Ohkuma Takeshi

Faculty of Engineering Applied Chemistry Industrial Organic ChemistrySpecially Appointed Professor
Last Updated :2025/06/07

■Researcher basic information

Degree

  • Master of Science (Keio University), January 1991 Doctor of Philosophy (Nagoya University), Keio University

Research Keyword

  • Dual Catalysis
  • Unsaturated Carbonyl Compound
  • Unsaturated Ketone
  • Combined Metal Catalyst
  • Asymmetric Cyanation
  • Allylic Alcohol
  • Asymmetric Isomerization
  • Box ligands
  • Kinetic resolution
  • Photocyclization
  • Pd nanoparticles
  • Cu complexes
  • 不斉水素化
  • 光学活性アルコール
  • ルテニウム錯体
  • ケトン
  • エナンチオ選択性
  • DPEN
  • DAIPEN
  • 反応機構
  • XylBINAP
  • 生理活性物質
  • 触媒活性
  • 単純ケトン類
  • BINAP
  • ルテニウム錯体触媒
  • TolBINAP
  • DMAPEN
  • 1,4-ジアミン
  • シアノヒドリン
  • アルコール
  • カルボニル選択性
  • 1-テトラロン
  • PICA
  • 触媒的不斉合成
  • IPHAN
  • 金属錯体触媒
  • LiCl
  • アルデヒド
  • ヘテロ原子置換ケトン
  • 合成有機化学
  • 有機金属化学
  • Asymmetric Catalysis (4072)
  • Organometallic Chemistry (4072)
  • Synthetic Organic Chemistry (4602)
  • Organometallic Chemistry

Research Field

  • Nanotechnology/Materials, Functional solid-state chemistry
  • Life sciences, Bioorganic chemistry
  • Nanotechnology/Materials, Structural/physical organic chemistry
  • Nanotechnology/Materials, Synthetic organic chemistry

Educational Organization

■Career

Career

  • Apr. 2013 - Present
    北海道大学(大学院工学研究院 フロンティア化学教育研究センター), センター長(兼任)
  • 2009 - Present
    北海道大学 (大学院工学研究院 有機プロセス工学部門), 教授
  • Apr. 2016 - Mar. 2018
    Hokkaido University, Graduate School of Chemical Sciences and Engineering, Deen
  • Jun. 2012 - Mar. 2013
    北海道大学(大学院工学研究院 フロンティア化学教育研究センター), 副センター長(兼任)
  • 2010
    - Professor,Professor (Hokkaido University, Faculty of Chemical Process Engineering)
  • 2005 - 2009
    同大学教授(大学院工学研究科 有機プロセス工学専攻) 教授
  • 2005 - 2009
    Professor,Professor (Hokkaido University, Division of Chemical Process Engineering)
  • 2004 - 2005
    北海道大学教授 (大学院工学研究科 分子化学専攻) 教授
  • 2004 - 2005
    Professor,Professor (Hokkaido University, Division of Molecular Chemistry)
  • 2002 - 2004
    同大学助教授 (物質科学国際研究センター 有機物質合成研究分野) 助教授
  • 2002 - 2004
    Associate Professor,Associate Professor (Nagoya University, Research Center for Materials Science)
  • 1996 - 2002
    名古屋大学助教授 (大学院理学研究科 物質理学専攻) 助教授
  • 1996 - 2002
    Associate Professor,Associate Professor (Nagoya University, Chemistry Department)
  • 1992 - 1996
    野依分子触媒プロジェクト研究員 (新技術事業団 (現 科学技術振興機構)) 研究員
  • 1992 - 1996
    Researcher,Molecular Catalysis Project Researcher (Japan Science and Technology Agency)
  • 1991 - 1992
    博士研究員 (米国スタンフォード大学) 研究員
  • 1991 - 1992
    Researcher,Post Doctoral Researcher (Stanford University, USA)
  • 1988 - 1990
    特別研究員 (日本学術振興会) 研究員
  • 1988 - 1990
    Researcher,Researcher (Japan Society for Promotion of Science)

Educational Background

  • 1991, Nagoya University, 理学研究科, 博士課程後期課程, Japan
  • 1991, Nagoya University, Graduate School, Division of Natural Science
  • 1987, Keio University, Graduate School of Science and Technology, Japan
  • 1987, Keio University, Graduate School, Division of Science and Engineering
  • 1985, Keio University, Faculty of Science and Technology, Department of Chemistry, Japan
  • 1985, Keio University, Faculty of Science and Engineering

Committee Memberships

  • Mar. 2021 - Present
    Catalysts, Editorial Board Member, Others
  • Feb. 2021 - Present
    Synthetic Organic Chemistry Japan, kanji, Society
  • Apr. 2020 - Present
    Frontier Chemistry Center (Division of Engineering, Hokkaido University), Responsible Person for NMR equipments
  • Apr. 2015 - Present
    NEDO, Peer Reviewer, Government
  • Apr. 2013 - Present
    Frontier Chemistry Center, Director, Others
  • 2010 - Present
    万有札幌シンポジウム, 組織委員, Others
  • Mar. 2023 - Feb. 2025
    日本化学会北海道支部, 監事, Society
  • Apr. 2021 - May 2024
    Elsevier: Academic Press, Comprehensive Chirality 2nd Edition Volume Editor, Others
  • Apr. 2023 - Mar. 2024
    応用化学部門・総合化学院, 代議員
  • Apr. 2021 - Mar. 2023
    Admission Center, Hokkaido University, Member
  • Apr. 2020 - Mar. 2023
    The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan, International Prize Committee for "Ryoji Noyori Prize", Society
  • Mar. 2022 - Feb. 2023
    Chemical Society of Japan (Hokkaido Branch), Chairman, Society
  • Apr. 2021 - Mar. 2022
    Chemical Society of Japan, Reviewer
  • Apr. 2020 - Mar. 2022
    Graduate School of Chemical Sciences and Engineering (Hokkaido University), Student Committee member
  • Feb. 2021 - Feb. 2022
    Chemical Society of Japan (Hokkaido Branch), Vice Chairman, Society
  • Oct. 2020 - Sep. 2021
    Applied Chemistry Course (Division of Engineering, Hokkaido University), Placement stuff
  • Aug. 2017 - Jul. 2021
    JSPS, Peer Reviewer, Government
  • Apr. 2020 - Mar. 2021
    Graduate School of Chemical Sciences and Engineering (Hokkaido University), representative
  • Apr. 2019 - Mar. 2021
    日本化学会, 学会賞選考委員, Society
  • Apr. 2018 - Feb. 2021
    有機合成化学協会, 代議員, Society
  • Feb. 2019 - Jan. 2021
    有機合成化学協会 北海道支部, 支部長, Society
  • Apr. 2007 - Mar. 2020
    高分解能核磁気共鳴装置研究室, 責任者, Others
  • May 2017 - May 2019
    日本化学会, 本部理事, Society
  • Apr. 2017 - Mar. 2019
    有機合成化学協会, 北海道支部副支部長, Society
  • Oct. 2015 - Sep. 2018
    北海道大学触媒科学研究所, 評価委員会委員, Others
  • Apr. 2017 - Mar. 2018
    有機合成化学区協会, 支部推薦委員会委員, Society
  • Apr. 2007 - Mar. 2018
    有機合成化学協会, 北海道支部 常任幹事, Society
  • Apr. 2014 - Mar. 2015
    北海道大学触媒化学研究センター, 協議委員会委員, Others
  • Apr. 2010 - Mar. 2011
    北海道大学大学院工学研究院, 有機プロセス工学部門長, Others
  • 2007 - 2010
    日本化学会, 北海道支部 環境安全担当幹事, Society
  • Apr. 2006 - Mar. 2007
    北海道大学大学院工学研究科, 有機プロセス工学専攻長, Others
  • Apr. 2006 - Mar. 2007
    北海道大学工学部, 応用化学コース長, Others
  • Apr. 2006 - Mar. 2007
    北海道大学工学部, 応用理工系学科長, Others

