仙北　久典 (センボク　ヒサノリ)

工学研究院　応用化学部門　有機工業化学分野准教授
Last Updated :2026/01/07

■研究者基本情報

学位

  • 博士（工学）, 北海道大学

Researchmap個人ページ

ORCID ID

J-Global ID

研究キーワード

  • 有機ラジカル反応
  • 有機電気化学
  • 有機合成化学
  • Organic Radical Reaction
  • Electroorganic Chemistry
  • Synthetic Organic Chemistry

研究分野

  • ナノテク・材料, 有機合成化学

担当教育組織

■経歴

経歴

  • 2017年10月 - 現在
    放送大学, 非常勤講師
  • 2010年04月 - 現在
    北海道大学大学院総合化学院, Graduate School of Chemical Sciences and Engineering, 准教授（兼務）
  • 2010年04月 - 現在
    北海道大学大学院工学研究院, Faculty of Engineering, 准教授
  • 2019年06月 - 2019年06月
    近畿大学, 大学院理工学研究科, 非常勤講師
  • 2018年07月 - 2018年09月
    お茶の水女子大学, 大学院人間文化創成科学研究科, 非常勤講師
  • 2007年04月 - 2010年03月
    北海道大学大学院工学研究科, Graduate School of Engineering, 准教授
  • 2002年04月 - 2007年03月
    北海道大学大学院工学研究科, Graduate School of Engineering, 助教授
  • 2003年10月 - 2004年07月
    カナダ・トロント大学, 客員教授
  • 1997年04月 - 2002年03月
    北海道大学大学院工学研究科, Graduate School of Engineering, 助手
  • 1994年06月 - 1997年03月
    北海道大学工学部分子化学専攻, School of Engineering, 助手
  • 1992年05月 - 1994年06月
    北海道大学工学部合成化学工学科, School of Engineering, 助手

学歴

  • 1992年09月, 北海道大学, 博士（工学）
  • 1992年03月, 北海道大学, 大学院工学研究科, 合成化学工学専攻博士課程 単位取得退学, 日本国
  • 1989年03月, 北海道大学, 大学院工学研究科, 合成化学工学専攻修士課程 修了
  • 1987年03月, 北海道大学, 工学部, 合成化学工学科 卒業, 日本国

委員歴

  • 2025年10月 - 現在
    北海道大学工学部応用理工系学科応用化学コース就職担当（主）
  • 2023年06月 - 現在
    北海道大学大学院理学研究院高分解能核磁気共鳴装置研究室運営委員会委員
  • 2021年04月 - 現在
    北海道大学スマート物質科学プログラム, 産学官連携専門委員会委員, その他
  • 2021年04月 - 現在
    北海道大学工学部液体窒素供給運営委員会運営委員, その他
  • 2018年05月 - 現在
    北海道大学工学部同窓会, 評議員, その他
  • 2016年04月 - 現在
    北海道大学大学院総合化学院AGS事務局, 事務局長, その他
  • 2016年04月 - 現在
    北海道大学大学院工学研究院工学系技術センター, 管理運営委員, その他
  • 2016年04月 - 現在
    北海道大学大学院総合化学院, AGS委員会委員, その他
  • 2016年04月 - 現在
    北海道大学大学院工学研究院フロンティア化学教育研究センター, 事務局長, その他
  • 2015年04月 - 現在
    （公社）電気化学会有機電子移動化学研究会, 常任幹事, 学協会
  • 2014年04月 - 現在
    北海道大学大学院工学研究院, 材料・化学系棟北側危険物屋内貯蔵所保安監督者, その他
  • 2024年10月 - 2025年09月
    北海道大学工学部応用理工系学科応用化学コース就職担当（副）
  • 2023年03月 - 2025年02月
    （公社）電気化学会有機電子移動化学研究会, 主査, 学協会
  • 2021年03月 - 2023年02月
    日本化学会北海道支部, 庶務幹事, 学協会
  • 2021年04月 - 2022年03月
    北海道大学大学院総合化学院, 代議員, その他
  • 2019年04月 - 2020年03月
    北海道大学高等教育部1年33組, 副担任, その他
  • 2010年06月 - 2018年05月
    北海道大学工学部同窓会, 理事, その他
  • 2017年04月 - 2018年03月
    北海道大学工学部北工会, 文化部長, その他
  • 2009年06月 - 2016年05月
    北海道大学理学部高分解能核磁気共鳴装置研究室運営委員会委員
  • 2011年04月 - 2015年03月
    北海道大学工学部入試広報室, 委員, その他
  • 2011年04月 - 2015年03月
    北海道大学アドミッションセンター, 広報・相談部門員, その他
  • 2010年03月 - 2015年03月
    電気化学会有機電気化学研究会, 常任幹事, 学協会
  • 2006年01月 - 2015年03月
    有機電子移動化学討論会, 世話人, 学協会
  • 2005年04月 - 2014年06月
    材料・化学系棟3階製氷機, 管理人, その他
  • 2007年06月 - 2010年05月
    北海道大学工学部同窓会, 副理事長, その他
  • 2008年03月 - 2010年02月
    電気化学会, 編集委員, 学協会
  • 2007年03月 - 2009年02月
    有機合成化学協会, 北海道支部幹事, 学協会
  • 2000年 - 2001年
    日本化学会, 北海道支部 会計幹事, 学協会

