Suzuki Takanori

Faculty of Science　Chemistry　Organic and Biological ChemistryProfessor
Faculty of EngineeringProfessor
Last Updated :2026/03/03

■Researcher basic information

Degree

  • Doctor of Science, April 1988, Tohoku University, Tohoku University

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Home Page URL

Researcher number

  • 70202132

ORCID ID

J-Global ID

Research Keyword

  • 超分子
  • 応答性分子
  • 酸化還元系
  • エレクトロクロミズム
  • 分子素子
  • 酸化還元
  • 安定ラジカル
  • 色素
  • 有機電導体
  • 水素結合
  • 分子不斉
  • 両性多段階酸化還元
  • 光誘起電子移動
  • 動的酸化還元
  • 単一成分有機電導体
  • レドックス系
  • 開殻型分子
  • 円二色性
  • C-H--O水素結合
  • 渡環相互作用
  • シクロファン
  • 応答性
  • 電気化学
  • ホトクロミズム
  • 単一分子メモリ
  • 固相反応
  • 共有結合
  • ホストゲスト
  • 物性有機化学
  • 有機電子材料
  • 構造有機化学
  • Organic Materials Chemistry
  • Organic Reaction Chemistry
  • Structural Organic Chemistry

Research Field

  • Nanotechnology/Materials, Structural/physical organic chemistry
  • Nanotechnology/Materials, Functional solid-state chemistry
  • Nanotechnology/Materials, Synthetic organic chemistry
  • Manufacturing technology (mechanical, electrical/electronic, chemical engineering), Electronic devices and equipment

Educational Organization

■Career

Career

  • Apr. 2006 - Present
    Hokkaido University, Faculty of Science, Department of Chemistry
  • Apr. 2002 - Mar. 2006
    北海道大学大学院理学研究科化学専攻 教授
  • Jan. 1995 - Mar. 2002
    Hokkaido University, School of Science
  • Apr. 1989 - Dec. 1994
    Tohoku University, Faculty of Science, Department of Chemistry
  • Apr. 1988 - Mar. 1989
    JSPS PD (東北大学理学部化学科）

Educational Background

  • Apr. 1986 - Apr. 1988, 東北大学大学院理学研究科化学専攻博士後期課程(短縮修了）
  • Apr. 1984 - Mar. 1986, Tohoku University, 理学研究科, 化学専攻博士課程前期, Japan
  • Apr. 1980 - Mar. 1984, Tohoku University, Faculty of Science, 化学第二学科, Japan

Committee Memberships

  • Apr. 2011 - Present
    有機π電子系学会, 幹事, Society
  • Sep. 2010 - Present
    基礎有機化学会, 理事, Society
  • Sep. 2024 - Sep. 2024
    第３４回基礎有機化学討論会, 実行委員長
  • Sep. 2022 - Aug. 2024
    基礎有機化学会 会長
  • Aug. 2019 - Aug. 2024
    International Symposium on Novel Aromatic Compounds （ISNA) International Advisory Board 国際諮問委員会 会長
  • Jul. 2019 - Jul. 2019
    第18回新芳香族化学国際会議 組織委員長, Society
  • Oct. 2007 - Oct. 2007
    第３７回構造有機化学討論会 実行委員長, Society

■Research activity information

Awards

  • Mar. 2019, The Chemical Society of Japan Academic Award　　　　　　　　　　　　　　　
    SUZUKI Takanori
  • Sep. 2004, 第一回野副鉄男教授記念奨励賞　　　　　　　　　　　　　　　
    鈴木 孝紀
  • Mar. 1996, 日本化学会進歩賞　　　　　　　　　　　　　　　
    鈴木 孝紀

Papers

Other Activities and Achievements

Lectures, oral presentations, etc.

  • 動的酸化還元系の化学 （特別講演）　　　　　　　　　　　　　　　
    鈴木孝紀
    第３２回基礎有機化学討論会, 20 Sep. 2022, Japanese, Keynote oral presentation
    20 Sep. 2022 - 22 Sep. 2022, [Invited]
  • Hexaarylbutadienes Exhibiting NIR-electrochromism for the Development of H2S-Bioimaging and Photodynamic Therapy　　　　　　　　　　　　　　　
    Takanori Suzuki
    19th International Symposnium on Novel Aromatic Compounds, 06 Jul. 2022, English, Invited oral presentation
    03 Jul. 2022 - 08 Jul. 2022, [Invited]
  • Studies on Dynamic Redox Systems: Construction of Record-breaking Strained Compounds and Development of Unimolecular Memory　　　　　　　　　　　　　　　
    鈴木 孝紀
    The 99th CSJ Annual Meeting, Award Lecutre,, 18 Mar. 2019, English
  • 超結合：共有結合の限界を超えた化学　　　　　　　　　　　　　　　
    鈴木 孝紀
    日本化学会第９9春季年会特別企画, 16 Mar. 2019, Japanese

