佐藤　敏文 (サトウ　トシフミ)

工学研究院　応用化学部門　分子機能化学分野教授
総合イノベ-ション創発機構化学反応創成研究拠点教授
Last Updated :2025/11/07

■研究者基本情報

学位

  • 博士（工学）, 北海道大学
  • 修士（工学）, 北海道大学

Researchmap個人ページ

ホームページURL

ORCID ID

Researcher ID

  • A-5316-2012

J-Global ID

研究キーワード

  • 環化重合
  • 開環重合
  • カチオン重合
  • 糖鎖ポリマー
  • ハイパーブランチポリマー
  • 環境材料
  • アルミニウム触媒
  • サレン錯体
  • 両親媒性ポリマー
  • 多分岐糖鎖
  • ジエポキシ化合物
  • ジアンヒドロ糖
  • 光学活性
  • 高分子合成
  • 不斉反応
  • ポリ乳酸
  • ナノ材料
  • エナンチオ選択性
  • 分子認識
  • 亜鉛触媒
  • 立体選択重合
  • ナノカプセル
  • エチルグリコリド
  • メタロセン触媒
  • アンヒドロ糖
  • ハイパーブランチ糖鎖高分子
  • 高分子構造・物性
  • 生分解性高分子
  • 水素移動重合
  • 生分解性
  • 有機化学
  • 高分子化学
  • Polymer Chemistry

研究分野

  • ナノテク・材料, 無機・錯体化学
  • 環境・農学, 環境材料、リサイクル技術
  • 環境・農学, 環境負荷低減技術、保全修復技術
  • ライフサイエンス, 生体材料学
  • ライフサイエンス, 生体医工学
  • ナノテク・材料, 高分子化学
  • ナノテク・材料, 高分子材料

担当教育組織

■経歴

経歴

  • 2013年04月 - 現在
    北海道大学, 大学院工学研究院, 教授
  • 2016年04月 - 2020年03月
    北海道大学, 大学院総合化学院, 副学院長
  • 2007年04月 - 2013年03月
    北海道大学, 大学院工学研究科, 准教授
  • 2002年02月 - 2007年03月
    北海道大学, 創成科学共同研究機構, 流動研究員
  • 1997年04月 - 2007年03月
    北海道大学, 大学院工学研究科, 助手
  • 1998年06月 - 2000年04月
    日本学術振興会, 海外特別研究員
  • 1996年10月 - 1997年09月
    北海道大学, 工学部, 助手
  • 1994年04月 - 1996年09月
    日本学術振興会 日本学術振興会特別研究員DC1

学歴

  • 1996年, 北海道大学, 工学研究科, 分子化学専攻, 日本国
  • 1994年, 北海道大学, 工学研究科, 合成化学工学専攻, 日本国
  • 1992年, 北海道大学, 工学部, 合成化学工学科, 日本国

委員歴

  • 2007年 - 現在
    高分子学会, 北海道支部理事, 学協会
  • 2022年06月 - 2024年05月
    高分子学会北海道支部, 支部長, 学協会
  • 2021年04月 - 2022年03月
    北海道大学大学院工学研究院応用化学部門, 部門長, その他
  • 2008年
    高分子学会北海道支部 若手研究会, 運営委員, 学協会
  • 2008年
    日本化学会, 北海道支部庶務理事, 学協会
  • 2006年 - 2007年
    高分子学会北海道支部 若手研究会, 代表, 学協会

学内役職歴

  • 大学院総合化学院副学院長, 2016年4月1日 - 2018年3月31日
  • 大学院総合化学院副学院長, 2018年4月1日 - 2020年3月31日

■研究活動情報

受賞

  • 2024年06月, 高分子学会, 高分子学会賞　　　　　　　　　　　　　　　
    特殊構造高分子の精密合成と特性評価
    佐藤敏文
  • 2017年01月, 北海道大学, 平成28年度北海道大学教育総長賞奨励賞　　　　　　　　　　　　　　　
    佐藤 敏文
  • 2017年01月, 北海道大学, 平成28年度北海道大学研究総長賞奨励賞　　　　　　　　　　　　　　　
    佐藤 敏文
  • 2016年11月, 先端錯体工学研究会, 2015年度 先端錯体工学研究会賞　　　　　　　　　　　　　　　
    佐藤 敏文
  • 2016年01月, 北海道大学, 平成27年度北海道大学研究総長賞奨励賞　　　　　　　　　　　　　　　
    佐藤 敏文
  • 2013年, 公益社団法人 高分子学会, 高分子学会旭化成賞　　　　　　　　　　　　　　　
    バイオベースマテリアルを用いた機能性単分子ミセルの開発
    佐藤 敏文
  • 2005年, 日本化学会北海道支部研究奨励賞　　　　　　　　　　　　　　　
    日本国
  • 2005年, The Award for Encouraging Prize from Hokkaido Branch of the Chemical Society of Japan　　　　　　　　　　　　　　　
  • 1998年, 高分子研究奨励賞　　　　　　　　　　　　　　　
    日本国
  • 1998年, The Award for Encouragement of Research in Polymer Science　　　　　　　　　　　　　　　
  • 1997年, 北海道大学大学院工学研究科 大塚 博先生記念賞　　　　　　　　　　　　　　　
    日本国
  • 1997年, The Prof. Otsuka Memorial Prize from Division of Molecular Chemistry, Hokkaido University　　　　　　　　　　　　　　　
  • 1992年, 北海道大学工学部 大島 義清先生記念賞　　　　　　　　　　　　　　　
    日本国
  • 1992年, The Prof. Oshima Memorial Prize from Department of Chemical Process Engineering, Hokkaido University　　　　　　　　　　　　　　　

論文

その他活動・業績

書籍等出版物

  • 環境低負荷なセルフスイッチ重合法-ポリエステル系ブロックポリマーをワンステップで合成　　　　　　　　　　　　　　　
    鈴木涼太, 磯野拓也, 佐藤敏文
    2022年
  • リング-環状高分子-精密重合法を用いた環状高分子の効率的合成　　　　　　　　　　　　　　　
    間藤芳允, 磯野拓也, 佐藤敏文
    2021年
  • Complex Macromolecular Architectures: Synthesis, Characterization, and Self-Assembly　　　　　　　　　　　　　　　
    John Wiley & Sons (Asia) Pte Ltd, Singapore, 2011年
  • Ionic Liquid Applications: Pharmaceuticals, Therapeutics, and Biotechnology, ACS Symposium Series, 1038 (Ionic Liquid Applications)　　　　　　　　　　　　　　　
    American Chemical Society, 2010年
  • イオン液体III―ナノ・バイオサイエンスへの挑戦― Ionic Liquid III―Challenges to Nano-Bio Sciences―　　　　　　　　　　　　　　　
    （株）シーエムシー出版, 2010年
  • Current Topics in Polymer Research　　　　　　　　　　　　　　　
    Nova Science Publishers, Inc., 2005年
  • Advances in Controlled/Living Radical Polymerization　　　　　　　　　　　　　　　
    American Chemical Society, 2003年
  • Polymeric Material Encyclopedia　　　　　　　　　　　　　　　
    CRC Press, 1996年

講演・口頭発表等

担当経験のある科目_授業

  • 高分子機能化学　　　　　　　　　　　　　　　
    北海道大学
  • 高分子化学　　　　　　　　　　　　　　　
    北海道大学

所属学協会

  • 有機合成化学協会　　　　　　　　　　　　　　　
  • 日本化学会　　　　　　　　　　　　　　　
  • 基礎錯体工学研究会　　　　　　　　　　　　　　　
  • 高分子学会北海道支部 若手研究会　　　　　　　　　　　　　　　
  • 米国化学会　　　　　　　　　　　　　　　
  • 高分子学会　　　　　　　　　　　　　　　
  • The Chemical Society of Japan　　　　　　　　　　　　　　　
  • American Chemical Society　　　　　　　　　　　　　　　
  • Japan.　　　　　　　　　　　　　　　
  • The Society of Polymer Science　　　　　　　　　　　　　　　

