大熊 毅 (オオクマ タケシ)

工学研究院 応用化学部門 有機工業化学分野特任教授
Last Updated :2026/01/07

■研究者基本情報

学位

  • 理学博士, 名古屋大学
  • 理学修士, 慶應義塾大学

Researchmap個人ページ

研究キーワード

  • デュアル触媒作用
  • 不飽和カルボニル化合物
  • 不飽和ケトン
  • 複合金属触媒
  • 不斉シアノ化
  • アリルアルコール
  • 不斉異性化
  • Box配位子
  • 速度論分割
  • 光環化反応
  • パラジウムナノ粒子
  • 銅錯体
  • 不斉水素化
  • 光学活性アルコール
  • ルテニウム錯体
  • ケトン
  • エナンチオ選択性
  • DPEN
  • DAIPEN
  • 反応機構
  • XylBINAP
  • 生理活性物質
  • 触媒活性
  • 単純ケトン類
  • BINAP
  • ルテニウム錯体触媒
  • TolBINAP
  • DMAPEN
  • 1,4-ジアミン
  • シアノヒドリン
  • アルコール
  • カルボニル選択性
  • 1-テトラロン
  • PICA
  • 触媒的不斉合成
  • IPHAN
  • 金属錯体触媒
  • LiCl
  • アルデヒド
  • ヘテロ原子置換ケトン
  • 合成有機化学
  • 有機金属化学
  • Asymmetric Catalysis (4072)
  • Organometallic Chemistry (4072)
  • Synthetic Organic Chemistry (4602)
  • Organometallic Chemistry

研究分野

  • ナノテク・材料, 機能物性化学
  • ライフサイエンス, 生物有機化学
  • ナノテク・材料, 構造有機化学、物理有機化学
  • ナノテク・材料, 有機合成化学

担当教育組織

■経歴

経歴

  • 2013年04月 - 現在
    北海道大学(大学院工学研究院 フロンティア化学教育研究センター), センター長(兼任)
  • 2009年 - 現在
    北海道大学 (大学院工学研究院 有機プロセス工学部門), 教授
  • 2016年04月 - 2018年03月
    北海道大学, 大学院総合化学院, 学院長
  • 2012年06月 - 2013年03月
    北海道大学(大学院工学研究院 フロンティア化学教育研究センター), 副センター長(兼任)
  • 2010年
    - Professor,Professor (Hokkaido University, Faculty of Chemical Process Engineering)
  • 2005年 - 2009年
    同大学教授(大学院工学研究科 有機プロセス工学専攻) 教授
  • 2005年 - 2009年
    Professor,Professor (Hokkaido University, Division of Chemical Process Engineering)
  • 2004年 - 2005年
    北海道大学教授 (大学院工学研究科 分子化学専攻) 教授
  • 2004年 - 2005年
    Professor,Professor (Hokkaido University, Division of Molecular Chemistry)
  • 2002年 - 2004年
    同大学助教授 (物質科学国際研究センター 有機物質合成研究分野) 助教授
  • 2002年 - 2004年
    Associate Professor,Associate Professor (Nagoya University, Research Center for Materials Science)
  • 1996年 - 2002年
    名古屋大学助教授 (大学院理学研究科 物質理学専攻) 助教授
  • 1996年 - 2002年
    Associate Professor,Associate Professor (Nagoya University, Chemistry Department)
  • 1992年 - 1996年
    野依分子触媒プロジェクト研究員 (新技術事業団 (現 科学技術振興機構)) 研究員
  • 1992年 - 1996年
    Researcher,Molecular Catalysis Project Researcher (Japan Science and Technology Agency)
  • 1991年 - 1992年
    博士研究員 (米国スタンフォード大学) 研究員
  • 1991年 - 1992年
    Researcher,Post Doctoral Researcher (Stanford University, USA)
  • 1988年 - 1990年
    特別研究員 (日本学術振興会) 研究員
  • 1988年 - 1990年
    Researcher,Researcher (Japan Society for Promotion of Science)

学歴

  • 1991年, 名古屋大学, 理学研究科, 博士課程後期課程, 日本国
  • 1991年, 名古屋大学, Graduate School, Division of Natural Science
  • 1987年, 慶應義塾大学, 理工学研究科, 日本国
  • 1987年, 慶應義塾大学, Graduate School, Division of Science and Engineering
  • 1985年, 慶應義塾大学, 理工学部, 化学科, 日本国
  • 1985年, 慶應義塾大学, Faculty of Science and Engineering

委員歴

  • 2021年03月 - 現在
    Catalysts, Editorial Board Member, その他
  • 2021年02月 - 現在
    有機合成化学協会北海道支部, 監事, 学協会
  • 2020年04月 - 現在
    フロンティア化学教育研究センター(北海道大学大学院工学研究院), 核磁気共鳴装置管理責任者
  • 2015年04月 - 現在
    NEDO, 分野横断的公募事業に係る事前書面審査員(ピアレビュア), 政府
  • 2013年04月 - 現在
    フロンティア化学教育研究センター, センター長, その他
  • 2010年 - 現在
    万有札幌シンポジウム, 組織委員, その他
  • 2023年03月 - 2025年02月
    日本化学会北海道支部, 監事, 学協会
  • 2021年04月 - 2024年05月
    Elsevier: Academic Press, Comprehensive Chirality 2nd Edition Volume Editor, その他
  • 2023年04月 - 2024年03月
    応用化学部門・総合化学院, 代議員
  • 2021年04月 - 2023年03月
    アドミッションセンター(北海道大学), 総務部門員
  • 2020年04月 - 2023年03月
    有機合成化学協会, 高砂香料国際賞「野依賞」選考委員, 学協会
  • 2022年03月 - 2023年02月
    日本化学会北海道支部, 支部長, 学協会
  • 2021年04月 - 2022年03月
    日本化学会, 日本化学会 2021年度学術賞・進歩賞分野別選考委員会委員
  • 2020年04月 - 2022年03月
    総合化学院(北海道大学), 学生委員会委員
  • 2021年02月 - 2022年02月
    日本化学会北海道支部, 副支部長, 学協会
  • 2020年10月 - 2021年09月
    応用化学コース(北海道大学大学院工学研究院), 就職担当教員
  • 2017年08月 - 2021年07月
    日本学術振興会(JSPS), 特別研究員等審査会専門委員、卓越研究員候補者選考委員会書面審査員及び国際事業委員会書面審査員・書面評価員, 政府
  • 2020年04月 - 2021年03月
    総合化学院(北海道大学), 代議員
  • 2019年04月 - 2021年03月
    日本化学会, 学会賞選考委員, 学協会
  • 2018年04月 - 2021年02月
    有機合成化学協会, 代議員, 学協会
  • 2019年02月 - 2021年01月
    有機合成化学協会 北海道支部, 支部長, 学協会
  • 2007年04月 - 2020年03月
    高分解能核磁気共鳴装置研究室, 責任者, その他
  • 2017年05月 - 2019年05月
    日本化学会, 本部理事, 学協会
  • 2017年04月 - 2019年03月
    有機合成化学協会, 北海道支部副支部長, 学協会
  • 2015年10月 - 2018年09月
    北海道大学触媒科学研究所, 評価委員会委員, その他
  • 2017年04月 - 2018年03月
    有機合成化学区協会, 支部推薦委員会委員, 学協会
  • 2007年04月 - 2018年03月
    有機合成化学協会, 北海道支部 常任幹事, 学協会
  • 2014年04月 - 2015年03月
    北海道大学触媒化学研究センター, 協議委員会委員, その他
  • 2010年04月 - 2011年03月
    北海道大学大学院工学研究院, 有機プロセス工学部門長, その他
  • 2007年 - 2010年
    日本化学会, 北海道支部 環境安全担当幹事, 学協会
  • 2006年04月 - 2007年03月
    北海道大学大学院工学研究科, 有機プロセス工学専攻長, その他
  • 2006年04月 - 2007年03月
    北海道大学工学部, 応用化学コース長, その他
  • 2006年04月 - 2007年03月
    北海道大学工学部, 応用理工系学科長, その他

学内役職歴

  • 教育研究評議会評議員, 2016年4月1日 - 2018年3月31日
  • 大学院総合化学院長, 2016年4月1日 - 2018年3月31日

■研究活動情報

受賞

  • 2025年02月, 有機合成科学協会, 第66回有機合成化学協会賞(学術的なもの)               
    独自のルテニウム錯体触媒を用いる不斉水素化反応とシアノ化反応の開拓
    大熊 毅
  • 2022年01月, 米国化学会, 歴史的化学論文大賞               
    Asymmetric Hydrogenation of β-Keto Carboxylic Esters. A Practical Curly Chemical Access to β-Hydroxy Esters in High Enantiomeric Purity, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5856-5858.
    R. Noyori;T. Ohkuma;M. Kitamura;Nagoya University;H. Takaya;Molecular Science;N. Sayo;H. Kumabayashi;S. Akutagawa;Takasago International Corporation
  • 2018年03月, 日本化学会, 第35回学術賞               
    二種類の配位子を持つルテニウム錯体を活用した不斉触媒反応の開発
    大熊 毅
  • 2014年12月, University of Malaya, Asian Core Program Lectureship Award               
    大熊 毅
  • 2007年06月, International Scientist of the Year 2007               
  • 2007年03月, 第3回日本学術振興会賞               
    日本国
  • 2007年, International Scientist of the Year 2007               
  • 2007年, JSPS Prize               
  • 2005年06月, 慶應義塾大学同窓会, 研究教育奨励基金による表彰者               
    大熊 毅
  • 2000年02月, 有機合成化学協会, エヌ・イー ケムキャット研究企画賞               
    大熊 毅
  • 1998年02月, 有機合成化学奨励賞               
    大熊 毅