Affiliated academic society

  • 基礎有機化学会　　　　　　　　　　　　　　　
  • 日本化学会　　　　　　　　　　　　　　　
  • 有機合成化学協会　　　　　　　　　　　　　　　

Research Themes

  • 含硫黄複素環類の近赤外エレクトロクロミズム：カルコゲン結合とバイオイメージング
    科学研究費助成事業
    Apr. 2025 - Mar. 2028
    鈴木 孝紀
    日本学術振興会, 基盤研究(C), 北海道大学, 25K08604
  • 有機エレクトロクロミック物質の新展開：近赤外光スイッチによるバイオイメージング
    科学研究費助成事業
    01 Apr. 2020 - 31 Mar. 2025
    鈴木 孝紀, 石垣 侑祐
    生体内での硫化水素の局在と濃度を非侵襲的かつリアルタイムでイメージングする方法の開発は、病理学/医学の分野へと応用の期待される新技術となる。応募者らはこれまで、電位の入力によって近赤外(NIR)光領域の非常に大きな吸収体のON/OFFが可能な有機エレクトロクロミック物質を利用し、肝炎や癌などの様々な疾患との関わりの深い硫化水素をイメージングできる方法論の開発を行ってきた。今年度は、硫化水素はガス療法に有望であることが示されている点に注目し、硫化水素が腫瘍微小環境に影響を及ぼして強力な抗腫瘍免疫を誘導できるかどうかについては、依然として議論の余地があった。そこで本研究では、腫瘍を標的とし、腫瘍微小環境に応答性を示す新たな脂質ナノ粒子を開発した。これは、腫瘍組織特異的に硫化水素をデリバリーして組織内で放出することができる機能を持ち、光力学免疫療法も可能である。
    新規ナノ粒子は、酸性の腫瘍微小環境中で ｐHに応じた硫化水素の一気放出を可能にし、粒子中の有機エレクトロクロミック材料を即座に還元する。その結果、近赤外蛍光と光線力学療法の活性が出現する。さらに、高レベル濃度の硫化水素が腫瘍間質液圧の低下、血管新生の促進、血管透過性の増加、低酸素症の改善、免疫抑制状態の軽減によって腫瘍微小環境中を再構築できることを見出したが、それにより、ナノ粒子の腫瘍取り込みが増加して光線力学療法の有効性が高まることで、808 nm レーザー照射中によって、細胞死が誘発された。新規ナノ粒子は硫化水素ガスと光線力学療法の相乗効果を可能にし、乳がん腫瘍を効果的に根絶することで、腫瘍の転移と再発を予防できることが明らかとなった。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 23K20275
  • 有機エレクトロクロミック物質の新展開：近赤外光スイッチによるバイオイメージング
    科学研究費助成事業 基盤研究(B)
    01 Apr. 2020 - 31 Mar. 2025
    鈴木 孝紀, 石垣 侑祐
    研究計画に沿った研究実験を実施し、その実績について、”Generation of hydroxyl radical-activatable ratiometric near-infrared bimodal probes for early monitoring of tumor response to therapy.”L. Wu, Y. Ishigaki, W. Zeng, T. Harimoto, B. Yin, Y. Chen, S. Liao, Y. Liu, Y. Sun, X. Zhang, Y. Liu, Y. Liang, P. Sun, T. Suzuki, G. Song, Q. Fan, D. Ye, Nat. Commun. 2021, 12, 6145. [DOI: 10.1038/s41467-021-26380-y (open access)]の論文にて発表した。


    上記論文では、生体内のヒドロキシラジカルを選択的に検知してイメージングを行う方法を開拓したものであり、ヘキサアリールブタジエン骨格に、適切なアルキル基の置換したアミノ基を導入した化合物が有効であった。またNIR蛍光によるイメージングに、NIR吸収に由来する光音響分光スペクトルを併用することで、定量性の高い手法として確立できた点は特筆に値する。


