2019年03月, 日本化学会学術賞　　　　　　　　　　　　　　　
鈴木 孝紀

2004年09月, 第一回野副鉄男教授記念奨励賞　　　　　　　　　　　　　　　
鈴木 孝紀

1996年03月, 日本化学会進歩賞　　　　　　　　　　　　　　　
鈴木 孝紀

Dual-State Mechano- and Electrochromic Responses Enabled by Sterically Strained Diazaanthraquinodimethanes
Karin Noro, Ayano Tani, Tomoki Tadokoro, Takashi Harimoto, Kazuma Sugawara, Takanori Suzuki, Toshikazu Ono, Yusuke Ishigaki
The Journal of Organic Chemistry, 2025年09月12日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Isolation of a Transition-State Geometry via Intermolecular Stabilization in the Solid State
Yusuke Ishigaki, Saki Kikuchi, Tomoki Tadokoro, Kazuma Sugawara, Takanori Suzuki
Organic Letters, 2025年08月15日, ［査読有り］, ［招待有り］, ［最終著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌）

Ring Cleavage for Ring Construction: Oxidative Heterocyclic Segregation toward Tribenzophenanthrolines
Takanori Suzuki, Kota Asai, Takeru Saito, Johnny Hu, Takuya Shimajiri, Yusuke Ishigaki
Chemistry – A European Journal, 31, 42, Wiley, 2025年06月25日, ［査読有り］, ［招待有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌）, Abstract

Intramolecular double C─N bond formation followed by deselenylation enables a one‐pot skeletal editing of selenadiazole‐fused naphthoquinodimethanes into previously unknown tribenzophenanthroline derivatives, which serve as precursors to fluorescent metal complexes. This transformation involves the disappearance of the original selenadiazole ring containing two nitrogen atoms and the concurrent formation of two new pyridine rings, each containing a single nitrogen atom. This “heterocyclic segregation (Het‐Seg)” reaction is triggered by two‐electron oxidation of sterically congested quinodimethane substrates with a folded geometry. The resulting twisted dicationic intermediates are crucial for driving the unique skeletal reorganization.

Mechanism for expansion or contraction of extremely elongated C–C single bond by substituents: “seesaw” principle in bis(dibenzocycloheptatriene)s
Soki Kawaguchi, Takuya Shimajiri, Yuta Kawakami, Yusuke Ishigaki, Takanori Suzuki
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2025年05月30日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌）

Diverse redox-mediated transformations to realize the para-quinoid, σ-bond, and ortho-diphenoquinoid forms
Takashi Harimoto, Moto Kikuchi, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
Nature Communications, 2025年05月08日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

A Light‐Driven Electrochromic Materials‐Based Nanomotor for H₂S‐Controlled Drug Release in Synergistic Cancer Chemotherapy Immunotherapy
Luyan Wu, Xiang Cao, Yusuke Ishigaki, Qiang Tong, Fangqi Yang, Huihui Lin, Takanori Suzuki, Quli Fan
Angewandte Chemie International Edition, 64, 22, Wiley, 2025年04月02日, ［査読有り］, ［責任著者］, ［国際共著］
研究論文（学術雑誌）, Abstract

Nanomotors hold tremendous potential for drug delivery. However, current nanomotors face limitations that compromise efficiency of drug utilization, including the use of inorganic materials with suboptimal soft interface and biocompatibility, uncontrollable drug release, insufficient directional control, and slow movement speeds. Herein, we present a novel near‐infrared (NIR) light‐driven porous unsymmetric nanomotor with ultrafast motion, which utilizes hydrogen sulfide (H₂S)‐responsive cationic organic π‐electron structure‐based electrochromic material (F1²⁺) for the payload and controlled release of anionic anticancer drugs, enabling synergistic cancer chemotherapy and immunotherapy. We demonstrate that the nanomotor can precisely target tumors driven by thermophoresis, tumor‐targeting peptide (RGD), and H₂S (highly expressed in tumors and acted as chemoattractants), which induces chemotactic behavior to guide nanomotors into tumors. Once in the tumors, the cationic F1²⁺ is reduced to the diene F2 upon reaction with H₂S, activating the nanomotor's NIR fluorescence for real‐time monitoring of drug delivery and release in vivo. Upon exposure to H₂S, the nanomotor undergoes disassembly due to the disruption of electrostatic interactions between the anionic anticancer drugs and the cationic F1²⁺, leading to the precise and controlled drug release, ensuring uniform distribution across the tumor. This innovative strategy would open avenues for delivering mRNA vaccines or other anionic drugs.

Toward the molecular rectifier: synthesis and redox properties of donor–acceptor dyad with a disulfide terminal group
Wataru Nojo, Yusuke Ishigaki, Kyosuke Sakai, Takanori Fukushima, Takanori Suzuki
Canadian Journal of Chemistry, 2025年03月22日, ［査読有り］, ［招待有り］, ［最終著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌）

Gold(I)‐catalyzed Synthesis of Axially Chiral Indolo[2,3‐c]carbazole Exhibiting Advanced Electrochromic Response
Takanori Suzuki, Wataru Nojo, Yuiki Kawada, Soichiro Sugiyama, Takaya Ikeuchi, Yusuke Ishigaki, Hiroaki Ohno
Asian Journal of Organic Chemistry, 2025年03月, ［査読有り］, ［招待有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌）