Position History

  • 教育研究評議会評議員, 2016年4月1日 - 2018年3月31日
  • 大学院総合化学院長, 2016年4月1日 - 2018年3月31日

■Research activity information

Awards

  • Feb. 2025, The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan, The66th Synthetic Organic Chemistry Award, Japan               
    独自のルテニウム錯体触媒を用いる不斉水素化反応とシアノ化反応の開拓
    Takeshi Ohkuma
  • Jan. 2022, American Chemical Society, Citations for Chemical Breakthrough Awards               
    Asymmetric Hydrogenation of β-Keto Carboxylic Esters. A Practical Curly Chemical Access to β-Hydroxy Esters in High Enantiomeric Purity, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5856-5858.
    R. Noyori;T. Ohkuma;M. Kitamura (Nagoya University);H. Takaya (Institute for Molecular Science);N. Sayo;H. Kumabayashi;S. Akutagawa (Takasago International Corporation).
  • Mar. 2018, Chemical Society of Japan, The 35th Excellent Scholar Award               
    Development of Asymmetric Reactions Catalyzed by Ruthenium Complexes with Two Kinds of Ligands
    OHKUMA Takeshi
  • Dec. 2014, University of Malaya, Asian Core Program Lectureship Award               
    OHKUMA Takeshi
  • Jun. 2007, International Scientist of the Year 2007               
  • Mar. 2007, 第3回日本学術振興会賞               
    Japan
  • 2007, International Scientist of the Year 2007               
  • 2007, JSPS Prize               
  • Jun. 2005, 慶應義塾大学同窓会, 研究教育奨励基金による表彰者               
    大熊 毅
  • Feb. 2000, 有機合成化学協会, エヌ・イー ケムキャット研究企画賞               
    大熊 毅
  • Feb. 1998, 有機合成化学奨励賞               
    大熊 毅

Papers

Other Activities and Achievements

Books and other publications

  • Comprehensive Chirality, 2nd edition, Vol. 7
    Takeshi Ohkuma, Introduction
    Elsevier • Academic Press, May 2024, 9780323906449, 1, English, Scholarly book, 46744024, [Peer-reviewed], [Contributor]
  • Comprehensive Chirality, 2nd edition, Vol. 7               
    Taiga Yurino, Takeshi Ohkuma, Reduction: Asymmetric Hydorgenation and Transfer Hydrogenation of C=O Bonds.
    Elsevier: Academic Press, May 2024, 9780323906449, 43, English, Scholarly book, [Peer-reviewed], [Contributor]
  • ドラマチック有機合成化学 : 感動の瞬間100
    有機合成化学協会, ケトンの高活性不斉水素化触媒を求めて—遷移状態モデルに基づいた試行錯誤—
    化学同人, Jul. 2023, 9784759823363, xiv, 206p, Japanese, [Contributor]
  • 有機合成のための新触媒反応101
    百合野 大雅, 大熊 毅(有機合成化学協会, 檜山, 為次郎, 野崎, 京子, 中尾, 佳亮, 中野, 幸司 編集), カルボニル基のシアノ化; アルケン,アルキンのシアノ官能基化; 不斉Strecker反応
    東京化学同人, Nov. 2021, 9784807920051, x, 212p, Japanese
  • Asymmetric Hydrogenation and Transfer Hydrogenation
    Noriyoshi Arai, Takeshi Ohkuma, Asymmetric (Transfer) Hydrogenation of Functionalized Ketones
    Wiley-VCH, Apr. 2021, 13483696, [Contributor]
  • 化学便覧 基礎編 改定6版
    新井則義, 大熊 毅, 12.10.3 水素化・水素移動反応 (https://www.chem-reference.com/viewkiso.php?ID=H120028)
    丸善, 2020, 13483696, [Joint work]
  • Atropisomerism and Axial Chirality               
    Taiga Kurino, Takeshi Ohkuma, Axially Chiral P,P-Ligands for Asymmetric Metal-Catalyzed Reactions
    World Scientific, 2019, [Joint work]
  • Handbook of Organic Synthesis Experiment               
    N. Arai, T. Ohkuma, Reduction with Gaseous Hydrogen
    Maruzen, 2015, [Contributor]
  • Comprehensive Chirality, Vol. 5               
    Ohkuma T, Arai N, Reduction–Hydrogenation: C=O; Chemoselective.
    Elsevier, 2012, [Contributor]
  • Privileged Chiral Ligands and Catalysts               
    Ohkuma T, Kurono N, BINAP
    Wiley-VCH, 2011, [Contributor]
  • Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis 2               
    Arai N, Ohkuma T, Reduction of Carbonyl Compound: Hydrogenation.
    Thieme, 2010, [Contributor]
  • Modern Reduction Methods               
    Arai N, Ohkuma T, Carbonyl Hydroboration.
    Wiley-VCH, 2008, [Contributor]
  • New Frontiers in Asymmetric Catalysis               
    Ohkuma T, Kitamura M, Noyori R, Ligand Design for Catalytic Asymmetric Reduction.
    John Wiley & Sons, Inc., 2007, [Contributor]
  • The Handbook of Homogeneous Hydrogenation               
    Ohkuma T, Noyori R, Enantioselective Ketone and β-Keto Ester Hydrogenation (Including Mechanisms).
    Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007, [Contributor]
  • ケトン類の不斉水素化機構の解明
    大熊 毅
    [北海道大学大学院工学研究科], 2005
  • 実力養成化学スクール キラル化学               
    丸善, 2005
  • Chirality on Organic Chemistry               
    Maruzen, 2005
  • 化学便覧 基礎編II 第5版               
    丸善, 2004
  • 実験化学講座 第5版 第19巻 有機化合物の合成VII               
    丸善, 2004
  • Comprehensive Asymmetric Catalysis-Supplement 2               
    Springer, 2004
  • Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd Ed               
    Wiley-VCH, 2004
  • 有機合成のための触媒反応103               
    東京化学同人, 2004
  • The Fifth Series of Chemistry Handbook               
    Marzen, 2004
  • The Fifth Series of Experimental Chemistry               
    Marzen, 2004
  • Catalytic Organic Reactions               
    Tokyo Kagaku Dozin, 2004
  • Comprehensive Asymmetric Catalysis-Supplement 1               
    Springer, 2003
  • Handbook of Reagints for Organic Synthesis: Chiral Reagents for Asymmetric Synthesis               
    John Wiley & Sons, Inc., 2003

Lectures, oral presentations, etc.