論文

その他活動・業績

書籍等出版物

  • Comprehensive Chirality, 2nd edition, Vol. 7
    Takeshi Ohkuma, Introduction
    Elsevier • Academic Press, 2024年05月, 9780323906449, 1, 英語, 学術書, 46744024, [査読有り], [分担執筆]
  • Comprehensive Chirality, 2nd edition, Vol. 7               
    Taiga Yurino, Takeshi Ohkuma, Reduction: Asymmetric Hydorgenation and Transfer Hydrogenation of C=O Bonds.
    Elsevier: Academic Press, 2024年05月, 9780323906449, 43, 英語, 学術書, [査読有り], [分担執筆]
  • ドラマチック有機合成化学 : 感動の瞬間100
    有機合成化学協会, ケトンの高活性不斉水素化触媒を求めて—遷移状態モデルに基づいた試行錯誤—
    化学同人, 2023年07月, 9784759823363, xiv, 206p, 日本語, [分担執筆]
  • 有機合成のための新触媒反応101
    百合野 大雅, 大熊 毅(有機合成化学協会, 檜山, 為次郎, 野崎, 京子, 中尾, 佳亮, 中野, 幸司 編集), カルボニル基のシアノ化; アルケン,アルキンのシアノ官能基化; 不斉Strecker反応
    東京化学同人, 2021年11月, 9784807920051, x, 212p, 日本語
  • Asymmetric Hydrogenation and Transfer Hydrogenation
    Noriyoshi Arai, Takeshi Ohkuma, Asymmetric (Transfer) Hydrogenation of Functionalized Ketones
    Wiley-VCH, 2021年04月, 13483696, [分担執筆]
  • 化学便覧 基礎編 改定6版
    新井則義, 大熊 毅, 12.10.3 水素化・水素移動反応 (https://www.chem-reference.com/viewkiso.php?ID=H120028)
    丸善, 2020年, 13483696, [共著]
  • Atropisomerism and Axial Chirality               
    Taiga Kurino, Takeshi Ohkuma, Axially Chiral P,P-Ligands for Asymmetric Metal-Catalyzed Reactions
    World Scientific, 2019年, [共著]
  • 有機合成実験法ハンドブック 第2版 (有機合成化学協会編)               
    新井則義, 大熊 毅, 水素ガスを用いる還元法—触媒の調製と反応例
    丸善, 2015年, [分担執筆]
  • Comprehensive Chirality, Vol. 5               
    Ohkuma T, Arai N, Reduction–Hydrogenation: C=O; Chemoselective.
    Elsevier, 2012年, [分担執筆]
  • Privileged Chiral Ligands and Catalysts               
    Ohkuma T, Kurono N, BINAP
    Wiley-VCH, 2011年, [分担執筆]
  • Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis 2               
    Arai N, Ohkuma T, Reduction of Carbonyl Compound: Hydrogenation.
    Thieme, 2010年, [分担執筆]
  • Modern Reduction Methods               
    Arai N, Ohkuma T, Carbonyl Hydroboration.
    Wiley-VCH, 2008年, [分担執筆]
  • New Frontiers in Asymmetric Catalysis               
    Ohkuma T, Kitamura M, Noyori R, Ligand Design for Catalytic Asymmetric Reduction.
    John Wiley & Sons, Inc., 2007年, [分担執筆]
  • The Handbook of Homogeneous Hydrogenation               
    Ohkuma T, Noyori R, Enantioselective Ketone and β-Keto Ester Hydrogenation (Including Mechanisms).
    Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007年, [分担執筆]
  • ケトン類の不斉水素化機構の解明
    大熊 毅
    [北海道大学大学院工学研究科], 2005年
  • 実力養成化学スクール キラル化学               
    丸善, 2005年
  • Chirality on Organic Chemistry               
    Maruzen, 2005年
  • 化学便覧 基礎編II 第5版               
    丸善, 2004年
  • 実験化学講座 第5版 第19巻 有機化合物の合成VII               
    丸善, 2004年
  • Comprehensive Asymmetric Catalysis-Supplement 2               
    Springer, 2004年
  • Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd Ed               
    Wiley-VCH, 2004年
  • 有機合成のための触媒反応103               
    東京化学同人, 2004年
  • The Fifth Series of Chemistry Handbook               
    Marzen, 2004年
  • The Fifth Series of Experimental Chemistry               
    Marzen, 2004年
  • Catalytic Organic Reactions               
    Tokyo Kagaku Dozin, 2004年
  • Comprehensive Asymmetric Catalysis-Supplement 1               
    Springer, 2003年
  • Handbook of Reagints for Organic Synthesis: Chiral Reagents for Asymmetric Synthesis               
    John Wiley & Sons, Inc., 2003年
  • ケトン類のエナンチオ選択的水素化反応
    大熊 毅
    [出版者不明], 2001年