    一方、物質開発については、ヘキサアリールブタジエンの基本骨格を持ちながらも、酸化還元に際して分子内に反芳香族性骨格であるチエピン、オキセピン骨格が生じることで、よりNIRの長波長部分に吸収をもつ化合物群についての検討を中心に進める計画であった。当該物質の合成には成功しており、今後そのスペクトル特性とイメージング法への応用へ進む段階である。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 20H02719
  • Creation of bistable molecular junction with electrical ON/OFF switching mechanisum
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
    30 Jul. 2020 - 31 Mar. 2023
    鈴木 孝紀
    「電位入力型ON/OFF機能の付与された双安定性分子ジャンクションの創成」に関する本研究課題では、分子薄膜の両面に電極が接合された分子ジャンクションについて、エレクトロニクスの高速化とダウンサイジングに不可欠な将来的技術であることを鑑み、薄膜を構成する分子の導電性が外部刺激によって変化する設計のもとで、分子ジャンクションにON/OFF機能を付与する挑戦的内容である。国立シンガポール大学C.A.Nijhuis教授との国際共同研究として実施する。電極接合については、Nijhuis教授らが持つ共融ガリウム-インジウム電極の蒸着技術を用い、Au/分子薄膜//GaOx/EGaIn型のデバイスを構築する。
    初年度は、中性分子の酸化電位と新たなC-C結合が形成されることによる二価陽イオン種還元電位に1Vもの差を伴う電気化学的双安定性をもった系として、ビフェニル(BP)とジヒドロフェナントレン(DHP)骨格の変換する動的酸化還元対をモチーフとした分子の合成をおこなった。最終的に、酸化還元部位に対して、金表面に結合可能な２つのジスルフィド部位を有する一連の化合物群を合成した。酸化還元骨格上に導入する置換基によって、動作電位が変化させられることをサイクリックポルタンメトリーで確認した。具体的には、同じアミン系置換基であっても、ピロリジノ基、ジメチルアミノ基、モルホリノ基では、０．３Ｖの変化を観測した。その際、以前に検討したプロトタイプでの問題点であった、遅い結合切断の過程による、変換速度の問題を克服する点を解決できたことも確認した。
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory), Hokkaido University, 20K21184
  • ドナーアクセプター連結型中分子による生物機能/光機能分子創出　　　　　　　　　　　　　　　
    科学研究費補助金（新学術領域（研究領域提案型））
    Apr. 2018 - Mar. 2020
    鈴木 孝紀
    文部科学省, Principal investigator, Competitive research funding
  • 安定な1,4-ジイルジカチオンの発生/消失に伴うモノマー/ポリマースイッチング　　　　　　　　　　　　　　　
    科学研究費補助金（競争的萌芽研究）
    Apr. 2016 - Mar. 2019
    鈴木 孝紀
    文部科学省, Principal investigator, Competitive research funding
  • Unimolecular n-bit memory and molecular wire with variable resistivities: Proposal of new molecular design and prototype construction
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    2015 - 2019
    Takanori Suzuki
    The dynamic redox (dyrex) systems undergo reversible bond formation/cleavage upon electron transfer. This characteristic feature provides those redox systems with electrochemical bistability, by which oxidation of the donor and reduction of the cationic species occur at difference potentials. Such separation prevents the exchange of electrons between the neutral state and the cationic state, whereas the activation energy for the corresponding process in ordinary redox pairs is negligible. Thus, bistability in dynamic redox pairs can lead to their use in unimolecular memory because one molecule can be considered to be one digit if the two redox states are assigned values of 0 and 1 (e.g., the neutral donor is 0 and the cationic state is 1). We have developed several promising dyrex systems in this work, which would be used as prototypes for developing advanced molecular memory unit.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, Principal investigator, Competitive research funding, 15H03790
  • マルチレドックスサイト型オリゴマー中分子による生物機能分子創出　　　　　　　　　　　　　　　
    科学研究費補助金（新学術領域（研究領域提案型））
    Apr. 2016 - Mar. 2018
    鈴木 孝紀
    文部科学省, Principal investigator, Competitive research funding
  • Dynamic Imine-Bridging System Controlling Dynamic Behavior and Equilibrium
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    01 Apr. 2012 - 31 Mar. 2015
    KAWAI Hidetoshi, SUZUKI Takanori
    A cooperation of dynamic imine-bon formations and cooperativity of allosteric bindings has been incorporated into various supramolecular motifs and studied to create "dynamic molecular system" with dynamic motion and dynamic equilibrium in this project: The following outstanding results has found: A) Preservation effect of DPs in cooperative supramolecular copolymerization based on allosteric bindings, B) Cooperative hydrogen-bonding in the hydrindacene-geared molecules, C) Opposite thermodynamic selectivity among two formyl-stations in the imine-bridged rotaxane under the hydrolytic conditions and D) Shape-memory effect and template effect by incorporating atropisomerism to imine-based macrocyclic receptors.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Young Scientists (A), Tokyo University of Science, 24685008
  • Supramolecular Rod: New Molecular Design Consept of MFMS
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    2013 - 2014
    SUZUKI Takanori
    The acronym "MFMS" represents the molecular design concept of "maximum function on the minimum skeleton", which has been increasing in importance, especially for the design of advanced response systems. When a modular design is applied to multi-output-multi-input response systems, the multiple functional moieties have to be connected, resulting in a larger molecular size.
    On the other hand, under the "MFMS" concept, the potential functions of molecules are educed by slight structural modification of a preexisting moiety to add another functionality. The "MFMS" is an atom-economical approach for the future development of highly functional materials. In this study, two kinds of multi-output molecular response systems were developed based on our electrochromic dyrex (dynamic redox) system.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research, Hokkaido University, Principal investigator, Competitive research funding, 25620050
  • Ring-Fused Malonamides as a Novel Hydrogen-bonding Motif: Construction of Supramolecular Architectures with Controlled Dimensionality
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    2011 - 2013
    KAWAI Hidetoshi, SUZUKI Takanori
    Ring-fused malonamides with two primary amide groups, such as 2,2-indanedicarboxamides, assemble into well-defined 2D-sheet structures based on the formation of 6 to 8 hydrogen bonds per molecule. The fused ring part would be planted above and below the 2D-sheet by supporting with multiple hydrogen-bondings. The stacking manner and the interlayer distances of these sheets in crystal can be manipulated by varying the size of the fused ring, to form either interdigitated or segregated structures. Furthermore, triptycene-fused malonamides for the purpose of formation to tubular structures by rolling 2D-sheet into a cylinder due to their steric hindrance of triptycenes. We revealed their hydrogen-bonding patterns to assemble a tubluar structure by powder X-ray structural analysis. This motif technique allows the ready design of crystalline materials wherein the various functionalities are situated in well-ordered arrays.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research, Tokyo University of Science, 23655024
