橋本 誠 (ハシモト マコト)
| 農学研究院 基盤研究部門 応用生命科学分野 | 教授 |
Last Updated :2025/11/11
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論文
- Scalable preparation of furanosteroidal viridin, β-viridin and viridiol from Trichoderma virens
Wen Zhang, Kazu Sunami, Shuo Liu, Desita Triana, Zetryana Puteri Tachrim, Rikuto Kikuchi, Tohru Taniguchi, Kenji Monde, Tsunayoshi Takehara, Da-Yang Zhou, Takeyuki Suzuki, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto, Yuta Murai
Scientific Reports, 15, 1, Springer Science and Business Media LLC, 2025年01月24日, ［査読有り］, ［責任著者］
研究論文（学術雑誌） - The Intra- and Intermolecular Friedel-Crafts Acylation of Amino Acid Derivatives in Stereo-retarded Manner
Zetryana Puteri Tachrim, Makoto Hashimoto
Current Organic Chemistry, 28, 16, 1225, 1228, Bentham Science Publishers Ltd., 2024年09月, ［査読有り］, ［招待有り］, ［最終著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌）, :
The Friedel-Crafts acylation of natural or unnatural amino acids in stereoretardedmanner is willing to prescribed here. Depending on its main skeleton, the typicalintra- and intermolecular Friedel-Crafts reaction of amino acids can be differentiated. Theunique amino acid’s general structure can contribute to the reaction between its carboxylgroup and the side chain. Depending on the Friedel-Crafts reaction condition, the aminoacid’s optical retention can be retarded. This perspective can contribute to the developmentof this one-century reaction in the field of organic chemistry. - A Review of Cinnamic Acid’s Skeleton Modification: Features for Antibacterial-Agent-Guided Derivatives
Rose Malina Annuur, Desita Triana, Teni Ernawati, Yuta Murai, Muhammad Aswad, Makoto Hashimoto, Zetryana Puteri Tachrim
Molecules, 29, 16, 3929, 3929, MDPI AG, 2024年08月20日, ［査読有り］, ［責任著者］
研究論文（学術雑誌）, Antimicrobial resistance has emerged as a significant danger to global health, and the need for more effective antimicrobial resistance (AMR) control has been highlighted. Cinnamic acid is abundant in plant products and is a potential starting material for further modification, focusing on the development of new antimicrobial compounds. In the following review, we describe the classification of critical antibacterial-guided reactions applied to the main skeleton structure of cinnamic acid derivatives over the last decade. Of all of the main parts of cinnamic acids, the phenyl ring and the carboxylic group significantly affect antibacterial activity. The results presented in the following review can provide valuable insights into considerable features in the organic modification of cinnamic acids related to antibacterial medication development and the food industry. - Isolation of High-Purity Betanin from Red Beet and Elucidation of Its Antioxidant Activity against Peroxynitrite: An in vitro Study
Yasuko Sakihama, Takashi Kato, Sopanat Sawatdee, Yo Yakushi, Junichi Asano, Hiroyo Hayashi, Yuya Goto, Makoto Hashimoto, Yasuyuki Hashidoko
International Journal of Molecular Sciences, 2023年10月21日, ［査読有り］, ［招待有り］
研究論文（学術雑誌） - Accumulation of squalene in filamentous fungi Trichoderma virens PS1-7 in the presence of butenafine hydrochloride, squalene epoxidase inhibitor. -Biosynthesis of 13C-enriched squalene
Wen Zhang, Kazu Sunami, Shuo Liu, Zihan Zhuang, Yasuko Sakihama, Da-Yang Zhou, Takeyuki Suzuki, Yuta Murai, Makoto Hashimoto, Yasuyuki Hashidoko
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, Oxford University Press (OUP), 2023年08月01日, ［査読有り］, ［責任著者］
研究論文（学術雑誌）, Abstract
Squalene is a triterpenoid compound and widely used in various industries such as medicine and cosmetics due to its strong antioxidant and anticancer properties. The purpose of this study is to increase the accumulation of squalene in filamentous fungi using exogeneous butenafine hydrochloride, which is an inhibitor for squalene epoxidase. The detailed settings achieved that the filamentous fungi, Trichoderma virens PS1-7, produced squalene up to 429.93 ± 51.60 mg/L after culturing for 7 days in the medium consisted of potato infusion with glucose at pH 4.0, in the presence of 200 μM butenafine. On the other hand, no squalene accumulation was observed without butenafine. This result indicated that squalene was biosynthesized in the filamentous fungi PS1-7 which can be used as a novel source of squalene. In addition, we successfully obtained highly 13C-enriched squalene by using [U-13C6]-glucose as a carbon source replacing normal glucose. - Mild and selective hydrogen–deuterium exchange for aromatic hydrogen of amines
Zetryana Puteri Tachrim, Manami Hashinoki, Zeping Wang, Zhang Wen, Zhuang Zihan, Makoto Hashimoto
Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, Wiley, 2023年06月19日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌） - Heteroaromatic Diazirines Are Essential Building Blocks for Material and Medicinal Chemistry.
Yuta Murai, Makoto Hashimoto
Molecules (Basel, Switzerland), 28, 3, 2023年02月01日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）, In materials (polymer) science and medicinal chemistry, heteroaromatic derivatives play the role of the central skeleton in development of novel devices and discovery of new drugs. On the other hand, (3-trifluoromethyl)phenyldiazirine (TPD) is a crucial chemical method for understanding biological processes such as ligand-receptor, nucleic acid-protein, lipid-protein, and protein-protein interactions. In particular, use of TPD has increased in recent materials science to create novel electric and polymer devices with comparative ease and reduced costs. Therefore, a combination of heteroaromatics and (3-trifluoromethyl)diazirine is a promising option for creating better materials and elucidating the unknown mechanisms of action of bioactive heteroaromatic compounds. In this review, a comprehensive synthesis of (3-trifluoromethyl)diazirine-substituted heteroaromatics is described. - Influence of acute beetroot juice supplementation on cold-induced vasodilation and fingertip rewarming
Hitoshi Wakabayashi, Koji Sugiyama, Shinichi Suzuki, Yasuko Sakihama, Makoto Hashimoto, Martin J. Barwood
European Journal of Applied Physiology, Springer Science and Business Media LLC, 2022年10月28日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌） - Additive-free aerobic oxidation of hydroazobenzenes: Access to azobenzenes and epoxidation of enones
Yu Lin, Hao Wu, Ziang Liu, Jin Li, Rui Cai, Makoto Hashimoto, Lei Wang
Tetrahedron Letters, 108, 154132, 154132, Elsevier BV, 2022年10月, ［査読有り］, ［責任著者］
研究論文（学術雑誌） - Hydrogen-deuterium exchange of indole-3-propionic acid with deuterated trifluoromethanesulfonic acid
Wen Zhang, Zetryana Puteri Tachrim, Yurika Tokoro, Zeping Wang, Shoko Ishikawa, Yuta Murai, Takeyuki Suzuki, Makoto Hashimoto
Arkivoc, 2022, 9, 33, 39, {ARKAT} {USA}, Inc., 2022年08月31日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Novel Synthesis and Properties of Optically Pure N-Trifluoroacetylphenylglycine Hydroxysuccinimide Ester
Makoto Hashimoto, Zeping Wang, Shoko Ishikawa, Fumina Ohashi, Reo Sagisaka, Yuta Murai, Zetryana Puteri Tachrim, Takeyuki Suzuki
HETEROCYCLES, 105, 1, 406, 406, The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry, 2022年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Design and Synthesis of 1,3-Bis(3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl)phenylalanine for Efficient Photo Cross-Linking
Yuta Murai, Takuma Yoshida, Zetryana Puteri Tachrim, Makoto Hashimoto
HETEROCYCLES, 104, 1, 167, 167, The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry, 2022年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌） - Diaziridines and Diazirines
Makoto Hashimoto
Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV, 566, 581, Elsevier, 2022年, ［査読有り］, ［招待有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
論文集(書籍)内論文 - Recent progress in the use of diaziridine-based sweetener derivatives to elucidate the chemoreception mechanism of the sweet taste receptor
Makoto Hashimoto, Tomoya Nakagita, Takumi Misaka
RSC Advances, 11, 51, 32236, 32247, Royal Society of Chemistry ({RSC}), 2021年10月, ［査読有り］, ［招待有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌）, The review summarized recent progress for the elucidation of the chemoreception mechanism of sweet taste receptor–sweetener interactions with photoaffinity labeling. - New Trends in Diaziridine Formation and Transformation (a Review)
Zetryana Puteri Tachrim, Lei Wang, Yuta Murai, Makoto Hashimoto
Molecules, 26, 15, 4496, 4496, MDPI AG, 2021年07月26日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）, This review focuses on diaziridine, a high strained three-membered heterocycle with two nitrogen atoms that plays an important role as one of the most important precursors of diazirine photoaffinity probes, as well as their formation and transformation. Recent research trends can be grouped into three categories, based on whether they have examined non-substituted, N-monosubstituted, or N,N-disubstituted diaziridines. The discussion expands on the conventional methods for recent applications, the current spread of studies, and the unconventional synthesis approaches arising over the last decade of publications. - In Memory of Professor Yasuyuki Hashidoko
Makoto Hashimoto
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 85, 1, 194, 195, Oxford University Press (OUP), 2021年01月07日, ［査読有り］, ［招待有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌） - Phenazine-1-carboxylic acid (PCA) produced by Paraburkholderia phenazinium CK-PC1 aids postgermination growth of Xyris complanata seedlings with germination induced by Penicillium rolfsii Y-1
Masataka Hane, Hanny C Wijaya, Yanetri A Nyon, Yasuko Sakihama, Makoto Hashimoto, Hideyuki Matsuura, Yasuyuki Hashidoko
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 85, 1, 77, 84, 2021年01月07日, ［査読有り］, ［責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis of (Trifluoromethyldiazirinyl)phenylboronic Acid Derivatives for Photoaffinity Labeling
Makoto Hashimoto, Manami Hashinoki, Natsumi Kurokawa, Yuta Murai, Zetryana Puteri Tachrim, Yasuko Sakihama, Takeyuki Suzuki
HETEROCYCLES, 103, 1, 392, 392, The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry, 2021年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis of TFA-protected α-Amino Acid Chloride via a Vilsmeier Reagent for Friedel–Crafts Acylation
Zetryana Puteri Tachrim, Kazuhiro Oida, Fumina Ohashi, Natsumi Kurokawa, Lei Wang, Takeyuki Suzuki, Makoto Hashimoto
Letters in Organic Chemistry, 17, 8, 645, 653, Bentham Science Publishers Ltd., 2020年08月18日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌）,
α-Amino acid chlorides are reactive coupling agents in amide (peptide) formation. The
Vilsmeier reagent ((chloromethylene)dimethylammonium chloride) offers a convenient way to prepare
α-amino acid chlorides for peptide synthesis. Its use with N-trifluoracetyl (TFA)-protected isoleucine
and allo-isoleucine is described. The 1H-NMR of the α-proton signal offers a convenient way to monitor
the chirality retention in the acid chloride forming reaction and subsequent Friedel-Crafts acylation
of arenes which result in α-amino acid aryl-ketone with no loss of chirality. - Asymmetric Synthesis of Photophore-Containing Lactisole Derivatives to Elucidate Sweet Taste Receptors.