講演・口頭発表等

  • 独自のルテニウム錯体触媒を用いる不斉水素化反応とシアノ化反応の開拓
    大熊 毅
    有機合成化学協会賞受賞講演, 2025年02月18日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    46744024, [招待講演]
  • 二種類の配位子をもつルテニウム錯体触媒を用いた不斉水素化反応
    大熊 毅
    近畿化学協会 有機金属部会 2024年度 第3回例会, 2024年11月22日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    46744024, [招待講演]
  • Development of Asymmetric Hydrogenation Catalyzed by Ruthenium Complexes with Two Kinds of Ligands
    Takeshi Ohkuma
    日米交流 有機化学シンポジウム, 2024年06月08日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    2024年06月08日 - 2024年06月08日, 46744024, [招待講演]
  • 金属錯体を用いる特異な位置・立体選択的反応の開発               
    大熊毅
    日産化学株式会社 物質科学研究所 講演会, 2023年07月24日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    2023年07月24日 - 2023年07月24日, [招待講演]
  • 単純ケトン類の不斉水素化反応:目標設定・仮説立案、そして実行               
    大熊 毅
    歴史的化学論文大賞受賞記念シンポジウム, 2022年07月02日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    2022年07月02日, [招待講演]
  • Catalytic Nucleophilic Isocyanation with Pd and Ad Catalysts               
    大熊 毅
    Catalysts Asia-Pacific Academic Forum 2021, 2021年07月08日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    2021年07月08日 - 2021年07月08日, [招待講演]
  • オープニング(オーガナイザー)               
    大熊毅
    第32回札幌万有シンポジウム, 2020年12月12日, 日本語, その他
    2020年12月12日 - 2020年12月12日, [招待講演]
  • Recent Progress on Asymmetric Hydrogenation with Diphosphine/Diamine–Ru(II) Catalysts               
    大熊 毅
    2019 Hokkaido University & Peking University Joint Symposium, 2019年01月21日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • 配位子の特性を活かしたルテニウム錯体触媒による不斉合成反応               
    大熊 毅
    山口大学IoLセンターコロキウム, 2018年11月20日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • Development of Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Ruthenium Complexes with Two Kinds of Ligands               
    大熊毅
    日本化学会第98春季年会, 2018年03月20日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • Asymmetric Hydrogenation and Isomerization Catalyzed byChiral Ruthenium Complexes               
    大熊 毅
    The 5th International Symposium on AMBITIOOUS LEASR'S PROGRAM, 2017年11月21日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Asymmetric Hydrogenation and Isomerization with Chiral Ru(II) Catalysts               
    大熊 毅
    5th UK-Japanese Symposium on Asymmetric Catalysis, 2016年03月15日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Enantioselective Cyanation Catalyzed by Ru Complex/Li Compound Combined Systems               
    大熊 毅
    The 6th Japanese-Sino Symposium on Organic Chemistry for Young Scientists, 2015年07月07日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Asymmetric Hydrogenation and Isomerization Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes               
    OHKUMA Takeshi
    8th Singapore International Chemistry Conference 2014, 2014年12月16日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Enantioselective Hydrogenation and Isomerization with Chiral Ruthenium(II) Catalysts               
    OHKUMA Takeshi
    The 9th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia, 2014年12月02日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • ルテニウム錯体触媒を用いる不斉水素化反応の開発               
    大熊 毅
    日産化学学術講演会, 2014年11月19日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • 分子サイズのロボット=分子触媒による不斉水素化反応               
    大熊 毅
    タワーホール船堀(東京都江戸川区), 2014年10月15日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • Preface/Opening Remarks               
    大熊 毅
    Frontier Chemistry Center The 3rd International Symposium "Challenges at the Frontier of Chemical Sciences"", 2014年06月13日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Preface/Opening Remarks               
    大熊 毅
    Frontier Chemistry Center The 2nd International Symposium "Advanced Material Science", 2013年12月09日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • 医薬原料「光学活性アルコール類」の工業的合成ーNEDO成功事例紹介ー               
    大熊 毅
    イノベーション・ジャパン2013, 2013年08月29日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • キラル銅触媒によるα-ヒドロキシエステル類の速度論分割               
    大熊 毅
    JST推薦シーズ 新技術説明会, 2013年03月11日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • Preface/Opening Remarks               
    大熊 毅
    Frontier Chemistry Center The 1st International Symposium "Next Generation of Molecular Chemistry", 2013年02月22日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Asymmetric Hydrogenation for Practical Synthesis of Chiral Molecules               
    大熊 毅
    The 4th Symposium on Academic Exchange and Collaborative Research between MRC-ETHZ and FoE-HU (Coorganized by Frontier Chemistry Center of FoE-HU), 2013年02月21日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Imines Catalyzed by Ru(II) Complexes               
    大熊 毅
    2012 Hokkaido University & Peking University Joint Symposium on Organic and Organometallic Chemistry, 2012年07月17日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Asymmetric Cyanation Catalyzed by Ru-Li Combined Systems               
    大熊 毅
    The 5th GCOE International Symposium/The 1st International Symposium of Graduate School of Chemical Sciences and Engineering, 2012年02月21日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Ru-Li複合錯体触媒を用いる不斉シアノ化反応               
    大熊 毅
    大阪大学基礎工学研究科学術講演会, 2011年12月02日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes and α-Keto Esters with the Chiral Ru–Li Combined Catalysts               
    大熊 毅
    Joint Pre-Symposium on Organometallic Chemistry, 2010年07月18日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes and α-Keto Esters Catalyzed by the Chiral Ru–Li Combined Systems               
    大熊 毅
    22nd International Symposium on Chirality 2010, 2010年07月15日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones Catalyzed by Chiral Ru(II) Complexes               
    大熊 毅
    BIT's 1st Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2010, 2010年05月20日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • 医薬品合成鍵中間体「光学活性アミノアルコール類」の高効率合成               
    大熊 毅
    ファーマ i ジャパン, 2009年07月02日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • 不飽和化合物の不斉還元               
    大熊 毅
    有機合成化学講習会, 2009年06月18日, 日本語, 公開講演,セミナー,チュートリアル,講習,講義等
    [招待講演], [国内会議]
  • Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes with the Chiral Ru–Li Catalyst System               
    大熊 毅
    The 4th Hokkaido University–Nanjing University Joint Symposium, 2008年12月17日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes with Chiral Ruthenium Catalysts               
    大熊 毅
    Taiwan-Japan International Symposium on Organic Chemistry and Molecular Science, 2008年04月18日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Tailor-made触媒を用いるケトン類の不斉水素化               
    大熊 毅
    近畿化学協会有機金属部会平成19年度第3回例会, 2007年11月22日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • Tailor-made触媒によるケトン類の不斉水素化               
    大熊 毅
    2007年度 大塚有機合成シンポジウム, 2007年10月04日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones Catalyzed by Tailor-made Ruthenium(II) Complexes               
    大熊 毅
    2nd International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia, 2007年09月05日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones Catalyzed by Tailot-made Ru complexes               
    大熊 毅
    The 16th Symposium on Optically Active Compounds, 2006年10月27日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Asymmetric Hydrogenation of tert-Alkyl Ketones and 1-Tetralones               
    大熊 毅
    The 2005 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies, 2005年12月16日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • Asymmetric Hydrogenation of Ketones -Design of Chiral Catalysts-               
    大熊 毅
    The 15th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymer (FCFPXIV-2005) & IUPAC 1st International Symposium on Novel Materials and Synthesis (NM-1), 2005年10月18日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • ルテニウム錯体触媒を用いるケトン類の不斉水素化               
    大熊 毅
    第45回オーロラセミナー第2回規則性多孔体研究会合同セミナー, 2005年07月25日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • ケトン類の不斉水素化ー分子世界の左と右ー               
    大熊 毅
    慶應義塾大学理工学部同窓会研究・教育奨励基金による特別講演会, 2005年06月18日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • ケトン類の不斉水素化ー分子触媒を用いるアプローチー               
    大熊 毅
    第1回生体触媒化学若手講演会, 2005年03月25日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    横浜, [招待講演], [国内会議]
  • 単純ケトン類の水素化-触媒設計の指針-               
    大熊 毅
    第15回北海道大学触媒化学研究センター研究討論会, 2004年11月12日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • Asymmetric Hydrogenation of Simple Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes               
    大熊 毅
    The 14th International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymer (FCFP XIV-2004), 2004年08月17日, 英語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国際会議]
  • 新規ルテニウムヒドリド錯体触媒を用いるケトン類の不斉水素化               
    大熊 毅
    第37回有機金属若手の会 夏の学校, 2004年07月16日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • ルテニウム錯体触媒を用いるケトン類の不斉水素化               
    大熊 毅
    北海道大学大学院工学研究科 学術講演会, 2004年03月03日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • ケトン類の不斉水素化-基礎研究と社会との接点-               
    大熊 毅
    日本化学会創立125周年記念 第15回名古屋コンファレンス「産官学連携と化学」, 2003年12月18日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]
  • 高効率分子触媒反応の開拓               
    大熊 毅
    21世紀COE形成プログラム「分子機能の解明と創造」:第1回成果報告会, 2003年06月18日, 日本語, 口頭発表(招待・特別)
    [招待講演], [国内会議]

担当経験のある科目_授業

  • 21世紀を担う機能性物質               
    北海道大学一般教育演習
  • 有機化学I               
    北海道大学工学部応用化学コース
  • 有機化学II               
    北海道大学工学部応用化学コース
  • 物質変換工学               
    北海道大学応用理工系学科
  • 先端の化学               
    北海道大学全学教育
  • 大学院集中講義               
    大阪大学大学院基礎工学研究科
  • 基礎有機化学               
    北海道大学工学部応用化学コース
  • 有機化学III               
    北海道大学工学部応用化学コース
  • 有機化学IV               
    北海道大学工学部応用化学コース
  • 有機反応論特論               
    北海道大学大学院総合化学院
  • 応用化学特別講義               
    北海道大学大学院総合化学院
  • 有機反応構造論               
    北海道大学大学院総合化学院
  • 有機化学特論               
    北海道大学大学院総合化学院
  • 有機反応・構造論               
    北海道大学大学院総合化学院

所属学協会

  • 有機合成化学協会               
  • 日本化学会               
  • アメリカ化学会               
  • The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan               
  • The Chemical Society of Japan               
  • American Chemical Society               

Works(作品等)