Works（作品等）

  • 第4回北大セミナー in 函館　　　　　　　　　　　　　　　
    2007年

共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 糖質系高分子のナノレベル多相構造制御による物性・機能開拓
    科学研究費助成事業
    2025年04月01日 - 2028年03月31日
    磯野 拓也, 田島 健次, LI FENG, 佐藤 敏文
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 25K01823
  • 迅速分解性評価とデータ駆動型解析の融合による環境低負荷な海洋生分解性高分子の創製
    科学研究費助成事業
    2024年04月01日 - 2027年03月31日
    佐藤 敏文, 高橋 憲司, LI FENG, 竹内 裕, 磯野 拓也
    日本学術振興会, 基盤研究(A), 北海道大学, 24H00766
  • マクロロタキサンの基礎科学と工学的応用
    科学研究費助成事業
    2024年06月28日 - 2026年03月31日
    磯野 拓也, 佐藤 敏文
    日本学術振興会, 挑戦的研究(萌芽), 北海道大学, 24K21788
  • 糖鎖導入を鍵とする高機能バイオベース高分子材料の開発
    科学研究費助成事業
    2021年10月07日 - 2025年03月31日
    磯野 拓也, 田島 健次, 佐藤 敏文
    本研究は、日仏台の3か国共同体制によって、糖鎖をバイオベース原料ならびに機能発現部位として活用することで、高強度・高靭性バイオベース高分子材料を創出することを目的としている。今年度は下記の3点について重点的に検討を進めた。
    ①糖鎖ブロックの合成検討：バイオベース高分子の根幹となる糖鎖ブロックの合成検討を行った。糖鎖としてセルロースを選択し、酵素合成法によって還元末端に反応性基（プロパルギル基）を導入した低分子量セルロースを精密合成した。材料物性と生分解性の両立を目指し、得られた末端官能基化セルロースを様々なアセチル化条件に付すことで置換度を制御した末端官能基化アセチルセルロースの合成に成功した。
    ②糖鎖ベースエラストマーの合成：各置換度のアセチルセルロースを両末端アジド化ポリデカノラクトンとクリック反応させることで、ハード-b-ソフト-b-ハード型のトリブロック共重合体を合成した。得られたブロック共重合体は糖鎖とポリデカノラクトン間でミクロ相分離し、置換度の減少とともにより規則的なミクロ相分離構造を形成することを見出した。引張試験を行った結果、柔らかく伸びる性質が確認され、セルロースベースのエラストマー材料の開発に成功した。
    ③相溶化剤としての応用：また、上記で得た酢酸セルロースを用いることで、ポリカプロラクトンと酢酸セルロースからなるブロック共重合体を合成した。これを酢酸セルロースとポリカプロラクトンからなるブレンドに添加すると、柔らかいポリデカノラクトンドメインの相溶化により破断伸びを向上させることに成功した。
    以上に加えて、海外共同研究者であるBorsali（フランス）、Chen（台湾）およびChiu（台湾）らそれぞれとオンラインミーティングを開催した。本研究プロジェクトに関する進捗状況や今後の研究方針、来年度以降の渡航スケジュールなどについてオンラインで議論を行った。
    日本学術振興会, 国際共同研究加速基金(国際共同研究強化(B)), 北海道大学, 21KK0096
  • 組織選択的に核酸送達可能な高分子ー脂質ハイブリッドナノ粒子の戦略的創出
    科学研究費助成事業 挑戦的研究(萌芽)
    2022年06月30日 - 2024年03月31日
    磯野 拓也, 原島 秀吉, 佐藤 悠介, 佐藤 敏文
    日本学術振興会, 挑戦的研究(萌芽), 北海道大学, 22K19907
  • 超精密・超微細ナノ加工を指向した単分散ブロックポリマーの創製
    科学研究費助成事業 基盤研究(B)
    2020年04月01日 - 2023年03月31日
    磯野 拓也, 佐藤 敏文
    本研究では、単分散ブロック共重合体（BCP）の自己組織化により各種工学的応用に求められる非対称ラメラ構造やネットワーク状相分離構造などの非古典的ミクロ相分離構造を10 nm以下の超微細領域で発現・制御することを目的としている。さらに、この成果を基礎とすることで、既存BCPでは実現できなかった半導体回路パターンの構築やナノポーラス材料の精密構造制御などに応用することを最終目標とする。今年度は、下記の二点について重点的に検討を行った。
    ①ネットワーク状相分離構造の構築：昨年度までに、オリゴ糖とテルペノイドからなる単分散BCPがネットワーク状相分離構造を形成することを見出した。本年度はネットワーク構造と分子構造の相関を深く理解するため、ブロック間をつなぐリンカー構造や炭化水素部のキラリティーの影響に着目した。リンカー部分をこれまでの脂肪族炭化水素からベンゼン環に置き換えたところ、より広い温度範囲でHPLを形成できることが分かった。さらに、炭化水素部位のキラリティーの影響を検証した結果、バルク中での自己組織化には大きな影響は見られないものの、薄膜中ではラセミ体よりも光学活性体のほうが高度に配向制御されたジャイロイド構造を導くことを見出した。
    ②ナノポーラス材料合成への応用：①の検討により、糖鎖含有BCPはネットワーク状相分離構造を構築するプラットフォームとして有用であることが判明した。この構造体をナノポーラス材料合成へ応用するため、糖鎖と無機高分子（低分子量PDMS）からなるBCPを新規に合成した。糖鎖体積分率を最適化することで、薄膜中において高度に配向制御されたジャイロイド構造の構築に成功した。このジャイロイド薄膜を反応性イオンエッチングすることで糖鎖ドメインを除去すると同時にPDMSドメインをシリカへと変換した。エッチング後の薄膜もジャイロイド構造を維持していることが確認できた。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 20H02792
  • ハイブリッド触媒を用いた配列規制重合法と連続制御重合法の構築
    科学研究費助成事業 新学術領域研究(研究領域提案型)
    2020年04月01日 - 2022年03月31日
    佐藤 敏文
    本研究はハイブリッド触媒を用いた配列規制重合の開発とこの重合法を利用した高付加価値な機能性高分子材料の開発を目的としている。本年度は下記の2つについて重点的に検討を行った。
    ①ハイブリッド触媒の固定化：昨年度までに、酸・塩基ハイブリッド触媒であるカルボン酸塩をポリスチレン樹脂に結合した固定化触媒の開発と重合反応への応用を行った。本年度は、顕微鏡観察などにより固定化触媒の詳細な構造解析を行った。その結果、樹脂粒子表面だけでなく、粒子内部にも触媒活性サイトが存在することが分かった。重合反応においては、表面の活性サイトのみが触媒反応に関与していると考えられ、このことが対応する均一触媒に比較して触媒回転頻度が低下する原因となったことが判明した。さらに、昨年度はトリメチレンカーボネートの重合しか検討できていなかったが、ラクチドの開環重合やエポキシド/環状酸無水物の開環交互共重合など様々な重合に応用できることを見出した。
    ②ハイブリッド触媒によるセルフスイッチ重合：昨年度までにカルボン酸塩を触媒とすることで、エポキシド/環状酸無水物/環状エステルの3成分混合系から重合を行うことで、先にエポキシド/環状酸無水物の交互共重合が進行し、環状酸無水物が完全消費された後に環状エステルが進行するセルフスイッチ重合を見出した。本年度は、この重合系をさらに発展させ、モノマー適用範囲の拡大を目指して検討を進めた。その結果、例えば、多種類の環状酸無水物間のセルフスイッチ重合を実現し、最大11セグメントからなるマルチブロックポリマーのワンポット・ワンステップ合成に成功した。また、本重合系を活用することで熱可塑性エラストマーや接着剤として応用可能な材料のワンステップ合成にも成功した。
    日本学術振興会, 新学術領域研究(研究領域提案型), 北海道大学, 20H04798
  • 環状混合ソフトマテリアルの絡み合い制御による超ゴム弾性発現の分子論的解明
    科学研究費助成事業 基盤研究(A)
    2019年04月01日 - 2022年03月31日
    陣内 浩司, 佐藤 敏文, 萩田 克美
    単環状や多環状・かご型などの複雑な分子トポロジーをもつ環状高分子（環状鎖）は、線状高分子（線状鎖）の貫入を許し線状鎖を拘束するため、従来の管模型（レプテーション）で表現される絡み合いとは全く異なる未知の動的挙動を呈する。本研究では、化学架橋および物理架橋による網目構造に環状鎖を導入し、その力学的特徴について調べた。その結果、環状鎖の添加により破断歪みの増加やタフネスの向上などが見られた。これは、環状鎖が動的架橋点と振る舞うことで網目鎖同士の絡み合いが緩和されたためと考えられる。この様な特異な物性の発現の理由を調べるため、本研究では延伸その場電子顕微鏡観察の基礎技術を確立することにも成功した。
    日本学術振興会, 基盤研究(A), 東北大学, 19H00905
  • 超高アスペクト比ナノセルロースのネットワーク構造を活用した抗がん剤の効率的な送達
    科学研究費助成事業 基盤研究(B)
    2019年04月01日 - 2022年03月31日
    田島 健次, 安藤 英紀, 石田 竜弘, 甲野 裕之, 磯野 拓也, 佐藤 敏文, 藤田 彩華
    ナノフィブリル化バクテリアセルロース（NFBC）は、低濃度においてもせん断速度の増加に伴い粘度が低下するシェアシニング流動挙動を示し、その高いアスペクトによってネットワーク構造を形成していることが確認された。シランカップリング、グラフト化などの様々な表面修飾法に関する検討をおこない、NFBCに新たな機能を付与することに成功した。薬剤送達に関しては、その緻密なネットワーク構造の中に抗がん剤を補足することで、毒性を抑制するとともに腹腔内で効率的にがん細胞に送達させることが可能であった。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 19H02549