  • Development of Asymmetric Hydrogenation and Cyanation Catalyzed by Ruthenium Complexes
    Takeshi Ohkuma
    有機合成化学協会賞受賞講演, 18 Feb. 2025, Japanese, Invited oral presentation
    46744024, [Invited]
  • Development of Asymmetric Hydrogenation Catalyzed by Ruthenium Complexes with Two Kinds of Ligands
    Takeshi Ohkuma
    近畿化学協会 有機金属部会 2024年度 第3回例会, 22 Nov. 2024, Japanese, Invited oral presentation
    46744024, [Invited]
  • Development of Asymmetric Hydrogenation Catalyzed by Ruthenium Complexes with Two Kinds of Ligands
    Takeshi Ohkuma
    Wender Fest 2024@Tokyo, 08 Jun. 2024, English, Invited oral presentation
    08 Jun. 2024 - 08 Jun. 2024, 46744024, [Invited]
  • Development of Regio- and Stereoselective Reactions Catalyzed by Metal Complexes               
    Takeshi Ohkuma
    日産化学株式会社 物質科学研究所 講演会, 24 Jul. 2023, Japanese, Invited oral presentation
    24 Jul. 2023 - 24 Jul. 2023, [Invited]
  • Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones               
    Takeshi Ohkuma
    Commemorative Symposium on Citation for Chemical Breakthrough, 02 Jul. 2022, Japanese, Invited oral presentation
    02 Jul. 2022, [Invited]
  • Catalytic Nucleophilic Isocyanation with Pd and Ad Catalysts               
    Takeshi Okuma
    Catalysts Asia-Pacific Academic Forum 2021, 08 Jul. 2021, English, Invited oral presentation
    08 Jul. 2021 - 08 Jul. 2021, [Invited]
  • オープニング(オーガナイザー)               
    大熊毅
    第32回札幌万有シンポジウム, 12 Dec. 2020, Japanese, Others
    12 Dec. 2020 - 12 Dec. 2020, [Invited]
  • Recent Progress on Asymmetric Hydrogenation with Diphosphine/Diamine–Ru(II) Catalysts               
    Takeshi Ohkuma
    2019 Hokkaido University & Peking University Joint Symposium, 21 Jan. 2019, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Ruthenium Complexes               
    Takeshi Ohkuma
    Yamaguchi University IoL Center Colloquium, 20 Nov. 2018, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Development of Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Ruthenium Complexes with Two Kinds of Ligands               
    Takeshi Ohkuma
    The98th the Chemical Society of Japan Annual Meeting, 20 Mar. 2018, English, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Asymmetric Hydrogenation and Isomerization Catalyzed byChiral Ruthenium Complexes               
    OHKUMA Takeshi
    The 5th International Symposium on AMBITIOOUS LEASR'S PROGRAM, 21 Nov. 2017, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Hydrogenation and Isomerization with Chiral Ru(II) Catalysts               
    OHKUMA Takeshi
    5th UK-Japanese Symposium on Asymmetric Catalysis, 15 Mar. 2016, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Enantioselective Cyanation Catalyzed by Ru Complex/Li Compound Combined Systems               
    OHKUMA Takeshi
    The 6th Japanese-Sino Symposium on Organic Chemistry for Young Scientists, 07 Jul. 2015, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Hydrogenation and Isomerization Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes               
    OHKUMA Takeshi
    8th Singapore International Chemistry Conference 2014, 16 Dec. 2014, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Enantioselective Hydrogenation and Isomerization with Chiral Ruthenium(II) Catalysts               
    OHKUMA Takeshi
    The 9th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia, 02 Dec. 2014, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Hydrogenatin with Ruthenium Complexes               
    OHKUMA Takeshi
    日産化学学術講演会, 19 Nov. 2014, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Asymmetric Hydrogenatin with Molecular Catalysts               
    OHKUMA Takeshi
    タワーホール船堀(東京都江戸川区), 15 Oct. 2014, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Preface/Opening Remarks               
    OHKUMA Takeshi
    Frontier Chemistry Center The 3rd International Symposium "Challenges at the Frontier of Chemical Sciences", 13 Jun. 2014, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Preface/Opening Remarks               
    OHKUMA Takeshi
    Frontier Chemistry Center The 2nd International Symposium "Advanced Material Science", 09 Dec. 2013, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Practical Synthesis of Optically Active Aicohols               
    OHKUMA Takeshi
    Inovation Japan 2013, 29 Aug. 2013, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Kinetic Resolution of α-Hydroxy Esters Catalyzed by Chiral Cu Complexes               
    OHKUMA Takeshi
    JST Symposium, 11 Mar. 2013, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Preface/Opening Remarks               
    OHKUMA Takeshi
    Frontier Chemistry Center The 1st International Symposium "Next Generation of Molecular Chemistry", 22 Feb. 2013, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Hydrogenation for Practical Synthesis of Chiral Molecules               
    OHKUMA Takeshi
    The 4th Symposium on Academic Exchange and Collaborative Research between MRC-ETHZ and FoE-HU (Coorganized by Frontier Chemistry Center of FoE-HU), 21 Feb. 2013, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Imines Catalyzed by Ru(II) Complexes               
    OHKUMA Takeshi
    2012 Hokkaido University & Peking University Joint Symposium on Organic and Organometallic Chemistry, 17 Jul. 2012, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Cyanation Catalyzed by Ru-Li Combined Systems               
    OHKUMA Takeshi
    The 5th GCOE International Symposium/The 1st International Symposium of Graduate School of Chemical Sciences and Engineering, 21 Feb. 2012, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Cyanation Catalyzed by the Chiral Ru-Li Combined Systems               
    OHKUMA Takeshi
    大阪大学基礎工学研究科学術講演会, 02 Dec. 2011, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes and α-Keto Esters with the Chiral Ru–Li Combined Catalysts               
    OHKUMA Takeshi
    Joint Pre-Symposium on Organometallic Chemistry, 18 Jul. 2010, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes and α-Keto Esters Catalyzed by the Chiral Ru–Li Combined Systems               
    OHKUMA Takeshi
    22nd International Symposium on Chirality 2010, 15 Jul. 2010, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones Catalyzed by Chiral Ru(II) Complexes               
    OHKUMA Takeshi
    BIT's 1st Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2010, 20 May 2010, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Practcal Synthesis of Optically Active Amino Alcohols               
    OHKUMA Takeshi
    ファーマ i ジャパン, 02 Jul. 2009, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Asymmetric Reduction of Unsaturated Compounds               
    OHKUMA Takeshi
    有機合成化学講習会, 18 Jun. 2009, Japanese, Public discourse
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes with the Chiral Ru–Li Catalyst System               
    OHKUMA Takeshi
    The 4th Hokkaido University–Nanjing University Joint Symposium, 17 Dec. 2008, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes with Chiral Ruthenium Catalysts               
    OHKUMA Takeshi
    Taiwan-Japan International Symposium on Organic Chemistry and Molecular Science, 18 Apr. 2008, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Tailor-made触媒を用いるケトン類の不斉水素化               
    大熊 毅
    近畿化学協会有機金属部会平成19年度第3回例会, 22 Nov. 2007, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Tailor-made触媒によるケトン類の不斉水素化               
    大熊 毅
    2007年度 大塚有機合成シンポジウム, 04 Oct. 2007, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones Catalyzed by Tailor-made Ruthenium(II) Complexes               
    OHKUMA Takeshi
    2nd International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia, 05 Sep. 2007, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones Catalyzed by Tailot-made Ru complexes               
    OHKUMA Takeshi
    The 16th Symposium on Optically Active Compounds, 27 Oct. 2006, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Hydrogenation of tert-Alkyl Ketones and 1-Tetralones               
    OHKUMA Takeshi
    The 2005 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, 16 Dec. 2005, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones -Design of Chiral Catalysts-               
    OHKUMA Takeshi
    The 15th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymer (FCFPXIV-2005) & IUPAC 1st International Symposium on Novel Materials and Synthesis (NM-1), 18 Oct. 2005, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • ルテニウム錯体触媒を用いるケトン類の不斉水素化               
    大熊 毅
    第45回オーロラセミナー第2回規則性多孔体研究会合同セミナー, 25 Jul. 2005, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • ケトン類の不斉水素化ー分子世界の左と右ー               
    大熊 毅
    慶應義塾大学理工学部同窓会研究・教育奨励基金による特別講演会, 18 Jun. 2005, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • ケトン類の不斉水素化ー分子触媒を用いるアプローチー               
    大熊 毅
    第1回生体触媒化学若手講演会, 25 Mar. 2005, Japanese, Invited oral presentation
    横浜, [Invited], [Domestic Conference]
  • Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones               
    OHKUMA Takeshi
    第15回北海道大学触媒化学研究センター研究討論会, 12 Nov. 2004, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes               
    OHKUMA Takeshi
    The 14th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymer (FCFP XIV-2004), 17 Aug. 2004, English, Invited oral presentation
    [Invited], [International presentation]
  • 新規ルテニウムヒドリド錯体触媒を用いるケトン類の不斉水素化               
    大熊 毅
    第37回有機金属若手の会 夏の学校, 16 Jul. 2004, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones with Chiral Ru Complexes               
    OHKUMA Takeshi
    北海道大学大学院工学研究科 学術講演会, 03 Mar. 2004, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones               
    OHKUMA Takeshi
    日本化学会創立125周年記念 第15回名古屋コンファレンス「産官学連携と化学」, 18 Dec. 2003, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]
  • Development of Efficient Molecular Catalysts               
    OHKUMA Takeshi
    21世紀COE形成プログラム「分子機能の解明と創造」:第1回成果報告会, 18 Jun. 2003, Japanese, Invited oral presentation
    [Invited], [Domestic Conference]

Courses

  • 21世紀を担う機能性物質               
    北海道大学一般教育演習
  • 有機化学I               
    北海道大学工学部応用化学コース
  • 有機化学II               
    北海道大学工学部応用化学コース
  • 物質変換工学               
    北海道大学応用理工系学科
  • 先端の化学               
    北海道大学全学教育
  • 大学院集中講義               
    大阪大学大学院基礎工学研究科
  • 基礎有機化学               
    北海道大学工学部応用化学コース
  • 有機化学III               
    北海道大学工学部応用化学コース
  • 有機化学IV               
    北海道大学工学部応用化学コース
  • 有機反応論特論               
    北海道大学大学院総合化学院
  • 応用化学特別講義               
    北海道大学大学院総合化学院
  • 有機反応構造論               
    北海道大学大学院総合化学院
  • 有機化学特論               
    北海道大学大学院総合化学院
  • 有機反応・構造論               
    北海道大学大学院総合化学院

Affiliated academic society

  • 有機合成化学協会               
  • 日本化学会               
  • アメリカ化学会               
  • The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan               
  • The Chemical Society of Japan               
  • American Chemical Society               

