一挙に構築しながら、生物活性化合物にしばしば含まれるオキサデカリン誘導体を高立体選択的に合成する手法を見いだした。置換基の種類に応じてシスオキサデカリン骨格・トランスオキサデカリン骨格をそれぞれ選択的に構築でき、その選択性は触媒により制御されていることも明らかにした。これらの結果は立体分岐型合成反応の実現につながる重要な知見を与えている。また、gem-ジオールの非対称化を経由する環化によりテトラヒドロピラン環にヘミケタール炭素を不斉構築する反応も開発した。この反応にシランジオールの非対称化を利用することで不斉ケイ素中心を構築することもできた。
日本学術振興会, 新学術領域研究(研究領域提案型), 京都大学, 18H04258 - 非平衡開放系を利用する反応集積化による精密合成反応の開発
科学研究費助成事業
2015年06月29日 - 2020年03月31日
松原 誠二郎; 浅野 圭佑
種々の病気の原因となるタンパク-タンパク相互作用を阻害するのに有効な中分子は、広範な領域でタンパクと相互作用するために、最低3方向に疎水性基を伸張させることが望ましい。そのため、複数の不斉中心を有する分子・軸不斉分子・不斉正立方体分子の三種類に注目し、それらの分子の一挙合成を行なった。この目的を達成するために反応集積化を利用した。非平衡解放系であるフロー法も含め検討したが、反応活性種が自動的に制御されるタンデム反応が有効であった。
日本学術振興会, 新学術領域研究(研究領域提案型), 京都大学, 15H05845 - 不飽和中員環の特性を利用した革新的有機触媒の創製
科学研究費助成事業
2016年04月01日 - 2018年03月31日
浅野 圭佑
新しい母核を有する分子触媒の創製は新しい反応場の創出につながることから、ものづくりに進歩を与える。本研究では、これまで触媒官能基としてあまり用いられてこなかったオレフィンと、それを含む効果的なキラルプラットフォームである面不斉中員環骨格を持つ分子に焦点を当てた触媒開発を行った。
独自に合成したトランスシクロオクテン触媒によりアルケン類のハロゲン化反応を検討した結果、高い触媒活性と、触媒設計に重要な大きな置換基効果を確認した。また、炭化水素で構成され疎水性が高い本触媒は相間移動触媒としても機能した。さらに、遷移金属触媒における不斉配位子としても利用でき、高いエナンチオ選択性を実現した。
日本学術振興会, 挑戦的萌芽研究, 京都大学, 16K13994 - 生体酵素を模倣した多官能性分子触媒による新規不斉触媒プロセスの創出
科学研究費助成事業
2013年08月30日 - 2015年03月31日
浅野 圭佑
カルボン酸誘導体と第三級アミン触媒により形成するα,β-不飽和アシルアンモニウム中間体を利用することで、サルファマイケル付加反応によりカルボン酸誘導体のβ位に硫黄原子をエナンチオ選択的に導入しながら複素環を一挙に構築できる不斉合成反応を開発した。これによりβ-メルカプトラクトンと1,5-ベンゾチアゼピンの触媒的不斉合成を達成した。これらの複素環は医薬品候補として大変有用な物質であり、創薬分野での貢献が期待できる。
日本学術振興会, 研究活動スタート支援, 京都大学, 25888012 - 両親媒性有機分子を触媒的に用いる効率的水中有機反応の開発
科学研究費助成事業
2010年 - 2011年
浅野 圭佑
昨年度、アミン触媒による水中反応の検討を行う中できっかけを見いだした二官能性アミノチオウレア触媒による分子内ヘテロマイケル付加反応を利用した不斉複素環合成法に関して今年度さらに検討を進めた。
ヘテロ原子によるα,β-不飽和カルボニル化合物へのマイケル付加反応は有用な炭素-ヘテロ原子結合形成反応であり、これを分子内反応として行えば簡便にキラルな複素環化合物を合成することができる。しかしその不斉反応は、適切な不斉環境の構築が困難なことや分子内過程が迅速であることなどから容易ではなく、特に触媒的に行うことは難しい。今回、この課題に対して同一分子内にアミノ基とチオウレア基を持つ二官能性有機分子触媒を用いることが有効であることを見いだした。二官能性触媒による多点での認識は環化過程における不斉誘導に効果的であり、また両触媒活性点でともに穏和な性質の水素結合を活用したことにより迅速な分子内反応においてもその多点認識を維持しやすかったものと思われる。
検討の結果、シンコナアルカロイドから誘導した二官能性アミノチオウレア触媒を用い、ε位またはδ位に求核性ヘテロ原子を有する様々なα,β-不飽和カルボニル化合物から分子内ヘテロマイケル付加反応を行うと、高エナンチオ選択的に反応が進行し、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキソラン、スピロアセタール、インドリン、オキサゾリジン、オキサゾリジノンといった含酸素及び含窒素複素環化合物の触媒的不斉合成が行えることを見いだした。これらは天然物や生理活性物質をはじめ様々な化合物に見られる重要な部分骨格であり、本手法が合成化学分野にもたらす貢献度は大きい。また、本手法は単純な分子内環化のみではなく形或的環化付加反応にも展開できるなど強力なものであり、今後さらなる発展が期待できる点でも意義深い。さらに、複素環合成のみではなく、生成物の変換により幅広い光学活性化合物の合成にも繋がることを示しており、不斉合成法としての有用性は大変高い。
日本学術振興会, 特別研究員奨励費, 京都大学, 10J04974