  • シングルナノサイズのミクロ相分離構造を実現するブロック共重合体デザイン
    科学研究費助成事業 基盤研究(B)
    2019年04月01日 - 2022年03月31日
    佐藤 敏文, 山本 拓矢, 磯野 拓也
    本研究は、ブロック共重合体（BCP）が形成するミクロ相分離構造の周期間隔を5nm程度に制御する新規方法論の確立を目指すものである。これを達成する方法論として本研究では主に、１）BCPへの分子内架橋の導入による高分子鎖の広がりの抑制ならびに２）BCPへの大環状ユニットの導入を検討した。その結果、１）の方法論では分子内架橋の導入により、対応する線状BCPと比較して47%の周期間隔縮小に成功し、２）の方法論では最大76%もの周期間隔縮小に成功した。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 19H02769
  • 高分子鎖からなるソフトな巨大カゴ状分子システムの構築
    科学研究費助成事業 挑戦的研究(萌芽)
    2019年06月28日 - 2021年03月31日
    佐藤 敏文, 山本 拓矢, 磯野 拓也
    本研究では、すべてのフレームがソフトな合成高分子からなるカゴ状構造体の簡便合成法開発および物性評価に成功した。具体的には、モデル高分子としてポリカプロラクトン (PCL) からなるカゴ状構造体を精密合成でき、これは通常の直鎖状高分子とは異なり、溶液中でフォールディングした形状をとることが明らかとなった。さらに、カゴ状ユニットが一分子内に高密度に連なった構造体 (カゴ状グラフトPCL) の合成および物性評価も達成した。
    日本学術振興会, 挑戦的研究(萌芽), 北海道大学, 19K22209
  • ハイブリッド触媒を用いた配列規制重合法の創成
    科学研究費助成事業 新学術領域研究(研究領域提案型)
    2018年04月01日 - 2020年03月31日
    佐藤 敏文
    本研究はハイブリッド触媒を用いた配列規制重合の開発とこの重合法を利用した高付加価値な機能性高分子材料の開発を目的としている。本年度は下記の2つについて重点的に検討を行った。
    ①新規ハイブリッド触媒の探索：新たなハイブリッド触媒系として酸・塩基複合型触媒に着目し、触媒候補の探索を行った。その結果、安息香酸アルカリ金属塩がラクチドや環状カーボネートの開環において有用であることを見出した。安息香酸部位のベンゼン環上置換基を変えた一連の触媒を用いて重合を行い、触媒回転頻度を調べた。その結果、安息香酸アルカリ金属塩の塩基性が高くなるほど触媒回転頻度が高くなる傾向が確認された。このことから、本重合はアニオン重合性の機構で進行していることが示唆された。また、分子内で酸・塩基複合しているベタインに着目し、その重合触媒としての可能性を検討した。その結果、トリメチルグリシンが環状カーボネートの開環重合に有用であることを見出した。トリメチルグリシンはモノマーのカルボニル基と生長末端水酸基の両方を活性化することがIR測定により判明し、重合は二重活性化機構で進行していることが示唆された。
    ②ハイブリッド触媒を用いた配列規制重合：グリコール酸と乳酸の共重合体であるPLGAは生体適合性と生体内分解性を兼ね備えており、医療用材料として極めて重要である。PLGA中のグリコール酸と乳酸ユニットは多くの場合ランダムに配列しているが、本研究ではハイブリッド触媒を用いることでメチルグリコリドの開裂位置選択的開環重合を実現し、配列制御によるPLGAの物性制御を目指した。幾つかの触媒を検討したところ、ホスファゼン塩基／アルコール触媒系を用いることで交互性の高い配列を有するPLGAが得られることを見出した。
    日本学術振興会, 新学術領域研究(研究領域提案型), 北海道大学, 18H04639
  • 配列制御機構を利用した高粘弾性ポリマーの微生物生産
    科学研究費助成事業 基盤研究(B)
    2017年04月01日 - 2020年03月31日
    松本 謙一郎, 大井 俊彦, 佐藤 敏文
    微生物産生ポリエステル（PHA)は、糖や脂質などの様々なバイオマスから合成可能であり、プラスチック材料として利用できる高分子である。加えて、海洋分解性を有する数少ないプラスチックの一つであり、近年の海洋のプラスチック汚染に対する関心の高まりを受けて、注目されている。PHAはすでに産業利用されている材料であるが、さらなる用途拡大のためには、物性の拡張が必要とされていた。ポリマー材料の構造と物性は、モノマーユニットの構造およびそれらが重合される際のモノマー配列によって大きく影響される。二種類のポリマーを貼り合わせた構造を有するブロック共重合体は、2つのポリマーの物性を併せ持つ有用な物性を示すことから、合成高分子分野で盛んに合成されている。一方、PHAをブロック化させることは困難であり、これまで成功例はなかった。
    研究代表者の研究グループでは、特殊なPHA合成系を構築することにより、ブロック配列を有するPHAの生合成に初めて成功した。本手法では、二種類以上のモノマー前駆体の混合物を組換え大腸菌の培地に添加してポリマー合成を行う。すると、大腸菌内で自発的にある特定の配列でポリマーが重合されブロック共重合体が合成される。本研究課題では、この特異なポリマー合成系に対し、合成機構の解明と材料生産への応用の２つの側面から取り組んだ。
    合成機構の解明では、モノマーが重合される速度を知るために、インビトロ系による酵素活性測定を実施した。研究代表者は、PHAの共重合の解析方法を初めて構築した。本手法を用いて、これまでに複数のポリマー合成系について酵素活性測定を行い、興味深い結果を得ることができた。加えて、ポリマーをフィルムに加工して、熱的・機械的性質の測定も行った。ブロック配列を有しない従来型のPHAとは異なる物性を示すことを確認できた。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 17H01902
  • 特殊構造ブロック共重合体による微細構造化技術の開発
    科学研究費助成事業 基盤研究(B)
    2016年04月01日 - 2019年03月31日
    佐藤 敏文, 山本 拓矢, 磯野 拓也
    本研究は、次世代リソグラフィーへの応用に向けたブロック共重合体(BCP)の新規設計指針の確立を目指すものである。
    各種の精密リビング重合やクリック反応を駆使することで、分岐状あるいは環状構造を有する両親媒性BCPならびに立体規則性を制御した両親媒性BCPを合成した。ミクロ相分離構造の解析結果より、ブロック共重合体への非直鎖状構造の導入は重合度に依存せずにミクロ相分離構造の周期間隔を微細化する有用な手段となることを明らかにした。また、ブロック共重合体の立体規則性の制御はより高度に配列したモルフォロジーを構築する方法論となり得ることも見出した。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 16H04152
  • 連鎖的環形成：多環状高分子合成の新展開
    科学研究費助成事業 挑戦的萌芽研究
    2016年04月01日 - 2018年03月31日
    佐藤 敏文, 山本 拓矢, 磯野 拓也
    本研究では、多環状高分子の新たな合成法として「連鎖的環形成」を確立した。すなわち、両末端に重合性官能基を備えた直鎖状高分子を前駆体とし、その重合性基を介して次々に環状ユニットを形成するものである。具体的には、両末端にノルボルネニル基を有する直鎖状ポリマーを環化重合することで連鎖的環形成を実現し、環サイズおよび環状ユニット数を制御した多環状高分子の合成に成功した。さらに、本手法により合成したサンプルを用いて多環状高分子の系統的な物性評価も行った。
    日本学術振興会, 挑戦的萌芽研究, 北海道大学, 16K14000
  • 非天然モノマー導入による配列制御型ポリマーの合成
    科学研究費助成事業 基盤研究(B)
    2014年04月01日 - 2017年03月31日
    松本 謙一郎, 大井 俊彦, 田口 精一, 佐藤 敏文
    再生可能なバイオマスから合成可能な微生物産生ポリエステルの有効活用のためには、優れた材料物性を発揮させることが重要な課題となる。通常、微生物合成を用いるとランダム共重合体が合成されるが、我々はランダム性が低いポリマーが得られる条件を偶然見出した。本研究課題では、この発見を端緒に、新規なポリマー合成系の確立を目指した。モノマー配列の一次構造を解析するとともに、機械的・熱的物性を測定した。さらに、酵素を細胞から単離精製して生化学的な解析を行い、関連する酵素の活性を評価した。これら一連の実験結果に基づいて、対象としたポリエステル合成系について、合成から物性に至るまで幅広い情報を得ることができた。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 26281043
  • 有機分子触媒を活用した環境低負荷な機能性高分子材料の開発
    科学研究費助成事業 新学術領域研究(研究領域提案型)
    2014年04月01日 - 2016年03月31日
    佐藤 敏文
    １）昨年度までに有機リン酸であるリン酸ジフェニルを触媒とした各種環状エステル類の無溶媒重合系の開発を行ってきた。今年度は、様々な分子構造を有する有機リン酸類縁体を触媒とした重合を検討した。その結果、リン酸フェニル二ナトリウムがラクチドの無溶媒開環重合において優れた触媒となることを見出した。リン酸ジフェニルを触媒としたラクチドの無溶媒開環重合には長時間を要していたが、今回新たに見出した触媒ではより短時間で分子量分散度の狭いポリ乳酸を与えることが明らかとなった。本重合系はポリ乳酸の環境調和型合成プロセスとして有用と考えられる。