■研究活動情報

受賞

  • 2006年, 有機電気化学研究会奨励賞　　　　　　　　　　　　　　　
    日本国
  • 2004年, 日本化学会北海道支部奨励賞　　　　　　　　　　　　　　　
    日本国
  • 2004年, Award for Young Chemist, Hokkaido Branch of The Chemical Society of Japan　　　　　　　　　　　　　　　

論文

その他活動・業績

書籍等出版物

  • Encyclopedia of Applied Electrochemistry　　　　　　　　　　　　　　　
    SENBOKU Hisanori, Electrochemical Fixation of Carbon Dioxide (Cathodic Reduction in the Presence of Carbon Dioxide)
    Springer Science+Business Media, New York, 2014年
  • Transformation and Utilization of Carbon Dioxide　　　　　　　　　　　　　　　
    SENBOKU Hisanori, Electrochemical Fixation of Carbon Dioxide
    Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2014年
  • 超臨界二酸化炭素中での有機電解合成　　　　　　　　　　　　　　　
    新しい溶媒を用いた有機合成、S&T出版, 2013年, 130-142
  • 有機カルボン酸の高効率合成　　　　　　　　　　　　　　　
    超臨界流体プロセスの実用化, 技術情報協会, 2000年
  • Synthesis of β-Keto Acid by Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates　　　　　　　　　　　　　　　
    Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed. by Torii S., Springer-Verlag, Tokyo, 1998年
  • Electrochemical Carboxylation of Several Organic Halides in Supercritical Carbon Dioxide　　　　　　　　　　　　　　　
    Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed. by Torii S., Springer-Verlag, Tokyo, 1998年
  • New and Convenient Synthesis of 3-Methylene-4-pentenoic Acid by Electrochemical Carboxylation　　　　　　　　　　　　　　　
    Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed. by Torii S., Springer-Verlag, Tokyo, 1998年
  • Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids by Electrochemical Carboxylation of Vinyl Bromides and Its application to the Synthesis of Anti-inflammatory Agents　　　　　　　　　　　　　　　
    Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed. by Torii S., Springer-Verlag, Tokyo, 1998年

所属学協会

  • 有機電子移動化学研究会　　　　　　　　　　　　　　　
  • 日本フッ素化学会　　　　　　　　　　　　　　　
  • 有機合成化学協会　　　　　　　　　　　　　　　
  • 電気化学会　　　　　　　　　　　　　　　
  • 日本化学会　　　　　　　　　　　　　　　
  • The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan　　　　　　　　　　　　　　　
  • The Electrochemical Society of Japan　　　　　　　　　　　　　　　
  • The Chemical Society of Japan　　　　　　　　　　　　　　　