A redox reaction triggered by hydrostatic pressure in dicationic cyclophanes
Moto Kikuchi, Tomoya Kuwabara, Gaku Fukuhara, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
Materials Chemistry Frontiers, 2025年, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Femtomolar hydrogen sulfide detection via hybrid small-molecule nano-arrays
Xing Xing, Luyan Wu, Yuchen Zhang, Jiahao Pan, Yusuke Ishigaki, Huaqing Xie, Takanori Suzuki, Deju Ye, Jianhua Zhang, Weihua Zhang, Zhenda Lu
Nature Communications, 2024年12月30日, ［査読有り］, ［国際共著］
研究論文（学術雑誌）

Direct evidence for a carbon–carbon one-electron σ-bond
Takuya Shimajiri, Soki Kawaguchi, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
Nature, Springer Science and Business Media LLC, 2024年09月25日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Structural‐Change‐Induced Two‐Stage Redox Behavior of Pentacenebisquinodimethane with Tricolor Chromism
Yusuke Ishigaki, Shin‐ichi Mizuno, Takashi Harimoto, Takuya Shimajiri, Takanori Suzuki
Chemistry – An Asian Journal, 2024年09月02日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌）

Cation‐Stacking Approach Enabling Interconversion between Bis(xanthylium) and its Reduced Species
Moto Kikuchi, Tomoki Tadokoro, Takuya Tachibana, Shuichi Suzuki, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
Chemistry – A European Journal, 2024年08月22日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Thermal Equilibrium Between Quinoid/Biradical Forms Enhancing Electrochemical Amphotericity
Yusuke Ishigaki, Shin‐ichi Mizuno, Kazuma Sugawara, Takumi Hashimoto, Shuichi Suzuki, Takanori Suzuki
Chemistry – A European Journal, 2024年06月20日, ［最終著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌）

Synthesis and chiroptical properties of cyclic anthraquinodimethane dimer using Au-templated method
Soichiro Sugiyama, Kazuharu Murotani, Fumitaka Ishiwari, Akinori Saeki, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki, Yoshitaka Tsuchido, Yusuke Ishigaki
Chemistry Letters, 2024年06月01日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Crystallographic and spectroscopic studies on persistent triarylpropargyl cations
Takuya Shimajiri, Taiga Tsue, Shumpei Koakutsu, Yusuke Ishigaki, Takanori Suzuki
Chemical Communications, 2024年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
研究論文（学術雑誌）

Smart Lipid Nanoparticle that Remodels Tumor Microenvironment for Activatable H2S Gas and Photodynamic Immunotherapy
Luyan Wu, Yili Liu, Wenhui Zeng, Yusuke Ishigaki, Sensen Zhou, Xingxing Wang, Yidan Sun, Yan Zhang, Xiqun Jiang, Takanori Suzuki, Deju Ye
Journal of the American Chemical Society, 2023年12月20日, ［査読有り］, ［責任著者］, ［国際共著］
研究論文（学術雑誌）

On-Surface Synthesis of Multiple Cu Atom-Bridged Organometallic Oligomers
Kewei Sun, Kazuma Sugawara, Andrey Lyalin, Yusuke Ishigaki, Kohei Uosaki, Oscar Custance, Tetsuya Taketsugu, Takanori Suzuki, Shigeki Kawai
ACS Nano, American Chemical Society (ACS), 2023年12月04日, ［査読有り］, ［責任著者］
研究論文（学術雑誌）

Domino‐Redox Reaction Induced by An Electrochemically Triggered Conformational Change
Takashi Harimoto, Tomoki Tadokoro, Soichiro Sugiyama, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
Angewandte Chemie International Edition, Wiley, 2023年11月28日
研究論文（学術雑誌）, Abstract

The concept of a domino‐type reaction has been applied in a wide range of fields such as synthetic organic chemistry, material engineering, and life science. To extend the domino concept to redox chemistry, we designed and synthesized a dimeric quinodimethane (QD) with a nonplanar dithiin spacer. The domino‐redox properties can be activated by raising the temperature, based on a thermally equilibrated twisted conformation of QD, which has a higher HOMO level that is more readily oxidized. After one QD unit is oxidized (trigger), steric repulsion and electronic interaction between electrophores make the neighboring QD unit adopt a twisted conformation (domino process), which facilitates the following oxidation. Thus, a domino‐redox reaction was achieved for the first time by a change in the HOMO level due to a drastic change in the molecular conformation.

Carbon-based Biradicals: Structural and Magnetic Switching
Yusuke Ishigaki, Takashi Harimoto, Takuya Shimajiri, Takanori Suzuki
Chemical Reviews, American Chemical Society (ACS), 2023年11月10日
研究論文（学術雑誌）

Double Dynamic Structural Change Enabling Tricolor Chromism by the Realization of Apparent Two-Electron Transfer to Skip the Open-Shell State
Takashi Harimoto, Yuka Sugai, Kazuma Sugawara, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 2023年07月
英語, 研究論文（学術雑誌）

Chalcogen-Peierls Transition: Single-Crystal-to-Single-Crystal Transition from a Two-Dimensional to a One-Dimensional Network of Chalcogen Bonds at Low Temperature
Soki Kawaguchi, Takuya Shimajiri, Tomoyuki Akutagawa, Takanori Fukushima, Yusuke Ishigaki, Takanori Suzuki
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 96, 7, 631, 635, 2023年07月
英語, 研究論文（学術雑誌）

One-Pot Synthesis of Helical Azaheptalene and Chiroptical Switching of an Isolable Radical Cation
Yuta Nishimura, Takashi Harimoto, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 2023年07月
英語, 研究論文（学術雑誌）