Tomoya Nakagita, Akiko Ishida, Zetryana Puteri Tachrim, Lei Wang, Takumi Misaka, Makoto Hashimoto
Molecules (Basel, Switzerland), 25, 12, 2020年06月17日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）, Lactisole, which has a 2-phenoxy propionic acid skeleton, is well-known as an inhibitor of sweet taste receptors. We recently revealed some of the structure-activity relationships of the aromatic ring and chiral center of lactisole. Photoaffinity labeling is one of the common chemical biology methods to elucidate the interaction between bioactive compounds and biomolecules. In this paper, the novel asymmetric synthesis of lactisole derivatives with common photophores (benzophenone, azide and trifluoromethyldiazirine) for photoaffinity labeling is described. The synthetic compounds are subjected to cell-based sweet taste receptors, and the substitution with trifluoromethyldiazirinyl photophore shows the highest affinity to the receptor of the synthesized compounds. - Hydrogen-Deuterium Exchange of Histidine and Histamine with Deuterated Trifluoromethanesulfonic Acid
Makoto Hashimoto, Zetryana Puteri Tachrim, Natsumi Kurokawa, Yurika Tokoro
HETEROCYCLES, 101, 1, 357, 357, The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry, 2020年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - SYNTHESIS OF DEUTERATED CYCLODOPA WITH HYDROGEN/DEUTERIUM EXCHANGE
Tachrim, Zetryana Puteri, Nakagawa, Shiori, Nakamura, Tadashi, Ohashi, Fumina, Kurokawa, Natsumi, Wakasa, Haruna, Tokoro, Yurika, Sakihama, Yasuko, Hashidoko, Yasuyuki, Suzuki, Takeyuki, Hashimoto, Makoto
HETEROCYCLES, 99, 1, 404, 414, 2019年04月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Isolation and characterization of 1-palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycerol as a hormogonium-inducing factor (HIF) from the coralloid roots of Cycas revoluta (Cycadaceae).
Yasuyuki Hashidoko, Hiroaki Nishizuka, Manato Tanaka, Kanako Murata, Yuta Murai, Makoto Hashimoto
Scientific reports, 9, 1, 4751, 4751, 2019年03月18日, ［査読有り］, ［最終著者］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）, Coralloid roots are specialized tissues of cycads (Cycas revoluta) that are involved in symbioses with nitrogen-fixing Nostoc cyanobacteria. We found that a crude methanolic extract of coralloid roots induced differentiation of the filamentous cell aggregates of Nostoc species into motile hormogonia. Hence, the hormogonium-inducing factor (HIF) was chased using bioassay-based isolation, and the active principle was characterized as a mixture of diacylglycerols (DAGs), mainly composed of 1-palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycerol (1), 1-palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycerol (2), 1-stearoyl-2-linolenoyl-sn-glycerol (3), and 1-stearoyl-2-linoleoyl-sn-glycerol (4). Enantioselectively synthesised compound 1 showed a clear HIF activity at 1 nmol (0.6 µg) disc-1 for the filamentous cells, whereas synthesised 2-linoleoyl-3-palmitoyl-sn-glycerol (1') and 1-palmitoyl-2-linoleoyl-rac-glycerol (1/1') were less active than 1. Conversely, synthesised 1-linoleoyl-2-palmitoyl-rac-glycerol (8/8') which is an acyl positional isomer of compound 1 was inactive. In addition, neither 1-monoacylglycerols nor phospholipids structurally related to 1 showed HIF-like activities. As DAGs are protein kinase C (PKC) activators, 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (12), urushiol C15:3-Δ10,13,16 (13), and a skin irritant anacardic acid C15:1-Δ8 (14) were also examined for HIF-like activities toward the Nostoc cells. Neither 12 nor 13 showed HIF-like activities, whereas 14 showed an HIF-like activity at 1 nmol/disc. These findings appear to indicate that some DAGs act as hormogonium-inducing signal molecules for filamentous Nostoc cyanobacteria. - Structural insights into the differences among lactisole derivatives in inhibitory mechanisms against the human sweet taste receptor
Tomoya Nakagita, Akiko Ishida, Takumi Matsuya, Takuya Kobayashi, Masataka Narukawa, Takatsugu Hirokawa, Makoto Hashimoto, Takumi Misaka
PLoS ONE, 14, 3, e0213552, 2019年, ［査読有り］, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）, Lactisole, an inhibitor of the human sweet taste receptor, has a 2-phenoxypropionic acid skeleton and has been shown to interact with the transmembrane domain of the T1R3 subunit (T1R3-TMD) of the receptor. Another inhibitor, 2,4-DP, which shares the same molecular skeleton as lactisole, was confirmed to be approximately 10-fold more potent in its inhibitory activity than lactisole; however the structural basis of their inhibitory mechanisms against the receptor remains to be elucidated. Crystal structures of the TMD of metabotropic glutamate receptors, which along with T1Rs are categorized as class C G-protein coupled receptors, have recently been reported and made it possible to create an accurate structural model for T1R3-TMD. In this study, the detailed structural mechanism underlying sweet taste inhibition was characterized by comparing the action of lactisole on T1R3-TMD with that of 2,4-DP. We first performed a series of experiments using cultured cells expressing the sweet taste receptor with mutations and examined the interactions with these inhibitors. Based on the results, we next performed docking simulations and then applied molecular dynamics-based energy minimization. Our analyses clearly revealed that the (S)-isomers of both lactisole and 2,4-DP, interacted with the same seven residues in T1R3-TMD and that the inhibitory potencies of those inhibitors were mainly due to stabilizing interactions mediated via their carboxyl groups in the vertical dimension of the ligand pocket of T1R3-TMD. In addition, 2,4-DP engaged in a hydrophobic interaction mediated by its o-Cl group, and this interaction may be chiefly responsible for the higher inhibitory potency of 2,4-DP. - Synthesis of chiral N-trifluoroacetyl-methionine derivatives and applying them as acyl donors for Friedel-Crafts acylation
Kurokawa, Natsumi, Tokoro, Yurika, Tachrim, Zetryana Puteri, Wakasa, Haruna, Sakihama, Yasuko, Hashidoko, Yasuyuki, Hashimoto, Makoto
ARKIVOC, 5, 42, 49, 2019年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - TFA-protected α-amino acid N-hydroxysuccinimide ester: Application for inter- and intramolecular acylation
Zetryana Puteri Tachrim, Kazuhiro Oida, Fumina Ohashi, Haruna Wakasa, Haruka Ikemoto, Natsumi Kurokawa, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Takeyuki Suzuki, Makoto Hashimoto
Heterocycles, 97, 2, 877, 893, 2018年09月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Application of Appel reaction to the primary alcohol groups of fructooligosaccharides: Synthesis of 6,6’,6’’-trihalogenated 1-kestose derivatives
Zetryana Puteri Tachrim, Tadashi Nakamura, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
Arkivoc, 7, 341, 348, 2018年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Optimization of sucrose 1’-position modification with 3-(trifluoromethyl)diazirinyl benzylbromide derivatives for photoaffinity labeling