  • Integrated syntheses of novel dynamic redox systems exhibiting assembled multiple functions
    Grants-in-Aid for Scientific Research(新学術領域研究(研究領域提案型))
    2009 - 2013
    TAKANORI SUZUKI
    Electrochromism is a representative function of organic redox systems, by which electrochemical input is reversibly transduced into UV-Vis spectral output. Based on our previous studies on "dynamic redox (dyrex)" systems that undergo reversible C-C bond-formation/-cleavage upon electron transfer, we envisaged that the assembled multiple functions would be endowed under the novel molecular design, and such materials could be prepared exclusively only by using newly developed synthetic methods based on integrated reactions. This work can be divided into two parts: [1] studies on NOVEL MATERIALS exhibiting dynamic redox behavior prepared by integrated reactions; and [2] characterization and exploration of organic redox systems newly prepared by NOVEL INTEGRATED REACTIONS. Most of the research results have been published.
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 新学術領域研究(研究領域提案型), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 21106012
  • World-Record Molecules : The longest C-C bond and hypervalency
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    2009 - 2011
    Takanori SUZUKI, Kenshu FUJIWARA, Hidetoshi KAWAI
    Based on our own results for hexaphenylethane derivative studied so far, it has been proposed that the compound with a ultralong C-C bond would be generated as a stable entity when the two unpaired electron are forced to stay in a proximity in the corresponding diradical without isomerization into the closed-shell species through resonance/peri-cyclic reactions. Based on the above concept have been designed a series of tetraarylpyracenes where the longest C-C bond ever [1.791(3)Å] was determined experimentally. The expandability of such prestrained bonds was also uncovered.
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 21350022
  • 動的シクロファン:新しい分子応答系の提案
    科学研究費補助金(萌芽研究)
    2005 - 2007
    鈴木 孝紀, 藤原 憲秀, 河合 英敏
    申請者は本課題の中で「動的シクロファン」という概念を提案した。これは、外部刺激によってシクロファンの持つ歪みや骨格構造に摂動を与え、それに付随する渡環相互作用の変化やシクロファンに特徴的な物性値変化を応答出力として取り出すというユニークな試みである。これまでテレフタルアミドの様々誘導体へのp-キシリレンジアンモニウム型ゲストの添加による「超分子シクロファン」の検討を行っている。例えば、応答型レセプター機能を持つシクロファンについての検討を行い、分子内に2つのテレフタルアミド骨格を持ち、,これらが二組の1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼン発色団で架橋された大環状シクロファンについては、不斉なゲストを錯形成させた時、ゲストのエナンチオマーの一方はねじれ構造への変形を引き起こすが、その鏡像体との錯形成ではホストは長方形の構造のままで変形が誘起されないという興味深い結果が得られている。これらは、円二色性(CD)出力を合わせ持つシグナリングホストとなることものである。上記の成果に基づき今年度は、6置換ベンゼンとなる2,3,5,6-テトラアリールテレフタルアミドをモチーフとして、これらが1)非会合状態ではアミドがアンチ配座となり6つの置換基は非プロペラ配置をとる、2)ジアンモニウムが会合して超分子シクロファンとなると、シン配座になったアミド基のdirecting効果により、プロペラ配座に変化する、3)点不斉の情報がプロペラ構造の動的なヘリシティに効果的に転写されることで動的応答挙動が付与される、という分子プロペラの系を確立に成功した(投稿中)
    文部科学省, 萌芽研究, 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 17655012
  • Research on Combinatorial Functions of Integrated Organic Redox Systems and their Applications for Unimolecular Memory
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    2003 - 2005
    Takanori SUZUKI, Kenshu FUJIWARA
    This project has been planned to develop new design concepts on the novel organic responding molecules based on the integration of redox active molecules. The major themes to be tackled with are as follows : (1) Redox response systems with electrochemical bistability and surface modifying properties ; (2) New synthetic strategy for the fused- polyether structures ; (3) Redox active molecules with phase transition properties triggered by external stimuli.We have succeeded in preparing redox systems to meet the requirement in the first theme, and some of them are further endowed with multi-input and multi-output fuctionalities. The disuflide unit or ethynyl groups were selected that act as surface-binding linkers for Au an Si, respectively. Preparation of SAM and examination toward the realization of unimolecular memory are now under way.The fused-polyether skeleton found in some marine natural products should be a suitable motif for studying the aggregation by weak C-H--O hydrogen bonds. In the second theme, facile and general convergent strategy was developed for a variety of polyether skeleton. Based on the newly developed protocol based on the reaction between an aldehyde and an acylanion equivalent, we could synthesize polyetheral natural product (hemibrevetoxin B) and the large segments of ciguatoxins with 4-5 ether units. X-ray analyses on some of them have revealed that several short C-H--O contacts were observed that connect tape-shaped polyethers tol the stacked or dimeric strucures. Not only natural but also non-natural polyethers are shown worth investigated.Reversible oligomerization of bis(diarylethenyl)arenes-type electron donors upon oxidation is the outstanding achievement in terms of the third theme. Deeply-colored polycation oligomers could be isolated as stable salts that regenerated the starting monomeric donors upon reduction. By attaching long alkyl chains on the aryl groups, some of these materials act as organic gelators, thus giving a new desing concept for the dynamic mesophase, whose properties can be modulated by electrochemical input.
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 15350019
  • 不斉表面の電気化学的応答とその機能
    科学研究費補助金(萌芽研究)
    2002 - 2004
    鈴木 孝紀
    本研究課題の目的は、1)不斉要素を有する有機酸化還元系の構築とその応答機能を開発し、2)それらを表面へと固定できる方法論を応用して表面物性としての機能を引き出すことにある。本年度はそれぞれ、1)テトラヒドロフェナントラアゼピン骨格を有する系の開発、2)表面修飾に利用できるアンカー置換基を有する酸化還元系の開発について検討を行った。a)アゼピン骨格を有するキラルな酸化還元系:不斉要素を有する有機酸化還元系は、電気化学的入力に対して電子スペクトル及び円二色性(CD)スペクトルの双方の出力を与える多重出力型分子応答系となる。大きなCD出力を得るためには、エキシトンカップリングの利用できる軸不斉またはらせん状化合物が望ましい。表題骨格のヘリシティは容易に反転するが、N上にキラルなベンジルアミノ基を導入することで一方のジアステレオマーを優先させることに成功した。これにより、煩雑な光学分割を行わずに感度良くエレクトロキロオプティカル出力が得られる系の構築が可能となった。b)末端アセチレンおよびジスルフィド官能基をする酸化還元系:表面での自己組織化膜の形成を行うためには、表面修飾に利用できるアンカー置換基が導入された機能性酸化還元系を合成する必要がある。これまで動的酸化還元活性が確認されたジスピロジヒドロフェナントレン骨格を有する3種の酸化還元対の、a)ベイ領域へのエチニル基に導入、b)スピロ環上へのプロパルギル基の導入、c)ベイ領域へのジスルフィド官能基の導入された化合物の合成に成功した。前2者は水素終端シリコン表面への固定に、後者は金表面への固定に利用できる官能基を有するものであり、現在膜の調製の検討を行っている。
    文部科学省, 萌芽研究, 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 14654139
  • Electrochiroptics : Novel Molecular Response System