Crystal Engineering, Electron Conduction, and Molecular Recognition and Reactivity by Chalcogen Bonds in Tetracyanoquinodimethanes Fused with [1,2,5]Chalcogenadiazoles
Takuya Shimajiri, Henri-Pierre Jacquot de Rouville, Valérie Heitz, Tomoyuki Akutagawa, Takanori Fukushima, Yusuke Ishigaki, Takanori Suzuki
Synlett, 2023年04月12日
英語, 研究論文（学術雑誌）

Tripodal Triazatruxene Derivative as a Face-On Oriented Hole-Collecting Monolayer for Efficient and Stable Inverted Perovskite Solar Cells
Minh Anh Truong, Tsukasa Funasaki, Lucas Ueberricke, Wataru Nojo, Richard Murdey, Takumi Yamada, Shuaifeng Hu, Aruto Akatsuka, Naomu Sekiguchi, Shota Hira, Lingling Xie, Tomoya Nakamura, Nobutaka Shioya, Daisuke Kan, Yuta Tsuji, Satoshi Iikubo, Hiroyuki Yoshida, Yuichi Shimakawa, Takeshi Hasegawa, Yoshihiko Kanemitsu, Takanori Suzuki, Atsushi Wakamiya
Journal of the American Chemical Society, 145, 13, 7528, 7539, 2023年03月22日
英語, 研究論文（学術雑誌）

Enhancement of NIR‐Absorbing Ability of Bis(diarylmethylium)‐Type Dicationic Dyes Based on an Ortho ‐Substitution Strategy.
Takashi Harimoto, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
Chemistry – A European Journal, 29, 23, 2023年03月16日
英語, 研究論文（学術雑誌）

Bis(triarylmethylium)‐type Macrocyclic Dications: Mechanochromic Emission Extending to the Red Region
Yusuke Ishigaki, Takuya Tachibana, Kazuma Sugawara, Moto Kikuchi, Takanori Suzuki
ChemPlusChem, 88, 3, 2023年03月
英語, 研究論文（学術雑誌）

Dibenzotropylium-Capped Orthogonal Geometry Enabling Isolation and Examination of a Series of Hydrocarbons with Multiple 14π-Aromatic Units
Yuki Hayashi, Shuichi Suzuki, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
Journal of the American Chemical Society, 145, 4, 2596, 2608, 2023年02月01日
英語, 研究論文（学術雑誌）

Single-Molecule Observation of Redox Reactions Enabled by Rigid and Isolated Tripodal Molecules
Yuzu Kobayashi, Yasuyuki Yokota, Raymond A. Wong, Misun Hong, Jun Takeya, Saho Osawa, Fumitaka Ishiwari, Yoshiaki Shoji, Takashi Harimoto, Keisuke Sugimoto, Yusuke Ishigaki, Takanori Suzuki, Takanori Fukushima, Yousoo Kim
Journal of Physical Chemistry C, 127, 1, 746, 758, 2023年01月12日
研究論文（学術雑誌）

Vis-NIR-Electrochromic Interconversion of Dithienylmethylium-Type Cyanine Dyes with a σ-Bonded Dimer or Isolable Neutral Radical
Su Gi Chong, Shuichi Suzuki, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 96, 10, 1144, 1149, 2023年
研究論文（学術雑誌）

Exceptionally flexible quinodimethanes with multiple conformations: polymorph-dependent colour tone and emission of crystals
Kazuma Sugawara, Toshikazu Ono, Yoshio Yano, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
Materials Chemistry Frontiers, 7, 8, 1591, 1598, 2023年
英語, 研究論文（学術雑誌）

Strain‐sensitive On‐Surface Ladderization via Non‐Dehydrogenative Heterocyclization
Yujing Ma, Kazuma Sugawara, Yusuke Ishigaki, Kewei Sun, Takanori Suzuki, Shigeki Kawai
Chemistry – A European Journal, 2022年12月20日
英語, 研究論文（学術雑誌）

Ultralong C(sp3)–C(sp3) Single Bonds Shortened and Stabilized by London Dispersion
Takuya Shimajiri, Yusuke Ishigaki, Yuta Kawakami, Soki Kawaguchi, Yuki Hayashi, Kazuto Hada, Takanori Suzuki
Synlett, 34, 10, 1147, 1152, 2022年10月11日
英語, 研究論文（学術雑誌）

Geometrical and Electronic Structure of Cation Radical Species of Tetraarylanthraquinodimethane: An Intermediate for Unique Electrochromic Behavior
Yusuke Ishigaki, Reina Fukagawa, Kazuma Sugawara, Takashi Harimoto, Takanori Suzuki
Chemistry – An Asian Journal, 17, 22, e202200914, 2022年09月30日, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Near-Infrared Electrochromic Behavior of Dibenzothiepin Derivatives Attached by Two Michler's Hydrol Blue Units.
Yusuke Ishigaki, Masaki Takata, Takuya Shimajiri, Luyan Wu, Wenhui Zeng, Deju Ye, Takanori Suzuki
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 28, 70, 2022年09月15日, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

A Ratiometric Photoacoustic Probe with a Reversible Response to Hydrogen Sulfide and Hydroxyl Radicals for Dynamic Imaging of Liver Inflammation
Luyan Wu, Wenhui Zeng, Yusuke Ishigaki, Junya Zhang, He Bai, Takashi Harimoto, Takanori Suzuki, Deju Ye
Angewandte Chemie International Edition, 61, 37, e202209248, 2022年08月08日, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Solid‐State Assembly by Chelating Chalcogen Bonding in Quinodimethane Tetraesters Fused with a Chalcogenadiazole
Yusuke Ishigaki, Kota Asai, Henri‐Pierre Jacquot de Rouville, Takuya Shimajiri, Johnny Hu, Valérie Heitz, Takanori Suzuki
ChemPlusChem, 87, 4, e202200075, 2022年04月, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