Lei Wang, Zetryana Puteri Tachrim, Natsumi Kurokawa, Fumina Ohashi, Haruna Wakasa, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Takeyuki Suzuki, Makoto Hashimoto
Arkivoc, 7, 58, 65, 2018年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - pH stability and antioxidant power of CycloDOPA and its derivatives
Shiori Nakagawa, Zetryana Puteri Tachrim, Natsumi Kurokawa, Fumina Ohashi, Yasuko Sakihama, Takeyuki Suzuki, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
Molecules, 23, 8, 1943, 2018年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis of Chiral alpha-Amino Aryl-Ketone Derivatives with Friedel–Crafts Acylation of alpha-Amino Acid N-Hydroxysuccinimide Ester
Zetryana Puteri Tachrim, Kazuhiro Oida, Haruka Ikemoto, Fumina Ohashi, Natsumi Kurokawa, Kento Hayashi, Mami Shikanai, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
Molecules, 22, 10, 1748, 2017年10月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis and application of photoreactive O-benzyl-D-serine derivatives as sweetener
Takuma Yoshida, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
CHEMICAL SENSES, 42, 8, E1, E1, 2017年10月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（国際会議プロシーディングス） - Multifunctional photoprobes for identification of ligand sites within biomolecules
Makoto Hashimoto
Photoaffinity Labeling for Structural Probing Within Protein, 1, 11, Springer Japan, 2017年09月25日, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
英語, 論文集(書籍)内論文 - Synthesis of diazirinyl photophore and optically pure diazirinylphenylalanines for photoaffinity labeling
Yuta Murai, Lei Wang, Makoto Hashimoto
Photoaffinity Labeling for Structural Probing Within Protein, 111, 128, Springer Japan, 2017年09月25日, ［査読有り］, ［最終著者］
英語, 論文集(書籍)内論文 - Base-Mediated One-Pot Synthesis of Aliphatic Diazirines for Photoaffinity Labeling
Lei Wang, Zetryana Puteri Tachrim, Natsumi Kurokawa, Fumina Ohashi, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
MOLECULES, 22, 8, 1389, 2017年08月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Trifluoromethanesulfonic Acid as Acylation Catalyst: Special Feature for C- and/or O-Acylation Reactions
Zetryana Puteri Tachrim, Lei Wang, Yuta Murai, Takuma Yoshida, Natsumi Kurokawa, Fumina Ohashi, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
CATALYSTS, 7, 2, 40, 2017年02月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis of Photophore and Fluorophore Modified OBenzylserine Derivatives
Makoto Hashimoto, Takuma Yoshida, Zetryana Puteri Tachrim, YasukoSakihama, Yasuyuki Hashidoko, Yasumaru Hatanaka, Yuichi Kanaoka
Heterocycles, 95, 1, 462, 473, 2017年01月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Comprehensive Synthesis of Photoreactive Phenylthiourea Derivatives for the Photoaffinity Labeling
Akiko Ishida, Lei Wang, Zetryana Puteri Tachrim, Takeyuki Suzuki, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
CHEMISTRYSELECT, 2, 1, 160, 164, 2017年01月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Dehydrogenation of the NH-NH Bond Triggered by Potassium tert-Butoxide in Liquid Ammonia
Lei Wang, Akiko Ishida, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 56, 3, 870, 873, 2017年01月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Comprehensive structural analysis of halogenated sucrose derivatives
Zetryana Puteri Tachrim, Lei Wang, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
CHEMICAL SENSES, 41, 9, E279, E280, 2016年11月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（国際会議プロシーディングス） - Cosolvent-Promoted O-Benzylation with Silver(I) Oxide: Synthesis of 1 '-Benzylated Sucrose Derivatives, Mechanistic Studies, and Scope Investigation
Lei Wang, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 81, 11, 4464, 4474, 2016年06月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Indole-3-Acetic Acid Produced by Burkholderia heleia Acts as a Phenylacetic Acid Antagonist to Disrupt Tropolone Biosynthesis in Burkholderia plantarii (vol 6, 22596, pg 2016)
Mengcen Wang, Seiji Tachibana, Yuta Murai, Li Li, Sharon Yu Ling Lau, Mengchao Cao, Guonian Zhu, Makoto Hashimoto, Yasuyuki Hashidoko
SCIENTIFIC REPORTS, 6, 2016年05月, ［査読有り］
英語 - SYNTHESIS OF BENZOPHENONE AND PHENYLAZIDE DERIVATIVES OF SALICIN FOR FUNCTIONAL ANALYSIS OF THE BITTER TASTE RECEPTOR USING PHOTOAFFINITY LABELING
Takuma Yoshida, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
HETEROCYCLES, 93, 1, 355, 361, 2016年04月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Efficient Synthesis of Photoreactive 2-Propoxyaniline Derivatives as Artificial Sweeteners
Yuta Murai, Takuma Yoshida, Lei Wang, Katsuyoshi Masuda, Yasuyuki Hashidoko, Kenji Monde, Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto
SYNLETT, 27, 6, 946, 950, 2016年04月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Indole-3-Acetic Acid Produced by Burkholderia heleia Acts as a Phenylacetic Acid Antagonist to Disrupt Tropolone Biosynthesis in Burkholderia plantarii
Mengcen Wang, Seiji Tachibana, Yuta Murai, Li Li, Sharon Yu Ling Lau, Mengchao Cao, Guonian Zhu, Makoto Hashimoto, Yasuyuki Hashidoko
SCIENTIFIC REPORTS, 6, 2016年03月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Comprehensive structural analysis of halogenated sucrose derivatives: Revisiting the reactivity of sucrose primary alcohols
Zetryana Puteri Tachrim, Lei Wang, Takuma Yoshida, Miho Muto, Tadashi Nakamura, Katsuyoshi Masuda, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
CHEMISTRYSELECT, 1, 1, 58, 63, 2016年01月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - 光反応性O-Benzyl-D-serineの合成とその甘味性評価 (2015年度日本味と匂学会第49回大会)
吉田 卓真, 橋床 泰之, 橋本 誠
日本味と匂学会誌 = The Japanese Journal of Taste and Smell Research, 22, 3, 249, 252, 日本味と匂学会, 2015年12月, ［最終著者, 責任著者］
日本語, 研究論文（研究会，シンポジウム資料等） - Synthesis and property of photoaffinity labeling reagents for functional analysis of taste receptor
Makoto Hashimoto, Takumi Misaka, Masaji Ishiguro, Katsuyoshi Masuda
CHEMICAL SENSES, 40, 8, 587, 588, 2015年10月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（国際会議プロシーディングス） - Synthesis of Diazirine-Based Photoreactive Saccharin Derivatives for the Photoaffinity Labeling of Gustatory Receptors
Lei Wang, Takuma Yoshida, Yasuyuki Muto, Yuta Murai, Zetryana Puteri Tachrim, Akiko Ishida, Shiori Nakagawa, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Katsuyoshi Masuda, Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto
EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 14, 3129, 3134, 2015年05月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Alternative One-Pot Synthesis of (Trifluoromethyl)phenyldiazirines from Tosyloxime Derivatives: Application for New Synthesis of Optically Pure Diazirinylphenylalanines for Photoaffinity Labeling
Lei Wang, Yuta Murai, Takuma Yoshida, Akiko Ishida, Katsuyoshi Masuda, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto
ORGANIC LETTERS, 17, 3, 616, 619, 2015年02月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis of Cross-linkable 2,5-Diketopiperazine Derivatives
Takuma Yoshida, Lei Wang, Shiori Nakagawa, Zetryana Puteri Tachrim, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
LETTERS IN ORGANIC CHEMISTRY, 12, 8, 544, 548, 2015年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - SYNTHESIS OF PHOTOREACTIVE DIAZIRINYL SALICIN DERIVATIVE TO ELUCIDATE FUNCTIONAL ANALYSIS OF THE BITTER TASTE RECEPTOR
Munenori Sakurai, Takuma Yoshida, Lei Wang, Yuta Murai, Katsuyoshi Masuda, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto
HETEROCYCLES, 90, 1, 698, 705, 2015年01月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Hydrogen-Deuterium Exchange of Cross-Linkable α-Amino Acid Derivatives in Deuterated Triflic Acid
Lei Wang, Yuta Murai, Takuma Yoshida, Masashi Okamoto, Katsuyoshi Masuda, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto
Biosci. Biotechnol. Biochem., 78, 7, 1129, 1134, 2014年07月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Utilization of Acidic alpha-Amino Acids as Acyl Donors: An Effective Stereo-Controllable Synthesis of Aryl-Keto alpha-Amino Acids and Their Derivatives
Lei Wang, Yuta Murai, Takuma Yoshida, Masashi Okamoto, Zetryana Puteri Tachrim, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
MOLECULES, 19, 5, 6349, 6367, 2014年05月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語 - Synthesis of photoreactive aromatic α−amino acids and effective hydrogen-deuterium exchange for aromatic α−amino acids
Makoto Hashimoto, Yuta Murai
J Syn Org Chem Jpn, 72, 4, 360, 369, 2014年04月, ［査読有り］, ［招待有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
日本語, 研究論文（学術雑誌） - 2,3-Bis(4-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)oxirane
Lei Wang, Takuma Yoshida, Masashi Okamoto, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
MolBank, 2014, 1, M816, 2014年02月24日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - SYNTHESIS OF METHOXY-SUBSTITUTED DIAZIRINYL PHENYLALANINE -A NOVEL PHOTOREACTIVE ASPARTAME DERIVATIVE FOR FUNCTIONAL ANALYSIS OF SWEET RECEPTORS
Sakurai, Munenori, Masuda, Katsuyoshi, Wang, Lei, Murai, Yuta, Sakihama, Yasuko, Hashidoko, Yasuyuki, Hatanaka, Yasumaru, Hashimoto, Makoto
HETEROCYCLES, 88, 1, 629, 637, 2014年01月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Repression of Tropolone Production and Induction of a Burkholderia plantarii Pseudo-Biofilm by Carot-4-en-9, 10-diol, a Cell-to-Cell Signaling Disrupter Produced by Trichoderma virens
Mengcen Wang, Makoto Hashimoto, Yasuyuki Hashidoko
PLOS ONE, 8, 11, 2013年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - SIMPLE AND STEREOCONTROLLED PREPARATION OF BENZOYLATED PHENYLALANINE USING FRIEDEL - CRAFTS REACTION IN TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID FOR PHOTOAFFINITY LABELING
Yuta Murai, Lei Wang, Yasuyuki Muto, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto
HETEROCYCLES, 87, 10, 2119, 2126, 2013年10月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Distinct Metabolites for Photoreactive L-Phenylalanine Derivatives in Klebsiella sp CK6 Isolated from Rhizosphere of a Wild Dipterocarp Sapling
Lei Wang, Wataru Hisano, Yuta Murai, Munenori Sakurai, Yasuyuki Muto, Haruka Ikemoto, Masashi Okamoto, Takashi Murotani, Reika Isoda, Dongyeop Kim, Yasuko Sakihama, Irnayuli R. Sitepu, Yasuyuki Hashidoko, Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto
MOLECULES, 18, 7, 8393, 8401, 2013年07月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis of photoreactive 2-phenethylamine derivatives-synthesis of adenosine derivatives enabling functional analysis of adenosine receptors by photoaffinity labeling
Yuta Murai, Katsuyoshi Masuda, Yui Ogasawara, Lei Wang, Yasuyuki Hashidoko, Yasumaru Hatanaka, So Iwata, Takuya Kobayashi, Makoto Hashimoto
European Journal of Organic Chemistry, 2013, 12, 2428, 2433, 2013年04月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Carot-4-en-9,10-Diol, a Conidiation-Inducing Sesquiterpene Diol Produced by Trichoderma virens PS1-7 upon Exposure to Chemical Stress from Highly Active Iron Chelators
Mengcen Wang, Makoto Hashimoto, Yasuyuki Hashidoko
APPLIED AND ENVIRONMENTAL MICROBIOLOGY, 79, 6, 1906, 1914, 2013年03月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Rapid and Controllable Hydrogen-deuterium Exchange on Aromatic Rings of α-Amino Acids and Peptides
Yuta Murai, Lei Wang, Katsuyoshi Masuda, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto
European Journal of Organic Chemistry, 2013, 23, 5111, 5116, 2013年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - QUANTITATIVE ANALYSIS OF Cu(I) CONCENTRATION IN CLICK CHEMISTRY -BIOTINYLATION AT SIDE CHAIN OF PROPARGYLGLYCINE USING CLICK CHEMISTRY UNDER HEATING CONDITIONS-
Yui Ogasawara, Yuta Murai, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
HETEROCYCLES, 86, 1, 735, 743, 2012年12月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Effective Friedel-Crafts Acylation of Biotin Acid Chloride in Trifluoromethanesulfonic Acid
Yasuyuki Muto, Yuta Murai, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY, 76, 11, 2162, 2164, 2012年11月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Comprehensive Synthesis of Photoreactive (3-Trifluoromethyl)diazirinyl Indole Derivatives from 5- and 6-Trifluoroacetylindoles for Photoaffinity Labeling
Yuta Murai, Katsuyoshi Masuda, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 77, 19, 8581, 8587, 2012年10月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Chemo-enzymatic synthesis of 1’- photoreactive sucrose derivatives via ether linkage
Tsunekawa Yuka, Masuda Katsuyoshi, Muto Miho, Muto Yasuyuki, Murai Yuta, Hashidoko Yasuyuki, Orikasa Yoshitake, Oda Yuji, Hatanaka Yasumaru, Hashimoto Makoto
Heterocycles, 84, 1, 283, 290, 2012年01月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Quantitative Determination of Click Reaction in the Presence of Glycine Derivatives and in Dilute Solution
Ogasawara Yui, Yuta Murai, Yasuko Sakihama, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
International Journal of Organic Chemistry, 02, 03, 302, 304, Scientific Research Publishing, 2012年, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌）, The click reaction is one of the latest techniques for the functional analysis of bioactive compounds and the analysis makes novel concepts and strategies for medicinal chemistry. N-methylated glycine derivatives have inhibitory activity for the click reaction in direct Cu(I) system because of decrease of Cu(I) concentration. The Cu(I) concentration recovered effectively by sodium ascorbate. Quantitative determination of click reaction at various ligand concentrations revealed that the decrease in reaction yields was observed in a substrate concentration-dependent manner. - Beetroot betalain inhibits peroxynitrite-mediated tyrosine nitration and DNA strand cleavage
Yasuko Sakihama, Makiko Maeda, Makoto Hashimoto, Satoshi Tahara, Yasuyuki Hashidoko