    ２）フォスファゼン塩基の一種であるt-Bu-P4とアルコールからなる重合系を用い、非直鎖状の構造を有する両親媒性ブロックコポリエーテルの精密合成を行った。本重合系は種々のエポキシドの開環重合において極めて有用であることがこれまでに明らかになっており、その知見をもとに様々な非直鎖状両親媒性ブロックコポリエーテルの合成へと応用した。本重合系を利用することではじめて分子量と分子量分散度が高度に制御された一連のブロックコポリエーテルを得ることができ、そのサンプルを使って非直鎖状構造と水溶液中での会合挙動の相関関係を理解すること出来た。ここで得られた知見は高機能性界面活性剤の開発などにおいて貢献するものと期待される。
    ３）これまでに開発してきたジリン酸ジフェニル触媒による開環重合系を基盤として、新規ブロックコポリマーを開発した。具体的には、リン酸ジフェニルを触媒として末端官能基化ポリカプロラクトンを合成し、オリゴ糖との複合化を行った。ここで得られたブロックコポリマーは水溶液中ではナノパーティクル、固体中ではミクロ相分離構造を形成することが見出された。これらのナノ構造はDDS用キャリアやリソグラフィー材料として期待される。
    日本学術振興会, 新学術領域研究(研究領域提案型), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 26105703
  • 生分解性高分子からなるナノ構造材料の精密調製法
    科学研究費助成事業 基盤研究(B)
    2013年04月01日 - 2016年03月31日
    佐藤 敏文, 覚知 豊次, 陳 友根, 磯野 拓也
    ポリ(n-ヘキシルイソシアナート) (PHIC) と生分解性高分子からなるブロック共重合体、および、オリゴ糖と生分解性高分子からなる新規ブロック共重合体を用いて、生分解性高分子からなるナノ構造材料の新規調製法を開発した。PHICを有するブロック共重合体と生分解性高分子より作成したフィルムをヘキサン浸漬することにより、各生分解性高分子のナノポーラス材料を作成した。また、生分解性高分子とオリゴ糖からなる新規ブロック共重合体を調製した結果、この共重合体は8.8～14.0nmと非常に小さいドメイン間隔を有する相分離構造を形成し、20nm以下のドメイン間隔を有する生分解性ナノ構造体の構築に有用であった。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 25288093
  • 有機薄膜太陽電池の構造と機能－特殊形状を有する高分子とその階層構造解析－
    科学研究費助成事業 基盤研究(A)
    2013年04月01日 - 2016年03月31日
    梶 弘典, 佐藤 敏文, 福島 達也
    本研究では、特殊形状(環状、星形)を有する短波長吸収高分子の合成に成功した。特に環状系において、従来よりも高い光電変換効率(PCE)を有する有機太陽電池の作製に成功した。また、新規短波長吸収系高分子に関し、非ハロゲン溶媒でも高いPCEを得ることに成功するとともに、固体NMR解析により膜内構造とPCEの相関も解明できた。これらの短波長吸収系はタンデム型太陽電池のPCE向上に大きく貢献するものである。さらに、スロットダイコーターで素子作製を行い、スピンコート法と同等以上のPCEを得ることに成功した。素子劣化解析、多階層電荷輸送計算、有機ELに関する研究も推進できた点、当初の予定以上の進展があった。
    日本学術振興会, 基盤研究(A), 京都大学, 連携研究者, 競争的資金, 25248053
  • 多環状ポリマーの新規精密合成法の開発
    科学研究費助成事業 挑戦的萌芽研究
    2013年04月01日 - 2015年03月31日
    佐藤 敏文, 陳 友根, 磯野 拓也
    本研究では、これまで合成が困難であった多環状ポリマーの簡便かつ精密に合成する手法を確立した。さらに、得られた各種多環状ポリマーの物性を系統的に評価することで、多環状構造とポリマー物性の相関関係を明らかにした。具体的には、リビング重合と分子内クリック反応を巧妙に組み合わせることで多彩な構造を持った多環状ホモポリマーならびにブロックコポリマーを精密合成で出来ることを見出した。この手法をもとに合成した一連の多環状ポリマーを用いることで、多環状構造とポリマー物性の相関関係を系統的に評価することが可能となった。
    日本学術振興会, 挑戦的萌芽研究, 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 25620089
  • 有機分子触媒を用いた精密重合の開発と特殊構造を有するポリマー合成への応用
    科学研究費助成事業 基盤研究(B)
    2012年04月01日 - 2015年03月31日
    覚知 豊次, 佐藤 敏文
    本年度はモノマー適用範囲の拡大に伴う重合系の一般化に関し、開始剤の精密設計により使用可能なモノマー類の拡張を目指した。そこで、グループトランスファー重合(GTP)のモノマーとしてこれまで十分に検討されていないソルビン酸エチル(SE）、N,N-ジエチルソルビン酸アミド(SAm)、および1-メチル-3-メチレンピロリジン-2-オン(MMP)を用いた。開始剤として市販の1-メトキシ-トリメチルシロキシ-2-メチルプロペン(MTS-Me)以外に、1-メトキシ-トリエチルシロキシ-2-メチルプロペン(MTS-Et)、1-メトキシ-トリイソプロピルシロキシ-2-メチルプロペン(MTS-iPr)、(Z)-1-(ジメチルアミノ)-1-トリメチルシロキシプロプ-1-エン((Z)-DATP-Me)および(Z)-1-(ジメチルアミノ)-1-トリエチルシロキシプロプ-1-エン((Z)-DATP-Et)を新たに合成し、用いた。また、触媒としてN-(トリメチルシリル)ビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミドを用いた。
    SEのGTPにMTS-Me、MTS-Et、MTS-iPrを用いて検討した。その結果、いずれの開始剤も重合には有効であったが、MTS-MeとMTS-Etの重合制御は不十分であった。しか、MTS-iPrを用いたGTPは完全に制御された。SAmは開始剤にMTS-Me、MTS-Et、MTS-iPrを用いた場合、重合時間を24時間としても重合は進行しなかった。(Z)-DATP-Meは重合には有効であったが、重合の制御が不十分であった。しかし、(Z)-DATP-Etを用いたGTPはリビング重合性を示した。また、MMPも同様にMTS-Me、MTS-Et、MTS-iPrでは重合が進行しなかったが、(Z)-DATP-Meおよび(Z)-DATP-Etは開始剤として有効であったが、重合制御が不十分であった。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 24350051
  • ヒドロシランを潜在性開始剤とする有機ホウ素触媒を用いたグループトランスファー重合
    科学研究費助成事業 挑戦的萌芽研究
    2013年04月01日 - 2014年03月31日
    覚知 豊次, 佐藤 敏文
    本年度は有機ホウ素触媒とヒドロシランを用いたグループトランスファー重合(GTP)法の確立を目指した。トリス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素はヒドロシランによるアルファー,ベータ-不飽和カルボニル化合物のヒドロシリル化や、GTP 法の生長反応に相当する向山-Michael 反応の触媒として知られている。そこで、アクリル系モノマーとヒドロシランの混合物にトリス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素加えるだけで、シリルエノレートを用いないGTP法を開拓する。まず，従来のGTP法による重合が可能であったアクリレート類、メタアクリレート類、アクリルアミド類についてヒドロシランの種類や重合溶媒ならびに重合温度を様々に変えて反応を行った。アクリル酸ブチルとメタクリル酸メチルはジメチルフェニルシランを、N,N-ジメチルアクリルアミドはジメチルエチルシランを用い、トリス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素を触媒とすると重合はリビング的に進行した。得られたポリマーの分子量は計算値と良く一致し、またその分子量分散ども非常に狭かった。さらに、得られたポリマーをマトリックス支援レーザー脱離イオン化－飛行時間型質量分析測定により詳細に評価した結果、いずれのポリマーも用いたモノマーのみからなっており、本重合反応が副反応なくリビング的に進行したことが明らかとなった。
    日本学術振興会, 挑戦的萌芽研究, 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 25620090
  • 有機分子触媒を活用した環境低負荷な新規精密重合法の開発
    科学研究費助成事業 新学術領域研究(研究領域提案型)
    2012年04月01日 - 2014年03月31日
    佐藤 敏文
    本研究では、重合用有機分子触媒として有機ブレンステッド酸を用い、種々の環状エステルおよび環状カーボネートの新たな精密重合系を開発した。また、有機超塩基触媒を用いたエポキシドのリビング開環重合と（メタ）アクリル系モノマーのグループトランスファー重合についても新規に開発した。さらに、これら有機分子触媒を用いた精密重合系による特殊構造高分子の精密合成と機能化についても検討した。具体的には、有機ブレンステッド酸触媒の一種であるリン酸ジフェニルやトリフリルイミドなどを用いたブチロラクトン、バレロラクトン、カプロラクトン、トリメチレンカーボネートの精密重合を達成し、金属残渣を含まないポリエステルあるいはポリカーボネートを効率的に調製することが可能となった。また、この重合法ではポリマーの末端官能基化が容易であり、末端官能基化を経た新規な環状、星型、グラフト型特殊構造高分子の精密合成も達成した。さらに、有機超塩基触媒であるフォスファゼン塩基触媒 (t-Bu-P4) を用いた各種エポキシド（脂肪族エポキシド、芳香族エポキシド、グリシジルエーテル、グリシジルアミンなど）の精密重合も達成し、分子量分布の狭いポリエーテル類の合成が可能となった。それに加え、有機酸触媒や有機塩基触媒を用いたメタクリル酸エステル、アクリル酸エステル、ジエン酸エステル、アクリルアミド類のグループトランスファー重合を開発し、金属残渣を含まない（メタ）アクリル系ポリマーの合成法を確立した。