An Activatable Afterglow/MRI Bimodal Nanoprobe with Fast Response to H2S for In Vivo Imaging of Acute Hepatitis
Wenhui Zeng, Luyan Wu, Yusuke Ishigaki, Takashi Harimoto, Yuxuan Hu, Yidan Sun, Yuqi Wang, Takanori Suzuki, Hong Yuan Chen, Deju Ye
Angewandte Chemie - International Edition, 61, 4, e202111759, 2022年01月21日, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Multiple Molecular Interactions between Alkyl Groups and Dissociated Bromine Atoms on Ag(111)
Shigeki Kawai, Kazuma Sugawara, Yujing Ma, Kewei Sun, Oscar Custance, Yusuke Ishigaki, Takanori Suzuki
Physical Chemistry Chemical Physics, 24, 36, 22191, 22197, Royal Society of Chemistry (RSC), 2022年, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）, Multiple intermolecular interactions offer a high-degree of controllability of on-surface molecular assemblies. Here, two kinds of molecular networks were formed by depositing 11,11,12,12-tetrabromo-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinodimethane derivatives with two different alkyl groups in...

Anthraquinodimethane Ring-Flip in Sterically Congested Alkenes: Isolation of Isomer and Elucidation of Intermediate through Experimental and Theoretical Approach
Yusuke Ishigaki, Tomoki Tadokoro, Yu Harabuchi, Yuki Hayashi, Satoshi Maeda, Takanori Suzuki
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 95, 1, 38, 46, 2022年
英語, 研究論文（学術雑誌）

Chalcogen Bond versus Halogen Bond: Changing Contributions in Determining the Crystal Packing of Dihalobenzochalcogenadiazoles
Yusuke Ishigaki, Kai Shimomura, Kota Asai, Takuya Shimajiri, Tomoyuki Akutagawa, Takanori Fukushima, Takanori Suzuki
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 95, 3, 522, 531, 2022年
英語, 研究論文（学術雑誌）

Generation of hydroxyl radical-activatable ratiometric near-infrared bimodal probes for early monitoring of tumor response to therapy
Luyan Wu, Yusuke Ishigaki, Wenhui Zeng, Takashi Harimoto, Baoli Yin, Yinghan Chen, Shiyi Liao, Yongchun Liu, Yidan Sun, Xiaobo Zhang, Ying Liu, Yong Liang, Pengfei Sun, Takanori Suzuki, Guosheng Song, Quli Fan, Deju Ye
Nature Communications, 12, 1, 2021年12月, ［査読有り］, ［責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Obituary for Professor Toshio Mukai
Hiroshi Ikeda, Takashi Hirano, Kan Wakamatsu, Takanori Suzuki, Eietsu Hasegawa
JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY C-PHOTOCHEMISTRY REVIEWS, 48, 2021年09月
英語

Heterocyclic Ring‐Opening of Nanographene on Au(111)
Kewei Sun, Kazuma Sugawara, Andrey Lyalin, Yusuke Ishigaki, Kohei Uosaki, Tetsuya Taketsugu, Takanori Suzuki, Shigeki Kawai
Angewandte Chemie, 133, 17, 9513, 9518, Wiley, 2021年04月19日
研究論文（学術雑誌）

Heterocyclic Ring-Opening of Nanographene on Au(111)
Sun, K., Sugawara, K., Lyalin, A., Ishigaki, Y., Uosaki, K., Taketsugu, T., Suzuki, T., Kawai, S.
Angewandte Chemie - International Edition, 60, 17, 9427, 9432, 2021年04月19日
英語, 研究論文（学術雑誌）

Chalcogen Bond versus Weak Hydrogen Bond: Changing Contributions in Determining the Crystal Packing of [1,2,5]-Chalcogenadiazole-Fused Tetracyanonaphthoquinodimethanes
Yusuke Ishigaki, Kota Asai, Takuya Shimajiri, Tomoyuki Akutagawa, Takanori Fukushima, Takanori Suzuki
Organic Materials, 03, 02, 090, 096, Georg Thieme Verlag {KG}, 2021年04月
研究論文（学術雑誌）, The crystal structures of a series of tetracyanonaphthoquinodimethanes fused with a selenadiazole or thiadiazole ring revealed that their molecular packing is determined mainly by two intermolecular interactions: chalcogen bond (ChB) and weak hydrogen bond (WHB). ChB between Se and a cyano group dictates the packing of selenadiazole derivatives, whereas the S-based ChB is much weaker and competes with WHB in thiadiazole analogues. This difference can be explained by different electrostatic potentials as revealed by density functional theory calculations. A proper molecular design that weakens WHB can change the contribution of ChB in determining the crystal packing of thiadiazole derivatives.

Hysteretic Three-State Redox Interconversion among Zigzag Bisquinodimethanes with Non-fused Benzene Rings and Twisted Tetra-/Dications with [5]/[3]Acenes Exhibiting Near-Infrared Absorptions
Yusuke Ishigaki, Takashi Harimoto, Kazuma Sugawara, Takanori Suzuki
Journal of the American Chemical Society, 143, 9, 3306, 3311, 2021年03月10日
英語, 研究論文（学術雑誌）

Molecular Recognition by Chalcogen Bond: Selective Charge-Transfer Crystal Formation of Dimethylnaphthalene with Selenadiazolotetracyanonaphthoquinodimethane
Ishigaki, Y., Asai, K., de Rouville, H.-P.J., Shimajiri, T., Heitz, V., Fujii-Shinomiya, H., Suzuki, T.
European Journal of Organic Chemistry, 2021, 6, 990, 997, 2021年02月12日
英語, 研究論文（学術雑誌）