  • 論文が学術ウェブサイト Organic Chemistry Portalで紹介 https://www.organic-chemistry.org/abstracts/lit7/974.shtm               
    H. Ece, Y. Tange, T. Yurino, T. Ohkuma, 2022年04月01日 - 現在
  • Citations for Chemical Breakthrough Awards (2021) (American Chemical Society)(米国化学会「歴史的化学論文大賞」)(令和4年1月20日)(1987年に発表した論文が対象)受賞報道される               
    R. Noyori, T. Ohkuma, M. Kitamura, Nagoya University, H. Takaya, Molecular Science, N. Sayo, H. Kumabayashi, S. Akutagawa, Takasago International Corperation, 2022年01月20日 - 現在
  • トピック記事掲載 「s-PICA触媒による多置換アセトフェノン類およびケトエステル類の不斉水素化反応」The Chemical Times 2021年1号(通巻259号)、26〜30.               
    関東化学株式会社, 2021年04月01日 - 現在
  • 新聞掲載(複数社)される「アジアで初の米国化学会「歴史的化学論文大賞」を受賞」               
    R. Noyori, T. Ohkuma, M. Kitamura, Nagoya University, H. Takaya, Molecular Science, N. Sayo, H. Kumabayashi, S. Akutagawa, Takasago International Corperation, 2022年01月20日 - 2022年01月20日
  • 不斉水素化触媒 s-PICAの試薬販売               
    大熊 毅, 2019年12月, [その他]
  • 北海道大学研究シーズ集Vol. 4 (2017) 掲載「均一系パラジウムナノ粒子触媒による水素化反応 —シスアルケンとアミン類の選択的合成—」 ナノテク・材料分野 p100               
    大熊 毅, 2017年, [その他]
  • 不斉シアノ化触媒市販開始(日本曹達・関東化学)カタログ作成「—不斉シアノ化触媒—Catalyst for Asymmetric Hydrocyanaiton Asymmetric Cyanosilylation」               
    大熊 毅, 2017年, [その他]
  • The Chemical Recordの”Special Issue Dedicted to Professor Ryoji Noyori on the 15th Anniversary of His Nobel Prize in Chemistry”でGuest Editorを務めた               
    大熊 毅, 2016年12月, [その他]
  • 北海道大学研究シーズ集Vol. 3 (2016) 掲載「アリルアルコール類の不斉異性化反応 —光学活性β-置換アルデヒド類の高純度合成法—」 ナノテク・材料分野 p99               
    大熊 毅, 2016年, [その他]
  • 北海道大学研究シーズ集Vol. 2 (2015) 掲載「カルボニル化合物、イミン類の不斉シアノ化反応 —ルテニウム・リチウム複合錯体触媒による多様な光学活性シアン化物の合成—」               
    大熊 毅, 2015年06月, [その他]
  • CSJ Journal Selects Vol. 2 掲載“Preparation of Diastereomerically Pure and Mixed (S)-PhGly/BIPHEP/Ru(II) Complexes and Their Catalytic Behavior with Li2O3 in Asymmetric Cyanosilylation of Benzaldehyde” Asymmetric Catalysis 分野 p5               
    大熊 毅, 2015年, [その他]
  • シンポジウムオーガナイザー"Frontier Chemistry Center The 3rd International Symposium" "Challenges at the Frontier of Chemical Sciences"               
    大熊 毅, 2014年06月, [その他]
  • 北海道大学研究シーズ集2014掲載「ケトン類・イミン類の不斉水素化反応 —ルテニウム錯体触媒による光学活性アルコール類・アミン類の実用的合成法—」               
    大熊 毅, 2014年05月, [その他]
  • 学術雑誌に記事掲載 Editer’s Eye「光学活性アルデヒドの効率的な合成触媒を開発」「ファルマシア」               
    大熊 毅, 2013年12月, [その他]
  • 新聞記事掲載「みんなでサイエンス 同じ分子に異なる性質? 作り分けの技術を開発」「北海道新聞」               
    大熊 毅, 2013年12月, [その他]
  • シンポジウムオーガナイザー "Frontier Chemistry Center The 2nd International Symposium" "Advanced Materials Science"               
    大熊 毅, 2013年12月, [その他]
  • 新聞記事掲載「受託製造ビジネス拡大 独自の触媒と配位子活用」「化学工業日報」               
    大熊 毅, 2013年11月, [その他]
  • 新聞記事掲載「アルデヒド、1回で合成 北海道大 新触媒で純度99%超」「日経産業新聞」               
    大熊 毅, 2013年07月, [その他]
  • 発表論文が雑誌内表紙にハイライトされる               
    大熊 毅, 2013年06月, [その他]
  • シンポジウムオーガナイザー"Frontier Chemistry Center The 1st International Symposium" "Next Generation of Molecular Chemistry"               
    大熊 毅, 2013年02月, [その他]
  • シンポジウムオーガナイザー"2012 Hokkaido University & Peking University Joint Symposium on Organic and Organometallic Chemistry"               
    大熊 毅, 2012年07月, [その他]
  • シンポジウムオーガナイザー「北海道大学グローバルCOEシンポジウム 第17回精密合成化学セミナー ジョイントシンポジウム」「分子変換と機能開発の新基軸」               
    大熊 毅, 2011年10月, [その他]
  • シンポジウムオーガナイザー「第23回万有札幌シンポジウム」「有機化学の深化と多様化」               
    大熊 毅, 2011年07月, [その他]
  • 新聞記事掲載「超高速の不斉水素化触媒」「化学工業日報」               
    2011年06月, [その他]
  • シンポジウムオーガナイザー「第16回精密合成化学セミナー」               
    大熊 毅, 2011年01月, [その他]
  • シンポジウムオーガナイザー「精密合成化学セミナー」「有機合成化学の新基軸」               
    大熊 毅, 2009年01月, [その他]
  • シンポジウムオーガナイザー「北海道大学グローバルCOEシンポジウム」「触媒的不斉合成の最先端」               
    大熊 毅, 2008年10月, [その他]
  • 北海道大学大学院工学研究科公開講座「応用理工学研究の最先端〜豊かな生活を 目指して〜」「分子の世界の右手と左手」               
    2007年10月, [その他]
  • 日本化学会・ディビジョンレポート執筆               
    2007年
  • イノベーション・ジャパン2007-大学見本市               
    2007年
  • 夢・化学−21「北海道大学化学系への二日間体験入学」               
    2007年
  • 新聞記事掲載               
    2007年
  • Division reports of Japan Chemical Society               
    2007年
  • Inovation Japan 2007               
    2007年
  • 「不斉還元」, 日本化学会               
    2004年 - 2006年
  • 新聞記事掲載               
    2005年
  • 「Chirality in the Molecular World」               
    2004年