Works

  • Published paper was introduced on the Organic Chemistry Portal https://www.organic-chemistry.org/abstracts/lit7/974.shtm               
    H. Ece, Y. Tange, T. Yurino, T. Ohkuma, 01 Apr. 2022 - Present
  • Citations for Chemical Breakthrough Awards (2021) (American Chemical Society)               
    R. Noyori, T. Ohkuma, M. Kitamura, Nagoya University, H. Takaya, Molecular Science, N. Sayo, H. Kumabayashi, S. Akutagawa, Takasago International Corperation, 20 Jan. 2022 - Present
  • Topic Information               
    関東化学株式会社, 01 Apr. 2021 - Present
  • 新聞掲載(複数社)される「アジアで初の米国化学会「歴史的化学論文大賞」を受賞」               
    R. Noyori, T. Ohkuma, M. Kitamura, Nagoya University, H. Takaya, Molecular Science, N. Sayo, H. Kumabayashi, S. Akutagawa, Takasago International Corperation, 20 Jan. 2022 - 20 Jan. 2022
  • Commercialization of Catalysts for Asymmetric Hydrogenation: s-PICA               
    Takeshi Ohkuma, Dec. 2019, [Others]
  • 北海道大学研究シーズ集Vol. 4 (2017) 掲載「均一系パラジウムナノ粒子触媒による水素化反応 —シスアルケンとアミン類の選択的合成—」 ナノテク・材料分野 p100               
    大熊 毅, 2017, [Others]
  • 不斉シアノ化触媒市販開始(日本曹達・関東化学)カタログ作成「—不斉シアノ化触媒—Catalyst for Asymmetric Hydrocyanaiton Asymmetric Cyanosilylation」               
    大熊 毅, 2017, [Others]
  • The Chemical Recordの”Special Issue Dedicted to Professor Ryoji Noyori on the 15th Anniversary of His Nobel Prize in Chemistry”でGuest Editorを務めた               
    大熊 毅, Dec. 2016, [Others]
  • 北海道大学研究シーズ集Vol. 3 (2016) 掲載「アリルアルコール類の不斉異性化反応 —光学活性β-置換アルデヒド類の高純度合成法—」 ナノテク・材料分野 p99               
    大熊 毅, 2016, [Others]
  • 北海道大学研究シーズ集Vol. 2 (2015) 掲載「カルボニル化合物、イミン類の不斉シアノ化反応 —ルテニウム・リチウム複合錯体触媒による多様な光学活性シアン化物の合成—」               
    大熊 毅, Jun. 2015, [Others]
  • CSJ Journal Selects Vol. 2 掲載“Preparation of Diastereomerically Pure and Mixed (S)-PhGly/BIPHEP/Ru(II) Complexes and Their Catalytic Behavior with Li2O3 in Asymmetric Cyanosilylation of Benzaldehyde” Asymmetric Catalysis 分野 p5               
    大熊 毅, 2015, [Others]
  • Symposium Organizer "Frontier Chemistry Center The 3rd International Symposium" "Challenges at the Frontier of Chemical Sciences"               
    OHKUMA Takeshi, Jun. 2014, [Others]
  • 北海道大学研究シーズ集2014掲載「ケトン類・イミン類の不斉水素化反応 —ルテニウム錯体触媒による光学活性アルコール類・アミン類の実用的合成法—」               
    大熊 毅, May 2014, [Others]
  • 学術雑誌に記事掲載 Editer’s Eye「光学活性アルデヒドの効率的な合成触媒を開発」「ファルマシア」               
    大熊 毅, Dec. 2013, [Others]
  • 新聞記事掲載「みんなでサイエンス 同じ分子に異なる性質? 作り分けの技術を開発」「北海道新聞」               
    大熊 毅, Dec. 2013, [Others]
  • Symposium Organizer "Frontier Chemistry Center The 2nd International Symposium" "Advanced Materials Science"               
    OHKUMA Takeshi, Dec. 2013, [Others]
  • 新聞記事掲載「受託製造ビジネス拡大 独自の触媒と配位子活用」「化学工業日報」               
    大熊 毅, Nov. 2013, [Others]
  • 新聞記事掲載「アルデヒド、1回で合成 北海道大 新触媒で純度99%超」「日経産業新聞」               
    大熊 毅, Jul. 2013, [Others]
  • 発表論文が雑誌内表紙にハイライトされる               
    大熊 毅, Jun. 2013, [Others]
  • Symposium Organizer "Frontier Chemistry Center The 1st International Symposium" "Next Generation of Molecular Chemistry"               
    OHKUMA Takeshi, Feb. 2013, [Others]
  • Symposium Organizer "2012 Hokkaido University & Peking University Joint Symposium on Organic and Organometallic Chemistry"               
    OHKUMA Takeshi, Jul. 2012, [Others]
  • シンポジウムオーガナイザー「北海道大学グローバルCOEシンポジウム 第17回精密合成化学セミナー ジョイントシンポジウム」「分子変換と機能開発の新基軸」               
    大熊 毅, Oct. 2011, [Others]
  • シンポジウムオーガナイザー「第23回万有札幌シンポジウム」「有機化学の深化と多様化」               
    大熊 毅, Jul. 2011, [Others]
  • 新聞記事掲載「超高速の不斉水素化触媒」「化学工業日報」               
    Jun. 2011, [Others]
  • シンポジウムオーガナイザー「第16回精密合成化学セミナー」               
    大熊 毅, Jan. 2011, [Others]
  • シンポジウムオーガナイザー「精密合成化学セミナー」「有機合成化学の新基軸」               
    大熊 毅, Jan. 2009, [Others]
  • シンポジウムオーガナイザー「北海道大学グローバルCOEシンポジウム」「触媒的不斉合成の最先端」               
    大熊 毅, Oct. 2008, [Others]
  • 北海道大学大学院工学研究科公開講座「応用理工学研究の最先端〜豊かな生活を 目指して〜」「分子の世界の右手と左手」               
    Oct. 2007, [Others]
  • 日本化学会・ディビジョンレポート執筆               
    2007
  • イノベーション・ジャパン2007-大学見本市               
    2007
  • 夢・化学−21「北海道大学化学系への二日間体験入学」               
    2007
  • 新聞記事掲載               
    2007
  • Division reports of Japan Chemical Society               
    2007
  • Inovation Japan 2007               
    2007
  • 「不斉還元」, 日本化学会               
    2004 - 2006
  • 新聞記事掲載               
    2005
  • 「Chirality in the Molecular World」               
    2004