FREE RADICAL RESEARCH, 46, 1, 93, 99, 2012年01月, ［査読有り］
英語 - Novel Synthesis of Optically Active Bishomotyrosine Derivatives Using the Friedel-Crafts Reaction in Triflic Acid
Yuta Murai, Yasuyuki Hashidoko, Makoto Hashimoto
BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY, 75, 2, 352, 354, 2011年02月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Comparisons of O-acylation and Friedel-Crafts acylation of phenols and acyl chlorides and Fries rearrangement of phenyl esters in trifluoromethanesulfonic acid: Effective synthesis of optically active homotyrosines
MURASHIGE Ryo, MURASHIGE Ryo, HAYASHI Yuka, OHMORI Syo, TORII Ayuko, AIZU Yoko, MUTO Yasuyuki, MURAI Yuta, ODA Yuji, HASHIMOTO Makoto
Tetrahedron, 67, 3, 641, 649, 2011年01月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Simple deuterium introduction at α-position of carbonyl in diazirinyl derivatives for photoaffinity labeling
MURAI Yuta, TAKAHASHI Miho, MUTO Yasuyuki, HATANAKA Yasumaru, HASHIMOTO Makoto
Heterocycles, 82, 1, 909, 915, 2010年12月, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis and Properties of Diazirinyl Organo-Platinum Compounds for Manipulations of Photoaffinity Labeled Components
Makoto Hashimoto, Keitaro Furukawa, Takenori Tomohiro, Yasumaru Hatanaka
CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 58, 3, 405, 407, 2010年03月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Sialyltransferases of marine bacteria efficiently utilize glycosphingolipid substrates
Yasunori Kushi, Hisashi Kamimiya, Hiroko Hiratsuka, Hirofumi Nozaki, Hiroshi Fukui, Mayumi Yanagida, Makoto Hashimoto, Kimihide Nakamura, Shinobu Watarai, Takeshi Kasama, Hitomi Kajiwara, Takeshi Yamamoto
GLYCOBIOLOGY, 20, 2, 187, 198, 2010年02月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Photoactive ligands probing the sweet taste receptor. Design and synthesis of highly potent diazirinyl D-phenylalanine derivatives
Katsuyoshi Masuda, Ayako Koizumi, Takumi Misaka, Yasumaru Hatanaka, Keiko Abe, Takaharu Tanaka, Masaji Ishiguro, Makoto Hashimoto
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, 20, 3, 1081, 1083, 2010年02月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Effective Synthesis of Optically Active Trifluoromethyldiazirinyl Homophenylalanine and Aroylalanine Derivatives with the Friedel-Crafts Reaction in Triflic Acid
Ryo Murashige, Yuta Murai, Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto
BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY, 73, 6, 1377, 1380, 2009年06月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - EFFECTIVE SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE 3-PHENYL-3-(3-TRIFLUOROMETHYL) DIAZIRINYL BISHOMOPHENYLALANINE DERIVATIVES
Yuta Murai, Yasumaru Hatanaka, Yulichi Kanaoka, Makoto Hashimoto
HETEROCYCLES, 79, 359, 364, 2009年04月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Comparative analysis of diterpene composition in the bark of the hybrid larch F-1, Larix gmelinii var. japonica x L-kaempferi and their parent trees
Mayumi Sato, Kazuto Seki, Kazuhito Kita, Yoshinari Moriguchi, Makoto Hashimoto, Keita Yunoki, Masao Ohnishi
JOURNAL OF WOOD SCIENCE, 55, 1, 32, 40, 2009年02月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - EFFECTIVE FRIEDEL-CRAFTS ACYLATIONS OF O- AND C-ARYLGLYCOSIDES WITH TRIFLIC ACID
Makoto Hashimoto, Miho Takahashi
HETEROCYCLES, 77, 1, 227, 231, 2009年01月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Sialyltransferases (STs) from Marine Bacteria are able to Catalyze Unique Gannglioside Synthesis
Hiroko Hiratsuka, Hirofumi Nozaki, Hiroshi Fukui, Mayumi Yanagida, Makoto Hashimoto, Hisashi Kamimiya, Shinobu Watarai, Takeshi Kasama, Hitomi Kajiwara, Takeshi Yamamoto, Yasunori Kushi, Kimihide Nakamura
GLYCOBIOLOGY, 18, 11, 996, 996, 2008年11月, ［査読有り］
英語 - Asymmetric and efficient synthesis of homophenylalanine derivatives via Friedel-Crafts reaction with trifluoromethanesulfonic acid
Ryo Murashige, Yuka Hayashi, Makoto Hashimoto
TETRAHEDRON LETTERS, 49, 46, 6566, 6568, 2008年11月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Recent progress in diazirine-based photoaffinity labeling
Makoto Hashimoto, Yasumaru Hatanaka
EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 15, 2513, 2523, 2008年05月, ［査読有り］, ［招待有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
英語 - A novel biotinylated diazirinyl ceramide analogue for photoaffinity labeling
Makoto Hashimoto, Yasumaru Hatanaka
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, 18, 2, 650, 652, 2008年01月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Selective hydrogenation of alkene in (3-trifluoromethyl) phenyldiazirine photophor with Wilkinson's catalyst for Photoaffinity Labeling
Makoto Hashimoto, Yuh-Hi Kato, Yasumaru Hatanaka
CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 55, 10, 1540, 1543, 2007年10月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Structural elucidation of 4-(cystein-S-yl)butyl glucosinolate from the leaves of Eruca sativa
Sun-Ju Kim, Chiami Kawaharada, Shigeki Jin, Makoto Hashimoto, Gensho Ishii, Hiroaki Yamauchi
BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY, 71, 1, 114, 121, 2007年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Oxidation of polyphenols by extracellular peroxidase in suspension cell culture of liverwort Heteroscyphus planus
Leily Tjandrawaskitasari, Rie Hata, Hanarni Chiba, Makoto Hashinioto, Kosaku Takahashi, Kensuke Nabeta
NATURAL PRODUCT COMMUNICATIONS, 2, 6, 663, 670, 2007年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Positively coded photoaffinity label for altering isoelectric points of proteins
Makoto Hashimoto, Yasumaru Hatanaka
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, 16, 23, 5998, 6000, 2006年12月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Anthocyanin-rich purple potato flake extract has antioxidant capacity and improves antioxidant potential in rats
Kyu-Ho Han, Mitsuo Sekikawa, Ken-ichiro Shimada, Makoto Hashimoto, Naoto Hashimoto, Takahiro Noda, Hisashi Tanaka, Michihiro Fukushima
BRITISH JOURNAL OF NUTRITION, 96, 6, 1125, 1133, 2006年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Simple and versatile method for tagging phenyldiazirine photophores
Hiroyuki Nakashima, Makoto Hashimoto, Yutaka Sadakane, Takenori Tomohiro, Yasumaru Hatanaka
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 128, 47, 15092, 15093, 2006年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Red potato extract protects from D-galactosamine-induced liver injury in rats
Kyu-Ho Han, Naoto Hashimoto, Makoto Hashimoto, Takahiro Noda, Ken-ichiro Shimada, Chi-Ho Lee, Mitsuo Sekikawa, Michihiro Fukushima
BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY, 70, 9, 2285, 2288, 2006年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - P-444 POSITIVELY CODED PHOTOAFFINITY LABEL FOR ALTERING ISOELECTRIC POINTS OF PROTEINS
Hashimoto Makoto, Hatanaka Yasumaru
International Symposium on the Chemistry of Natural Products, 2006, "P, 444", 天然有機化合物討論会, 2006年07月23日