9,9'-bi(xanthene)-type hexaphenylethane derivatives as advanced organic electrochromic systems
Suzuki, T., Ishigaki, Y., Takata, M., Nishida, J.-I., Fukushima, T.
Heterocycles, 102, 3, 419, 450, 2021年
英語, 研究論文（学術雑誌）

Expandability of the covalent bond: A new facet discovered in extremely long Csp3-Csp3 single bonds
Ishigaki, Y., Uchimura, Y., Shimajiri, T., Suzuki, T.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 94, 4, 1385, 1393, 2021年
英語, 研究論文（学術雑誌）

Redox-active tetraaryldibenzoquinodimethanes
Ishigaki, Y., Sugawara, K., Tadokoro, T., Hayashi, Y., Harimoto, T., Suzuki, T.
Chemical Communications, 57, 59, 7201, 7214, 2021年
英語, 研究論文（学術雑誌）

1,2,5]Chalcogenadiazole-fused Dicyanonaphthoquinodiimines: Larger Contribution from Chalcogen Bond than Weak Hydrogen Bond in Determining Crystal Structures#
Ishigaki, Y., Asai, K., Shimajiri, T., Suzuki, T.
Chemistry Letters, 50, 6, 1184, 1187, 2021年
英語, 研究論文（学術雑誌）

5-arylidenetetronate as a versatile electrophore for pi-extended electron acceptors
Hayashi, Y., Ishigaki, Y., Merad, J., Suzuki, T., Médebielle, M.
Heterocycles, 103, 1, 165, 171, 2021年
英語, 研究論文（学術雑誌）

Flexible C−C Bonds: Reversible Expansion, Contraction, Formation, and Scission of Extremely Elongated Single Bonds
Shimajiri, T., Suzuki, T., Ishigaki, Y.
Angewandte Chemie - International Edition, 59, 49, 22252, 22257, 2020年12月30日
英語, 研究論文（学術雑誌）

Flexible C−C Bonds: Reversible Expansion, Contraction, Formation, and Scission of Extremely Elongated Single Bonds
Takuya Shimajiri, Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki
Angewandte Chemie, 132, 49, 22436, 22441, Wiley, 2020年12月30日
研究論文（学術雑誌）

H2S-activatable near-infrared afterglow luminescent probes for sensitive molecular imaging in vivo
Luyan Wu, Yusuke Ishigaki, Yuxuan Hu, Keisuke Sugimoto, Wenhui Zeng, Takashi Harimoto, Yidan Sun, Jian He, Takanori Suzuki, Xiqun Jiang, Hong-Yuan Chen, Deju Ye
Nature Communications, 11, 1, 2020年12月, ［査読有り］, ［責任著者］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Switching of Redox Properties Triggered by a Thermal Equilibrium between Closed‐Shell Folded and Open‐Shell Twisted Species
Yusuke Ishigaki, Takumi Hashimoto, Kazuma Sugawara, Shuichi Suzuki, Takanori Suzuki
Angewandte Chemie, 132, 16, 6643, 6646, Wiley, 2020年04月16日
研究論文（学術雑誌）

Switching of Redox Properties Triggered by a Thermal Equilibrium between Closed-Shell Folded and Open-Shell Twisted Species
Ishigaki, Y., Hashimoto, T., Sugawara, K., Suzuki, S., Suzuki, T.
Angewandte Chemie - International Edition, 59, 16, 6581, 6584, 2020年04月16日, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Hexaarylbutadiene: A Versatile Scaffold with Tunable Redox Properties towards Organic Near‐Infrared Electrochromic Material
Yusuke Ishigaki, Takashi Harimoto, Keisuke Sugimoto, Luyan Wu, Wenhui Zeng, Deju Ye, Takanori Suzuki
Chemistry – An Asian Journal, 15, 7, 1147, 1155, 2020年04月
英語, 研究論文（学術雑誌）

Identification of synthetic inhibitors for the DNA binding of intrinsically disordered circadian clock transcription factors
Yusuke Hosoya, Wataru Nojo, Isao Kii, Takanori Suzuki, Miki Imanishi, Junko Ohkanda
Chemical Communications, 56, 76, 11203, 11206, Royal Society of Chemistry ({RSC}), 2020年, ［国際誌］
英語, 研究論文（学術雑誌）, Essential components of the human circadian clock, BMAL1 and CLOCK, which are intrinsically disordered transcription factors, were expressed and subjected to a fluorescent in vitro binding assay using an E-box DNA fragment. Screening of a chemical library identified 5,8-quinoxalinedione (1), which was found to inhibit binding of the heterodimer BMAL1/CLOCK to E-box at low micromolar concentrations.

Electric-Field-Controllable Conductance Switching of an Overcrowded Ethylene Self-Assembled Monolayer
Shintaro Fujii, Masato Koike, Tomoaki Nishino, Yoshiaki Shoji, Takanori Suzuki, Takanori Fukushima, Manabu Kiguchi
Journal of the American Chemical Society, 141, 46, 18544, 18550, 2019年11月20日
英語, 研究論文（学術雑誌）