    日本学術振興会, 新学術領域研究(研究領域提案型), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 24105503
  • バイオマス高度利用による乳酸ポリマー生産のための次世代微生物工場の創成
    科学研究費助成事業 基盤研究(B)
    2011年04月01日 - 2014年03月31日
    田口 精一, 松本 謙一郎, 佐藤 敏文, 佐藤 敏文
    独自に開発した乳酸重合酵素を駆使して乳酸ベースポリマーの微生物生産系を構築している。大腸菌を使用した系では、乳酸分率を0～50%の範囲で、新たにコリネ型細菌を利用した場合は、逆に100%に迫る高分率組成のコポリマーの合成が可能となった。たとえば、30%乳酸ポリマーの場合は、11g/Lまで増大することがわかった。ポリマー物性に関しては、ポリ乳酸あるいはPHBのホモポリマーと比べて、乳酸の分率に応じて柔軟性が増大した。さらに、脱リグニン処理した植物バイオマス原料をセルラーゼ入り酵素製剤によって得た酵素糖化液を利用して、微生物ポリマーの合成が可能であることを実証することができた。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 23310059
  • 生分解性ナノポーラス高分子材料の精密合成
    科学研究費助成事業 挑戦的萌芽研究
    2011年 - 2012年
    佐藤 敏文, 覚知 豊次
    リビング重合による末端官能基化ポリマーの合成と得られたポリマーのクリック反応によりポリヘキシルイソシアネートと生分解性ポリマー(ポリ乳酸やポリカプロラクトンなど)を含んだブロックおよび星型共重合体を精密合成し、得られたブロックおよび星型共重合体の自己組織化とポリヘキシルイソシアネート部分の選択的なエッチングにより生分解性ナノポーラス材料を作る簡便精密合成法を確立した。 1230350EB001 Facile method on precise synthesis of biodegradable nanoporous polymer materials was developed by the following procedures; 1) living polymerization leading to end- functionalized polyisocyanate and biodegradable polymer (polylactic acid and polycaprolactone, etc), 2) click reaction between the obtained end-functionalized polymerleading to block and star copolymers, 3) self-assembly of the obtained block and star copolymers, and 4) selective etching of polyisocyanate parts leading to biodegradable nanoporous polymer materials.
    日本学術振興会, 挑戦的萌芽研究, 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 23655207
  • キラル有機分子触媒を用いた新しい精密重合法の開発
    科学研究費助成事業 挑戦的萌芽研究
    2011年 - 2012年
    覚知 豊次, 佐藤 敏文
    本研究はキラル有機分子触媒の重合反応およびポリマーの精密合成への応用を目的とし、リン酸水素(R)-(-)-3,3'-ビス(ペンタフルオロフェニル)-1,1'-ビナフチル-2,2'-ジイルを触媒としたラセミ体のラクチド(DLLA)の開環重合を試みたところ、重合反応は完全に制御されたリビング重合で進行し、DLLAの高い不斉選択性が見られ、光学活性なポリラクチドの合成に成功した。
    日本学術振興会, 挑戦的萌芽研究, 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 23655093
  • ハイパーブランチポリマーを用いた水系超潤滑システムの創成
    科学研究費助成事業 基盤研究(B)
    2010年 - 2012年
    佐藤 敏文, 覚知 豊次, 堺井 亮介
    本研究では、ハイパーブランチポリマーなどの新規な水溶性分岐状高分子を合成し、生成物の構造と粘度物性の相関関係を検討することで、新たな水系超潤滑システムの開発を目的とした。得られた高分子材料の水溶液は直鎖状高分子に比べ非常に低い粘性を示し、水系潤滑剤として有用であった。これらの高分子材料は水溶液中において絡み合いの少ない球状構造をとることで高潤滑性能を示すことを明らかにした。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 22350096
  • 生物工学的手法によるバイオポリマーの精密構造制御と化学修飾による機能化
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2009年 - 2011年
    田島 健次, 佐藤 敏文, 佐藤 康治, 堺井 亮介
    PHAは、微生物によって再生可能資源から作られるバイオポリマーである。これまでに、様々な構造・物性のPHAが作り出されてきているが、PHAに更なる機能性を付与するためには、新しい構造を有するモノマーユニットを導入する必要がある。本研究では、微生物を用いてまず反応点(官能性置換基)を導入し、その反応点を利用してモノマー構造を変化させ機能性PHAを合成する。研究としては、ベースとなる反応点を有するPHAの微生物合成とクリック反応によるPHAへの化学修飾・機能化と解析の2つに大きく分けることがきる。田島、佐藤康治に関してはPHAの微生物合成を、佐藤敏文、堺井については化学修飾・機能化およびその解析を担当する。平成21年度は、以下のことを行った。(1) ポロヒドロキシアルカン酸(PHA)の微生物合成:PHA合成を欠失させた微生物(Ralstonia entropha PHB-4、Pseudomonas GPp104)にBacillus由来のPHA合成酵素遺伝子を導入した。ファーメンターを用い、基質をウンデシレン酸にすることによって側鎖に二重結合を有する短鎖長(scl-)PHAの合成に成功した。PHA中における二重結合の導入率は約5mol%程度であった。(2) 側鎖に二重結合を有する中鎖長(mcl-)PHAに、クリック反応によってメルカプトプロピオン酸を導入した。NMR、FT-IR、GPC等の解析の結果から、ほぼ定量的に二重結合にメルカプトプロピオン酸が導入されていることが確認された。また、カルボキシル基の導入によって、ポリマーの溶解性が変化した。これらの結果から二重結合を有するPHAに対する分子団の導入においてクリック反応が有効であることが確認できた。
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 21310060
  • 色彩可変ポリマーを利用した超高感度アニオンセンサーの開発
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2009年 - 2011年
    覚知 豊次, 堺井 亮介, 佐藤 敏文
    環境保全などにとって大変重要なアニオン分析に関して、新たな迅速分析法を確立するために、π共役ポリマーを活用した新規アニオンセンサーの開発を検討した。本研究により、アニオンの存在下、その色調や蛍光を劇的に変化させるπ共役ポリマーの合成に成功した。また、ポリマー構造を調節することで、アニオンセンシングにおける感度や選択性が調節できることを明らかにした。
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 21350058
  • 酵素進化工学が先導する新規モノマー導入型バイオポリマーの完全生合成システムの創成
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2008年 - 2010年
    田口 精一, 佐藤 敏文, 松本 謙一郎
    再生可能バイオマス原料から高性能バイオポリマーを微生物生産させるシステム(微生物工場)の開発を行った。最も大きなブレイクスルーは、「乳酸重合酵素=LPE」の発見である。従来の微生物ポリマーPHA(ポリヒドロキシアルカン酸)の重合酵素の改変研究を積み重ねてきた過程で見出された。この酵素を大腸菌に遺伝子導入することにより、バイオマス由来グルコースから乳酸を取り込んだポリマーが“一気通貫"に細胞内に合成された。また、代謝と酵素の複合改変を試みたところ、ポリマー中の乳酸分率が6%から47%に上昇した。さらに、合成ポリマーの基礎物性を調べ、従来のポリ乳酸(PLA)と微生物ポリマーPHB(ポリヒドロキシブタン酸)との比較において、ユニーク性を見出した。
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 20310050
  • イオン液体中の過剰電子,溶媒和および電子移動反応
    科学研究費補助金(特定領域研究)
    2005年 - 2009年
    高橋 憲司, 吉田 陽一, 比江嶋 祐介, 佐藤 敏文, 佐藤 敏文, 比江嶋 祐介, 吉田 陽一
    光イオン化によりイオン液体中で溶媒和電子を生成する方法を確立し,溶媒和電子と種々の溶質との電子移動反応ダイナミクスを明らかとした。溶媒和電子は近赤外域に幅広い光吸収バンドがあった。イオン液体中でのイオンの反応は,クーロン遮蔽の影響を強く受けることを見出した。2段レーザーパルス励起法により,イオン液体中での電子励起ラジカルの反応ダイナミクスを詳細に検討した。