共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 独自のルテニウム錯体触媒がもたらす不斉水素化と不斉シアノ化の新展開
    科学研究費助成事業
    2024年04月 - 2027年03月
    大熊 毅
    日本学術振興会, 基盤研究(C), 北海道大学, 研究代表者, 24K08403
  • 分子の動的挙動を活用した新規触媒的有機合成反応の開拓
    科学研究費補助金 基盤研究(B)
    2019年04月 - 2022年03月
    大熊 毅
    日本学術振興会, 研究代表者, 競争的資金
  • 特異な配位子効果に基づく高機能金属錯体触媒の開拓               
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2015年 - 2017年
    大熊 毅
    日本学術振興会, 研究代表者, 競争的資金
  • 次世代型クロスカップリング反応が拓く分子構築イノベーション               
    文部科学省特別経費 大学の特性を生かした学術研究機能の充実
    2012年04月 - 2016年03月
    大熊 毅
    文部科学省, 研究代表者, 競争的資金
  • 物質変換と機能創出に関わる化学を担う若手研究者海外派遣プログラム               
    若手研究者戦略的海外派遣事業費補助金(頭脳循環を加速する若手研究者戦略的海外派遣プログラム)
    2012年10月 - 2015年03月
    大熊 毅
    日本学術振興会, 研究代表者, 競争的資金
  • ルテニウム錯体触媒を駆使した不斉シアノ化反応と水素化反応の開拓
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2012年 - 2014年
    大熊 毅
    研究者独自の光学活性ルテニウム・リチウム複合金属錯体触媒を用い、1)アルデヒド類およびアルジミン類のヒドロシアノ化、2)単純ケトン類およびα-アルコキシケトン類のシアノシリル化、3)α,β-不飽和ケトン類やアシルピロール類の共役シアノ化において、高い触媒活性(基質/触媒比:最高1万)とエナンチオ選択性(最高99%)を達成した。
    二官能性ルテニウム錯体触媒を用い、1)ケトン類のフラッシュ(超高速)不斉水素化、2)N-アリールイミン類およびキノキサリン類やベンゾキサジン類の不斉水素化に成功した。1)においては、世界最高速の触媒回転効率、毎分3万5千回転と99%以上のエナンチオ選択性を達成した。
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 24350042
  • 医薬合成重要原料「光学活性プロパルギルアルコール類」の高純度合成               
    研究成果最適展開支援プログラム(A-STEP)(フィージビリティスタディ(探索タイプ))
    2012年11月 - 2013年10月
    大熊 毅
    科学技術振興機構, 研究代表者, 競争的資金
  • 重要医薬原料「光学活性α-ヒドロキシラクトン類・エステル類」の高純度合成               
    研究成果最適展開支援プログラム(A-STEP)(フィージビリティスタディ(探索タイプ))
    2011年08月 - 2012年03月
    大熊 毅
    科学技術振興機構, 研究代表者, 競争的資金
  • 医薬等合成原料アルケン類の高効率合成法の開発               
    研究成果最適展開支援プログラム(A-STEP)(フィージビリティスタディ(探索タイプ))
    2010年10月 - 2011年03月
    大熊 毅
    科学技術振興機構, 研究代表者, 競争的資金
  • 逐次構築型触媒を用いる不斉合成反応の開拓
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2009年 - 2011年
    大熊 毅
    本研究は、触媒的不斉合成における反応性と立体選択性の飛躍的な向上を目指す。1.アルデヒド類およびケトン類の不斉シアノシリル化反応:(a)ビバルアルデヒドを基質とする反応条件の最適化を行った。独自に開拓した、光学活性ジボスフィンBINAPとフェニルグリシンを配位子とする配位飽和型Ru錯体とLi_2CO_3を組み合わせた「複合金属触媒」を用い、光学活性シアノヒドリンシリルエーテルを95%ee(基質/触媒比10,000)で得た。(b)種々脂肪族および不飽和アルデヒドを同様の条件下で反応させ、高立体選択的に生成物を得た。(c)ベンゾイルギ酸メチルを標準基質とする不斉シアノシリル化の検討を行った。配位飽和型Ru錯体とリチウムフェノキシドからなる「複合金属触媒」を用い、シアノ化生成物を99%ee(基質/触媒比10,000)で得た。(d)種々の芳香族、不飽和α-ケトエステル類に対し、高い反応性と立体選択性が得られることを明らかにした。世界初のα-ケトエステル類の高エナンチオ選択的シアノシリル化に成功した。2.ケトン類の不斉水素化反応:(a)BINAPと光学活性1,4-ジアミンIPHANを配位子とするRu錯体触媒(二官能性触媒)を用い、ビシクロ[2.2.2]骨格をもつケトン類の不斉水素化に成功した。基質/触媒比50,000で反応は完結し、対応するアルコールを97%eeで得た。従来、もっとも高...
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 21350048
  • 医薬合成重要中間体「光学活性シアン化物」の高純度合成法の開発               
    平成21年度シーズ発掘試験(発展型)
    2009年08月 - 2010年03月
    大熊 毅
    科学技術振興機構, 研究代表者, 競争的資金
  • 医薬合成鍵中間体「光学活性アミノアルコール類」の高効率合成               
    産学共同シーズイノベーション化事業 顕在化ステージ
    2008年12月 - 2009年11月
    大熊 毅
    科学技術振興機構, 研究代表者, 競争的資金
  • 医薬合成原料光学活性シアノヒドリンの高純度合成法の開発               
    平成20年度シーズ発掘試験(発掘型)
    2008年07月 - 2009年03月
    大熊 毅
    科学技術振興機構, 研究代表者, 競争的資金
  • 分子集合体型錯体触媒を用いるケトン類およびイミン類の不斉水素化
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2006年 - 2007年
    大熊 毅
    金属錯体触媒を用いる不斉合成反応において高いエナンチオ選択性を実現するには、反応場に優れた不斉三次元空間を構築する必要がある。合理的な光学活性配位子の設計と合成が鍵を握るが、その構造は複雑かつ大型化する傾向がみられる。これに対し、本研究者は複数のキラル構造単位を金属との配位結合により結びつける新たな不斉反応場構築を提案した。適切な条件下、複数の光学活性配位子と金属とから目的とする不斉反応場をもつ「分子集合体型錯体触媒」が自発的に形成されると考えた。この発想の基に検討を行い、以下に示す成果を得た。1)光学活性ジホスフィンTolBINAPとマンニトールから誘導される光学活性1,4-ジアミンのIPHANを配位子とするルテニウム錯体を触媒として用いることで1-テトラロン等の環状ケトン類の高エナンチオ選択的水素化に成功した。世界最高の光学収率99%を達成した。2)TolBINAPとα-ピコリルアミンを配位子とする錯体触媒を用い、第三級アルキルケトン類等のかさ高い置換基をもつケトン類の高エナンチオ選択的水素化に世界で初めて成功した。その高い活性と立体選択性は他の追随を許さない。3)光学活性ジホスフィン配位子と様々なジアミン配位子を構成単位とするルテニウム錯体触媒ライブラリーを構築した。そのうち、DMAPENを配位子とする触媒を用い、アリールグリオキサールジアルキルアセタール類の高エナンチ...
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 18350046
  • 光学活性アルコール類の合成法の開発               
    大学発事業創出研究開発事業
    2004年 - 2006年
    大熊 毅
    新エネルギー・産業技術総合開発機構, 研究代表者, 競争的資金
  • グリーン化学に向けた高機能触媒の開拓-精密分子触媒の開拓-
    科学研究費補助金(学術創成研究費)
    2002年 - 2006年
    野依 良治, 大熊 毅, 斎藤 進, 伊丹 健一郎