Research Themes

  • Development of Asymmetric Hydrogenation and Cyanation Catalyzed by Unique Ruthenium Complexes
    科学研究費助成事業
    Apr. 2024 - Mar. 2027
    Takeshi Ohkuma
    Japan Society for Promotion of Science, 基盤研究(C), Hokkaido University, Principal investigator, 24K08403
  • Development of Catalytic Organic Reactions Based on the Dynamic Behaviors of Molecules
    Kakenhi (B)
    Apr. 2019 - Mar. 2022
    Takeshi Ohkuma
    Japan Society for the Promotion of Science, Principal investigator, Competitive research funding
  • 特異な配位子効果に基づく高機能金属錯体触媒の開拓               
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2015 - 2017
    大熊 毅
    日本学術振興会, Principal investigator, Competitive research funding
  • Strategic Molecular and Materials Chemistry through Innovative Coupling Reactions               
    文部科学省特別経費 大学の特性を生かした学術研究機能の充実
    Apr. 2012 - Mar. 2016
    OHKUMA Takeshi
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science, and Technology, Japan, Principal investigator, Competitive research funding
  • Overseas Visit Program for Young Prospective Researchers Involved in Innovative Chemistry for Efficient Molecular Conversion and the Creation of New Functional Materials               
    Strategic Young Researcher Overseas Visits Program for Accelerating Brain Circulation
    Oct. 2012 - Mar. 2015
    OHKUMA Takeshi
    Japan Society for the Promotion of Science, Principal investigator, Competitive research funding
  • Asymmetric Cyanation and Hydrogenation Catalyzed by Ruthenium Complexes
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    2012 - 2014
    OHKUMA Takeshi
    Chiral Ru-Li combined systems developed by our research group efficiently catalyzed 1) hydrocyanation of aldehydes and N-protected aldimines, 2) cyanosilylation of simple and α-alkoxy ketones, and 3) conjugate hydrocyanation of α,β-unsaturated ketones and N-acylpyrroles. The substrate-to-catalyst molar ratio of 10,000 and enantioselectivity of 99% were achieved in the best cases.
    The novel chiral Ru complexes achieved 1) very rapid and highly enantioselective hydrogenation of ketones, 2) asymmetric hydrogenation of N-arylimines, quinoxalines, and benzoxazines. The rate (turnover frequency) of the hydrogenation of ketones reached about 35,000 per minute with grater than 99% enantioselectivity. The turnover number of 18,000 and enantioselectivity of 99% in the reaction of N-arylimines were obtained in the best cases.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, Principal investigator, Competitive research funding, 24350042
  • 医薬合成重要原料「光学活性プロパルギルアルコール類」の高純度合成               
    研究成果最適展開支援プログラム(A-STEP)(フィージビリティスタディ(探索タイプ))
    Nov. 2012 - Oct. 2013
    大熊 毅
    科学技術振興機構, Principal investigator, Competitive research funding
  • 重要医薬原料「光学活性α-ヒドロキシラクトン類・エステル類」の高純度合成               
    研究成果最適展開支援プログラム(A-STEP)(フィージビリティスタディ(探索タイプ))
    Aug. 2011 - Mar. 2012
    大熊 毅
    科学技術振興機構, Principal investigator, Competitive research funding
  • 医薬等合成原料アルケン類の高効率合成法の開発               
    研究成果最適展開支援プログラム(A-STEP)(フィージビリティスタディ(探索タイプ))
    Oct. 2010 - Mar. 2011
    大熊 毅
    科学技術振興機構, Principal investigator, Competitive research funding
  • Asymmetric Reactions Catalyzed by Metal Complexes with two Chiral Ligands
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    2009 - 2011
    OHKUMA Takeshi
    Chiral Ru(II) and Ir(III) complexes developped by our research groupi efficiently catalyzed 1) asymmetric cyanosilylation of aldehydes and ketones, 2) asymmetric hydrogenation of ketones, and 3) asymmetric 1,3-hydride migration of allylic alcohols : 1) Enantioselectivity as high as 99% in the reaction with a substrate-to-catalyst molar ratio (S/C) of 10,000 was achieved. 2) A series of chiral alcohols which is hardly prepared by the other methods was readily synthesized in high enantioselectivity. One of these ractions has been commercialized in the synthetic process of a chiral medicine. 3) The highest enantioselectivity of 98% in the reaction with an S/C of 1000 was achieved
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, Principal investigator, Competitive research funding, 21350048
  • 医薬合成重要中間体「光学活性シアン化物」の高純度合成法の開発               
    平成21年度シーズ発掘試験(発展型)
    Aug. 2009 - Mar. 2010
    大熊 毅
    科学技術振興機構, Principal investigator, Competitive research funding
  • 医薬合成鍵中間体「光学活性アミノアルコール類」の高効率合成               
    産学共同シーズイノベーション化事業 顕在化ステージ
    Dec. 2008 - Nov. 2009
    大熊 毅
    科学技術振興機構, Principal investigator, Competitive research funding
  • 医薬合成原料光学活性シアノヒドリンの高純度合成法の開発               
    平成20年度シーズ発掘試験(発掘型)
    Jul. 2008 - Mar. 2009
    大熊 毅
    科学技術振興機構, Principal investigator, Competitive research funding
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Imines with Poly-Coordinated Chiral Catalysts
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    2006 - 2007
    Takeshi OHKUMA
    A series of ruthenium complexes with both chiral diphosphine and diamine ligands was designed and applied to asymmetric hydrogenation of ketones. The obtained results are described below1) Chiral 1,4-diamine IPHAN was prepared from mannitol. The TolBINAP/IPHAN-Ru complex effectively catalyzed asymmetric hydrogenation of 1-tetralones and their analogues in a base containing 2-propanol. The reaction was completed with a substrate-to-catalyst molar ratio (S/C) as high as 55,000 to afford the chiral alcohols in up to 99% enantiomeric excess (ee). Substituted 2-cyclohexenones were also converted...
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 18350046
  • 光学活性アルコール類の合成法の開発               
    大学発事業創出研究開発事業
    2004 - 2006
    大熊 毅
    新エネルギー・産業技術総合開発機構, Principal investigator, Competitive research funding
  • Exploitation of Fine Molecular Catalysts
    Grants-in-Aid for Scientific Research(学術創成研究費)
    2002 - 2006
    Ryoji NOYORI, 大熊 毅, 斎藤 進, 伊丹 健一郎
    (1) Asymmetric Hydrogenation of Ketones: Chiral RuC1_2(binap)(1, 2-diamine) complexes allow rapid, enantioselective hydrogenation of various simple, unfunctionalized ketones with a high substrate/catalyst molar ratio up to 2, 400, 000. As high practicality of this procedure became recognized, we have been encouraged to develop a robust (pre)catalyst that promotes the enantioselective reaction under base-free conditions. During the course of this program, we established that RuH(η^1-BH_4)(binap)(1, 2-diamine) complexes allow for asymmetric hydrogenation of simple ketones in 2-propanol withou...
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 学術創成研究費, 名古屋大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 14GS0214
  • Mechanism of Asymmetric Hydrogenation of Ketones
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    2003 - 2004
    Takeshi OHKUMA
    Chiral diphosphine/1,2-diamine Ru(II) complexes catalyze the rapid, productive, and enantioselective hydrogenation of simple ketones. The reaction proceeds smoothly even at an atmospheric pressure of H_2 at room temperature and is further accelerated by addition of an alkaline base or a strong organic base. Most importantly, the hydrogenation rate is initially increased to a great extent with an increase in base molarity, but subsequently decreases. Without a base, the rate is independent on H_2 pressure in the range of 1-16 atm, while in the presence of a base, the reaction is accelerated ...
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 名古屋大学->北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 15350079
  • 新規水素化触媒の開発               
    産業技術実用化開発事業
    2002 - 2004
    大熊 毅
    新エネルギー・産業技術総合開発機構, Principal investigator, Competitive research funding
  • 金属ナノ粒子を用いる立体選択的水素化反応の開発               
    基礎科学研究
    2004
    Competitive research funding
  • Development of Stereoselective Hydrogenation Catalyzed by Metal Nanoparticles               
    Basic Science Research Program
    2004
    Competitive research funding
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Olefins
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    2001 - 2002
    Takeshi OHKUMA
    Homogeneous asymmetric catalysis provides a fundamental tool for the preparation of chiral building blocks for biologically important substances and advanced materials. Polymer-bound catalysts have inherent operational and economical advantages : immobilization on solid matrices facilitates the separation from reaction mixtures, recovery, and reuse of the expensive chiral compounds. Further, the solid-phase reaction offers a technical basis for diversity-oriented combinatorial synthesis. Numerous resin-supported (pre)catalysts have been developed along this line, though their practical appl...
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 名古屋大学, Principal investigator, Competitive research funding, 13440188
  • 生理機能を有する光学活性アルコール類の合成
    科学研究費補助金(特定領域研究(A), 特定領域研究)
    2001 - 2002
    大熊 毅
    本研究者の開拓した光学活性ジホスフィンとジアミンを配位子とするルテニウムジクロロ錯体は、アルカリ塩基の存在下、種々の芳香族およびα,β-不飽和ケトン類、アミノケトン類等の水素化に対して極めて高い触媒活性とエナンチオ選択性を示す。この塩化物錯体は、大気中でも安定なため操作性に優れているが、活性種を発生させるために強塩基の添加が不可欠である。したがって、塩基性条件下で不安定なケトン類の水素化には適用が困難であった。本研究では、塩基を添加せずに活性種を発生する触媒前駆体の探索研究を行った。塩化物錯体trans-RuCl_2[ (S)-xylbinap][ (S,S)-dpen](XylBINAP=2,2'-ビス(ジ-3,5-キシリルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル、DPEN=1,2-ジフェニルエチレンジアミン)に水素化ホウ素ナトリウムを作用させることにより、ヒドリド錯体trans-RuH(η^1-BH_4)[ (S)-xylbinap][ (S,S)-dpen]を得た。この錯体は、塩基無添加条件でケトン類の水素化に対して極めて高い触媒活性とエナンチオ選択性を示した。例えば、アセトフェノンを10万分の1当量の錯体を用い、水素8気圧で水素化すると、反応は7時間で完結し、(R)-1-フェニルエタノールが99%の鏡像体過剰率で得られた。次に、塩基性条件下で容易に異性化するラセミ体α位置換シクロヘ...
    文部科学省, 特定領域研究(A), 特定領域研究, 名古屋大学, Principal investigator, Competitive research funding, 13024239
  • Enantioselective Hydrogenation of Ketones
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    1999 - 2000
    Takeshi OHKUMA
    The development of practical methods effecting stereoselective hydrogenation of simple ketones is highly desirable, since the existing homogeneous catalysts lack reactivity and/or stereoselectivity. A new Ru (II) complex, trans-RuCl_2 [ (S)-xylbinap][ (S)-daipen] or the R, R enantiomer acts as an excellent precatalyst for asymmetric hydrogenation of simple ketones (XylBINAP=2, 2'-bis (di-3, 5-xylylphosphino)-1, 1'-binaphthyl. DAIPEN=1, 1-dianisyl-2-isopropyl-1, 2-ethylenediamine). The reaction is conducted with a substrate/catalyst molar ratio of up to 100000 in 2-propanol containing alkaline...
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 名古屋大学, Principal investigator, Competitive research funding, 11440188
  • 分子触媒を用いる不斉合成反応の開発               
    基礎科学研究
    1994
    Competitive research funding
  • Development of Asymmetric Reactions with Molecular Catalysts               
    Basic Science Research Program
    1994
    Competitive research funding
  • ケトン類の触媒的不斉水素化反応
    科学研究費助成事業
    1988 - 1989
    大熊 毅
    日本学術振興会, 奨励研究(A), 名古屋大学, 63790209