共同研究・競争的資金等の研究課題

  • 二酸化炭素を炭素源とするβ－アミノ酸の金属フリーな環境調和型電解合成
    科学研究費助成事業
    2022年04月01日 - 2025年03月31日
    仙北 久典
    日本学術振興会, 基盤研究(C), 北海道大学, 22K05182
  • 二酸化炭素を炭素源として用いる電子移動型極性変換によるマンデル酸の環境調和型合成
    2016年04月 - 2019年03月
    仙北 久典
    研究代表者, 競争的資金
  • 電子移動還元反応を利用する二酸化炭素とアルコールからの増炭カルボン酸の一段階合成
    科学研究費補助金（基盤研究(C)）
    2013年06月 - 2016年03月
    仙北 久典
    日本学術振興会, 研究代表者, 競争的資金
  • 二酸化炭素と水の分子機能を利用した水共存有機膨張液相における反応促進と選択性制御
    科学研究費助成事業
    2010年 - 2012年
    荒井 正彦, 藤田 進一郎, 仙北 久典
    有機液相(反応基質あるいは溶媒),加圧二酸化炭素,水を構成要素とする多相系反応場を水素化反応や光触媒反応に応用して,その有用性を示すとともに二酸化炭素と水の役割・機能を分子レベルで解明した。対象とした反応は,ニトリル化合物からの第1級アミン合成,フェノール水素化,水の光分解による水素製造等である。有機液相に溶解した二酸化炭素分子と基質との相互作用,担持金属触媒と反応化学種(二酸化炭素と水素から生成する一酸化炭素,有機基質,水)との相互作用を赤外分光法(透過法,全反射法)で調べた。本多相系反応場で反応速度の向上,生成物分布の変化,あるいは触媒寿命の変化が見られ,二酸化炭素と水の機能はそれぞれの反応で異なることを示した。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 22360327
  • 電解反応による極性変換-スルホナートを求核剤に用いる炭素-炭素結合生成反応
    科学研究費補助金(基盤研究(C))
    2003年 - 2005年
    仙北 久典, 福原 彊, 吉田 雅紀, 原 正治, 仙北 久典
    3-フェニル-1-プロパノールのトシラートを基質として一室型セル中、陰極に白金板、陽極にマグネシウム棒、DMFを溶媒に用いて定電流電解を行ったが、主生成物として母体のアルコールを与えるのみであった。一方、同基質のメシラートをシクロヘキサノン存在下電解還元すると期待通りの炭素-炭素結合生成反応が進行し、1-(3-フェニルプロピル)-1-シクロヘキサノールを30%程度の収率で得ることに成功した。シクロヘプタノンや他の鎖状ケトンを用いても同様の炭素-炭素結合生成反応が10〜30%の収率で進行することも確認できたが、収率の向上には至らなかった。また、1-ドデカノールのメシラートをビフェニル2当量存在下電解還元すると、ドデカンが42%の収率で得られた。シクロヘキサノンを加えても目的の炭素-炭素結合形成反応は進行せず、ドデカンの収率が向上したのみであった。そこで、メシラートの電解還元反応によるアルカンへの変換について検討を行ったところ、4当量のビフェニルならびに10当量のt-BuOHを共存させて1-ドデカノールのメシラートの電解還元反応を行ったところ、74%の収率でドデカンを得ることができた。本手法を、分子内の適当な位置にアルケン、エポキシド、エステル、エーテル、水酸基、シアノ基などの官能基を有するメシラートに適応したところ、それらの官能基を損なうことなくメシラート部位の還元が選択的に進...
    文部科学省, 基盤研究(C), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 15550082
  • マイクロウェーブ照射法による環境調和的な合成反応の開発
    科学研究費補助金(萌芽的研究, 萌芽研究)
    2001年 - 2002年
    徳田 昌生, 仙北 久典, 折登 一彦, 黒野 暢仁