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    2001 - 2002
    Takanori SUZUKI, Takashi TSUJI
    This research project is intended to construct the novel molecular response systems that transduce the electrochemical input into two kinds of spectral outputs, they are UV-Vis and CD spectra. These materials are named as "electrochiroptical response systems", and considered as promising candidates for use as chiral redox memories. Compared with the extensively studied electrochromic materials giving the UV-Vis spectral change as a sole output, there have been only a few successful examples reported so far. Based on our previous results on the multi-stage redox systems endowed with high electrochemical bistability, we have designed several chiral electron donors that can be reversibly transformed into the stable dicationic species. They exhibited drastic changes in UV-Vis as well as CD spectra during the interconversion. The high amplitude in CD signals is one of the central points to be considered in the molecular design, and we have realized it by exciton coupling of two identical chromophores located at the proper positions in these molecules. We are now planning to fix these molecules on the metal surface by making SAM, so that these molecules can be used as molecular devices.
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 13440184
  • 特異なスピン共役系の関係と展開
    科学研究費助成事業
    1998 - 2000
    小林 啓二, 石黒 勝也, 井上 克己, 岡田 恵次, 阿波賀 邦夫, 鈴木 孝紀, 富岡 秀雄
    主な研究実績は以下の三つに大別することができる。
    新しい安定スピン共役電子系の開発:立体保護により、半減期が室温で10分近くに及ぶ非常に安定な三重項カルベンを開発した。安定なラジカル種により構成される単一成分分子性金属が見い出された。また、キラルな構造を有する不斉ラジカル種の開発に成功し、不斉分子磁石の構築への指針が提示された。
    集合体としてのスピン共役電子系の設計と性質:窒素二座型配位子を中心に、スピン共役電子系を配位子とする自己集積型金属錯体による高スピン種の開発が行われ、配位子におけるスピン伝達の様式が解析できた。また、室温をまたいで磁気的双安定性を示すラジカル集合体結晶が発見され、室温での磁気的性質のスイッチング現象を実現させた。
    外部応答を示す動的なスピン共役電子系の研究:プロトン濃度に依存して双極イオン構造とビラジカル構造との平衡が成立する分子開発した。酸性度を磁性をプローブとして計測する方法論の基礎が検討された。電気化学的反応系でも、このようなイオン反応が絡む電子構造スイッチング反応が見い出された。電荷移動を固体摩砕により誘起できることが分かった。固相中に開殻分子種を発生させる手法へと展開が計られ、さらに固相反応の触媒的役割が明らかになった。
    日本学術振興会, 特定領域研究(A), 東京大学, 10146101
  • 多点相互作用反応・場として機能する新規環状構造の開発
    科学研究費助成事業
    1999 - 1999
    辻 孝, 大北 雅一, 鈴木 孝紀
    分子認識や自己認識化には、当該分子が分子形状を維持する剛直性と状況に適応し得る柔軟性を併せ備えていることが求められる。本研究では、5員環部が還元されたインダセンがそのような特性を備え、適切に異なる官能基によって構造修飾することにより、三次元的な相互作用を制御できる点に着目した。
    1.インダセン骨格を利用した新規ホスト化合物の合成 5員環はenvelop型配座をとっており、(Z)-置換体では嵩高さの小さな基はaxial位をとってπ-πstacking構造の錯体を形成するのに適した約7.0Aの距離をおいてほぼ平行に配列される。(Z)-置換誘導体の結晶構造解析は、計算による予測を裏付けた。また、2分子が歯車のように互いに噛み合った興味深い結晶構造を明らかにした。若干の置換アリールエチニル体を合成し、そのホスト分子としての機能に検討を加えた。その結果、CT吸収強度に(Z)-体と(E)-体では約9倍の差が認められ、(Z)-体とのより強い錯体形成が認められた。
    対応する(E)-置換体では、より嵩高い置換基がequatorial配座をとって逆方向に配列される。4-ピリジル/メトキシカルボニル置換体のX線構造解析は、このことを実証した。共有結合あるいは金属への配列を利用して大環状構造を構築すれば、官能基を大環状構造の環内方向に配列させることができる。大環状の構築とその基質の取り組みの選択性と触媒機能を継続課題として解明する計画である。
    2.官能基化したパラフェニレン/エチニレン型マクロサイクルの合成 先に合成を報告したジクロロDewarベンゼンが、官能基化したメタおよびパラフェニレン構造をその折れ曲がり構造を利用して大環状構造に組み込むための合成素子として有用であることを見い出した。1, 2-ジエチニルベンセンとの交互(2:2)環化カップリング、および1,3-ジエチニルベンゼン等価体との(2:4)環化カップリング、保護基の交換、光芳香環化によって官能基化したパラフェニレン/エチニレン型マクロサイクルが得られた。それらのキラル性、空孔への基質特異的取り組みと官能基による活性化は今後の検討課題である。
    日本学術振興会, 特定領域研究(A), 北海道大学, 11119201
  • Development of Novel Cyclic Structures Possessing Inclusion, Self-Assembly, and Self-Organization Properties
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    1998 - 1999
    TSUJI Takashi, OHKITA Masakazu, IMAI Toshiro, SUZUKI Takanori
    [l] Syntheses and Properties of Novel Receptors Possessing Hydrindacene Skeleton Hydrindacene skeleton is consisted of rigid central aromatic ring and flexible peripheral 5-membered rings, and its intermolecular interactions are expected to be adequately regulated by functionalizing those rings with suitable substituents. In this study, the development of title receptors was investigated on the basis of those expectations.
    The preparation of several substituted derivatives followed by their X-ray structural analyses revealed that the 5-membered rings prefer an envelope conformation and the less bulky substituents (Rs) are disposed nearly parallel to each other at a distance of ca. 7.0 Å, twice the interlayer distance in graphite. Those structural chacteristics were exploited to the design of novel multiply functionalized receptor molecules which preferentially associate with specific stubstrates. Thus, the (Z) Rs = arylethynyl/R_L = alkoxycarbonyl derivatives seem to incorporate aromatic substrates between the arylethynyl groups, facilitated by the π-π stacking interactions. The Rs = alkoxycarbonyl/R_L = aryl derivatives were also prepared and utilized to construct macrocyclic receptors in which the former substituents are oriented to the inside of the cycles.
    [2] Preparation of Functionalized Phenylene-ethynylene Macrocycles 1,4-Bridged dichloro-Dewar benzenes are accessible in 4 steps from DMAD and dichloroethylene. Functionalized m- and p-phenylene groups are conveniently incorporated into macrocycles by taking advantage of their equivalency to bent benzene derivatives. Thus, their alternating (2 : 2) coupling- cyclization with diethynylbenzenes followed by hydrolysis and aromatization provided functionalized phenylene-ethynylene macrocycles which were otherwise diffiucult to access.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), HOKKAIDO UNIVERSITY, 10440182
  • インダン骨格を利用した超分子形成能を有する基質設計を機能開発
    科学研究費助成事業
    1998 - 1998
    辻 孝, 大北 雅一, 今井 敏郎, 鈴木 孝紀
    ベンゼン環の両側に飽和5員環が縮環したヘキサヒドロインダセン骨格では、両末端の5員環上の置換基とベンゼン環上の置換基が直交した配向をとることを特徴とする。その結果、それらの置換基を操作することによりx,y,z3軸方向での分子間相互作用を制御できる。本研究では、5員環およびベンゼン環上に水素結合能や金属配位能を有する置換基を導入したインダセン誘導体と、その骨格を複数個環状に結合したマクロサイクルを設計し、その合成と超分子形成能に検討をくわえた。
    1. 官能基化したヘキサヒドロインダセン誘導体の合成に関する報告は少ない。そこで、ベンゼン環上に官能基変換が可能なメトキシ基、また、5員環にカルボニル、カルボキシル基等を導入した誘導体の合成法の開発を行い、それらの誘導体合成への道を開いた。
    2. ベンゼン環に縮環した5員環は、カルボニル基や二重結合の導入によりベンゼン環と共平面に固定されるが、飽和の場合には比較的大きな配座自由度をもつ。その特性を利用した超分子形成能を有する基質の設計と官能基による構造修飾の可能性に検討を加えた。
    3. ヒドリンダセンの2つの5員環にsyn/anti面選択的に置換基を導入することは困難であるが、環状ケトアミドでの容易なエピマー化能を利用し、基質のsyn/anti立体化学に拘わらず、syn体を経由してアミド基間の水素結合によって大環状構造へと自己組織化三量化する基質の設計と開発を行った。
    日本学術振興会, 萌芽的研究, 北海道大学, 10874104
  • 多年相互作用反応場開発を指向した新規環状構造の構築と機能
    科学研究費助成事業
    1998 - 1998
    辻 孝, 大北 雅一, 今井 敏郎, 鈴木 孝紀
    適切な官能基の導入によって、x,y,z座標軸方向での相互作用の制御が可能なヘキサヒドロインダセン(ヒドリンダセン)骨格を主要構成単位とする大環状構造の構築と、その多点相互作用による基質特異的ゲスト分子の取り込み、さらに、立体選択的反応場としての機能開発を目指した研究をおこなった。