    文部科学省, 特定領域研究, 金沢大学, 連携研究者, 競争的資金, 17073010
  • ナノポーラス生分解性高分子材料の合成　　　　　　　　　　　　　　　
    2009年
    競争的資金
  • 糖鎖ポリマーのナノ相分離構造を利用した抗血栓性コーティング材料の創製
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2006年 - 2008年
    覚知 豊次, 加我 晴生, 鳴海 敦, 佐藤 敏文, 堺井 亮介
    ヒト・動物由来の医用材料の使用は牛海綿状脳症 (BSE) やC型肝炎、さらに未知感染症に繋がるおそれがあるため、現在医用材料として用いることが強く規制されている。従って、動物由来の原料に依存しない安全な代替合成医用材料の開発が強く求められている。本研究では、糖鎖末端ポリマーを精密合成し、このポリマーを抗血栓性コーティング材料として応用することを目指した。抗血栓性に対して最も重要な因子である糖鎖ナノスポットの構造は任意に調節可能であることを明らかにした。
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 18300158
  • ハイパーブランチポリマーを用いた機能性ナノカプセルの創製
    科学研究費補助金(若手研究(B))
    2006年 - 2007年
    佐藤 敏文
    ハイパーブランチポリマーは一段階での合成が可能な球状ポリマーであり、その特異な機能性に関する研究は興味深い。このポリマーの末端修飾によって得られる両親媒性ポリマーはコアとシェルで異なる溶媒親和性を有した単分子ミセルとなり、コアにゲスト化合物を捕捉する機能を持つ。そこで本研究では、新規なハイパーブランチ糖鎖であるハイパーブランチポリスレイトール(1)の末端トリチル化による両親媒性ハイパーブランチポリマー(2)の合成を行い、2の親水性色素捕捉能および放出能について検討を行った。1のトリチル化は均一系で進行し、褐色の粉末を得た。得られた2の置換度(DS)はトリチルクロライドの添加量に応じて増加し、様々なDSを有する2の合成が可能であった(Table1)。また、2はアセトンやクロロホルムなどの有機溶媒に可溶であり、1と大きく異なる溶解性を示した。次に、2の分子捕捉能を検討するため、クロロホルム中における2の水溶性色素(ローズベンガル:RB)の捕捉実験を行った。捕捉実験後のクロロホルム溶液は明らかに着色しており、UVスペクトルを用いた定量分析から、2は1分子あたり、0.5-4.9分子のRBを捕捉していることがわかった。2のRB捕捉量はコアとして用いた1の分子量に伴って増加し、また2のDSによっても変化した。続いて、RBを捕捉した2の水中におけるRB放出実験を行った。2のRB放出率はDSが15.7%の場合が最も高かった。一方、DSが増加するにつれ、RBの放出はほとんど見られなくなった。以上の結果から、末端トリチル化ハイパーブランチ糖鎖(2)は疎水性溶媒中で水溶性色素を捕捉する単分子ミセルであり、その色素捕捉量、放出量は2の分子量やDSに応じて変化することを明らかにした。
    文部科学省, 若手研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 18750092
  • 環化重合法を用いた刺激応答性カテナンポリマーの創製
    科学研究費補助金(萌芽研究)
    2006年 - 2007年
    覚知 豊次, 佐藤 敏文, 鳴海 敦
    本年度は昨年度の研究成果を基に、インターロックトポリマーの創製を継続した。軸分子の存在下、ジアセチレンモノマーの環化重合を行うことで、重合およびロタキサン合成を同時に達成する新規ロタキサンポリマーの合成法を開発した。両末端に嵩高い置換基および中心に二級アンモニウム基を有する軸分子1の存在下、オキシエチレン鎖を有するジアセチレンモノマー2の環化重合を行った。重合は触媒にロジウム(I)錯体を用い、CHCl_3中、0℃で3日間行った([M]=0.1M;[M]/[I]=100;[1]/[2]=10)。重合停止後、再沈および分取SECにより低分子量体を除去し、黄色のポリマー3を得た。3の^1H NMRスペクトルにおいて、ポリアセチレン主鎖およびオキシエチレン鎖に由来するシグナルに加えて軸分子中のアダマンチル基に由来するシグナルが観察された。また、3のIRスペクトルにおいても1730cm^<-1>付近に軸分子中のエステル基に由来する明瞭な吸収が観察された。これらの結果より、得られたポリマーがロタキサン構造を形成していることが示唆された。ホスト・ゲスト相互作用が成立しない対照実験やモデル化合物を用いた検討などから、生成ポリマーが確実に側鎖型ロタキサンポリマーであることを明らかにした。さらに、温度や溶媒、濃度などの重合条件などを最適化した。本合成法を用いることで、ロタキサン構造の構築と重合という異なる二種類の合成反応を同時に達成することが可能である。従って、本法はインターロックトポリマーの合成に関して革新的なものであり、今後の関連分野の発展に大きく貢献する。
    文部科学省, 萌芽研究, 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 18655042
  • 新規な合成糖鎖ポリマーを用いた医療用ゲル材料の開発
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    2004年 - 2005年
    覚知 豊次, 金子 憲明, 佐藤 敏文, 加我 晴生, 矢野 重信
    本研究では、感染の危険のある人・動物由来医療品の代替品として天然のセルロースや無水糖のハイパーブランチ化による多分岐多糖より得られる安全・無害な糖鎖誘導体に注目し、これら糖鎖誘導体を用いた新しい機能性医療用ゲル材料の実用化を検討した。(1)無水糖の重合による多分岐多糖の合成。無水糖のカチオン開始剤を用いた水素移動重合により、水溶性の多分岐多糖を効率よく合成することに成功した。無水糖の重合性を生成物の分子量、分散度、分岐度などの点から整理することで、利用目的に応じた重合体の精密合成が可能であった。(2)多分岐多糖の化学修飾による新規ハイドロゲル材料の合成。無水糖から得られた多分岐多糖をゲル化剤と反応することで新規なハイドロゲル材料の合成に成功した。また、多分岐多糖にポリアクリルアミドを化学修飾することにより多分岐多糖をコアとした新規な感温性ハイドロゲル材料の合成に成功した。(3)ハイドロゲル材料の機能性評価。上記の方法で合成されたハイドロゲル材料の医薬、医療分野での実用化のために、分子捕捉能、分子放出能などの機能性を付加することに成功した。(4)セルロースの高分子反応による新規な糖鎖誘導体の精密合成。カルボキシメチルセルロースを用いた高分子反応により、新規な生体適合性セルロース誘導体の精密合成に成功した。生成物の分子量、置換度、粘度などの点から整理することで、利用目的に応じた糖鎖誘導体の精密合成が可能であった。(5)糖鎖誘導体を用いた新規な医療用ゲル材料の調整。上記の方法により調整した糖鎖誘導体は新しい反応性高分子であり、架橋反応により容易に室温でゲル材料を与えた。この糖鎖誘導体の水溶液と架橋剤を用いた二液混合型の医療用ゲル材料は止血剤、シーラントの候補として有望であることが確認できた。
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 16300146
  • ジアンヒドロ糖の水素移動重合による新規な多分岐糖鎖の合成とその機能化
    科学研究費補助金(若手研究(B))
    2003年 - 2004年
    佐藤 敏文
    本研究では多分岐糖鎖(ハイパーブランチ糖鎖)の汎用的な合成法の確立を目的とし、四炭糖および六炭糖由来の種々のアンヒドロ糖とジアンヒドロ糖の重合について検討した。1,4-アンヒドロエリスリトールおよび1,4-アンヒドロ-L-スレイトールを誘導し、超強酸を用いて重合した。重合は1,4-アンヒドロテトリトールのテトラヒドロフランの開環反応と水酸基からの水素移動反応によって進行した。構造解析の結果より、生成糖鎖が主にテトリトールユニットからなることおよび、高度に分岐した構造を有するハイパーブランチ糖鎖であることを明らかにした。また糖鎖中に環ユニット(1,4-アンヒドロテトリトールユニット)を生成している事を確認した。テトリトールユニットのみからなるハイパーブランチ糖鎖を合成し、ハイパーブランチ糖鎖の粘度などの物性や溶液中で形態について検討した。重合は開環しやすいエポキシ型モノマーとして2,3-アンヒドロエリスリトールおよび2,3-アンヒドロ-DL-スレイトールを、開始剤として三フッ化ホウ素エーテラート用いて行った。構造解析の結果、テトリトールユニツトのみからなるハイパーブランチ糖鎖の生成が確かめられた。生成糖鎖の溶液粘性について検討したところ、固有粘度の値は一般的な直鎖状ポリマーの10分の1程度であった。さらに、ハイパーブランチ糖鎖の形態を調べたところ、慣性半径が小さく、球状である事が示された。また、ジアンヒドロ糖である1,2:5,6-ジアンヒドロヘキシトールの重合でも固有粘度の値が小さなハイパーブランチ糖鎖が生成した。以上より、アンヒドロ糖とジアンヒドロ糖の重合によって、ハイパーブランチ糖鎖を合成する方法を確立した。
    文部科学省, 若手研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 15750096
  • 多分岐多糖を用いた機能性医用材料の開発
    科学研究費補助金(萌芽研究)
    2003年 - 2004年
    覚知 豊次, 加我 晴生, 佐藤 敏文