    1.(E)-および(Z)-ハロゲン化ビニルの高効率・高立体選択的合成trans-α,β-不飽和カルボン酸の臭素化で得られるanti-2,3-ジブロモアルカン酸にDMF溶媒中トリエチルアミンを添加してマイクロ波を1分間照射すると、相当する(Z)-臭化ビニルが高効率かつ高立体選択的に合成されることをすでに報告した。今年度は、同一の出発原料であるanti-2,3-ジブロモアルカン酸を酢酸中1.2当量の酢酸銀を加えて1分間マイクロ波照射することによって、全く異なる異性体である(E)-臭化ビニルが高収率かつ高立体選択的に合成されるという、極めて興味深い結果を見出した。2.ハロゲン化ビニルの無溶媒合成反応の開発DMF溶媒中でのマイクロ波反応による(Z)-臭化ビニルの合成についてはすでに成功しているが、無溶媒でマイクロ波照射を行っても同様の合成反応が高効率で進行することを見出し、現在展開を図っている。3.クロスカップリング反応の開発anti-2,3-ジブロモアルカン酸のマイクロ波反応で(Z)-臭化ビニルを合成し、そのままone-potでPd触媒、CuIおよびフェニルアセチレンを加えてマイクロ波をさらに2分間照射すると,薗頭カップリングが進行し、相当するエンイン化合物が良好な収率で得られることを見出した。立体選択性の低下が現在のところ問題点である。
    文部科学省, 萌芽的研究, 萌芽研究, 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 13875171
  • アルケン類の電解ジカルボキシル化による1,2-ジカルボン酸の環境低負荷型合成
    科学研究費補助金(奨励研究(A))
    2000年 - 2001年
    仙北 久典
    研究計画に基づき以下の検討を行い、以下のような実績が得られた。1)シクロヘキセンなどの脂肪族アルケンの電解カルボキシル化については、種々検討を行ったが電解カルボキシル化は進行しなかった。しかしながら、1,3-シクロヘキサジエンなどの環状ジエンを用いるとジカルボキシル化反応が進行し、相当する2-シクロアルケン-1,4-ジカルボン酸を54〜93%の収率で得ることに成功した。さらに、ニッケル触媒を用いるβ-ブロモスチレンの電解ホモカップリング反応は高収率で進行すること、得られるフェニル置換ブタジエンの電解ジカルボキシル化も容易に進行すること、これらの2つの反応がワンポットで行えること等も明らかとした。2)超臨界二酸化炭素を反応媒体としてフェニル置換アルケン類の電解ジカルボキシル化を検討したところ、収率よく相当するジカルボン酸を得ることができ、有機溶媒を用いた反応と比較してもほぼ同様の収率でジカルボン酸が得られることを明らかとした。3)特異な骨格としてメチレンシクロプロパン構造を有するビシクロ[n.1.0]アルキリデン誘導体のアルケン部位に電子吸引性基を有する基質についてジカルボキシル化反応を検討した。その結果、カルボキシル化は容易に進行し、1分子もしくは2分子の二酸化炭素を固定化したモノカルボン酸及びジカルボン酸が基質選択的に生成した。また、得られたカルボン酸はすべてexo-異性体...
    文部科学省, 奨励研究(A), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 12750753
  • 新規電子移動反応場におけるクロスカップリング反応の開発
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    1999年 - 2001年
    徳田 昌生, 仙北 久典, 折登 一彦
    本研究は、各種ハロゲン化合物とハロゲン化アリールとのクロスカツプリング反応において新規な電子移動場を開発し、温和な条件下効率的かつ選択的に進行する炭素-炭素結合生成反応を開発すること、またそれらの基礎的知見を用いて様々な合成反応に応用することを目的として行われた。主に2種類の電子移動反応場を活用して様々なクロスカップリング反応について検討を行った。ナフタレンをメディエーターとする電解によって高活性亜鉛を調製する新規方法を開発し、それを利用する電子移動反応場では、各種ハロゲン化合物とハロゲン化アリールとのクロスカップリング反応が容易に進行することを見出した。また、この手法を用いることによって、イブプロフェンやナプロキセンをはじめとする非ステロイド系抗炎症剤の前駆体である2-アリールプロペン酸エチルなどのカップリング生成物を高収率で合成することに成功した。一方、反応性金属陽極を用いる電解反応場における反応では、フェナントレンなどのメディエーターの存在下マグネシウムあるいは亜鉛陽極を用いてハロゲン化アリールを電解還元することにより、アリールラジカルを発生させることに成功し、環化生成物を得ることができた。通常のAIBN/Bu_3SnHを用いるラジカル環化反応を利用する生理活性アルカロイド類等の合成についても興味ある成果を得ることができた。また、電解反応場ではビニルトリフラートど二酸化...