Industrial Property Rights

  • 光学活性なヒドロキシエステル類またはヒドロキシアミド類の製造方法
    Patent right, 大熊 毅, 新井則義, 安田俊尚, 内海典之, 片山武昭, 国立大学法人北海道大学, 関東化学株式会社
    特願2020-174920, 16 Oct. 2020
    特許第7650639号, 14 Mar. 2025
    国立大学法人北海道大学、関東化学株式会社
    13483696
  • 化合物及びその製造方法               
    Patent right, 大熊 毅,ウシン, 百合野大雅, 国立大学法人 北海道大学
    特願2025-038282, 11 Mar. 2025
  • α-オキシニトリル、α-チオニトリル、α-アミノニトリル及びα-ホスファニトリルから選択されるニトリル化合物の製造方法               
    Patent right, 百合野 大雅, 高島 拓也, 大熊 毅, 北海道大学
    特願2023-033163, 03 Mar. 2023
  • Synthetic Method of Allylic Isocyanides
    Patent right, Takeshi Ohkuma, Taiga Yurino, Hokkaido University; Nihonsoda
    特願2017-35319, 27 Feb. 2017
    特許第6871540号, 20 Apr. 2021
    Hokkaido University; Nihonsoda
    13483696
  • 光学活性2級アルコールの製造方法               
    Patent right, 片山武昭, 堤 邦彦, 村田邦彦, 大熊 毅, 新井則義
    特願2013-156036, 26 Jul. 2013
    特開2015-24976, 05 Feb. 2015
    特許第6437187号
    22 Nov. 2018
  • 光学活性2級アルコールの製造方法               
    Patent right, 片山武昭, 堤 邦彦, 村田邦彦, 大熊 毅, 新井則義
    特願2013-156016, 26 Jul. 2013
    特開2015-24975, 05 Feb. 2015
    特許第6291179号
    16 Feb. 2018
  • 光学活性アミン化合物の製造方法               
    Patent right, 大熊 毅, 新井則義, 内海典之, 村田邦彦, 堤 邦彦
    特願2013-017845, 31 Jan. 2013
    特開2013-177374, 09 Sep. 2013
    特許第6173702号
    14 Jul. 2017
  • Synthetic Method of 3-Substituted 4-Chroman-4-ols               
    Patent right, Takeshi Ohkuma, Noriyoshi Arai, Tsutomu Inoue, Hirohito Ooka, Keita Azuma
    特願2013-177329, 28 Aug. 2013
    特許第6156640号
    16 Jun. 2017
  • 光学活性第三級アルコール誘導体の製造方法               
    Patent right, 大熊 毅, 上宮暢仁, 大岡浩仁
    特願2013-045569, 07 Mar. 2013
    特許第6120215号
    07 Apr. 2017
  • 光学活性アルコール化合物の製造方法               
    Patent right, 明石真也, 井上 勉, 大熊 毅, 新井則義
    PCT/JP2011/078816, 13 Dec. 2011
    WO2012/081585, 21 Jun. 2012
    特許第5616977号
    19 Sep. 2014
  • ジアステレオ選択的にアルコール化合物を製造する方法               
    Patent right, 明石真也, 井上 勉, 大熊 毅, 新井則義
    PCT/JP2011/078812, 13 Dec. 2011
    WO2012/081582, 12 Jun. 2012
    特許第5616976号
    19 Sep. 2014
  • 光学活性β—ケトニトリル化合物およびその製造方法               
    Patent right, 大熊 毅, 黒野暢仁, 森浩幸
    特願2010-26762, 09 Feb. 2010
    特開2011-162477, 25 Aug. 2011
    特許第5552716号
    06 Jun. 2014
  • β,β—ビスへテロ置換光学活性アルコールの製造方法
    Patent right, 大熊 毅, 新井 則義, 井上 勉, 大岡 浩仁, 国立大学法人 北海道大学, 日本曹達株式会社
    特願2006-209433, 01 Aug. 2006
    特開2008-031132, 14 Feb. 2008
    特許第5346434号
    23 Aug. 2013
    200903003028940682
  • シアノ化触媒及びそれを用いた光学活性シアノヒドリン化合物類の製造方法               
    Patent right, 大熊 毅, 黒野暢仁
    特願2008-513849, 14 Feb. 2008
    特開WO2008/099965, 21 Aug. 2008
    特許第5266495号
    17 May 2013
    PCT/JP2008/052913
  • 光学活性アミノニトリル化合物およびその製造方法               
    Patent right, 大熊 毅, 黒野暢仁, 植村真人, 森 浩幸
    特願2011-221938, 06 Oct. 2011
    特開2013-082638, 09 May 2013
  • 光学活性第三級アルコール誘導体の製造方法               
    Patent right, 大熊 毅, 上宮暢仁, 大岡浩仁
    特願2013-45569, 07 Mar. 2013
  • 芳香族アミン化合物の製造方法               
    Patent right, 大熊 毅, 新井則義, 堤 邦彦
    特願2013-45958, 07 Mar. 2013
  • 光学活性アルデヒドの製造方法               
    Patent right, 大熊 毅, 新井則義, 松村和彦
    特願2013-044065, 06 Mar. 2013
  • 光学活性アミン化合物の製造方法               
    Patent right, 大熊 毅, 新井則義, 内海典之, 村田邦彦, 堤 邦彦
    特願2012-19742, 01 Feb. 2012
    特開2013-177374, 31 Jan. 2013
  • スルホナート触媒及びそれを利用したアルコール化合物の製法
    Patent right, 内海 典之, 村田 邦彦, 堤 邦彦, 片山 武昭, 渡辺 正人, 大熊 毅, 野依 良治, 関東化学株式会社, 財団法人名古屋産業科学研究所
    JP2006304750, 10 Mar. 2006
    WO2006-137195, 28 Dec. 2006
    特許第5087395号
    14 Sep. 2012
    200903051762733888
  • 光学活性アミンの製造方法               
    Patent right, 大熊 毅, 新井則義, 松村和彦
    特願2012-197246, 07 Sep. 2012
  • 光学活性α−ヒドロキシシラン類の製造方法及び新規な光学活性α−ヒドロキシシラン類化合物
    Patent right, 大熊 毅, 新井 則義, 鈴木 賢, 国立大学法人 北海道大学
    特願2007-032105, 13 Feb. 2007
    特開2008-195647, 28 Aug. 2008
    特許第5050202号
    13 Aug. 2012
    特願 2007-032105, 200903029301710562
  • 光学活性キヌクリジノール類の製造方法
    Patent right, 野依 良治, 大熊 毅, 堤 邦彦, 内海 典之, 村田 邦彦, 片山 武昭, 関東化学株式会社, 財団法人名古屋産業科学研究所
    JP2005006048, 30 Mar. 2005
    WO2006-103756, 05 Oct. 2006
    特許US 8,212,037 B2
    03 Jul. 2012
    200903095876947133
  • シアノ化触媒及びそれを用いた光学活性シアンヒドリン化合物類の製造方法
    Patent right, 大熊 毅, 黒野 暢仁, 国立大学法人北海道大学, 三菱レイヨン株式会社
    JP2008052913, 14 Feb. 2008
    WO2008-099965, 21 Aug. 2008
    特許US 8,163,947 B2
    24 Apr. 2012
    201003070007051993
  • ルテニウムヒドリド錯体
    Patent right, 大熊 毅, 小泉 昌稔, キリアン・ムニツ, 野依 良治, 日本曹達株式会社
    特願2011-281984, 22 Dec. 2011
    特開2012-056969, 22 Mar. 2012
    201203045224174017
  • 水素化促進剤、水素化触媒及びアルケン化合物の製法
    Patent right, 堀 順一, 村田 邦彦, 黒野 暢仁, 大熊 毅, 野依 良治, 関東化学株式会社, 財団法人名古屋産業科学研究所
    特願2011-243193, 07 Nov. 2011
    特開2012-035264, 23 Feb. 2012
    201203000591529308
  • 光学活性β−ケトニトリル化合物およびその製造方法
    Patent right, 大熊 毅, 黒野 暢仁, 森 浩幸, 国立大学法人北海道大学, 三菱レイヨン株式会社
    特願2010-026762, 09 Feb. 2010
    特開2011-162477, 25 Aug. 2011
    201103085467467220
  • 光学活性シアノヒドリン化合物類およびその製造方法
    Patent right, 大熊 毅, 黒野 暢仁, 植村 真人, 森 浩幸, 国立大学法人北海道大学, 三菱レイヨン株式会社
    特願2009-258736, 12 Nov. 2009
    特開2011-102282, 26 May 2011
    201103019326011092
  • 光学活性アルコール化合物の製造方法               
    Patent right, 明石真也, 井上 勉, 大熊 毅, 新井則義