英語 - Hepatoprotective effects of purple potato extract against D-galactosamine-induced liver injury in rats
Kyu-Ho Han, Naoto Hashimoto, Ken-ichiro Shimada, Masuo Sekikawa, Takahiro Noda, Hiroaki Yamauchi, Makoto Hashimoto, Hideyuki Chiji, David L. Topping, Michihiro Fukushima
BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY, 70, 6, 1432, 1437, 2006年06月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Simple method for the introduction of iodo-label on (3-trifluoromethyl) phenyldiazirine for photoaffinity labeling
M Hashimoto, Y Kato, Y Hatanaka
TETRAHEDRON LETTERS, 47, 20, 3391, 3394, 2006年05月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Practical conditions for photoaffinity labeling with 3-trifluoromethyl-3-phenyldiazirine photophore
M Hashimoto, Y Hatanaka
ANALYTICAL BIOCHEMISTRY, 348, 1, 154, 156, 2006年01月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Dio derivative of (3-trifluoromethyl)phenyldiazirine for post-labellng of pholocrosslink
M Hashimoto, Y Hatanaka
HETEROCYCLES, 66, 531, 534, 2005年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Post-biotinylation of photocrosslinking by Staudinger-Bertozzi ligation of preinstalled alkylazide tag
M Hashimoto, Y Hatanaka
CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 53, 11, 1510, 1512, 2005年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-beta-bromostyrene containing trifluoromethyldiazirine for photoaffinity labeling
M Hashimoto, T Komano, K Nabeta, Y Hatanaka
CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 53, 1, 140, 142, 2005年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Cross-linking chemistry and biology: Development of multifunctional photoaffinity probes
T Tomohiro, M Hashimoto, Y Hatanaka
CHEMICAL RECORD, 5, 6, 385, 395, 2005年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Simple synthesis of deuterium and C-13 labeled trifluoromethyl phenyldiazirine derivatives as stable isotope tags for mass spectrometry
M Hashimoto, Y Hatanaka
CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 52, 11, 1385, 1386, 2004年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Enzyme cleavable and biotinylated photoaffinity ligand with diazirine
M Hashimoto, S Okamoto, K Nabeta, Y Hatanaka
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, 14, 10, 2447, 2450, 2004年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Identification of mammalian Vps24p as an effector of phosphatidylinositol 3,5-bisphosphate-dependent endosome compartmentalization
P Whitley, BJ Reaves, M Hashimoto, AM Riley, BVL Potter, GD Holman
JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY, 278, 40, 38786, 38795, 2003年10月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Efficient synthesis of 3-trifluoromethylphenyldiazirinyl oleic acid derivatives and their biological activity for protein kinase C
M Hashimoto, K Nabeta, K Murakami
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, 13, 9, 1531, 1533, 2003年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Effective synthesis of a carbon-linked diazirinyl fatty acid derivative via reduction of the carbonyl group to methylene with triethylsilane and trifluoroacetic acid
M Hashimoto, Y Hatanaka, K Nabeta
HETEROCYCLES, 59, 1, 395, 398, 2003年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis of tag introducible (3-trifluoromethyl)phenyldiazirine based photoreactive phenylalanine
M Hashimoto, Y Hatanaka, Y Sadakane, K Nabeta
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, 12, 18, 2507, 2510, 2002年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Improvement in the properties of 3-phenyl-3-trifluoromethyldiazirine based photoreactive bis-glucose probes for GLUT4 following substitution on the phenyl ring
M Hashimoto, J Yang, Y Hatanaka, Y Sadakane, K Nakagomi, GD Holman
CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 50, 7, 1004, 1006, 2002年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Versatile synthesis of phenoxydiazirine-based fatty acid analogues and photoreactive galactosylceramide
M Hashimoto, Y Hatanaka, K Nabeta
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, 12, 1, 89, 91, 2002年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis of biotinylated bis(D-glucose) derivatives for glucose transporter photoaffinity labelling
M Hashimoto, Y Hatanaka, J Yang, J Dhesi, GD Holman
CARBOHYDRATE RESEARCH, 331, 2, 119, 127, 2001年03月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Model of photoprobe docking with beta 1,4-galactosyltransferase identifies a possible carboxylate involved in glycosylation steps
Y Hatanaka, M Ishiguro, M Hashimoto, LN Gastinel, K Nakagomi
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, 11, 3, 411, 413, 2001年02月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Cell-surface recognition of biotinylated membrane proteins requires very long spacer arms: An example from glucose-transporter probes
M Hashimoto, J Yang, GD Holman
CHEMBIOCHEM, 2, 1, 52, 59, 2001年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Novel photoreactive cinnamic acid analogues to elucidate phenylalanine ammonia-lyase
M Hashimoto, Y Hatanaka, K Nabeta
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, 10, 21, 2481, 2483, 2000年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Detection and analysis of glucose transporters using photolabelling techniques
Gillingham, AK, Koumanov, F., Hashimoto, M., Holman, GD, Baldwin, SA
Membrane Transport, 193, 207, 2000年, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌） - Biotransformation of cubenene to 7-hydroxycalamenene in cultured cells of the liverwort, Heteroscyphus planus
M Hashimoto, R Hozumi, M Yamamoto, K Nabeta
PHYTOCHEMISTRY, 51, 3, 389, 394, 1999年06月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Identification of photolabeled peptides for the acceptor substrate binding domain of beta 1,4-galactosyltransferase
M Hashimoto, Y Hatanaka
CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 47, 5, 667, 671, 1999年05月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Biosynthesis of striatol in cultured cells of liverwort, Ptycanthus striatus
K Katoh, K Yamamoto, M Yamamoto, M Hashimoto, K Nabeta
BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY, 62, 12, 2480, 2482, 1998年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Biosynthesis of kelsoene in cultured cells of liverworts Ptychanthus striatus
K Nabeta, K Yamamoto, M Hashimoto, H Koshino, K Funatsuki, K Katoh
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 14, 1485, 1486, 1998年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - A rapid and efficient method for identifying photoaffinity biotinylated sites within proteins
Y Hatanaka, M Hashimoto, Y Kanaoka
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 120, 2, 453, 454, 1998年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - A versatile approach for functionalization of 3-aryl-3-trifluoromethyldiazirine photophor