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 11450342
  • 二酸化炭素の電解固定化による抗炎症剤の合成
    科学研究費補助金(基盤研究(B))
    1998年 - 2000年
    徳田 昌生, 佐々木 〓美, 仙北 久典, 折登 一彦, 佐々木 皇美
    1.抗炎症剤あるいは抗炎症剤前駆体の合成(1)ハロゲン化ビニルの電解カルボキル化-アリール置換臭化ビニルを常圧の二酸化炭素の存在下、白金陰極-マグネシウム陽極を用いて電解することによって、相当する2-アリールプロペン酸を高収率で合成することができた。この手法を用いイブプロフェン、ナプロキセン、ケトプロフェンなどの前駆体の合成に成功した。これらの前駆体は不斉水素化を行うことによって容易に抗炎症剤へ導くことができる。(2)アリールメチルケトンの電解カルボキル化-同様の電解反応によってアリールメチルケトンから抗炎症剤の前駆体である2-アリール-2-ヒドロキシプロパン酸を高収率で合成することができた。本電解手法はロキソプロフェンの合成に極めて有効であった。(3)置換ハロゲン化ベンジルの電解カルボキル化-同様の電解反応によって置換ハロゲン化ベンジルから各種抗炎症剤のラセミ体を高収率で合成した。2.超臨界二酸化炭素中での抗炎症剤の合成超臨界二酸化炭素を反応試薬および溶媒として用いることによって、二酸化炭素を電解固定化し、溶液中の反応より高収率で各種抗炎症を合成することができた。3.電解カルボキシル化を利用した有用なカルボン酸の合成抗炎症剤合成に関連して、ビニルトリフラートおよびフェニル置換アルケンの電解カルボキシル化を行い、α,β-不飽和カルボン酸、β-ケトカルボン酸および2-フェニルコ...
    文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 10555314
  • 超臨界二酸化炭素を用いる電解カルボキシル化反応の開発と抗炎症剤合成への応用
    科学研究費補助金(奨励研究(A))
    1998年 - 1999年
    仙北 久典
    昨年度の研究では、少量のアセトニトリルを共溶媒として用いると超臨界二酸化炭素中(反応温度40℃、二酸化炭素圧力80Kg/cm^2)でも電解に十分な通電が得られることを見出し、本反応を用いて抗炎症剤イブプロフェン[2-(4-イソブチルフェニル)プロピオン酸]の合成にも成功した。今年度はさらに様々な出発物質から種々の抗炎症剤ならびにそれらの前駆体の合成を行った。相当する塩化ベンジルまたは芳香族置換臭化ビニルを基質として用いる超臨界二酸化炭素中での電解カルボキシル化では、抗炎症剤であるイブプロフェン、ナプロキセン、シクロプロフェンならびにそれらの光学活性体の前駆体を良好な収率で得ることができた。一方、相当するアリールメチルケトンを基質として同様の反応を行うと2-アリールプロパン酸構造を有する抗炎症剤の光学活性体の前駆体であるα-ヒドロキシカルボン酸を高収率で合成することができた。なかでも、ロキソプロフェンはその分子内に脂肪族ケトン構造を有しており、共存するケトンのうち芳香族ケトン部のみを化学選択的にカルボキシル化できるのは電解反応の特長を生かしたものといえる。これらの結果は、日本化学会題78春季年会において発表予定であり、今後学術論文として投稿する予定である。一方、臭化ビニルの類縁体としてビニルトリフラートがあげられる。含フッ素化合物は超臨界二酸化炭素に高い溶解性を示すことが知られ...
    文部科学省, 奨励研究(A), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 10750614