    本研究では新しい機能性ハイドロゲル材料の創製を目的として、種々の糖質原料から誘導した無水糖のハイパーブランチ化による多分岐多糖の精密合成とその機能化を検討し、医用接着剤、止血剤などの新規な生体適合性医用材料の開発を行った。多分岐多糖は1,6-アンヒドロ-β-D-グルコピラノースなどの1,6-無水糖を用いた熱カチオン開環重合、または、1,2:5,6-ジアンヒドロ-D-マンニトールなどの1,2:5,6-二無水糖を用いたカチオン開環-環化重合により効率よく精密合成できた。構造解析の結果、生成した多分岐多糖は、分岐度が0.38から0.44程で、末端構造を約30%程度有するナノサイズの球状多糖であった。また、モノマーの選択により、生成多糖の分岐度や生分解性などの物性を変化させる事が容易であった。この多分岐多糖は水酸基を多く含む反応性多糖であり、ジイソシアナート等との反応で容易にゲル材料を生成した。材料の生体適合性を向上する目的で、多分岐多糖にアミノ酸エステルイソシアナートを反応させ、多分岐多糖アミノ酸カルバメートを合成した。多分岐多糖アミノ酸カルバメートとジイソシアナートを用いたゲル化は瞬時に進行し、弾力のあるゲルが生成した。この反応で得られたゲルは、両組成の割合や濃度の変化により利用用途に応じたゲル材料に出来ることから、外科用接着剤や人工血管のコーティング剤などの医療用材料としての応用が可能であった。また、多分岐多糖アミノ酸カルバメートは疎水性溶媒中で親水性物質を捕捉する両親媒性の球状ナノカプセルとして作用した。多分岐多糖アミノ酸カルバメートはアミノ酸と糖という生体に安全な原材料から合成されており、したがって、この両親媒性を利用した徐放性ナノキャリアとして、水溶性化合物を体内で徐放するドラッグデリバリーシステムへの展開が可能であった。
    文部科学省, 萌芽研究, 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 15650084
  • ハイパーブランチ糖鎖の効率的生産技術の開発と高機能化　　　　　　　　　　　　　　　
    2003年
    競争的資金
  • 置換グリコリドの立体選択重合による生分解性高分子の合成と生成高分子の機能性
    科学研究費補助金(奨励研究(A), 若手研究(B))
    2001年 - 2002年
    佐藤 敏文
    ポリ乳酸は生分解性ポリマーとして知られているが、その生分解性や物性はポリマー主鎖構造に大きく依存することが知られている。そこで、ポリ置換グリコリドにおいてもポリマー主鎖の構造を規制することで、物性等を変えることができると考えられる。本研究ではアルミニウムおよび亜鉛系触媒を用いてグリコリド類の開環重合を行い、得られたポリマーの構造、物性および生分解性を検討した。重合はエチルグリコリドに対し、Schiff塩基型触媒、ジエチルアルミニウムクロライド/マンニトールおよびジエチル亜鉛/マンニトールを用いて行った。メソ体およびラセミ体の転化率はガスクロマトグラフィーを用い、残存モノマーから算出した。またポリマーの解析には^<13>CNMR、GPC、DSCなどを用いて行った。開始剤にSchiff塩基型触媒を用いると、重合はメソ体をラセミ体より速く消費して進行し、その見かけの重合速度定数はk(meso)=0.0215>k(racemic)=0.0151hr^<-1>であった。同様に、ジエチルアルミニウムクロライド/マンニトールを用いた場合も、メソ体の方を速く消費していた。ところが、ジエチル亜鉛/マンニトールを用いると、重合はラセミ体を速く消費して進行し、用いた触媒の中心金属の違いにより立体選択性が異なっていた。^<13>CNMRによる構造解析の結果、アルミニウム系触媒と亜鉛系触媒から得られたポリマーでは主鎖構造が異なっていた。この主鎖構造の違いにより、ポリマーのガラス転移温度、分解温度に変化が見られた。生分解性はリパーゼによる加水分解で評価した。ポリマー25mgをリン酸緩衝溶液になじませ、リパーゼPSを20mgと内部標準物質としてポリスチレンを加えた。50℃の中で7日間反応させ、分子量を測定した結果、ポリマーの10.4%が分解された。このことから生成したポリエチルクリコリドも生分解性があることがわかった。
    文部科学省, 奨励研究(A), 若手研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 13750807
  • 複素環化合物の開環-環化重合による新規糖鎖の合成と生成糖鎖の機能性
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    1998年 - 2000年
    覚知 豊次, 佐藤 敏文, 横田 和明, 加我 晴生
    本研究の目的は二官能性モノマーの開環・環化重合による新規複素環ポリマーの合成であり、1)光学活性な五単糖二無水物の環化重合、2)メソ体の五単糖二無水物および六単糖二無水物の環化重合、3)メソ型のジエピスルフィドの不斉環化選択重合を行った。1)光学活性な五単糖二無水物である1,2:4,5-ジアンヒドロ-3-O-メチル-L-アラビニトールはカチオン重合触媒に対して重合活性を示し、5員環構造(1,4-アンヒドロ-3-O-メチル-アドニトール)を主に主鎖に有する光学活性ポリマーが生成した。2)メソ体の五単糖二無水物である1,2:4,5-ジアンヒドロ-3-O-メチル-キシリトールは光学活性な五単糖と同様にカチオン重合触媒に対して重合活性を示し、5員環構造(1,4-アンヒドロ-3-O-メチル-アラビニトール)からなる糖鎖ポリマーが生成した。メソ体の六単糖二無水物である1,2:5,6-ジアンヒドロ-3,4-ジ-O-メチル-アリトールのアニオン重合は位置および立体選択的で、主に5員環構造を主鎖構造とするポリマーが生成、カチオン重合では主に6員環構造を主有するポリマーが生成した。また、1,2:5,6-ジアンヒドロ-3,4-ジ-O-メチル-ガラクチトールのアニオン重合でも6員環構造を主鎖構造に有するポリマーが生成し、カチオン重合ではエポキシ基の開裂様式に選択性がほとんど見られなかった。3)1,2:5,6-ジアンヒドロ-3,4-ジ-O-メチル-ガラクチトールから得られるメソ型のジエピスルフィドのキラルジオールを配位した亜鉛触媒を用いた重合では、得られたポリマーは旋光性を示した。しかし、得られたポリマーの構造は5員環構造とともにアリル基を側鎖に持つ非環化構造を繰り返し単位に有する光学活性高分子であった。
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 10450348
  • 環化重合法を用いたキラルな定序配列ユニットの構築による光学活性ポリマーの合成
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    1997年 - 1999年
    横田 和明, 佐藤 敏文, 橋本 久穂, 覚知 豊次, 佐藤 敏文
    (1)キラルな孤立二連子B-A-A-Bの形成とキラル発現1)高分子の連鎖中で二連子A-Aが対称面をもたないラセモ構造になり、しかもB-A-A-Bのように連鎖中で孤立すると、高分子鎖はキラルになる。環化重合では二連子A-Aが形成され、その立体制御の可能性がある。このような周期コポリマーA-A-Bの形成に環化共重合法を用いた。2)キラルなジオールから誘導したビス(p-ビニルベンゾエート)モノマー(M_1)とスチレン(M_2)とを共重合し、生成したコポリマーからテンプレートを除去してポリ(メチルベンゾエート-co-スチレン)を得た。これらコポリマーは光学活性であり、キラルなA-A二連子がキラリティーの発生源であった。3)そこで20種ほどのキラルジオールについてテンプレートの構造と不斉誘導能の関係を検討し、より有効なテンプレートおよびモノマーの設計への指針を得た。さらに、分子計算とモデル環化反応により不斉発現の機構を明かにした。(2)非対称な高分子連鎖A-Bの構築によるキラルポリマーの合成1)高分子主鎖が対称面を有しない連鎖を形成する場合にはポリマーはキラルであり、一対の鏡像異性に相当する高分子鎖の割合が50/50からずれるとポリマーは光学活性になる。2)このようなポリマー連鎖として定序配列ポリ(メチルメタクリレート-alt-ジメチルフマレート)を設計し、非対称型非共役ジエンの不斉環化重合でこれを実現した。3)環化重合による環化単位はビニルモノマーの二連子に相当するので、非対称ジエンの重合で非対称二連子A-Bを形成し、さらに、キラルテンプレートを用いたエナンチオ選択重合で連鎖の鏡像異性体の一つが優勢に生成するように重合系を構築した。
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 09450345
  • キラルな新規メタロセン触媒のデザイン合成と機能開発
    科学研究費補助金(奨励研究(A))
    1997年 - 1998年
    佐藤 敏文
    1.新規サレン-コバルト錯体を用いたメソジエポキシ化合物のエナンチオ選択反応中心金属にコバルト、マンガンなどを持つ新規サレン錯体を合成し、この触媒が持つエポキシ基へのエナンチオ選択反応性について評価した。反応の基質としては光学不活性なジエポキシ化合物、1,2:5,6-ジアンヒドロ-3,4-ジ-O-メチルアリトールなどを用い、この化合物の水添反応(開環環化反応)におけるエナンチオ選択性、立体選択性を確かめた。新規サレン-コバルト錯体を用いない反応では、5員環の2,5-アンヒドロ-3,4-ジ-O-メチル-DL-アルトリトールと6員環の1,5-アンヒドロ-3,4-ジ-O-メチル-DL-アリトールが94対6の割合で生成したのに対し、新規サレン錯体を用いた反応では、75対25と立体選択性が変化した。また、生成物の旋光度は5員環生成物で[α]_D=+30.3、6員環生成物で[α]_D=+66.2となり、新規サレン-コバルト錯体はジエポキシ化合物に対してエナンチオ選択性を示した。2.キラルメタロセン触媒を用いた二官能性化合物の環化重合キラルな配位子を有するジルコノセンおよびチタノセンを調整し、α,ω-ジエンとして1,5-ヘキサジエンの環化重合を行った。重合は収率90%以上で進行し、得られたポリマーの分子量は2万から4万程度であった。環化率はどの条件においても97%以上であった。また、環化ユニットのシクロペンタン環のトランスの割合は65%程度であった。しかしながら、ポリマーには旋光度が無く、アキラルポリマーが生成した。
    文部科学省, 奨励研究(A), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 09740484