M Hashimoto, Y Kanaoka, Y Hatanaka
HETEROCYCLES, 46, 119, 122, 1997年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis and characterization of a carbene-generating biotinylated N-acetylglucosamine for photoaffinity labeling of beta-(1->4)-galactosyltransferase
Y Hatanaka, M Hashimoto, S Nishihara, H Narimatsu, Y Kanaoka
CARBOHYDRATE RESEARCH, 294, 95, 108, 1996年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis and characterization of a carbene-generating biotinylated lactosylceramide analog as a novel chromogenic photoprobe for GM(3) synthase
Y Hatanaka, M Hashimoto, KIPJ Hidari, Y Sanai, Y Tezuka, Y Nagai, Y Kanaoka
CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 44, 5, 1111, 1114, 1996年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - Synthesis of a carbon-linked CMP-NANA analog and its inhibitory effects on GM(3) and GD(3) synthases
Y Hatanaka, M Hashimoto, KIPJ Hidari, Y Sanai, Y Nagai, Y Kanaoka
HETEROCYCLES, 43, 3, 531, 534, 1996年03月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - A CARBENE-GENERATING BIOTINYLATED LACTOSYLCERAMIDE ANALOG AS NOVEL PHOTOREACTIVE SUBSTRATE FOR GM(3) SYNTHASE
Y HATANAKA, M HASHIMOTO, KIPJ HIDARI, Y SANAI, Y NAGAI, Y KANAOKA
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, 5, 23, 2859, 2862, 1995年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - SYNTHESES OF NITROSUBSTITUTED ARYL DIAZIRINES - AN ENTRY TO CHROMOGENIC CARBENE PRECURSORS FOR PHOTOAFFINITY-LABELING
Y HATANAKA, M HASHIMOTO, H NAKAYAMA, Y KANAOKA
CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN, 42, 4, 826, 831, 1994年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - A novel biotinylated heterobifunctional cross-linking reagent bearing an aromatic diazirine
Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto, Yuichi Kanaoka
Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2, 12, 1367, 1373, 1994年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - NOVEL FAMILY OF AROMATIC DIAZIRINES FOR PHOTOAFFINITY-LABELING
Y HATANAKA, M HASHIMOTO, H KURIHARA, H NAKAYAMA, Y KANAOKA
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 59, 2, 383, 387, 1994年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - PHOTOAFFINITY-LABELING OF SIALYTRANSFERASE - SYNTHESIS AND PROPERTIES OF PHOTOREACTIVE LACTOSYL CERAMIDE ANALOGS
M HASHIMOTO, H KURIHARA, Y SANAI, K HIDARI, Y NAGAI, Y KANAOKA, Y HATANAKA
JOURNAL OF PHARMACOBIO-DYNAMICS, 15, 7, S94, S94, 1992年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌） - PHENOXYDIAZIRINES AS USEFUL CARBENE PRECURSORS FOR PHOTOAFFINITY-LABELING
Y HATANAKA, M HASHIMOTO, Y KANAOKA
ABSTRACTS OF PAPERS OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 202, 105, ORGN, 1991年08月, ［査読有り］
英語, 研究論文（国際会議プロシーディングス）
その他活動・業績
- 光アフィニティーラベル用芳香族アミノ酸の合成
Wang Lei, 村井勇太, 橋本誠, 2018年12月
研究発表ペーパー・要旨（全国大会，その他学術会議） - 光学活性 N-アシルフェニルグリシンの化学的安定性検討
大橋史奈, 橋床泰之, 橋本誠, 「新アミノ酸分析研究会」第8回学術講演会, 2018年12月
研究発表ペーパー・要旨（全国大会，その他学術会議） - アミノ酸骨格を利用した切断可能複数タグ導入可能な化合物の合成
黒川菜摘, 橋床泰之, 橋本 誠, 平成2018年度 公益社団法人;日本農芸化学会北海道支部第2回講演会, 2018年12月
研究発表ペーパー・要旨（全国大会，その他学術会議） - 立体選択的光アフィニティーラベル用ラクチゾール誘導体の合成
橋本 誠, 石田 明子, 日本味と匂学会第52回大会, 2018年10月 - cycloDOPA誘導体のpH安定性とその抗酸化能
中川詩織, TACHRIM Zetryana Puteri, 崎浜靖子, 橋床泰之, 橋本誠, 日本農芸化学会東北支部大会プログラム・講演要旨集, 153rd, 84, 2018年09月22日
日本語 - 植物病原性卵菌Aphanomyces cochlioidesの宿主感染時形態変化及び遺伝子発現動態解析
佐藤優樹, 橋本誠, 橋床泰之, 崎浜靖子, 日本農芸化学会東北支部大会プログラム・講演要旨集, 153rd, 48, 2018年09月22日
日本語 - 光学活性N-トリフルオロアセチルフェニルグリシンスクシンイミドエステルの合成とペプチド合成への応用
大橋史奈, 橋床泰之, 橋本 誠, 日本農芸化学会東北・北海道合同支部大会, 2018年09月 - 光反応性フェニルチオウレア誘導体のの合成と性質
石田明子, 橋床泰之, 橋本 誠, 第113回有機合成シンポジウム2018年【春】, 2018年06月
研究発表ペーパー・要旨（全国大会，その他学術会議） - 芳香族アミノ酸への光反応性基導入法の検討
M. HASHIMOTO, L. Wang, Y. Hashidoko, 日本農芸化学会２０１８年度大会, 2018年03月
研究発表ペーパー・要旨（全国大会，その他学術会議） - Stereo-controlable α-amino aryl ketone formation: α-Amino N-hydroxysuccinimide ester derivatives as acyl donor for Friedel-Crafts acylation
Z. P. Tachrim, Y. Hashidoko, M. Hashimoto, 日本農芸化学会２０１８年度大会, 2018年03月
研究発表ペーパー・要旨（全国大会，その他学術会議） - Photoaffinity labeling for structural probing within protein
Yasumaru Hatanaka, Makoto Hashimoto, Photoaffinity Labeling for Structural Probing Within Protein, 1, 265, 2017年09月25日
Springer Japan, 英語, その他 - 安定同位体標識光反応性芳香族アミノ酸誘導体の合成
橋本誠, WANG Lei, 崎浜靖子, 橋床泰之, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2017, ROMBUNNO.3C14a05 (WEB ONLY), 2017年03月05日
日本語 - 甘味抑制物質ラクチゾール及びその誘導体に対する甘味抑制能の検証
中北智哉, 石田明子, 小林拓也, 広川貴次, 橋本誠, 三坂巧, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2017, 2017年 - O-フェニル乳酸骨格を有する甘味抑制物質のT1R3膜貫通領域への作用機序解析
中北智哉, 石田明子, 小林拓也, 広川貴次, 橋本誠, 三坂巧, 日本味と匂学会誌, 24, 3, 2017年 - 高温環境下におけるスイスチャードのカラータイプ間の異なるストレス応答
林寛容, 花井悠介, 橋本誠, 橋床泰之, 崎浜靖子, 日本植物学会大会研究発表記録, 80th, 168, 2016年09月01日
日本語 - 植物色素ベタレインによる活性窒素依存性脂質過酸化反応及びタンパク質ニトロ化反応の抑制
林寛容, 布施茜, 羽馬大輔, 橋本誠, 橋床泰之, 崎浜靖子, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2016, 2H053 (WEB ONLY), 2016年03月05日
日本語 - 光反応性2‐propoxyanirine誘導体の合成
吉田卓真, 村井勇太, 橋床泰之, 橋本誠, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2016, 3B051 (WEB ONLY), 2016年03月05日
日本語 - ベタレイン含有植物における環境ストレス負荷によるタンパク質の変動
花井悠介, 布施茜, 橋床泰之, 橋本誠, 崎浜靖子, 日本植物学会大会研究発表記録, 79th, 209, 2015年09月01日
日本語 - P-001 味覚機能解析のための光アフィニティーラベル試薬の合成と性質(ポスターセッション,2014年度日本味と匂学会第48回大会)
橋本 誠, 三坂 巧, 石黒 正路, 益田 勝吉, 日本味と匂学会誌, 21, 3, 229, 230, 2014年12月
日本味と匂学会, 日本語 - Friedel‐Crafts反応による光反応性phenylalanine誘導体の立体保持合成
吉田卓真, 村井勇太, LEI Wang, 橋床泰之, 橋本誠, 複素環化学討論会講演要旨集, 44th, 99, 100, 2014年08月25日
日本語 - C221 Attenuated virulence of rice seedling blight-causative Burkholderia plantarii exposed to a sesquiterpene diol from Trichoderma virens
WANG Mengcen, HASHIMOTO Makoto, HASHIDOKO Yasuyuki, 講演要旨集, 38, 113, 113, 2013年03月14日
日本農薬学会, 日本語 - 窒素固定能を持つNostoc sp.を着生させる蘚類(ヒョウタンゴケ)のホルモゴニア分化誘導因子の探索
西塚紘明, 村井勇太, 橋本誠, 橋床泰之, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2013, 2A46P06 (WEB ONLY), 2013年03月05日
日本語 - 効率的クロスリンクを目指したビスジアジリン含有フェニルアラニンの立体選択的合成
村井勇太, 橋床泰之, 橋本誠, 日本農芸化学会北海道支部講演会講演要旨, 2012, 17, 2012年11月01日
日本語 - ベタレイン色素の活性窒素消去機構におけるイミン構造の役割とベタラミン酸の反応性
大井辰哉, 前田麻起子, 崎浜靖子, 橋本誠, 橋床泰之, 日本農芸化学会北海道支部講演会講演要旨, 2012, 33, 2012年11月01日
日本語 - ベタレイン色素の活性窒素種消去機構の解明とベタレイン色素中のイミンの役割
大井辰哉, 前田麻起子, 崎浜靖子, 橋本誠, 橋床泰之, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2012, 3A05A15 (WEB ONLY), 2012年03月05日
日本語 - 光アフィニティーラベルによる機能解析を目指したジアジニルインドール酢酸の合成
村井勇太, 橋床泰之, 橋本誠, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2012, 3A05P02 (WEB ONLY), 2012年03月05日
日本語 - モデル化合物として5‐hydroxyindole‐2‐carboxylic acidを用いたbetalain色素による活性窒素種消去能の検討
大井辰哉, 前田麻起子, 崎浜靖子, 橋本誠, 橋床泰之, 日本農芸化学会大会講演要旨集, 2011, 25, 2011年03月05日
日本語 - Triflic acid‐dを利用した穏和な条件下による芳香族アミノ酸重水素化の検討
村井勇太, 橋床泰之, 橋本誠, 化学系学協会北海道支部冬季研究発表会講演要旨集, 2011, 117, 2011年02月01日
日本語 - Triflic acidを利用したフェノールとグルタミン酸誘導体のFriedel‐Crafts反応及びO‐acyl化反応の制御によるビスホモチロシン合成の検討
村井勇太, 橋床泰之, 橋本誠, 日本農芸化学会東北支部大会プログラム・講演要旨集, 145th, 54, 2010年09月27日
日本語 - 2A01 アミノ酸骨格を利用したフリーデル・クラフツ反応の検討(合成プロセス 分子設計,一般講演要旨)
村井 勇太, 橋床 泰之, 橋本 誠, 講演要旨集, 35, 43, 43, 2010年04月21日
日本農薬学会, 日本語 - 紫色ポテトフレーク食はラットの抗酸化機能をもつ
韓圭鎬, 関川三男, 島田謙一郎, 橋本誠, 橋本直人, 野田高弘, 田中寿, 福島道広, 日本農芸化学会大会講演要旨集, 2007, 2007年 - 高度リン酸化澱粉及びアントシアニン色素を含有する馬齢薯を用いた機能性食品の開発-生研センター・生物系産業創出のための異分野融合研究支援事業-