  • 環境調和型共有結合生成反応-超臨界流体およびKを溶媒とする新規反応場の開発
    科学研究費補助金(特定領域研究(A))
    1998年 - 1998年
    徳田 昌生, 高橋 憲司, 仙北 久典
    1.超臨界二酸化炭素中での電解カルボキシル化白金陰極、マグネシウム陽極を取り付けた高圧反応容器に支持電解質としてBu_4NBF_4、共溶媒として少量のアセトニトリル(10ml:155mlの反応容器に対して6vol%)を加え、二酸化炭素の臨界点以上の反応条件(40℃,80Kg/cm^2)で電解することによって、電解力ルボキシル化が可能となることを見出した。超臨界二酸化炭素中での電解によるカルボン酸の合成は本研究が世界で最初の例である。さまざまな置換ハロゲン化アリールを電解すると相当するアレーンカルボン酸が高収率で得られた。例えば、1-および2-クロロナフタレンからナフタレン手およびナフタレン-2-カルボン酸をそれぞれ92%および83%の収率で得ることができた。また、ハロゲン化ベンジル類を同様な条件下電解することによって置換フェニル酢酸を高収率で合成することができた。現在、さらにさまざまな基質を用いて電解カルボキシル化を検討している。2.超臨界二酸化炭素を用いる抗炎症剤の合成1-クロロ-1-(4-イソブチルフェニル)エタンおよび1-クロロ-(6-メトキシナフチル)エタンを超臨界二酸化炭素中上記の条件で電解することによって、抗炎症剤であるイブプロフェンおよびナプロキセンをそれぞれ79%および74%の収率で合成することに成功した。3.電子移動反応における超臨界流体の特性に関する研究超...
    文部科学省, 特定領域研究(A), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 10132202
  • 超臨界二酸化炭素を用いる有機電解合成
    科学研究費補助金(萌芽的研究)
    1997年 - 1998年
    徳田 昌生, 佐々木 皇美, 仙北 久典
    1. 超臨界二酸化炭素中での電解カルボキシル化平成9年度の研究において、白金陰極、マグネシウム陽極を取り付けた高圧反応容器に支持電解質としてBu_4NBF_4、共溶媒として少量のアセトニトリル(10ml;155mlの反応容器に対して6vol%)を加え、臨界点以上の反応条件(40℃,80Kg/cm^2)にすると電解が可能となることを見出した。今年度は1-プロモナフタレンを基質として用い、反応条件についてさらに詳細な検討を行った。その結果、基質1mmolに対して5mmolのBUu4NBF_4の支持電解質を用い、5F/molの通電量で電解することによって95%の収率でナフタレン-1-カルボン酸を得ることができた。共溶媒については3mlまで減らしても約70%の収率でカルボン酸が得られることを見出した。超臨界二酸化炭素中での電解によるカルボン酸の合成は本研究が世界で最初の例である。2. 芳香族カルボン酸の合成少量のアセトニトリルを共溶媒とし超臨界二酸化炭素中上記の条件下1-クロロナフタレンを20mA/cm^2の定電流で電解することによって、ナフタレン-1-カルボン酸を92%の高収率で得ることができた。さまざまなハロゲン化アリールを同様の条件下電解することによって括弧内に示す収率でそれぞれ相当するカルボン酸を合成することができた:2-クロロナフタレン(83%)、2-ブロモナフタレン(79...
    文部科学省, 萌芽的研究, 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 09875218
  • 流動層反応電極を利用する二酸化炭素の固定-有用な有機カルボン酸の合成
    科学研究費補助金(試験研究(B), 基盤研究(A))
    1995年 - 1997年
    徳田 昌生, 佐々木 皇美, 千葉 忠俊, 仙北 久典, 折登 一彦