    光学活性ジホスフィンと1,2-ジアミンをともに配位子とする一連の塩化ルテニウム(II)錯体は,2-プロパノール中,塩基の存在下,様々な単純ケトン類の不斉水素化反応において極めて高い活性と立体選択性を示す。平成18年度は、RuCl_2(diphosphine)(pica)やRuH(h^1-BH_4)(diphosphine)(pica)がt-アルキルケトン類の不斉水素化に有効であることを発見した(pica=α-picolylamine)。これまでかさ高いケトン類の不斉還元におけるアルコール生成物の鏡像体過剰率は不十分であったが、この問題を解決する新しい手法を提供できたといえる。さらに、η^6-arene/N-tosylethelenediamine-Ru錯体が、水素移動型還元のみならず水素化反応、にも有効な触媒前駆体であることを明らかにした。この手法により、非塩基性と酸性、いずれの条件下においても、ケトン類の高効率かっ高選択的な不斉水素化が可能となった。得られた結果は、基質適用範囲を大幅に拡大するとともに、ケトン基質の水素化遷移状態における金属-配位子二官能性機構を改めて支持した。核酸や糖医薬,および液晶材料等の合成において有用な原料となり得るβ-ヒドロキシニトロアルカン化合物やβ-アミノニトロアルカン化合物、およびβ-ヒドロキシカルボニル化合物を,金属を含有しない環境調和型触...
    文部科学省, 学術創成研究費, 名古屋大学, 連携研究者, 競争的資金, 14GS0214
  • ケトン類の不斉水素化機構の解明
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2003年 - 2004年
    大熊 毅
    有機合成における触媒とは、「化学量論的変化に現れずに化学反応を促進する物質」を指す。優れた触媒は同じ反応促進作用を何十万回も繰り返すことができる。しかし、そのような高活性触媒はわずかに知られているだけである。この事実は触媒に高い活性を賦与する科学的原理が不足していることを意味する。本研究者の開発した光学活性ジホスフィン、2,2'-ジフェニルホスフィノ-1,1'-ビナフチル(BINAP)と1,2-ジフェニルエチレンジアミン(DPEN)を配位子とするルテニウム錯体触媒は単純ケトン類の水素化に対して極めて高い活性と立体選択性を示す。この触媒反応の機構を明らかにすることはこれまで知られていなかった一つの原理を導くことになり、化学の発展に大きく貢献するものと考え検討を行った。効率的に活性種を発生する触媒前駆体trans-RuH(η^1-BH_4)(binap)(dpen)を用いて速度論的および構造化学的解析を行うことにより、本水素化反応機構の全容をほぼ明らかにすることができた。すなわち、RuH(η^1-BH_4)型の錯体は容易にBH_4部を解離し、カチオン性錯体[RuH(binap)(dpen)]^+を発生することが質量分析および核磁気共鳴スペクトル分析により明らかとなった。この錯体と分子状水素から得られる18電子ジヒドリド活性種RuH_2(binap)(dpen)は速やかにケトンを還...
    文部科学省, 基盤研究(B), 名古屋大学->北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 15350079
  • 新規水素化触媒の開発               
    産業技術実用化開発事業
    2002年 - 2004年
    大熊 毅
    新エネルギー・産業技術総合開発機構, 研究代表者, 競争的資金
  • 金属ナノ粒子を用いる立体選択的水素化反応の開発               
    基礎科学研究
    2004年
    競争的資金
  • Development of Stereoselective Hydrogenation Catalyzed by Metal Nanoparticles               
    Basic Science Research Program
    2004年
    競争的資金
  • ケトン類およびオレフィン類の不斉水素化
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2001年 - 2002年
    大熊 毅
    本研究者の開拓した光学活性ジホスフィンと1,2-ジアミンをともに配位子とする塩化ルテニウム錯体は、2-プロパノール中、塩基の存在下、様々な単純ケトン類の不斉水素化反応において極めて高い活性と立体選択性を示す。しかし、塩化物錯体を触媒前駆体に用いるため、活性種であるルテニウムヒドリド錯体を発生させるためにアルカリ塩基を添加する必要があり、塩基性条件下で不安定な基質の水素化には制限があった。この問題を解決するために種々検討を行った結果、塩化ルテニウム錯体を水素化ホウ素ナトリウムで処理して得られるRuH(η^1-BH_4)(diphosphine)(diamine)が塩基無添加条件でケトン類の水素化に高い活性を示すことを見い出した。光学活性ジホスフィンに2,2'-ビス(ジ-3,5-キシリルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル(XylBINAP)、1,2-ジアミンに1,2-ジフェニルエチレンジアミン(DPEN)を配位子とする錯体を用いて、塩基性条件下で容易に重合生成物を与えるα,β-不飽和ケトンの3-ノネン-2-オンを定量的に対応するアリルアルコールに変換することができた。鏡像体過剰率は99%であった。RuH(η^1-BH_4)錯体を試薬として販売する目的で企業との共同研究を開始した。本反応の機構解明は、水素化に限らず、有機化学反応の触媒設計に新たな指針を与えるものと考え、検討を行った...
    文部科学省, 基盤研究(B), 名古屋大学, 研究代表者, 競争的資金, 13440188
  • 生理機能を有する光学活性アルコール類の合成
    科学研究費補助金(特定領域研究(A), 特定領域研究)
    2001年 - 2002年
    大熊 毅
    本研究者の開拓した光学活性ジホスフィンとジアミンを配位子とするルテニウムジクロロ錯体は、アルカリ塩基の存在下、種々の芳香族およびα,β-不飽和ケトン類、アミノケトン類等の水素化に対して極めて高い触媒活性とエナンチオ選択性を示す。この塩化物錯体は、大気中でも安定なため操作性に優れているが、活性種を発生させるために強塩基の添加が不可欠である。したがって、塩基性条件下で不安定なケトン類の水素化には適用が困難であった。本研究では、塩基を添加せずに活性種を発生する触媒前駆体の探索研究を行った。塩化物錯体trans-RuCl_2[ (S)-xylbinap][ (S,S)-dpen](XylBINAP=2,2'-ビス(ジ-3,5-キシリルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル、DPEN=1,2-ジフェニルエチレンジアミン)に水素化ホウ素ナトリウムを作用させることにより、ヒドリド錯体trans-RuH(η^1-BH_4)[ (S)-xylbinap][ (S,S)-dpen]を得た。この錯体は、塩基無添加条件でケトン類の水素化に対して極めて高い触媒活性とエナンチオ選択性を示した。例えば、アセトフェノンを10万分の1当量の錯体を用い、水素8気圧で水素化すると、反応は7時間で完結し、(R)-1-フェニルエタノールが99%の鏡像体過剰率で得られた。次に、塩基性条件下で容易に異性化するラセミ体α位置換シクロヘ...
    文部科学省, 特定領域研究(A), 特定領域研究, 名古屋大学, 研究代表者, 競争的資金, 13024239
  • ケトン類のエナンチオ選択的水素化反応
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    1999年 - 2000年
    大熊 毅
    ケトン類の高活性かつ高エナンチオ選択的水素化触媒の開拓は、学術的および技術的に最重要課題の一つである。本研究者は、光学活性ホスフィンに2,2′-ビス(ジ-3,5-キシリルホスフィノ)-1,1′-ビナフチル(XylBINAP)、ジアミンに1,1-ジ-4-アニシル-2-イソプロピルエチレンジアミン(DAIPEN)を配位子にもつルテニウム錯体触媒を用いることにより、あらゆる鎖状の芳香族ケトン類を高エナンチオ選択的に水素化することに成功した。最高100%の鏡像体過剰率を達成した。例えば、アルキルフェニルケトンの水素化では、アルキル鎖にメチル、エチル、イソプロピル、およびシクロプロピル基をもつ基質に適用できた。ベンゼン環上の2位、3位、あるいは4位にアルキル基、ハロゲン、トリフルオロメチル、メトキシ、ニトロあるいはアミノ基をもつアセトフェノン類も高選択的に水素化できた。従来高エナンチオ選択的還元が困難であった、2,2,2-トルフルオロアセトフェノン類の不斉水素化にも成功した。本水素化触媒は活性も極めて高く、基質/触媒比100,000、水素8気圧の条件でも反応が完結した。非対称ベンゾフェノン類の不斉水素化は、似通った性格をもつ二つの芳香環を識別する困難さに加えて、生成物のベンズヒドロール類が容易に加水素分解されるため、ほとんど報告例がなかった。しかし、本触媒を用いる不斉水素化により、オル...
    文部科学省, 基盤研究(B), 名古屋大学, 研究代表者, 競争的資金, 11440188
  • 分子触媒を用いる不斉合成反応の開発               
    基礎科学研究
    1994年
    競争的資金
  • Development of Asymmetric Reactions with Molecular Catalysts               
    Basic Science Research Program
    1994年
    競争的資金
  • ケトン類の触媒的不斉水素化反応
    科学研究費助成事業
    1988年 - 1989年
    大熊 毅
    日本学術振興会, 奨励研究(A), 名古屋大学, 63790209