福島道広, 島田謙一郎, 橋本誠, 野田高弘, 日本農芸化学会北海道支部・日本土壌肥料学会北海道支部・日本生物工学会北日本支部・日本応用糖質科学会北海道支部・北海道農芸化学協会合同学術講演会講演要旨, 2005, 2005年
書籍等出版物
- Synthesis of Diazirinyl Photophore and Optically Pure Diazirinylphenylalanines for Photoaffinity Labeling.
Murai Y, Wang L, Hashimoto M, Photoaffinity Labeling for Structural Probing Within Protein
Elsevier, 2017年, ［共著］ - Multifunctional Photoprobes for Identification of Ligand Sites Within Biomolecules.
Hashimoto MAKOTO, Photoaffinity Labeling for Structural Probing Within Protein.
Springer, 2017年, 9784431565697, 1-11, 英語, 学術書, ［共編者(共編著者)］
共同研究・競争的資金等の研究課題
- シロイヌナズナ、ビート、ダイコン、の抽台抑制機構の解明と抽台抑制剤の開発
科学研究費助成事業
2022年04月01日 - 2025年03月31日
松浦 英幸, 北岡 直樹, 久保 友彦, 黒田 洋輔, 柏木 純一, 北崎 一義, 橋本 誠
植物の生活史には一年生、二年生、冬型一年生、多年生などがある。冬型一年生および二年生植物は、本来、夏に発芽し越冬した翌年に急激な花茎伸長（抽台）を伴う開花、種子形成を行う。よって、子孫を残す上で夏から秋の栄養成長期間中の抽台はご法度である。しかし、上記の植物が生活環を完結させるために必須な『抽台抑制』に関しては、その抑制機構の詳細が明らかでない。よって、低分子量の生理活性物質の関与を想定し研究を進めている。本研究での実施の項目は【A】ABCの葉部から茎頂部への移動、【B】植物に存在するABC関連物質の探索、【C】ABCを受容するタンパク質とその機能、【D】シロイヌナズナ抽台誘導に関与する、ABC分解酵素をコードする遺伝子の探索、【E】早抽性および晩抽性ビートにおける遺伝子特性、【F】実農業で利用可能な、栄養成長期の抽台を抑制する植物化学調節剤の開発である。項目Aについては候補の化合物の合成に成功し、ラベルパターンの異なる化合物の合成に必要な合成方法を考案しているところである。項目Bについては、関連の化合物の単離精製、構造決定に成功し、英字の論文とした。項目Cについては、候補タンパクを釣り上げるための化合物の合成を進めている。項目D、Eについてはシロイヌナズナから選られたRNAseqデータをビートに当てはめ、相応の遺伝子を見つけつつある。項目Fについて昨年とほぼ同様な圃場実験を進めているが改良法が望まれるデータであった。
日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 23K23534 - シロイヌナズナ、ビート、ダイコン、の抽台抑制機構の解明と抽台抑制剤の開発
科学研究費助成事業
2022年04月01日 - 2025年03月31日
松浦 英幸, 北岡 直樹, 久保 友彦, 黒田 洋輔, 柏木 純一, 北崎 一義, 橋本 誠
日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 22H02267 - マルチタグ導入可能化合物を利用した光アフィニティーラベル法による迅速機能解析
科学研究費助成事業
2017年04月01日 - 2020年03月31日
橋本 誠
生理活性物質機能解析法の一つである光アフィニティーラベルにおいてラベル後の検出の為タグを導入する必要があるが、母核構造 に大 きな化学修飾を施した場合親和性等への影響が心配される。近年photoaffinity label 後にタグを導入するポストファンクショナル法がよく利用されているが、 1種類の検出 タグの利用するにとどまっているため複数タグ導入可能な骨格が有用と考えた。光照射側鎖切断可能であ ることを明らかとしたα-アミノフェニルケトン骨格中の選択的切断の達成に成功した。
日本学術振興会, 基盤研究(C), 北海道大学, 17K01940 - 固層担体を利用した効率的光アフィニティーラベル法の開発
科学研究費補助金(基盤研究(C))
2009年 - 2011年
橋本 誠
「光反応性trifluoromethylphenyldiazirine含有ビオチン導入化合物と単量体アビジン担体を利用した固層上での光アフィニティーラベルによる生体高分子-生理活性物質機能解析法の確立」を目的に以下の研究を行い、それぞれに対応する成果を上げた。(1)光反応性基含有ビオチン化化合物の合成光反応性トリフルオロメチルジアジリン含有ビオチン化化合物の合成について検討しその固層担体への吸着・解離、固層上での光反応による効率的反応活性種の発生を確認した。(2)単量体アビジン固層上における光反応性ビオチン化リガンドを用いた光アフィニティーラベルの検討前項での知見を元にトリフルオロメチルフェニルジアジリン含有光反応性ならびにビオチンを持つアミノ酸誘導体を不斉合成により調整し、L-アミノ酸酸化酵素(LAAO)の光アフィニティーラベルを検討した。固層上での光アフィニティーラベルを検討した所、液層における実験よりも標識効率が低いことが明らかとなった。(3)新規ビオチン誘導体の合成とアビジンへの親和性測定の検討前項での標識効率の低下を対象蛋白質と固定化リガンドの物理的距離による可能性を検証するために、ビオチンの溶解性に優れ触媒を持つトリフルオロメタンスルホン酸を利用してフリーデル・クラフト反応を達成した。合成化合物群とアビジンとの親和性測定ではビオチンよりも強い活性持っている事が明らかとなった。
文部科学省, 基盤研究(C), 帯広畜産大学->北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 21510219 - 特異的制御剤の開発によるオートファジー性細胞死の分子機序解明と白血病新治療法
科学研究費助成事業
2008年 - 2010年
國安 明彦, 橋本 誠
ヒト白血病細胞に対しオートファジーを伴う細胞死を誘導するハイブリッドペプチドの作用機序を解析し、これまでの報告にない新しいモードの非アポトーシス型細胞死であることを見出した。また、ペプチド活性部位の絞り込みを行い、ペプチド配列の短縮化を達成した。得られたペプチドは、従来のアポトーシス誘導型抗がん剤と異なる新たな概念に基づく白血病治療薬開発の創薬ツールとして有用であると期待される。
日本学術振興会, 新学術領域研究(研究課題提案型), 熊本大学, 20200038 - 核酸-生体高分子相互作用解析を目指した光アフィニティーラベル法の開発
科学研究費補助金(基盤研究(C))
2007年 - 2008年
橋本 誠
プラチナ含有エチレンジアミン化合物骨格が核酸親和性を持つことを利用し、核酸-生体高分子相互作用解析を行うための新規光アフィニティーラベル用trifluoromethylphenyldiazirine誘導体の合成反応を検討した。プラチナ含有エチレンジアミン化合物骨格に、最終段階でtrifluoromethylphenyldiazirine を導入する方法を選択し、効率よく光反応性基を持つ2価プラチナ化合物の合成に成功し、その性質を検討した。光分解性については、350nm 付近の光照射によりカルベンが発生し標的生体分子との間にクロスリンク反応が半減期は約3分で進行することを確認した。また核酸との相互作用のモデル系としてGMP(グアノシンー1-リン酸)とtrifluoromethylphenyldiazirine 含有プラチナ含有エチレンジアミン化合物の複合体形成を^1H-NMR解析により検討し、期待した通りGMP との相互作用が起きている事を確認した。この事から合成した化合物が、目的とした核酸親和性を持つことが明らかとなり、有機プラチナ化合物に光反応性trifluoromethylphenyldiazirine を修飾してもその親和性に大きな変化が見られない事が明らかとなり、マイクロアレイ解析へ適用するための基礎を確立した。
文部科学省, 基盤研究(C), 帯広畜産大学, 研究代表者, 競争的資金, 19510210 - 脂質シグナリング解析を指向した光反応性機能性分子の合成と応用
科学研究費補助金(特定領域研究)
2006年 - 2007年
橋本 誠
細胞情報伝達系の一つである脂質シグナリングは、その多くが膜蛋白質を介して機能を発現するため、現在頻繁に用いられる機能解析法が適用できない場合があり、新規解析法の確立が望まれている。蛋白質との親和性を解析の基礎とする光アフィニティーラベル法はこの問題解決に有用な手法の一つとなりうる。糖脂質セラミド部は、構造上脂肪酸と長鎖塩基からなり各々の炭素鎖長による生理活性の変化も報告され、基質認識システムの解明が大きな課題となっている。今回の申請において、脂肪酸、長鎖塩基に対する取り扱い容易な安定同位体標識光反応性誘導体の短工程合成の確立、およびそれらを用いたセラミド骨格を構築し、その性質を検討することで、効率的膜蛋白質機能解析法の確立を目指し実験を行った。糖脂質の構成成分であるセラミドは、構造上脂肪酸と長鎖塩基からなり各々の炭素鎖長による生理活性の変化も報告され、基質認識システムの解明が大きな課題となっている。当初筆者らが開発したビオチンー体型ジアジリン化合物を脂肪酸部分に導入したガングリオシド誘導体を調製したが、セラミド認識酵素Sphingolipids ceramide N-deacylase(SCDase)の基質とはならなかった。そこで脂肪酸および長鎖塩基部分への簡便な誘導体化が可能なセラミド誘導体を検討し、セリン誘導体から長鎖塩基末端をアルデヒドとし、アミドおよびシッフ塩基形成による誘導体化可能な化合物を合成した。この化合物は光照射前後とも抗セラミド抗体により天然基質と同様に認識されたことから、セラミド誘導体としてこの新規修飾法は非常に有用であると期待される。
文部科学省, 特定領域研究, 帯広畜産大学, 研究代表者, 競争的資金, 18032007 - 新規安定同位体導入ジアジリン化合物群による光アフィニティーラベル法の改良
科学研究費補助金(若手研究(B))
2004年 - 2006年
橋本 誠
光反応性基として利用されるトリフルオロメチルフェニルジアジリン骨格は、光アフィニティーラベルに必要とされる性質を持っているにも関わらず、分子内に必要な置換基を導入するために、その度に多段階反応によるジアジリン骨格形成反応を繰返さなくてはならなかった。そこで、近年進歩の著しい、質量分析計を用いたプロテオーム解析用トリフルオロメチルフェニルジアジリン系光アフィニティーラベルを指向しジアジリン化合物内に安定同位体元素を効率よく導入する反応を検討した。昨年度申請者らによって確立したhypervalentヨウ素化合物利用したトリフルオロメチルフェニルジアジリンのヨウ素化合物に対しPdを用いた炭素伸張反応を検討したところ効率よく反応が進行することを明らかとした。また炭素-ヨウ素結合へのPd炭素の親和性の高さを利用し、ジアジリンの窒素-窒素二重結合存在下選択的なヨウ素-水素交換反応も可能となり、重水素を用いる事で簡便に安定同位体標識化合物合成への道を開拓した。またジアジリン化合物中の炭素-炭素二重結合選択的な接触還元を種々検討し、可溶性触媒であるロジウム錯体のWilkinson触媒を用いる事により目的とする反応を進行させる事に成功した。この合成法により既に報告者が報告しているジアジリンからフリーデルクラフト反応によるアルデヒドへの変換、それに続くWittig反応による増炭時に13-炭素同位体の導入、形成された炭素-炭素二重結合への選択的重水素付加を行う事で質量分析を指向した光反応性誘導体の合成ルートを開発した。
文部科学省, 若手研究(B), 帯広畜産大学, 研究代表者, 競争的資金, 16710151 - 脂質シグナリング解析を指向した光反応性機能性分子の合成と応用
科学研究費補助金(特定領域研究)
2005年 - 2005年
橋本 誠
細胞情報伝達系の一つである脂質シグナリングは、その多くが膜蛋白質を介して機能を発現するため、現在頻繁に用いられる機能解析法が適用できない場合があり、新規解析法の確立が望まれている。蛋白質との親和性を解析の基礎とする光アフィニティーラベル法はこの問題解決に有用な手法の一つとなりうる。糖脂質セラミド部は、構造上脂肪酸と長鎖塩基からなり各々の炭素鎖長による生理活性の変化も報告され、基質認識システムの解明が大きな課題となっている。今回の申請において、脂肪酸、長鎖塩基に対する取り扱い容易な安定同位体標識光反応性誘導体の短工程合成の確立、およびそれらを用いたセラミド骨格を構築し、その性質を検討することで、効率的膜蛋白質機能解析法の確立を目指し実験を行った。光反応性基としてジアジリンを中心に、実際の生体混合系機能解析に質量分析計を用いることを念頭に入れ、新規に確立したジアジリン化合物への効率的なフリーデルクラフト条件によるアシル化後、カルボニル基の還元時に重水素化試薬を用いることで簡便に重水素の導入に成功した。この光反応性試薬を用いた機能解析において、光ラベル蛋白質が一定の割合で安定同位体元素を含む事になり、質量スペクトル上でラベルされていない蛋白質との区別が格段に容易になると期待される。また、光ラベルされた生体高分子選択的な有用官能基導入法の検討も行い、シッフ塩基形成反応および分子内Staudinger反応がこの目的に利用可能であることを明らかとした。
文部科学省, 特定領域研究, 帯広畜産大学, 研究代表者, 競争的資金, 17035006 - 新規ジアジリン化脂肪酸誘導体による光反応性基導入法の比較検討
科学研究費補助金(奨励研究(A))
2000年 - 2001年
橋本 誠
Sphigolipid ceramide N-deacylaseは糖脂質の脂質部分を認識し長鎖塩基と脂肪酸に分解する酵素であり、その疎水部分の認識メカニズムは、非常に興味深い。申請者は、昨年度この酵素の機能解析用試薬の開発として、フェノール性水酸基のアルキル化を鍵反応とした、同一条件により種々の炭素鎖が導入できる光反応性脂肪酸誘導体の合成法を確立した。この方法では酸素原子が脂肪酸末端部分に入ってしまうことから、今年度は、酸素原子を介さない導入法検討を行った。大量合成(0.5モルスケール)可能な光反応性基ジアジリンのベンゼン環上に直接Friedel-Craftアシル化を行い、生成したアリールケトンの還元を種々の試薬を用いて検討したところ、トリエチルシランートリフルオロ酢酸系による還元で酸素原子を介さない新規光反応性脂肪酸誘導体の合成に成功した。光反応性ジアジリン誘導体においてカルボニル基の炭化水素への還元の成功は初めての例である。また、昨年合成に成功した光反応性ビオチン化セラミドをSphigolipid ceramide N-deacylaseの光アフィニティーラベルに適用した。その結果光照射により標的蛋白質へのビオチン化に成功し、天然基質であるガングリオシドの存在により阻害された。このことから、この試薬が酵素活性中心に天然基質と同様に特異的な認識をうけていることが明かとなった。このラベル蛋白の酵素消化を行い断片化することで8000前後のペプチドへとすることができた。
文部科学省, 奨励研究(A), 帯広畜産大学, 研究代表者, 競争的資金, 12780433 - 新規光アフィニティーラベル法の開発
科学研究費補助金
1993年
競争的資金 - Application of novel photoaffinity labeling
Grant-in-Aid for Scientific Research
1993年
競争的資金