    1.電子供与性基を置換したヒドリンダセン骨格と、環内部への水素結合受容体の取り込みを目指した水素結合供与(アミド)基から成るマクロサイクルの設計と合成をおこなった。π-π stackingの効果と水素結合によってジニトロベンゼン、ジシアノベンゼン等との基質特異的ホスト-ゲスト錯体形成を狙ったものである。錯体形成は吸収スペクトルの変化によって検知できると考えており、上記の化合物に対する特異的センサーとして、また、反応場としての機能をさらに明かにしてゆく予定である。
    2.ヒドリンダセン骨格とジエチニルベンゼンを交互に繋ぎ、大きな空孔をもつ環状構造の構築を進めた。ベンゼン環上の置換基は配座間の相互変換によってその位置関係が大きく変化し、置換基との相互作用による基質の取り込みと排出に際して機能すると考えられる。これらの結果に基いてさらに、ヒドリンダセンのベンゼン環上への水素結合能や金属配位能を有する置換基の導入とそれらの基を利用したチャンネル構造の形成、官能基化された開閉機能を備えた側鎖の導入による篭形構造の構築と多点相互作用によって基質を構造特異的に活性化する反応場の形成に検討を加える予定である。
    日本学術振興会, 特定領域研究(A), 北海道大学, 10132201
  • インダセン骨格によって構成された包接、自己集合能を有する基質の設計・開発研究
    科学研究費助成事業
    1997 - 1997
    辻 孝, 大北 雅一, 今井 敏郎, 鈴木 孝紀
    ベンゼン環の両側に飽和5員環が縮環したヘキサヒドロインダセン骨格は、両末端の5員環上の置換基が環骨格にたいして直交した方向の、一方、ベンゼン環上の置換基は5員環上の置換基に対して垂直方向の配向をとることを特徴とする。5員環およびベンゼン環に水素結合能や金属配位能を有する置換基を導入したインダセン誘導体と、その骨格を複数個環状に結合したマクロサイクルの設計と合成に検討を加えた。
    1.官能基化したヘキサヒドロインダセン誘導体の合成に関する報告は少ない。そこで、ベンゼン環上に官能基変換が可能なメトキシ基、また、5員環にカルボニル、カルボキシル基等を導入した誘導体の合成法の開発を行い、それらの誘導体合成への道を開いた。
    2.ヘキサヒドロインダセン骨格を5員環末端位で二量化し、二重結合の導入、シクロプロパン化によってシクロプロパン環を介したスピロ結合によってインダセン骨格を結び付けた構造を合成した。2つのインダセン骨格が互いに約120℃の角度をなして折れ曲がった構造をしており、今後のマクロサイクル合成の基本となるものである。
    3.ベンゼン環に縮環した飽和5員環の比較的大きな自由度や、環状ケトエステルでの容易なエピマ-化能を利用した分子識別能や自己組織化能をもつヘキサヒドロインダセン誘導体を本研究過程で新たに着想し、その合成研究を進めた。X線構造解析の結果、飽和5員環の両末端位置の置換基がインダセン骨格に対してほぼ垂直の配座を優先することが明らかとなったが、この特徴を今後の分子間会合研究に取り入れ、生かすことを計画している。
    日本学術振興会, 萌芽的研究, 北海道大学, 09874120
  • 〔1.1〕パラシクロファンの動力学的安定化とその化学特性研究
    科学研究費助成事業
    1996 - 1997
    辻 孝, 大北 雅一, 今井 敏郎, 鈴木 孝紀
    1.速度論的に安定化された[1.1]パラシクロファンの単離とX線構造解析。 我々が1993年にその合成を初めて報告した[1.1]パラシクロファンとその若干の置換体は、いずれも溶液中-20°C以下でのみ安定に存在し得る化合物であった。本研究において、そのベンゼン環上に-CH_2Si(CH_3)_3,-CON(CH_3)_2基を導入することによって著しく安定化されることを見い出し、単結晶として単離することに成功した。そのX線構造解析は、既存化合物中では最高度に変形したベンゼン環の存在を明らかにした。また、著しい変形にもかかわらず、理論計算から予測されたようにベンゼン環に検知し得るほどの結合交替はなく、良好な芳香族性の維持が示唆された。
    2.速度論的に安定化された新規[1.1]パラシクロファンおよび[1.1]ナフタレノファンの合成研究。[4]パラシクロファン系における研究成果に基き、新たにメチレン側鎖上にアルキリデンを導入した[1.1]パラシクロファン誘導体、および、ベンゾ縮環を導入して共役系の拡張と速度論的安定化を兼ね備えた[1.1]ナフタレノファン誘導体の合成を進めた。これらの化合物では、[1.1]パラシクロファンの2つのベンゼン環上に電子的性質を異にする置換基の導入が可能であり、[1.1]パラシクロファンの特徴である強制された渡環相互作用による特性の発現が期待される。
    3.[1.1]パラシクロファンの酸化還元挙動の解析。 理論計算は、[1.1]パラシクロファンのジカチオン種では2つのベンゼン環の面間隔の著しい減少と2つのベンゼン環に渡る電子の非局在化による新規な芳香族性の発現を示唆した。しかし、Et,CON(CH_3)_2基を置換した誘導体についてのCV測定では、安定なカチオンラジカル、ジカチオン種の生成は見い出せなかった。速度論的安定化が不十分なためと考えられ、上記(2)の化合物の合成を待ってさらに検討を進める。
    日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 08454192
  • Construction of Redox-type Photochromic Systems Based on Photoinduced Electron Transfer Reactions in Crystalline State
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(C))
    1996 - 1997
    Takanori SUZUKI
    The research project is intended to construct the novel redox-type photochromic systems based on the photoinduced electron transfer reactions of electron-donor-acceptor complexes in the crystalline state. In order to realize such an idea it is essential to develop a new type of redox molecules exhibiting bistability. Thus, the redox pairs were designed so as to undergo reversible C-C bond formation and cleavage upon electron transfer. The research started from examining the interconversion hexaphenylethane derivatives 1 and dicationic bis (triarylmethane) dyes 2. It has been found that they constitute the dynamic and reversible redox pair showing vivid change in color and drastic structural change upon electron transfer. They surely are the promising candidate for the present purpose. Unfortunately, however, attempts to obtain the CT crystal of 1 with a variety of electron donors have been unsuccessful, preventing me from realizing my initial proposal. Next, the biphenyl-type electron acceptors having dicyanovinyl moieties were investigated. 2,2'-Disubstituted derivative was found to undergo C-C bond formation upon two-electron reduction. By combining the further isomerization of the reduction product, the latter system constitute a prototype of the novel electrochromic system with "write protect" option.
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(C), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 08640664
  • 新規安定ラジカルの両性多段階酸化還元挙動と単一成分有機電導体への展開
    科学研究費補助金(重点領域研究)
    1995 - 1995
    鈴木 孝紀
    現在までに良好な電導性を示す数多くの分子性結晶が知らるようになったが、有機超伝導体を含めてそのほとんど全てが二成分以上から形成されている。これは、有機固体での電導性の担い手となる伝導電子を供給するという不可欠な要因によるものであるが、このこと自体が系の複雑さを増大させ、固体物性を司る結晶構造の制御をより困難にしている事も事実である。このような観点からすると単一成分有機電導体の研究はこの分野の新しい展開方向を指し示すものの一つと考えられる。そこで本課題では電気化学的両性度の高い新規な安定ラジカルを合成、単離しその単一成分有機電導体としての有効性を検討する事を目的として研究を行うことにした。実際の研究では四環性窒素複素環化合物であるキノキサロ[2,3-b]キノキサリン骨格(1)をモチーフとして選んだ。これは、ピラジンに代表される窒素複素環が代表的なW eitz型の酸化還元系を為すため電気化学的両性を付与しやすいこと、また極く限られた系ではあるものの中性ラジカルが安定に単離されている例があることを考慮した分子設計による。母体の1aとメチルトリフレートとの反応で5位が4級化されたカチオン種2aとした。このものの電子受容性は非常に高く、塩化メチレン中で還元電位の測定では+0.66及び-0.20Vに可逆な波形を示した。このことは2aの一電子還元で生成するラジカル種3aが0.86Vという小さなEsum値を持つ電気化学的両性の強い分子であることを予想させる。しかし、ヨウ化物イオンを用いた2aの還元では電子スペクトルで748nmの吸収を有する新しい化学種が観測されたものの半減期が10秒程と不安定な為その単離には至らなかった。そこで1aの1,4,7,10位の4箇所に様々な置換基を導入した化合物から出発しラジカル種3を安定に単離した。これらは10^<-7>から10^<-9>Scm^<-1>程度の電導性を示すことが明らかとなった。これらの値は決して高いものではないが、本研究の分子設計の妥当性を示すものである。
    文部科学省, 重点領域研究, 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 07232205
  • Studies of Highly Reactive Biradical and Cation Radicals
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    1994 - 1995
    MIYASHI Tsutomu, MCBRIDE J.Michael, HILINSKI Edwin.F., GOODMAN Joshua.L., WAGNER Peter J., AKIYAMA Kimio, SUZUKI Takanori, TAKAHASHI Yasutake, IKEDA Hiroshi, MARIANO Patrick S., DINNOCENZO Joseph P., BERSON Jerome A.