産業財産権

  • 光学活性なヒドロキシエステル類またはヒドロキシアミド類の製造方法
    特許権, 大熊 毅, 新井則義, 安田俊尚, 内海典之, 片山武昭, 国立大学法人北海道大学, 関東化学株式会社
    特願2020-174920, 2020年10月16日
    特許第7650639号, 2025年03月14日
    国立大学法人北海道大学、関東化学株式会社
    13483696
  • 化合物及びその製造方法               
    特許権, 大熊 毅,ウシン, 百合野大雅, 国立大学法人 北海道大学
    特願2025-038282, 2025年03月11日
  • α-オキシニトリル、α-チオニトリル、α-アミノニトリル及びα-ホスファニトリルから選択されるニトリル化合物の製造方法               
    特許権, 百合野 大雅, 高島 拓也, 大熊 毅, 北海道大学
    特願2023-033163, 2023年03月03日
  • アリルイソシアニド類の製造方法
    特許権, 大熊 毅, 百合野大雅, 国立大学法人北海道大学,日本曹達株式会社
    特願2017-35319, 2017年02月27日
    特許第6871540号, 2021年04月20日
    国立大学法人北海道大学,日本曹達株式会社
    13483696
  • 光学活性2級アルコールの製造方法               
    特許権, 片山武昭, 堤 邦彦, 村田邦彦, 大熊 毅, 新井則義
    特願2013-156036, 2013年07月26日
    特開2015-24976, 2015年02月05日
    特許第6437187号
    2018年11月22日
  • 光学活性2級アルコールの製造方法               
    特許権, 片山武昭, 堤 邦彦, 村田邦彦, 大熊 毅, 新井則義
    特願2013-156016, 2013年07月26日
    特開2015-24975, 2015年02月05日
    特許第6291179号
    2018年02月16日
  • 光学活性アミン化合物の製造方法               
    特許権, 大熊 毅, 新井則義, 内海典之, 村田邦彦, 堤 邦彦
    特願2013-017845, 2013年01月31日
    特開2013-177374, 2013年09月09日
    特許第6173702号
    2017年07月14日
  • Synthetic Method of 3-Substituted 4-Chroman-4-ols               
    特許権, 大熊 毅, 新井則義, 井上 勉, 大岡浩仁, 東 慶太
    特願2013-177329, 2013年08月28日
    特許第6156640号
    2017年06月16日
  • 光学活性第三級アルコール誘導体の製造方法               
    特許権, 大熊 毅, 上宮暢仁, 大岡浩仁
    特願2013-045569, 2013年03月07日
    特許第6120215号
    2017年04月07日
  • 光学活性アルコール化合物の製造方法               
    特許権, 明石真也, 井上 勉, 大熊 毅, 新井則義
    PCT/JP2011/078816, 2011年12月13日
    WO2012/081585, 2012年06月21日
    特許第5616977号
    2014年09月19日
  • ジアステレオ選択的にアルコール化合物を製造する方法               
    特許権, 明石真也, 井上 勉, 大熊 毅, 新井則義
    PCT/JP2011/078812, 2011年12月13日
    WO2012/081582, 2012年06月12日
    特許第5616976号
    2014年09月19日
  • 光学活性β—ケトニトリル化合物およびその製造方法               
    特許権, 大熊 毅, 黒野暢仁, 森浩幸
    特願2010-26762, 2010年02月09日
    特開2011-162477, 2011年08月25日
    特許第5552716号
    2014年06月06日
  • β,β—ビスへテロ置換光学活性アルコールの製造方法
    特許権, 大熊 毅, 新井 則義, 井上 勉, 大岡 浩仁, 国立大学法人 北海道大学, 日本曹達株式会社
    特願2006-209433, 2006年08月01日
    特開2008-031132, 2008年02月14日
    特許第5346434号
    2013年08月23日
    200903003028940682
  • シアノ化触媒及びそれを用いた光学活性シアノヒドリン化合物類の製造方法               
    特許権, 大熊 毅, 黒野暢仁
    特願2008-513849, 2008年02月14日
    特開WO2008/099965, 2008年08月21日
    特許第5266495号
    2013年05月17日
    PCT/JP2008/052913
  • 光学活性アミノニトリル化合物およびその製造方法               
    特許権, 大熊 毅, 黒野暢仁, 植村真人, 森 浩幸
    特願2011-221938, 2011年10月06日
    特開2013-082638, 2013年05月09日
  • 光学活性第三級アルコール誘導体の製造方法               
    特許権, 大熊 毅, 上宮暢仁, 大岡浩仁
    特願2013-45569, 2013年03月07日
  • 芳香族アミン化合物の製造方法               
    特許権, 大熊 毅, 新井則義, 堤 邦彦
    特願2013-45958, 2013年03月07日
  • 光学活性アルデヒドの製造方法               
    特許権, 大熊 毅, 新井則義, 松村和彦
    特願2013-044065, 2013年03月06日
  • 光学活性アミン化合物の製造方法               
    特許権, 大熊 毅, 新井則義, 内海典之, 村田邦彦, 堤 邦彦
    特願2012-19742, 2012年02月01日
    特開2013-177374, 2013年01月31日
  • スルホナート触媒及びそれを利用したアルコール化合物の製法
    特許権, 内海 典之, 村田 邦彦, 堤 邦彦, 片山 武昭, 渡辺 正人, 大熊 毅, 野依 良治, 関東化学株式会社, 財団法人名古屋産業科学研究所
    JP2006304750, 2006年03月10日
    WO2006-137195, 2006年12月28日
    特許第5087395号
    2012年09月14日
    200903051762733888
  • 光学活性アミンの製造方法               
    特許権, 大熊 毅, 新井則義, 松村和彦
    特願2012-197246, 2012年09月07日
  • 光学活性α−ヒドロキシシラン類の製造方法及び新規な光学活性α−ヒドロキシシラン類化合物
    特許権, 大熊 毅, 新井 則義, 鈴木 賢, 国立大学法人 北海道大学
    特願2007-032105, 2007年02月13日
    特開2008-195647, 2008年08月28日
    特許第5050202号
    2012年08月13日
    特願 2007-032105, 200903029301710562
  • 光学活性キヌクリジノール類の製造方法
    特許権, 野依 良治, 大熊 毅, 堤 邦彦, 内海 典之, 村田 邦彦, 片山 武昭, 関東化学株式会社, 財団法人名古屋産業科学研究所
    JP2005006048, 2005年03月30日
    WO2006-103756, 2006年10月05日
    特許US 8,212,037 B2
    2012年07月03日
    200903095876947133
  • シアノ化触媒及びそれを用いた光学活性シアンヒドリン化合物類の製造方法
    特許権, 大熊 毅, 黒野 暢仁, 国立大学法人北海道大学, 三菱レイヨン株式会社
    JP2008052913, 2008年02月14日
    WO2008-099965, 2008年08月21日
    特許US 8,163,947 B2
    2012年04月24日
    201003070007051993
  • ルテニウムヒドリド錯体
    特許権, 大熊 毅, 小泉 昌稔, キリアン・ムニツ, 野依 良治, 日本曹達株式会社
    特願2011-281984, 2011年12月22日
    特開2012-056969, 2012年03月22日
    201203045224174017
  • 水素化促進剤、水素化触媒及びアルケン化合物の製法
    特許権, 堀 順一, 村田 邦彦, 黒野 暢仁, 大熊 毅, 野依 良治, 関東化学株式会社, 財団法人名古屋産業科学研究所
    特願2011-243193, 2011年11月07日
    特開2012-035264, 2012年02月23日
    201203000591529308
  • 光学活性β−ケトニトリル化合物およびその製造方法
    特許権, 大熊 毅, 黒野 暢仁, 森 浩幸, 国立大学法人北海道大学, 三菱レイヨン株式会社
    特願2010-026762, 2010年02月09日
    特開2011-162477, 2011年08月25日
    201103085467467220
  • 光学活性シアノヒドリン化合物類およびその製造方法
    特許権, 大熊 毅, 黒野 暢仁, 植村 真人, 森 浩幸, 国立大学法人北海道大学, 三菱レイヨン株式会社
    特願2009-258736, 2009年11月12日
    特開2011-102282, 2011年05月26日
    201103019326011092
  • 光学活性アルコール化合物の製造方法               
    特許権, 明石真也, 井上 勉, 大熊 毅, 新井則義
    特願2011-92511, 2011年04月18日
  • 光学活性アルコールの製法
    特許権, 野依 良治, 大熊 毅, 堤 邦彦, 内海 典之, 村田 邦彦, 財団法人名古屋産業科学研究所, 関東化学株式会社
    JP2004004422, 2004年03月29日
    WO2005-092825, 2005年10月06日
    特許第4722037号
    2011年04月15日
    200903068105869834
  • 光学活性アルコールの製法
    特許権, 野依 良治, 大熊 毅, 堤 邦彦, 内海 典之, 村田 邦彦, 関東化学株式会社, 財団法人名古屋産業科学研究所
    特願2010-167292, 2010年07月26日
    特開2010-285443, 2010年12月24日
    201103000722943523
  • 光学活性アルコール化合物合成用触媒
    特許権, 碇屋 隆雄, 池平 秀行, 村田 邦彦, 清藤 信夫, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 大熊 毅, 野依 良治, 独立行政法人科学技術振興機構, JFEスチール株式会社, 関東化学株式会社, 高砂香料工業株式会社, 日本曹達株式会社, 武田薬品工業株式会社
    特願2007-165566, 2007年06月22日
    特開2007-283302, 2007年11月01日
    特許第4637876号
    2010年12月03日
    201103040660653584
  • 水素化促進剤、水素化触媒及びアルケン化合物の製法
    特許権, 堀 順一, 村田 邦彦, 黒野 暢仁, 大熊 毅, 野依 良治, 財団法人名古屋産業科学研究所, 関東化学株式会社
    JP2005006694, 2005年03月30日
    WO2005-094993, 2005年10月13日
    特許US7,619,125 B2
    2009年11月17日
    200903003861485239
  • 光学活性3−キヌクリジノール誘導体の製造方法
    特許権, 大熊 毅, 新井 則義, 明石 真也, 大岡 浩仁, 井上 勉, 国立大学法人北海道大学, 日本曹達株式会社
    JP2008065746, 2008年09月02日
    WO2009-031526, 2009年03月12日
    201003070731318276
  • 光学活性3−キヌクリジノール誘導体の製造方法               
    特許権, 大熊 毅, 新井則義, 明石真也, 大岡浩仁, 井上 勉
    特願2008-32311, 2008年02月13日
    特開WO2009/031526 A1, 2009年03月12日
    PCT/JP2008/065746
  • 光学活性アルコール化合物の製造方法
    特許権, 野依 良治, 三上 幸一, 大熊 毅, 寺田 眞浩, ヘンリ ドゥセ, ファム ティ, マイ, ジャン, カソリーヌ, 是永 敏伸, 伊藤 雅通, 佐用 昇, 長谷川香料株式会社, 高砂香料工業株式会社
    特願平9-241119, 1997年09月05日
    特開平11-080053, 1999年03月23日
    特許第4144814号
    2008年06月27日
    200903095748243484
  • ルテニウム錯体及びこれを用いるtert−アルキルアルコールの製造方法
    特許権, 大熊 毅, クリスチャン, アンブロシオ, サンドバル, 野依 良治, 関東化学株式会社, 財団法人名古屋産業科学研究所
    JP2005019497, 2005年10月24日
    WO2006-046508, 2006年05月04日
    特許US 7,378,560 B2
    2008年05月27日
    200903090006052791
  • 光学活性アルコール類の製造方法
    特許権, 池平 秀行, 村田 邦彦, 碇屋 隆雄, 大熊 毅, 野依 良治, 独立行政法人科学技術振興機構, 住友化学株式会社, 関東化学株式会社, JFEスチール株式会社
    特願平9-359655, 1997年12月26日
    特開平11-189558, 1999年07月13日
    特許第4052702号
    2007年12月14日
    200903092166879210
  • アルコール類の製造方法
    特許権, 池平 秀行, 村田 邦彦, 碇屋 隆雄, 大熊 毅, 野依 良治, 独立行政法人科学技術振興機構, 住友化学株式会社, 関東化学株式会社, JFEスチール株式会社
    特願平9-359656, 1997年12月26日
    特開平11-189559, 1999年07月13日
    特許第4052703号
    2007年12月14日
    200903058419931210
  • 触媒組成物
    特許権, 碇屋 隆雄, 池平 秀行, 村田 邦彦, 清藤 信夫, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 大熊 毅, 野依 良治, 独立行政法人科学技術振興機構, JFEスチール株式会社, 関東化学株式会社, 高砂香料工業株式会社, 日本曹達株式会社, 武田薬品工業株式会社
    特願2007-165566, 2007年06月22日
    特開2007-283302, 2007年11月01日