Photo- and Thermal Interconversion of Multiconfigurational Strained Hydrocarbons Exhibiting Completely Switchable Oxidation to Stable Dicationic Dyes
Yusuke Ishigaki, Yuki Hayashi, Takanori Suzuki
Journal of the American Chemical Society, 141, 45, 18293, 18300, 2019年11月13日, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Molecular Wires with Controllable π-Delocalization Incorporating Redox-Triggered π-Conjugated Switching Units
Wataru Nojo, Hitomi Tamaoki, Yusuke Ishigaki, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Fukushima, Takanori Suzuki
ChemPlusChem, 84, 6, 634, 642, 2019年06月24日, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Selective Formation of a Mixed‐Valence State from Linearly Bridged Oligo(aromatic diamines): Drastic Structural Change into a Folded Columnar Stack for Half‐filled Polycations
Wataru Nojo, Yusuke Ishigaki, Takashi Takeda, Tomoyuki Akutagawa, Takanori Suzuki
Chemistry – A European Journal, 25, 32, 7759, 7765, 2019年06月07日, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Total synthesis of kehokorins A and B
Kenshu Fujiwara, Ryosuke Motousu, Daisuke Sato, Yoshihiko Kondo, Uichi Akiba, Takanori Suzuki, Tetsuo Tokiwano
Tetrahedron Letters, 60, 18, 1299, 1301, 2019年05月02日
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of the cyclohexene segment of portimine
Takafumi Saito, Kenshu Fujiwara, Yoshihiko Kondo, Uichi Akiba, Takanori Suzuki
Tetrahedron Letters, 60, 4, 386, 389, 2019年01月24日
英語, 研究論文（学術雑誌）

A novel condensed heterocyclic quinone with a dibenzofuranobisthiadiazole skeleton
Kazuma Sugawara, Wataru Nojo, Yusuke Ishigaki, Junko Ohkanda, Takanori Suzuki
Heterocycles, published online., 1, 99, 103, 2019年
英語, 研究論文（学術雑誌）

Two-way chromic systems based on tetraarylanthraquinodimethanes: Electrochromism in solution and mechanofluorochromism in a solid state
Ishigaki Y, Sugawara K, Yoshida M, Kato M, Suzuki T
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 92, 7, 1211, 1217, 2019年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Dual dynamic chirality generated in the assembly of three achiral rods through the three-fold twisting of a macrocycle
Ryo Katoono, Kazuki Sakamoto, Takanori Suzuki
Chemical Communications, 55, 38, 5503, 5506, 2019年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Chiral diversification through the assembly of achiral phenylacetylene macrocycles with a two-fold bridge
Ryo Katoono, Keiichi Kusaka, Yuki Saito, Kazuki Sakamoto, Takanori Suzuki
Chemical Science, 10, 18, 4782, 4791, 2019年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Engineering of Electrochromic Materials as Activatable Probes for Molecular Imaging and Photodynamic Therapy
Luyan Wu, Yidan Sun, Keisuke Sugimoto, Zhiliang Luo, Yusuke Ishigaki, Kanyi Pu, Takanori Suzuki, Hong-Yuan Chen, Deju Ye
Journal of the American Chemical Society, 140, 47, 16340, 16352, 2018年11月28日, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Transmission of Point Chirality to Axial Chirality for Strong Circular Dichroism in Triarylmethylium-o,o-dimers
Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki, Tomohiro Iwai, Yuki Hayashi, Aiichiro Nagaki, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Jun-ichi Yoshida
Synlett, 29, 16, 2147, 2154, 2018年10月25日, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Double bond formation based on nitroaldol reaction and radical elimination: A prototype segment connection method for the total synthesis of nigricanoside A dimethyl ester
Takayuki Tsunoda, Kenshu Fujiwara, Satoshi Okamoto, Yoshihiko Kondo, Uichi Akiba, Yusuke Ishigaki, Ryo Katoono, Takanori Suzuki
Tetrahedron Letters, 59, 19, 1846, 1850, 2018年05月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Longest C–C Single Bond among Neutral Hydrocarbons with a Bond Length beyond 1.8 Å
Yusuke Ishigaki, Takuya Shimajiri, Takashi Takeda, Ryo Katoono, Takanori Suzuki
Chem, 4, 4, 795, 806, 2018年04月12日, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

An improved synthesis of the C42–C52 segment of ciguatoxin 3C
Takafumi Saito, Kenshu Fujiwara, Yusuke Sano, Takuto Sato, Yoshihiko Kondo, Uichi Akiba, Yusuke Ishigaki, Ryo Katoono, Takanori Suzuki
Tetrahedron Letters, 59, 14, 1372, 1376, 2018年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Narrower HOMO-LUMO gap attained by conformational switching through peripheral polyarylation in 1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinodimethanes
Suzuki, T, Ishigaki, Y, Sugawara, K, Umezawa, Y, Katoono, R, Shimoyama, A, Manabe, Y, Fukase, K, Fukushima, T
Tetrahedron, 74, 18, 2239, 2244, 2018年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Expandability of a long C–O bond by a scissor effect in acenaphthofuran
Yasuto Uchimura, Takuya Shimajiri, Yusuke Ishigaki, Ryo Katoono, Takanori Suzuki
Chemical Communications, 54, 73, 10300, 10303, 2018年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Dynamic or undynamic chirality generated by helical arrangement of a shape-persistent ring and rod doubly bridged in a molecule
Ryo Katoono, Yudai Obara, Keiichi Kusaka, Takanori Suzuki
Chemical Communications, 54, 7, 735, 738, 2018年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Supramolecular chiroptical switching of helical-sense preferences through the two-way intramolecular transmission of a single chiral source
Ryo Katoono, Keiichi Kusaka, Yuki Tanaka, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
Organic and Biomolecular Chemistry, 16, 7, 1167, 1171, 2018年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Enhanced circular dichroism at elevated temperatures through complexation-induced transformation of a three-layer cyclophane with dualistic dynamic helicity
Ryo Katoono, Yudai Obara, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
Chemical Science, 9, 8, 2222, 2229, 2018年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Direct synthesis of aryl-annulated [c]carbazoles by gold(i)-catalysed cascade reaction of azide-diynes and arenes
Yuiki Kawada, Shunsuke Ohmura, Misaki Kobayashi, Wataru Nojo, Masaki Kondo, Yuka Matsuda, Junpei Matsuoka, Shinsuke Inuki, Shinya Oishi, Chao Wang, Tatsuo Saito, Masanobu Uchiyama, Takanori Suzuki, Hiroaki Ohno
Chemical Science, 9, 44, 8416, 8425, 2018年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