    本研究は電解を利用して常圧の二酸化炭素を各種の有機基質に固定化することによって有用な有機カルボン酸を合成することを目的として行われたものである。成果の概要を以下に述べる。1.反応性電極を用いる電解カルボキシル化による不飽和カルボン酸の合成-常圧の二酸化炭素の存在下マグネシウムの反応性電極を用いて電解することによって、γ-置換ハロゲン化アリルからγ-置換-β,γ-不飽和カルボン酸、ハロゲン化ビニルからα,β-不飽和カルボン酸、ハロゲン化プロパルギルから1,2-アルカジエン酸、1,4-ジブロモ-2-ブロモメチル-2-ブテンから3-メチレン-4-ペンテン酸、ビニルトリフラートからβ-ケトカルボン酸をいずれも位置選択的および高収率で合成することができた。2.抗炎症剤の高効率的合成-1で得られた成果を基としてIbuprofen、Naprpxen、Flurbiprofen、Cicloprofen、Ketoprofen等の抗炎症剤の前駆体であるα,β-不飽和カルボン酸を高収率で合成することに成功した。高エナンチオ選択的な水素化反応がすでに知られているので、本電解カルボキシル化は抗炎症剤の合成法としてきわめて有用であることを明らかにした。3.流動層電解装置を用いる電解カルボキシル化-流動層電解装置を試作し、臭化シンナミルの電解カルボキシル化を例にとって二酸化炭素の流量、反応温度、通電量、電流...
    文部科学省, 試験研究(B), 基盤研究(A), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 07555580
  • 電解調製の活性亜鉛を用いる新しい有機反応の開発
    科学研究費補助金(重点領域研究)
    1995年 - 1995年
    徳田 昌生, 仙北 久典, 折登 一彦
    1.電解調製の活性亜鉛のキャラクタリゼーションDMF溶液中白金陰極-亜鉛陽極を用いて電解することにより活性な亜鉛が簡便に調製できることをすでに見出しているが、この電解調製亜鉛(EGZn)について走査型電子顕微鏡(FE-SEM)、X線回折、光電子分光分析(XPS)、蛍光X線分析および表面積測定などによってキャラクタリゼーションを行った。その結果、EGZnは0.1μ以下の亜鉛微粒子の凝集体で、PbやClあるいはN原子を含まない純度の高い結晶であり、その表面積は他の市販金属亜鉛より数10〜数100倍大きいことを明らかにすることができた。この極めて大きな表面積がEGZnの高活性の原因のひとつであることが判明した。2.電解調製活性亜鉛(EGZn)を用いる有機合成反応イソプレンから容易に合成できる2-ブロモメチル-1,4-ジブロモ-2-ブテン(BMDBB)をEGZnの存在下アルデヒドやケトンと反応させることにより温和な条件でイソプレニル化アルコールが高収率で得られることを見出している。この条件下において二酸化炭素との反応は進行しなかったが、常圧の二酸化炭素の存在下BMDBBを電解還元することによりイソプレンカルボン酸を合成することができた。一方、EGZnの存在下ハロゲン化アリルをケトンやアルデヒドあるいは酸無水物と反応させることにより温和な条件下でアリル化を進行させることができ、それぞれ...
    文部科学省, 重点領域研究, 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 07216201
  • 複素環化合物の新規合成法の開発と生理活性分子合成への応用
    科学研究費補助金(奨励研究(A))
    1994年 - 1994年
    仙北 久典
    研究計画に基づき、まず文献既知である4-ヒドロキシ-2-フェニル[1,8]ナフチリジン-2(1H)-オンとイソブテンをメタノール中500W高圧水銀灯によりPyrexフィルターを通して光照射し、head to headの位置選択的[2+2]光シクロ付加反応によりシクロブタノール誘導体を高収率で得た。エチルビニルエーテル、1-メトキシシクロヘキセン、酢酸イソプロペニルを用いた場合も同様の付加反応により相当するシクロブタノール誘導体を50-80%の収率で得た。次に、得られたシクロブタノールをベンゼン中、各3等量の酸化水銀およびヨウ素存在下、Pyrexフィルターを通し光照射を行った。その結果、発生したアルコキシルラジカルの炭素-炭素結合での位置選択的β-開裂反応によりフロナフチリジンが38-74%の収率で生成することを見出した。イソブテンとの付加体であるシクロブタノールからはフロ[2,3-b][1,8]ナフチリジン-4[2H]-オン誘導体のみが得られた。一方、エチルビニルエーテルおよび1-メトキシシクロヘキセンとの付加体であるシクロブタノールからは、フロ[3,2-c][1,8]ナフチリジン-4[2H]-オンのみが得られ、酢酸イソプロペニルとの付加体であるシクロブタノールからは両方のフロナフチリジン誘導体が得られた。フロナフチリジン骨格を有する化合物は抗アレルギー性・抗炎症性・鎮咳作用...