    特願2011-92511, 18 Apr. 2011
  • 光学活性アルコールの製法
    Patent right, 野依 良治, 大熊 毅, 堤 邦彦, 内海 典之, 村田 邦彦, 財団法人名古屋産業科学研究所, 関東化学株式会社
    JP2004004422, 29 Mar. 2004
    WO2005-092825, 06 Oct. 2005
    特許第4722037号
    15 Apr. 2011
    200903068105869834
  • 光学活性アルコールの製法
    Patent right, 野依 良治, 大熊 毅, 堤 邦彦, 内海 典之, 村田 邦彦, 関東化学株式会社, 財団法人名古屋産業科学研究所
    特願2010-167292, 26 Jul. 2010
    特開2010-285443, 24 Dec. 2010
    201103000722943523
  • 光学活性アルコール化合物合成用触媒
    Patent right, 碇屋 隆雄, 池平 秀行, 村田 邦彦, 清藤 信夫, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 大熊 毅, 野依 良治, 独立行政法人科学技術振興機構, JFEスチール株式会社, 関東化学株式会社, 高砂香料工業株式会社, 日本曹達株式会社, 武田薬品工業株式会社
    特願2007-165566, 22 Jun. 2007
    特開2007-283302, 01 Nov. 2007
    特許第4637876号
    03 Dec. 2010
    201103040660653584
  • 水素化促進剤、水素化触媒及びアルケン化合物の製法
    Patent right, 堀 順一, 村田 邦彦, 黒野 暢仁, 大熊 毅, 野依 良治, 財団法人名古屋産業科学研究所, 関東化学株式会社
    JP2005006694, 30 Mar. 2005
    WO2005-094993, 13 Oct. 2005
    特許US7,619,125 B2
    17 Nov. 2009
    200903003861485239
  • 光学活性3−キヌクリジノール誘導体の製造方法
    Patent right, 大熊 毅, 新井 則義, 明石 真也, 大岡 浩仁, 井上 勉, 国立大学法人北海道大学, 日本曹達株式会社
    JP2008065746, 02 Sep. 2008
    WO2009-031526, 12 Mar. 2009
    201003070731318276
  • 光学活性3−キヌクリジノール誘導体の製造方法               
    Patent right, 大熊 毅, 新井則義, 明石真也, 大岡浩仁, 井上 勉
    特願2008-32311, 13 Feb. 2008
    特開WO2009/031526 A1, 12 Mar. 2009
    PCT/JP2008/065746
  • 光学活性アルコール化合物の製造方法
    Patent right, 野依 良治, 三上 幸一, 大熊 毅, 寺田 眞浩, ヘンリ ドゥセ, ファム ティ, マイ, ジャン, カソリーヌ, 是永 敏伸, 伊藤 雅通, 佐用 昇, 長谷川香料株式会社, 高砂香料工業株式会社
    特願平9-241119, 05 Sep. 1997
    特開平11-080053, 23 Mar. 1999
    特許第4144814号
    27 Jun. 2008
    200903095748243484
  • ルテニウム錯体及びこれを用いるtert−アルキルアルコールの製造方法
    Patent right, 大熊 毅, クリスチャン, アンブロシオ, サンドバル, 野依 良治, 関東化学株式会社, 財団法人名古屋産業科学研究所
    JP2005019497, 24 Oct. 2005
    WO2006-046508, 04 May 2006
    特許US 7,378,560 B2
    27 May 2008
    200903090006052791
  • 光学活性アルコール類の製造方法
    Patent right, 池平 秀行, 村田 邦彦, 碇屋 隆雄, 大熊 毅, 野依 良治, 独立行政法人科学技術振興機構, 住友化学株式会社, 関東化学株式会社, JFEスチール株式会社
    特願平9-359655, 26 Dec. 1997
    特開平11-189558, 13 Jul. 1999
    特許第4052702号
    14 Dec. 2007
    200903092166879210
  • アルコール類の製造方法
    Patent right, 池平 秀行, 村田 邦彦, 碇屋 隆雄, 大熊 毅, 野依 良治, 独立行政法人科学技術振興機構, 住友化学株式会社, 関東化学株式会社, JFEスチール株式会社
    特願平9-359656, 26 Dec. 1997
    特開平11-189559, 13 Jul. 1999
    特許第4052703号
    14 Dec. 2007
    200903058419931210
  • 触媒組成物
    Patent right, 碇屋 隆雄, 池平 秀行, 村田 邦彦, 清藤 信夫, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 大熊 毅, 野依 良治, 独立行政法人科学技術振興機構, JFEスチール株式会社, 関東化学株式会社, 高砂香料工業株式会社, 日本曹達株式会社, 武田薬品工業株式会社
    特願2007-165566, 22 Jun. 2007
    特開2007-283302, 01 Nov. 2007
    200903025683341876
  • ルテニウム錯体を触媒とするアルコール化合物の製造方法
    Patent right, 碇屋 隆雄, 池平 秀行, 村田 邦彦, 清藤 信夫, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 大熊 毅, 野依 良治, 独立行政法人科学技術振興機構, 住友化学株式会社, JFEスチール株式会社, 関東化学株式会社, 高砂香料工業株式会社, 日本曹達株式会社, 武田薬品工業株式会社
    特願平9-359654, 26 Dec. 1997
    特開平11-189600, 13 Jul. 1999
    特許第4004123号
    31 Aug. 2007
    201103012636304974
  • 光学活性キヌクリジノールの製造方法               
    Patent right, 大熊 毅, 新井則義, 明石真也, 大岡浩仁, 井上 勉
    特願2007-230973, 2007
  • 水素化触媒及びそれを利用したアルコール化合物の製法               
    Patent right, 内海 典之, 村田邦彦, 堤 邦彦, 片山 武昭, 大熊 毅, 野依 良治
    PCT/JP2005/011674, 20 Jun. 2005
    WO2006/137165, 28 Dec. 2006
  • スルホナート触媒及びそれを利用したアルコール化合物の製法               
    Patent right, 内海 典之, 村田 邦彦, 堤 邦彦, 片山 武昭, 大熊 毅, 野依 良治
    PCT/JP2005/011679, 20 Jun. 2005
    WO2006/137167, 28 Dec. 2006
  • シリルシアノ化触媒及びシアノヒドリンシリルエーテル化合物の製法
    Patent right, 大熊 毅, 黒野 暢仁, 国立大学法人 北海道大学
    特願2005-036430, 14 Feb. 2005
    特開2006-219457, 24 Aug. 2006
    200903072721454319
  • ルテニウムヒドリド錯体、アルコール化合物の製造方法およびラセミ体カルボニル化合物の分割方法
    Patent right, 堤 邦彦, 村田 邦彦, 内海 典之, 大熊 毅, 野依 良治, 財団法人名古屋産業科学研究所
    特願2003-027409, 04 Feb. 2003
    特開2004-238306, 26 Aug. 2004
    200903043357222857
  • 水素化触媒及びアルケン化合物の製造方法
    Patent right, 大熊 毅, 吉田 誠, 野依 良治, 財団法人名古屋産業科学研究所
    特願2002-034427, 12 Feb. 2002
    特開2003-236386, 26 Aug. 2003
    200903090993414306
  • ルテニウムヒドリド錯体、アルコール化合物の製造方法およびラセミ体カルボニル化合物の分割方法
    Patent right, 大熊 毅, 小泉 昌稔, キリアン・ムニツ, 野依 良治, 財団法人名古屋産業科学研究所
    特願2001-301852, 28 Sep. 2001
    特開2003-104993, 09 Apr. 2003
    200903045009512127
  • ルテニウム錯体及びアルコール化合物の製造方法
    Patent right, 大熊 毅, 武野 泰士, 野依 良治, 財団法人名古屋産業科学研究所
    JP2002000946, 06 Feb. 2002
    WO2002-062809, 15 Aug. 2002
    200903086654383542
  • トランス−3−イソカンフィルシクロヘキサノールの製造法
    Patent right, 江村 誠, 豊田 高明, 清藤 信夫, 原田 睦, 野依 良治, 碇屋 隆雄, 大熊 毅, 高砂香料工業株式会社
    特願平8-050309, 07 Mar. 1996
    特開平9-241195, 16 Sep. 1997
    特許第3281532号
    22 Feb. 2002
    200903027096436409
  • 窒素あるいは酸素官能基を有する光学活性第二級アルコール類の製造法
    Patent right, 中野 誠志, 野依 良治, 大熊 毅, 石井 大, 旭化成株式会社
    JP2001000797, 05 Feb. 2001
    WO2001-058843, 16 Aug. 2001
    200903057145505167
  • アルコール類の製造法
    Patent right, 池平 秀行, 村田 邦彦, 片山 栄治, 小沢 征巳, 横澤 亨, 大熊 毅, 碇屋 隆雄, 野依 良治, 科学技術振興事業団, 住友化学工業株式会社, 関東化学株式会社, 日産化学工業株式会社, 高砂香料工業株式会社, 日本曹達株式会社
    特願平10-358034, 16 Dec. 1998
    特開2000-178215, 27 Jun. 2000
    200903092957524530
  • 光学活性な1−(4−イソブチルフェニル)ブタン−1−オールの製造方法