    We have studied the relationship between biradical (BR) and cation radical(CR)intermediates in the photoinduced electron-tranfer(PET)skeletal rearrangement of organic compounds. In general, a nondistonic CR of a donor substrate generated by PET from the excited state of sensitizer (A)can undergo the bond formation or bond cleavage to give a more stable distonic CR intermediates (I^<・+>). Although free distonic CRs have been often observed spectroscopically and/or captured by a trapping reagent such as molecular oxygen or alcohol, reactions of a distonic CR in an ion pair [I^<・+>/A^<・->] have not been well understood yet. There are two possibilities for the decay of a distonic CR intermediate. One is back electron transfer (BET) from A^<・-> to give a singlet or triplet BR intermediate, which give final product (s) by the bond cleavage or formation. The other one is an alternative possible sequence, i.e., bond cleavage or formation in a CR stage followed by BET.In order to know which process is operative, we use two complementary laser techniques, time-resolved absorption spectroscopy for the direct observation of CR and BR intermediates and time-resolved photoacoustic calorimetry for the determination of energy of [I^<・+>/A^<・->]. As result, we found three PET reactions that proceed through both CR and BR intermediates. The first is the PET degenerate Cope rearrangement of 2,5-diaryl-1,5-hexadiene, which proceeds in a CR cyclization-BR cleavage mechanism through 1,4-diarylcyclohexa-1,4-diyl CR and 1,4-diarylcyclohexa-1,4-diyl BR.The second example is the degenerate methylenecyclopropane rearrangement of 2,2-diarylmethylenecyclopropane induced by PET,which involves a trimethlenemethane CR (TMM^<・+>) and corresponding BR (TMM). The last case is the generation of singlet and triplet tetramethyleneethane BRs by cyclization of 5,5-dimethy1-2,3-bis (1-phenylvinyl) cyclopentadiene CR.
    Those three PET reactions provided an intriguing conclusion that BET in an ion pair is an important key process which connects CR chemistry with BR chemistry. This conclusion is quite noteworthy since, up to the present, BET was usually considered as an energy wasting process.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for international Scientific Research, Tohoku University, 06044014
  • Studies on Molecular Devices showing Redox Response
    Grants-in-Aid for Scientific Research(一般研究(C))
    1994 - 1995
    Takanori SUZUKI
    The research project is intended to construct the organic redox systems which exhibit the electrochemical response such as electrochromism. In order to realize such molecular systems a new way of molecular designing was adopted where (1) the charged species would be stabilized by formation of strong chromophores with large pi-conjugation but not by aromatization and (2) drastic structural changes should be occurred during the electron transfer. These conditions are quite different from what had been used to design the multi-stage redox systems for a long time. The "dynamic redox behavior"is the central concept in this work, thus the redox pairs were designed so as to undergo reversible C-C bond formation andcleavage upon electron transfer. Dibenzo-TTF derivatives inserted with a cycloalkane ring as well as their isomersof the tricyclic skeleton were studiedin detail as prototypes. Some molecules studies here were proven to be thereversible dynamic redox systems . In orderr to construct the electrochromic systems other molecules containing triarylmethane dye skeletons were designed. The reversible interconversion between hexaarylethane derivatives and bis (triarylmethane) dications was demonstrated .
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 一般研究(C), 東北大学->北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 06640675
  • 新規安定ラジカルの両性多段階酸化還元挙動と単一成分有機電導体への展開
    科学研究費補助金(重点領域研究)
    1994 - 1994
    鈴木 孝紀
    本研究では電気化学的両性度の高い新規な安定ラジカルを合成単離し、その単一成分有機電導体としての有効性を検討する事を目的としている。実際の分子設計に於いては、電子供与性(D)及び受容性(A)双方の部分構造を一分子内に含むA-π-D^・型の中性ラジカルを設計した。平成6年度にはD^・骨格となるピリジル基のN上に、長さの異なるアルキル鎖を有するR-1の研究を行なった。得られたラジカルは高い電気化学的両性度を有し、またRの長さによってその酸化還元挙動は変化しない。しかし、その電導性はRの長さにより系統的に変化することが見いだされた。メチルおよびペンチル体のX線構造解析によれば、これらのラジカルはいずれもA^<-・>-π-D^+型の分極構造を有していることが示され、また結晶中に於ける分子の重なりも非常に良く似ている。しかし、Rが長くなるにつれて結晶構造の二次元性が顕著に低下し、これが電導性の変化につながっていることが明らかとなった。
    文部科学省, 重点領域研究, 東北大学, Principal investigator, Competitive research funding, 06243204
  • Photoinduced Electron-Transfer Reactions of Polyenes and Small Ring Compounds
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    1992 - 1993
    MIYASHI Tsutomu, SUZUKI Takanori, IKEDA Hiroshi, TAKAHASHI Yasutake
    The photoinduced CR Cope rearrangements of 2,5-diaryl-1,5-hexadiene derivatives were investigated in terms of the energy surface. Combining chemical evidences with results on Ea for cyclization of diene cation radicals and the energy level of the cyclohexa-1,4-cation radical ion-pair obtained by pulse-radiolysis and photoacoustic calorimetric analysis, a cation radical cyclization-diradical cleavage mechanism was established for the photoinduced CR Cope rearrangement. The PET reaction of 1,4-diaryl-2,3-dimethylbicyclo[2.2.0]hexanes which is related to the CR Cope rearrangement provided the sensitizer and solvent polarity-dependent dual reactivity of 1,4-diaryl-2,3-dimethylbicyclo[2.2.0]hexane cation radicals. The intramolecular [2+2]cycloadditions of 2,6-diaryl-1,6-heptadiene cation radicals to form bicyclo[3.2.0]hexanes occurred efficiently, but the efficiency markedly decreased with an increase in the number of the methylene group between two stirene units for the PET reactions of 2,7-diaryl-1,7-octadienes and 2,8-diaryl-1,8-nonadienes.
    The PET reactions of the 3,4-bis(styryl)-substituted furan and pyrrole derivatives were investigated by laser flash photolysis, which proved the generation of fused dimethylenefuran and dimethylenepyrrole derivatives and provided rate constants of chemical capture with electron-deficient diylophiles. By combination of these results with stereochemistry of chemical capture and MO calcultations, the ground state singlet states of fused dimethylenefuran and dimethylenepyrrole derivatives was determined. Experimental verification of the inversion of the spin multiplicity of dimethylenepyrroles is currently investigated for pyrrole derivatives with an electron-withdrawing group.
    Photoexciation reactions of solid state molecular complexes of BTDA and three divinyl benzenes provided intersting [2+2]cycloaddition reactions via electron-transfer. The probable absolute asymmetric synthesis via the single crystal-to-single crystal transformation is currently investigated for the solid state PET reaction of the molecular complex of BTDA and omicron-divinylbenzene.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for General Scientific Research (A), TOHOKU UNIVERSITY, 03403005
  • 芳香環及び複素環の縮合を利用した新規な電子受容体の開発
    科学研究費助成事業
    1988 - 1988
    鈴木 孝紀
    日本学術振興会, 奨励研究(A), 東北大学, 63790206
  • 機能性多段階酸化還元系の開発とその応答機能　　　　　　　　　　　　　　　
    Competitive research funding
  • Molecular Response System Based on Dynamic Redox Properties　　　　　　　　　　　　　　　
    Competitive research funding