9,10-Dihydrophenanthrene with Two Spiro(dibenzocycloheptatriene) Units: A Highly Strained Caged Hydrocarbon Exhibiting Reversible Electrochromic Behavior
Yusuke Ishigaki, Yuki Hayashi, Kazuma Sugawara, Takuya Shimajiri, Wataru Nojo, Ryo Katoono, Takanori Suzuki
MOLECULES, 22, 11, 2017年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Back Cover: Organic Molecular Layer with High Electrochemical Bistability: Synthesis, Structure, and Properties of a Dynamic Redox System with Lipoate Units for Binding to Au(111) (ChemPlusChem 7/2017)
Eisuke Ohta, Hiromitsu Uehara, Ying Han, Kazuhisa Wada, Hidenori Noguchi, Ryo Katoono, Yusuke Ishigaki, Hiroshi Ikeda, Kohei Uosaki, Takanori Suzuki
ChemPlusChem, 82, 7, 1043, 1047, 2017年07月14日, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Organic Molecular Layer with High Electrochemical Bistability: Synthesis, Structure, and Properties of a Dynamic Redox System with Lipoate Units for Binding to Au(111)
Eisuke Ohta, Hiromitsu Uehara, Ying Han, Kazuhisa Wada, Hidenori Noguchi, Ryo Katoono, Yusuke Ishigaki, Hiroshi Ikeda, Kohei Uosaki, Takanori Suzuki
CHEMPLUSCHEM, 82, 7, 1043, 1047, 2017年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Bis(diarylethenyl)-thiophenes, -bithiophenes, and -terthiophenes: a new series of electrochromic systems that exhibit a fluorescence response
Yusuke Ishigaki, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Hiroki Higuchi, Hirotsugu Kikuchi, Takanori Suzuki
CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, 95, 3, 243, 252, 2017年03月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C
Takuto Sato, Kenshu Fujiwara, Keisuke Nogoshi, Akiyoshi Goto, Daisuke Domon, Natsumi Kawamura, Yoshitaka Nomura, Daisuke Sato, Hideki Tanaka, Akio Murai, Yoshihiko Kondo, Uichi Akiba, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
TETRAHEDRON, 73, 6, 703, 726, 2017年02月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

OXIDATIVE DESULFURIZATION OF ELECTRON-DONATING 5,5,7,7-TETRAARYL-5,7-DIHYDRODIBENZO[c,e]THIEPINS AND THE RELATED HETEROCYCLES: GENERATION OF DICATIONIC DYES UPON TWO-ELECTRON OXIDATION
Suzuki, Takanori, Kuroda, Takuma, Tamaoki, Hitomi, Higasa, Sho, Nehira, Tatsuo, Katoono, Ryo, Ishigaki, Yusuke, Fujiwara, Kenshu, Fukushima, Takanori, Yamada, Hidetoshi
Heterocycles, 95, 2, 816, 829, 2017年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

STEREOSELECTIVE ENCAPSULATION FOR A TRIARYLMETHYLIUM o,o-DIMER BY NATURAL gamma-CYCLODEXTRIN: ORIGIN OF CHIRAL RECOGNITION FOR THE AXIALLY CHIRAL DICATIONIC GUEST
Suzuki, Takanori, Suzuki, Takanori, Ceron-Carrasco, Jose P., Ceron-Carrasco, Jose P., Tamaoki, Hitomi, Tamaoki, Hitomi, Ishigaki, Yusuke, Ishigaki, Yusuke, Katoono, Ryo, Katoono, Ryo, Fukushima, Takanori, Fukushima, Takanori, Perez-Sanchez, Horacio, Perez-Sanchez, Horacio
Heterocycles, 94, 6, 1123, 1132, 2017年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Redox-induced Conformational Changes in 1,3-Propylene- and m-Xylylenebis[5-(10-butyl-5,10-dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole)]: Twin-BIC Donors that Form Sandwich-like Dimeric Cations Exhibiting NIR Absorption
Takanori Suzuki, Wataru Nojo, Yuto Sakano, Ryo Katoono, Yusuke Ishigaki, Hiroaki Ohno, Kenshu Fujiwara
CHEMISTRY LETTERS, 45, 7, 720, 722, 2016年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Assembly of an Axially Chiral Dynamic Redox System with a Perfluorobiphenyl Skeleton into Dumbbell‐ or Tripod‐type Electron Donors
Hitomi Tamaoki, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
Angewandte Chemie, 128, 7, 2628, Wiley-Blackwell, 2016年02月12日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Assembly of an Axially Chiral Dynamic Redox System with a Perfluorobiphenyl Skeleton into Dumbbell- or Tripod-type Electron Donors
Hitomi Tamaoki, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 55, 7, 2582, 2586, 2016年02月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Dynamic helical cyclophanes with two quadruply-bridged planes arranged in an "obverse and/or reverse" relation
Ryo Katoono, Shunsuke Kawai, Takanori Suzuki
CHEMICAL SCIENCE, 7, 5, 3240, 3247, 2016年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