    Patent right, 寺島 幸司, 大熊 毅, 野依 良治, 野依 良治, 大原薬品工業株式会社
    特願平10-202798, 01 Jul. 1998
    特開2000-026344, 25 Jan. 2000
    200903078336439463
  • ルテニウム錯体とこれを触媒とするアルコール化合物 の製造方法
    Patent right, 碇屋 隆雄, 池平 秀行, 村田 邦彦, 清藤 信夫, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 大熊 毅, 野依 良治, 科学技術振興事業団, 日本鋼管株式会社, 住友化学工業株式会社, 関東化学株式会社, 高砂香料工業株式会社, 日本曹達株式会社, 武田薬品工業株式会社
    特願平9-359654, 26 Dec. 1997
    特開平11-189600, 13 Jul. 1999
    200903095374170593
  • アルコール類の製造方法
    Patent right, 碇屋 隆雄, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 大熊 毅, 清藤 信夫, 野依 良治, 科学技術振興事業団, 高砂香料工業株式会社, 日本鋼管株式会社, 日本曹達株式会社, 武田薬品工業株式会社
    特願平7-316560, 05 Dec. 1995
    特開平8-225467, 03 Sep. 1996
    特許第2935453号
    04 Jun. 1999
    200903084531455201
  • 光学活性アルコール類の製造方法
    Patent right, 池平 秀行, 碇屋 隆雄, 大熊 毅, 野依 良治, 科学技術振興事業団, 住友化学工業株式会社, 日本鋼管株式会社
    特願平9-079539, 31 Mar. 1997
    特開平10-273456, 13 Oct. 1998
    200903040307907574
  • アルコール類の製造方法
    Patent right, 池平 秀行, 碇屋 隆雄, 大熊 毅, 野依 良治, 科学技術振興事業団, 住友化学工業株式会社, 日本鋼管株式会社
    特願平9-079538, 31 Mar. 1997
    特開平10-273455, 13 Oct. 1998
    200903057712298496
  • 4―アミノ―3―ヒドロキシカルボン酸類の立体選択的合成法
    Patent right, 野依 良治, 北村 雅人, 大熊 毅, 森沢 靖弘, 西 剛秀, 三共株式会社
    特願平1-060543, 13 Mar. 1989
    特開平2-009849, 12 Jan. 1990
    特許第2804284号
    17 Jul. 1998
    201103068233260603
  • 光学活性γ―ブチロラクトン誘導体の製造方法
    Patent right, 野依 良治, 北村 雅人, 大熊 毅, 佐用 昇, 雲林 秀徳, 高砂香料工業株式会社
    特願平2-228957, 30 Aug. 1990
    特開平4-108782, 09 Apr. 1992
    特許第2796884号
    03 Jul. 1998
    201103026436358035
  • 光学活性アルコール類の製造方法
    Patent right, 碇屋 隆雄, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 大熊 毅, 清藤 信夫, 野依 良治, 科学技術振興事業団, 碇屋 隆雄, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 清藤 信夫
    特願平7-316559, 05 Dec. 1995
    特開平8-225466, 03 Sep. 1996
    特許第2731377号
    19 Dec. 1997
    200903088720021161
  • シス−4−t−ブチルシクロヘキサノールの製造法
    Patent right, 江村 誠, 豊田 高明, 清藤 信夫, 野依 良治, 碇屋 隆雄, 大熊 毅, 高砂香料工業株式会社
    特願平8-050310, 07 Mar. 1996
    特開平9-241194, 16 Sep. 1997
    200903062352658244
  • シリルエーテル類の製造法
    Patent right, 大熊 毅, 橋口 昌平, 碇屋 隆雄, 野依 良治, 新技術事業団, 橋口 昌平, 碇屋 隆雄
    特願平5-245801, 30 Sep. 1993
    特開平7-101964, 18 Apr. 1995
    200903058028769630
  • 光学活性アルコールおよびその誘導体の製造方法
    Patent right, 野依 良治, 北村 雅人, 大熊 毅, 雲林 秀徳, 高砂香料工業株式会社
    特願昭63-037032, 19 Feb. 1988
    特開平1-211551, 24 Aug. 1989
    201103077902736790
  • 光学活性シアノヒドリン化合物類およびその製造方法               
    Patent right
    特願2009-258736
  • 光学活性キヌクリジノールの製造方法               
    Patent right
    特願 2007-230973
  • シリルシアノ化触媒及び光学活性シアノヒドリンシリルエーテル化合物の製法               
    Patent right
    特願 2007-032986
  • スルホナート触媒及びそれを利用したアルコール化合物の製法               
    Patent right
    US7,601,667 B2
  • ルテニウム錯体及びこれを用いるtert-アルキルアルコールの製造方法               
    Patent right
    US7,378,560 B2
  • 水素化触媒及びそれを利用したアルコール化合物の製法               
    Patent right
    WO2006/137165
  • スルホナート触媒及びそれを利用したアルコール化合物の製法               
    Patent right
    WO2006/137167
  • 光学活性キヌクリジノール類の製造方法               
    Patent right
    WO2006/103756 A1
  • 水素化促進剤、水素化触媒及びアルケン化合物の製法               
    Patent right
    WO2005/094993 A1
  • シリルシアノ化触媒及びシアノヒドリンシリルエーテル化合物の製法               
    Patent right
    特開2006-219457
  • 光学活性アルコールの製法               
    Patent right
    WO2005/092825 A1
  • 水素化触媒及びアルケン化合物の製造方法               
    Patent right
    WO2003/068391
  • Optically Active Cyanohydrin Derivatives and Their Synthetic Method               
    Patent right
    特願2009-258736
  • Synthesis of optically active 3-quinuclidinol derivatives               
    Patent right
    PCT/JP2008/065746
  • Synthesis of optically active cyanohydrin derivatives               
    Patent right
    PCT/JP2008/052913
  • Synthesis of optically active quinuclidinol               
    Patent right
    特願 2007-230973
  • cyanosilylation catalysts and synthesis of optically active cyanohydrins               
    Patent right
    特願 2007-032986
  • Synthesis of optically active α-hydroxysilanes               
    Patent right
    特願 2007-032105
  • Procedure for Synthesis of Chiral β,β-Bishetero Substituted Alcohols               
    Patent right
    特願 2006-209433
  • Sulfonate catalysts and Procedure to Produce Alcohols               
    Patent right
    US7,601,667 B2
  • Ru Complexes and Preparation of tert-Alkyl Alcohols               
    Patent right
    US7,378,560 B2
  • Hydrogenation Catalysts and Preparation of Alcoholic Compounds               
    Patent right
    WO2006/137165
  • Sulfonate catalysts and Procedure to Produce Alcohols               
    Patent right
    WO2006/137167
  • Preparation of Optically Active Qunuclidinol               
    Patent right
    WO2006/103756 A1
  • Hydrogenation Catalysts and Preparation of Alkens               
    Patent right
    WO2005/094993 A1
  • Preparation of Cyanohydrin Silyl Ethers               
    Patent right
    特開2006-219457
  • Preparation of Optically Active Alcohols               
    Patent right
    WO2005/092825 A1
  • Preparation of Alkens               
    Patent right
    WO2003/068391