Industrial Property Rights

  • 新規なビキサンテン化合物およびビスキサンテニリウム化合物とその製造方法、およびその用途　　　　　　　　　　　　　　　
    Patent right, 鈴木孝紀, 藤原憲秀, 河合英敏, 田中祥子, 樋口博紀
    特願2004-265909, 2004
  • 新規なビアクリダン化合物およびビスアクリジニウム化合物とその製造法、およびその用途　　　　　　　　　　　　　　　
    Patent right, 鈴木孝紀, 辻孝, 藤原憲秀, 河合英敏, 樋口博紀, 右田章, 太田賢司
    特願2004-031074, 2004
  • 2,6-ジメチルナフタレンの分離方法
    Patent right, 宮仕 勉, 山下 敬郎, 鈴木 孝紀, 藤井 宏, 三菱石油株式会社
    特願平1-145176, 09 Jun. 1989
    特開平2-076830, 16 Mar. 1990
    201103045531160719
  • パラキシレンの分離方法
    Patent right, 宮仕 勉, 向井 利夫, 山下 敬郎, 鈴木 孝紀, 藤井 宏, 三菱石油株式会社
    特願昭62-317421, 17 Dec. 1987
    特開平1-160925, 23 Jun. 1989
    201103099450724858
  • ベンゾキノン誘導体と電子供与体との電荷移動錯体の製造方法
    Patent right, 向井 利夫, 山下 敬郎, 鈴木 孝紀, 富士ゼロックス株式会社, 向井 利夫
    特願昭61-298371, 15 Dec. 1986
    特開昭63-150273, 22 Jun. 1988
    201103059002566719
  • 新規化合物、その化合物と電子供与体との電荷移動錯体、及びその化合物の陰イオンあるいは陰イオンラジカルの塩
    Patent right, 向井 利夫, 山下 敬郎, 鈴木 孝紀, 向井 利夫, 富士ゼロックス株式会社
    特願昭60-171161, 05 Aug. 1985
    特開昭62-033157, 13 Feb. 1987
    201103092639449055

Others

  • 1988-1989 日本学術振興会特別研究員 日本学術振興会特別研究員
    1989-1994 東北大学助手（理学部化学科) 助手
    1995 北海道大学助教授（理学部化学第二学科) 助教授
    1995-2002 北海道大学助教授（大学院理学研究科化学専攻) 助教授
    2002-2006 北海道大学教授（大学院理学研究科化学専攻) 教授
    2006- 北海道大学教授（大学院理学研究院化学部門) 教授
  • 1988-1989 Postdoctoral Fellowships of Japan Society for the Promotion of Science,JSPS Research fellow: 1988-1989; Assistant Professor: Tohoku University, 1989-1994; Associate Professor: Hokkaido University, 1995-2001; Full Professor: Hokkaido University, 2002-present
    1989-1994 Research Associate
    1995 Associate Professor
    1995-2002 Associate Professor
    2002-2006 Professor
    2006- Professor

syllabus

  • 分子化学（有機構造化学特論）, 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 構造有機化学, 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 総合化学特論Ⅱ(Modern Trends in Organic Chemistry and Biological Chemistry), 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 大学院共通授業科目（一般科目）：自然科学・応用科学, 2024年, 修士課程, 大学院共通科目
  • 総合化学特論II (Modern Trends in Organic Chemistry and Biological Chemistry), 2024年, 修士課程, 工学院
  • 先端総合化学特論Ⅰ, 2024年, 博士後期課程, 総合化学院
  • 総合化学特論II (Modern Trends in Organic Chemistry and Biological Chemistry), 2024年, 博士後期課程, 工学院
  • 教科教育法（理科Ⅲ）, 2024年, 学士課程, 教育学部
  • 教科教育法（理科Ⅳ）, 2024年, 学士課程, 教育学部
  • 一般教育演習(ﾌﾚｯｼｭﾏﾝｾﾐﾅｰ), 2024年, 学士課程, 全学教育
  • 化学実験Ⅲ, 2024年, 学士課程, 理学部
  • 基礎有機化学, 2024年, 学士課程, 理学部
  • 教科教育法（理科Ⅱ）, 2024年, 学士課程, 教育学部
  • 教科教育法（理科Ⅰ）, 2024年, 学士課程, 教育学部
  • 機能生化学, 2024年, 学士課程, 理学部
  • 生物化学Ⅱ, 2024年, 学士課程, 理学部