    文部科学省, 奨励研究(A), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 06750879
  • 新しい選択的有機化学プロセスの開発と生理活性分子の高効率合成への応用に関する研究
    科学研究費補助金(一般研究(A))
    1991年 - 1993年
    杉野目 浩, 小林 和裕, 折登 一彦, 徳田 昌生, 仙北 久典
    1 有機合成に有用なキノンの新光付加反応の開発-2-ヒドロキシン、2-アミノ、または2-メルカプトナフトキノンと種々のオレフィンとの新奇[3+2]光付加反応を見い出し、該反応によりマチュリノン、キナマイシン骨格、イソタンシノン骨格等の新合成を達成した。また2-アリールアミノ-、2-アルキルアミノナフトキノンの光アルキルならびに光アシル化反応など有機合成化学に有用な新プロセスを開発した。2 ROIの光分解により発生せしめたアルコキシルラジカルの選択的ベータ開裂反応を利用する有機合成法の開発-標記開裂反応をキーステップとするビシクロ[5.4.0]ウンデカン骨格の一般合成法、含酸素複素環の一般合成法、フタリド類、γ-ならびにδ-ラクトンの合成法等を開発した。これらの方法を用いて(±)-カリオフィレン、(±)-イソカリオフィレン、(±)-ヒマチャレンなどのセスキテルペン、(±)-ルシフェイオリドなどのマクロリド、(±)-オイデスミン、(±)-ピペリトール、(±)-ヤンガンビンなどの天然リグナンの全合成を達成した。3 オキシム類の光による新分子変換-多数のステロイド系α,β-不飽和ケトンオキシムを新たに合成し、β,γ-不飽和ケトンオキシムへの光異性化、立体特異的メタノール付加などの新たな反応を見い出し、構造の生成物の相関を明らかにした。4 不飽和アミンの環化による2,5-ジ置換ピロリジ...
    文部科学省, 一般研究(A), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 03403017
  • Deveropment of synthetic organic reactions by using hypervalent iodine compounds　　　　　　　　　　　　　　　
    競争的資金
  • Synthesis of Carboxylic Acid by the Electrochemical Carboxylation using A Reactive-metal Anode.　　　　　　　　　　　　　　　
    競争的資金
  • Electro-organic synthesis　　　　　　　　　　　　　　　
    競争的資金

産業財産権

  • 置換スチレン誘導体　　　　　　　　　　　　　　　
    特許権
    JP2001081066
  • Substituted Styrene Derivative　　　　　　　　　　　　　　　
    特許権
    JP2001081066

主な担当授業

  • 有機合成化学, 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 総合化学研究先端講義, 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 総合化学研究インターンシップ, 2024年, 博士後期課程, 総合化学院
  • 総合化学研究インターンシップ, 2024年, 博士後期課程, 総合化学院
  • 総合化学研究インターンシップ, 2024年, 博士後期課程, 総合化学院
  • 応用化学学生実験Ⅴ, 2024年, 学士課程, 工学部
  • 有機化学Ⅲ, 2024年, 学士課程, 工学部