産業財産権

  • 環状カーボネート開環重合による重合体の製造方法
    特許権, 佐藤 敏文, 磯野 拓也, 紺野 貴史, 国立大学法人北海道大学, 株式会社ダイセル
    特願2018-080876, 2018年04月19日
    特開2019-189688, 2019年10月31日
    201903012640497379
  • ブロック共重合体及びこれを含む樹脂組成物、並びにブロック共重合体の製造方法
    特許権, 佐藤 敏文, 田島 健次, 磯野 拓也, 小林 新吾, 佐藤 俊輔, 国立大学法人北海道大学, 株式会社カネカ
    特願2016-256838, 2016年12月28日
    特開2018-109103, 2018年07月12日
    201803004755447960
  • 相分離構造形成用樹脂組成物、及び相分離構造を含む構造体の製造方法
    特許権, 宮城 賢, 瀬下 武広, 前橋 貴哉, 太宰 尚宏, 山野 仁詩, 佐藤 敏文, 磯野 拓也, 東京応化工業株式会社, 国立大学法人北海道大学
    特願2016-179028, 2016年09月13日
    特開2018-044055, 2018年03月22日
    201803005274712420
  • 多分岐ポリマー
    特許権, 加我 晴生, 佐々木 正秀, 佐々木 皇美, 奥山 市子, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, ムエン・ト・ホアイ, 国立研究開発法人産業技術総合研究所
    特願2014-190790, 2014年09月19日
    特開2014-237850, 2014年12月18日
    特許第6179953号
    2017年07月28日
    201703009005447980
  • 半導体材料、有機太陽電池、環状共役高分子化合物およびその製造方法
    特許権, 梶 弘典, 石橋 寛隆, 福島 達也, 佐藤 敏文, 国立大学法人京都大学, 国立大学法人北海道大学
    特願2014-109558, 2014年05月27日
    特開2015-225937, 2015年12月14日
    201503019551039800
  • 多分岐ポリマー及びその製造方法
    特許権, 加我 晴生, 佐々木 正秀, 佐々木 皇美, 奥山 市子, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, ムエン・ト・ホアイ, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2014-190790, 2014年09月19日
    特開2014-237850, 2014年12月18日
    201403075162045330
  • 多分岐ポリマー及びその製造方法
    特許権, 加我 晴生, 佐々木 正秀, 佐々木 皇美, 奥山 市子, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, ムエン・ト・ホアイ, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2010-108168, 2010年05月10日
    特開2011-236308, 2011年11月24日
    特許第5649161号
    2014年11月21日
    201503013947913198
  • 水系潤滑剤
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 堺井 亮介, 高木 史明, 山中 雅巳, 出光興産株式会社
    特願2009-062069, 2009年03月13日
    特開2010-215734, 2010年09月30日
    特許第5502349号
    2014年03月20日
    201403021339649106
  • アンヒドロ糖の製造方法
    特許権, 加我 晴生, 三浦 正勝, 鳴海 敦, 高橋 憲司, 佐藤 敏文, 覚知 豊次, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2011-126486, 2011年06月06日
    特開2011-173924, 2011年09月08日
    特許第5419022号
    2013年11月29日
    201403097269213190
  • アンヒドロ糖の製造方法
    特許権, 加我 晴生, 佐々木 正秀, 佐々木 皇美, 鳴海 敦, 高橋 憲司, 佐藤 宏衣, 羽田 由衣, 佐藤 敏文, 覚知 豊次, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2006-042409, 2006年02月20日
    特開2007-217386, 2007年08月30日
    特許第5267964号
    2013年05月17日
    201303092531417720
  • 多分岐ポリマー及びその製造方法
    特許権, 加我 晴生, 佐々木 正秀, 佐々木 皇美, 奥山 市子, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, ムエン・ト・ホアイ, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2010-108168, 2010年05月10日
    特開2011-236308, 2011年11月24日
    201103007921099809
  • 皮膚外用剤
    特許権, 蒲池 元昭, 蒲池 晴美, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 昭和電工株式会社
    特願2005-100341, 2005年03月31日
    特開2005-314400, 2005年11月10日
    特許第4853994号
    2011年11月04日
    201303067450840586
  • アンヒドロ糖の製造方法
    特許権, 加我 晴生, 三浦 正勝, 鳴海 敦, 高橋 憲司, 佐藤 敏文, 覚知 豊次, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2011-126486, 2011年06月06日
    特開2011-173924, 2011年09月08日
    201103020921031054
  • 多糖機能性化合物複合体
    特許権, 蒲池 元昭, 蒲池 晴美, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 昭和電工株式会社
    特願2005-100352, 2005年03月31日
    特開2005-314401, 2005年11月10日
    特許第4766592号
    2011年06月24日
    201303057160307560
  • 医療用組成物
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, コスモテック株式会社
    特願2003-162501, 2003年06月06日
    特開2004-359895, 2004年12月24日
    特許第4669919号
    2011年01月28日
    201103065862877347
  • 水系潤滑剤
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 堺井 亮介, 高木 史明, 山中 雅巳, 出光興産株式会社
    特願2009-062069, 2009年03月13日
    特開2010-215734, 2010年09月30日
    201003005457266233
  • ゲル化組成物
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, マクロテック株式会社
    特願2003-162503, 2003年06月06日
    特開2004-358073, 2004年12月24日
    特許第4397015号
    2009年10月30日
    201103081062388831
  • 反応性多分岐多糖誘導体
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, マクロテック株式会社
    特願2003-162502, 2003年06月06日
    特開2004-359896, 2004年12月24日
    特許第4381726号
    2009年10月02日
    201103087792189603
  • テトラヒドロフラン環を含むアルコール由来の多分岐ポリオール
    特許権, 加我 晴生, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 今井 知子, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2004-063999, 2004年03月08日
    特開2005-248120, 2005年09月15日
    特許第4280824号
    2009年03月27日
    201103056018207736
  • 多分岐多糖
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, マクロテック株式会社
    特願2002-056901, 2002年03月04日
    特開2003-252904, 2003年09月10日
    特許第4170641号
    2008年08月15日
    201103094369988989
  • ラクトン構造を有する物質を原料とするポリヒドロキシアルカン酸の製造方法およびポリヒドロキシアルカン酸
    特許権, 田島 健次, 佐藤 敏文, 佐藤 康治, 棟方 正信, 国立大学法人 北海道大学, 株式会社アグリバイオインダストリ
    特願2006-130855, 2006年05月09日
    特開2007-302750, 2007年11月22日
    200903000861754826
  • アンヒドロ糖の製造方法
    特許権, 加我 晴生, 佐々木 正秀, 佐々木 皇美, 鳴海 敦, 高橋 憲司, 佐藤 宏衣, 羽田 由衣, 佐藤 敏文, 覚知 豊次, 独立行政法人産業技術総合研究所, 国立大学法人金沢大学
    特願2006-042409, 2006年02月20日
    特開2007-217386, 2007年08月30日
    200903082263073799
  • アンヒドロ糖の製造方法
    特許権, 加我 晴生, 三浦 正勝, 鳴海 敦, 高橋 憲司, 佐藤 敏文, 覚知 豊次, 独立行政法人産業技術総合研究所, 国立大学法人金沢大学, 国立大学法人 北海道大学
    特願2004-205787, 2004年07月13日
    特開2006-028040, 2006年02月02日
    200903032095480297
  • 多糖機能性化合物複合体
    特許権, 蒲池 元昭, 蒲池 晴美, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 昭和電工株式会社
    特願2005-100352, 2005年03月31日
    特開2005-314401, 2005年11月10日
    200903009099065608
  • 皮膚外用剤
    特許権, 蒲池 元昭, 蒲池 晴美, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 昭和電工株式会社
    特願2005-100341, 2005年03月31日
    特開2005-314400, 2005年11月10日
    200903062776804666
  • 保湿性高分子化合物
    特許権, 蒲池 元昭, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 昭和電工株式会社
    特願2005-100361, 2005年03月31日
    特開2005-314402, 2005年11月10日
    200903087592449084
  • 反応性多分岐多糖誘導体
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 沈 賢徳, マクロテック株式会社
    特願2004-105591, 2004年03月31日
    特開2005-290147, 2005年10月20日
    200903039501026734
  • アンヒドロ糖由来の多分岐ポリマー鎖およびその製造方法
    特許権, 加我 晴生, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 今井 知子, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2004-027160, 2004年02月03日
    特開2004-256804, 2004年09月16日
    特許第3721389号
    2005年09月22日
    201103050843657320
  • テトラヒドロフラン環を含むアルコール由来の多分岐ポリオール
    特許権, 加我 晴生, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 今井 知子, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2004-063999, 2004年03月08日
    特開2005-248120, 2005年09月15日
    200903085330638940
  • ゲル化組成物
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, マクロテック株式会社
    特願2003-162503, 2003年06月06日
    特開2004-358073, 2004年12月24日
    200903003600836689
  • 医療用組成物
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, マクロテック株式会社
    特願2003-162501, 2003年06月06日
    特開2004-359895, 2004年12月24日
    200903025647361399
  • 反応性多分岐多糖誘導体
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, マクロテック株式会社
    特願2003-162502, 2003年06月06日
    特開2004-359896, 2004年12月24日
    200903032911997708
  • アンヒドロ糖由来の多分岐ポリマー鎖およびその製造方法
    特許権, 加我 晴生, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 今井 知子, 独立行政法人産業技術総合研究所
    特願2004-027160, 2004年02月03日
    特開2004-256804, 2004年09月16日
    200903003093913617
  • 多糖アミノ酸カーバメート誘導体
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, グローブ株式会社, マクロテック株式会社
    特願2002-089565, 2002年03月27日
    特開2003-277401, 2003年10月02日
    200903044607713866
  • 多分岐多糖
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 科学技術振興事業団
    特願2002-056901, 2002年03月04日
    特開2003-252904, 2003年09月10日
    200903093630078206
  • 多糖誘導体および光学分割剤
    特許権, 覚知 豊次, 佐藤 敏文, 横尾 泰日児, 宇部興産株式会社
    特願平9-199533, 1997年07月25日
    特開平11-035602, 1999年02月09日
    200903058384042230
  • カラム用光学分割剤
    特許権, 覚知 豊次, 羽場 修, 佐藤 敏文, 横尾 泰日児, 宇部興産株式会社
    特願平8-009157, 1996年01月23日
    特開平9-194399, 1997年07月29日
    200903060559273188