    200903025683341876
  • ルテニウム錯体を触媒とするアルコール化合物の製造方法
    特許権, 碇屋 隆雄, 池平 秀行, 村田 邦彦, 清藤 信夫, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 大熊 毅, 野依 良治, 独立行政法人科学技術振興機構, 住友化学株式会社, JFEスチール株式会社, 関東化学株式会社, 高砂香料工業株式会社, 日本曹達株式会社, 武田薬品工業株式会社
    特願平9-359654, 1997年12月26日
    特開平11-189600, 1999年07月13日
    特許第4004123号
    2007年08月31日
    201103012636304974
  • 光学活性キヌクリジノールの製造方法               
    特許権, 大熊 毅, 新井則義, 明石真也, 大岡浩仁, 井上 勉
    特願2007-230973, 2007年
  • 水素化触媒及びそれを利用したアルコール化合物の製法               
    特許権, 内海 典之, 村田邦彦, 堤 邦彦, 片山 武昭, 大熊 毅, 野依 良治
    PCT/JP2005/011674, 2005年06月20日
    WO2006/137165, 2006年12月28日
  • スルホナート触媒及びそれを利用したアルコール化合物の製法               
    特許権, 内海 典之, 村田 邦彦, 堤 邦彦, 片山 武昭, 大熊 毅, 野依 良治
    PCT/JP2005/011679, 2005年06月20日
    WO2006/137167, 2006年12月28日
  • シリルシアノ化触媒及びシアノヒドリンシリルエーテル化合物の製法
    特許権, 大熊 毅, 黒野 暢仁, 国立大学法人 北海道大学
    特願2005-036430, 2005年02月14日
    特開2006-219457, 2006年08月24日
    200903072721454319
  • ルテニウムヒドリド錯体、アルコール化合物の製造方法およびラセミ体カルボニル化合物の分割方法
    特許権, 堤 邦彦, 村田 邦彦, 内海 典之, 大熊 毅, 野依 良治, 財団法人名古屋産業科学研究所
    特願2003-027409, 2003年02月04日
    特開2004-238306, 2004年08月26日
    200903043357222857
  • 水素化触媒及びアルケン化合物の製造方法
    特許権, 大熊 毅, 吉田 誠, 野依 良治, 財団法人名古屋産業科学研究所
    特願2002-034427, 2002年02月12日
    特開2003-236386, 2003年08月26日
    200903090993414306
  • ルテニウムヒドリド錯体、アルコール化合物の製造方法およびラセミ体カルボニル化合物の分割方法
    特許権, 大熊 毅, 小泉 昌稔, キリアン・ムニツ, 野依 良治, 財団法人名古屋産業科学研究所
    特願2001-301852, 2001年09月28日
    特開2003-104993, 2003年04月09日
    200903045009512127
  • ルテニウム錯体及びアルコール化合物の製造方法
    特許権, 大熊 毅, 武野 泰士, 野依 良治, 財団法人名古屋産業科学研究所
    JP2002000946, 2002年02月06日
    WO2002-062809, 2002年08月15日
    200903086654383542
  • トランス−3−イソカンフィルシクロヘキサノールの製造法
    特許権, 江村 誠, 豊田 高明, 清藤 信夫, 原田 睦, 野依 良治, 碇屋 隆雄, 大熊 毅, 高砂香料工業株式会社
    特願平8-050309, 1996年03月07日
    特開平9-241195, 1997年09月16日
    特許第3281532号
    2002年02月22日
    200903027096436409
  • 窒素あるいは酸素官能基を有する光学活性第二級アルコール類の製造法
    特許権, 中野 誠志, 野依 良治, 大熊 毅, 石井 大, 旭化成株式会社
    JP2001000797, 2001年02月05日
    WO2001-058843, 2001年08月16日
    200903057145505167
  • アルコール類の製造法
    特許権, 池平 秀行, 村田 邦彦, 片山 栄治, 小沢 征巳, 横澤 亨, 大熊 毅, 碇屋 隆雄, 野依 良治, 科学技術振興事業団, 住友化学工業株式会社, 関東化学株式会社, 日産化学工業株式会社, 高砂香料工業株式会社, 日本曹達株式会社
    特願平10-358034, 1998年12月16日
    特開2000-178215, 2000年06月27日
    200903092957524530
  • 光学活性な1−(4−イソブチルフェニル)ブタン−1−オールの製造方法
    特許権, 寺島 幸司, 大熊 毅, 野依 良治, 野依 良治, 大原薬品工業株式会社
    特願平10-202798, 1998年07月01日
    特開2000-026344, 2000年01月25日
    200903078336439463
  • ルテニウム錯体とこれを触媒とするアルコール化合物 の製造方法
    特許権, 碇屋 隆雄, 池平 秀行, 村田 邦彦, 清藤 信夫, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 大熊 毅, 野依 良治, 科学技術振興事業団, 日本鋼管株式会社, 住友化学工業株式会社, 関東化学株式会社, 高砂香料工業株式会社, 日本曹達株式会社, 武田薬品工業株式会社
    特願平9-359654, 1997年12月26日
    特開平11-189600, 1999年07月13日
    200903095374170593
  • アルコール類の製造方法
    特許権, 碇屋 隆雄, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 大熊 毅, 清藤 信夫, 野依 良治, 科学技術振興事業団, 高砂香料工業株式会社, 日本鋼管株式会社, 日本曹達株式会社, 武田薬品工業株式会社
    特願平7-316560, 1995年12月05日
    特開平8-225467, 1996年09月03日
    特許第2935453号
    1999年06月04日
    200903084531455201
  • 光学活性アルコール類の製造方法
    特許権, 池平 秀行, 碇屋 隆雄, 大熊 毅, 野依 良治, 科学技術振興事業団, 住友化学工業株式会社, 日本鋼管株式会社
    特願平9-079539, 1997年03月31日
    特開平10-273456, 1998年10月13日
    200903040307907574
  • アルコール類の製造方法
    特許権, 池平 秀行, 碇屋 隆雄, 大熊 毅, 野依 良治, 科学技術振興事業団, 住友化学工業株式会社, 日本鋼管株式会社
    特願平9-079538, 1997年03月31日
    特開平10-273455, 1998年10月13日
    200903057712298496
  • 4―アミノ―3―ヒドロキシカルボン酸類の立体選択的合成法
    特許権, 野依 良治, 北村 雅人, 大熊 毅, 森沢 靖弘, 西 剛秀, 三共株式会社
    特願平1-060543, 1989年03月13日
    特開平2-009849, 1990年01月12日
    特許第2804284号
    1998年07月17日
    201103068233260603
  • 光学活性γ―ブチロラクトン誘導体の製造方法
    特許権, 野依 良治, 北村 雅人, 大熊 毅, 佐用 昇, 雲林 秀徳, 高砂香料工業株式会社
    特願平2-228957, 1990年08月30日
    特開平4-108782, 1992年04月09日
    特許第2796884号
    1998年07月03日
    201103026436358035
  • 光学活性アルコール類の製造方法
    特許権, 碇屋 隆雄, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 大熊 毅, 清藤 信夫, 野依 良治, 科学技術振興事業団, 碇屋 隆雄, 大岡 浩仁, 橋口 昌平, 清藤 信夫
    特願平7-316559, 1995年12月05日
    特開平8-225466, 1996年09月03日
    特許第2731377号
    1997年12月19日
    200903088720021161
  • シス−4−t−ブチルシクロヘキサノールの製造法
    特許権, 江村 誠, 豊田 高明, 清藤 信夫, 野依 良治, 碇屋 隆雄, 大熊 毅, 高砂香料工業株式会社
    特願平8-050310, 1996年03月07日
    特開平9-241194, 1997年09月16日
    200903062352658244
  • シリルエーテル類の製造法
    特許権, 大熊 毅, 橋口 昌平, 碇屋 隆雄, 野依 良治, 新技術事業団, 橋口 昌平, 碇屋 隆雄
    特願平5-245801, 1993年09月30日
    特開平7-101964, 1995年04月18日
    200903058028769630
  • 光学活性アルコールおよびその誘導体の製造方法
    特許権, 野依 良治, 北村 雅人, 大熊 毅, 雲林 秀徳, 高砂香料工業株式会社
    特願昭63-037032, 1988年02月19日
    特開平1-211551, 1989年08月24日
    201103077902736790
  • 光学活性シアノヒドリン化合物類およびその製造方法               
    特許権
    特願2009-258736
  • 光学活性キヌクリジノールの製造方法               
    特許権
    特願 2007-230973
  • シリルシアノ化触媒及び光学活性シアノヒドリンシリルエーテル化合物の製法               
    特許権
    特願 2007-032986
  • スルホナート触媒及びそれを利用したアルコール化合物の製法               
    特許権
    US7,601,667 B2
  • ルテニウム錯体及びこれを用いるtert-アルキルアルコールの製造方法               
    特許権
    US7,378,560 B2
  • 水素化触媒及びそれを利用したアルコール化合物の製法               
    特許権
    WO2006/137165
  • スルホナート触媒及びそれを利用したアルコール化合物の製法               
    特許権
    WO2006/137167
  • 光学活性キヌクリジノール類の製造方法               
    特許権
    WO2006/103756 A1
  • 水素化促進剤、水素化触媒及びアルケン化合物の製法               
    特許権
    WO2005/094993 A1
  • シリルシアノ化触媒及びシアノヒドリンシリルエーテル化合物の製法               
    特許権
    特開2006-219457
  • 光学活性アルコールの製法               
    特許権
    WO2005/092825 A1
  • 水素化触媒及びアルケン化合物の製造方法               
    特許権
    WO2003/068391
  • Optically Active Cyanohydrin Derivatives and Their Synthetic Method               
    特許権
    特願2009-258736
  • Synthesis of optically active 3-quinuclidinol derivatives               
    特許権
    PCT/JP2008/065746
  • Synthesis of optically active cyanohydrin derivatives               
    特許権
    PCT/JP2008/052913
  • Synthesis of optically active quinuclidinol               
    特許権
    特願 2007-230973
  • cyanosilylation catalysts and synthesis of optically active cyanohydrins               
    特許権
    特願 2007-032986
  • Synthesis of optically active α-hydroxysilanes               
    特許権
    特願 2007-032105
  • Procedure for Synthesis of Chiral β,β-Bishetero Substituted Alcohols               
    特許権
    特願 2006-209433
  • Sulfonate catalysts and Procedure to Produce Alcohols               
    特許権
    US7,601,667 B2
  • Ru Complexes and Preparation of tert-Alkyl Alcohols               
    特許権
    US7,378,560 B2
  • Hydrogenation Catalysts and Preparation of Alcoholic Compounds               
    特許権
    WO2006/137165
  • Sulfonate catalysts and Procedure to Produce Alcohols               
    特許権
    WO2006/137167
  • Preparation of Optically Active Qunuclidinol               
    特許権
    WO2006/103756 A1
  • Hydrogenation Catalysts and Preparation of Alkens               
    特許権
    WO2005/094993 A1
  • Preparation of Cyanohydrin Silyl Ethers               
    特許権
    特開2006-219457
  • Preparation of Optically Active Alcohols               
    特許権
    WO2005/092825 A1
  • Preparation of Alkens               
    特許権
    WO2003/068391

主な担当授業

  • 有機反応・構造論, 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 有機化学Ⅲ, 2024年, 学士課程, 工学部
  • 有機化学Ⅳ, 2024年, 学士課程, 工学部