REDOX-MEDIATED REVERSIBLE sigma-BOND FORMATION/CLEAVAGE
Suzuki, Takanori, Tamaoki, Hitomi, Nishida, Jun-ichi, Higuchi, Hiroki, Iwai, Tomohiro, Ishigaki, Yusuke, Hanada, Keisuke, Katoono, Ryo, Kawai, Hidetoshi, Fujiwara, Kenshu, Fukushima, Takanori, Nishinaga, T
Organic Redox Systems: Synthesis, Properties, and Applications, 2016年, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Planar chiral desymmetrization of a two-layered cyclophane and control of dynamic helicity through the arrangement of two nonstereogenic centers
Ryo Katoono, Takanori Suzuki
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 52, 5, 1029, 1031, 2016年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of Ganbajunins D and E and the Proposed Structure of
Fujiwara K, Kushibe K, Sato T, Norikura T, Matsue H, Iwai K, Katoono R, Suzuki T
Eur. J. Org. Chem., 26, 26, 5798, 5809, 2015年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ChemInform Abstract: Electrochromic and Unique Chiroptical Properties of Helically Deformed Tetraarylquinodimethanes Generated from Less-Hindered Dicationic Precursors Upon Reduction
Takanori Suzuki, Yuto Sakano, Tomohiro Iwai, Shinichi Iwashita, Youhei Miura, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Yasushi Tsuji, Takanori Fukushima
ChemInform, 46, 38, no, no, Wiley-Blackwell, 2015年09月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Dynamic Figure Eight Chirality: Multifarious Inversions of a Helical Preference Induced by Complexation
Ryo Katoono, Yuki Tanaka, Keiichi Kusaka, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 80, 15, 7613, 7625, 2015年08月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Reversible Interconversion between 11,11,12,12-Tetraaryl-1,4-diaza/-1,4,5,8-tetraazaanthraquinodimethanes and Their Cationic Species: Electrochromic and Halochromic Responses
Takanori Suzuki, Yu Umezawa, Yuto Sakano, Hitomi Tamaoki, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara
CHEMISTRY LETTERS, 44, 7, 905, 907, 2015年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ChemInform Abstract: Bis(10-methylacridinium)s as a Versatile Platform for Redox-Active Functionalized Dyes and Novel Structures
Takanori Suzuki, Takashi Takeda, Eisuke Ohta, Kazuhisa Wada, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
ChemInform, 46, 18, no, no, Wiley-Blackwell, 2015年04月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

New Insights into the Hexaphenylethane Riddle: Formation of an α,o-Dimer
Yasuto Uchimura, Takashi Takeda, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
Angewandte Chemie - International Edition, 54, 13, 4010, 4013, 2015年03月
英語, 研究論文（学術雑誌）

New insights into the hexaphenylethane riddle: Formation of an α,o-dimer
Yasuto Uchimura, Takashi Takeda, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
Angewandte Chemie - International Edition, 54, 13, 4010, 4013, 2015年03月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Bis(10-methylacridinium)s as a Versatile Platform for Redox-Active Functionalized Dyes and Novel Structures
Takanori Suzuki, Takashi Takeda, Eisuke Ohta, Kazuhisa Wada, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
CHEMICAL RECORD, 15, 1, 280, 294, 2015年02月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

New Insights into the Hexaphenylethane Riddle: Formation of an α, o -Dimer
Yasuto Uchimura, Takashi Takeda, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
Angewandte Chemie, 127, 13, 4082, 4085, Wiley-Blackwell, 2015年02月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Inside Back Cover: New Insights into the Hexaphenylethane Riddle: Formation of an α, o -Dimer (Angew. Chem. Int. Ed. 13/2015)
Yasuto Uchimura, Takashi Takeda, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
Angewandte Chemie International Edition, 54, 13, 4125, 4125, Wiley-Blackwell, 2015年02月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Two-way chromic interconversion of the 2,2′-biphenol-6,6′-diyl dication with 5H,10H-dioxapyrene or 9H,10H-4,5-dihydroxyphenanthrene
Yuto Sakano, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
Chemical Communications, 51, 76, 14303, 14305, 2015年
英語, 研究論文（学術雑誌）

THREE-WAY OUTPUT MOLECULAR RESPONSE SYSTEM BASED ON TETRAKIS(3,4-DIALKOXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO[5]HELICENES: PERTURBATION OF PROPERTIES BY LONG ALKYL CHAINS
Yusuke Ishigaki, Satoshige Yoshida, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Fukushima, Takanori Suzuki
HETEROCYCLES, 90, 1, 126, 135, 2015年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE A-RING OF ARMATOL A FROM A BROMO-SUBSTITUTED CHIRAL BUILDING BLOCK BASED ON IRELAND-CLAISEN REARRANGEMENT AND RING-CLOSING OLEFIN METATHESIS
Yuta Hirose, Kenshu Fujiwara, Takafumi Saito, Ryo Katoono, Takanori Suzuki
HETEROCYCLES, 91, 1, 76, 103, 2015年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Controllability of dynamic double helices: quantitative analysis of the inversion of a screw-sense preference upon complexation
Ryo Katoono, Shunsuke Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMICAL SCIENCE, 6, 11, 6592, 6600, 2015年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

BIS(DIARYLETHENYL)THIOPHENE, -BITHIOPHENE, AND -TERTHIOPHENE: A NEW SERIES OF VIOLENE-CYANINE HYBRID-TYPE ELECTRON DONORS
Yusuke Ishigaki, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
HETEROCYCLES, 90, 1, 136, 143, 2015年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Controlled Dynamic Helicity of a Folded Macrocycle Based on a Bisterephthalamide with a Twofold Z-Shaped Structure
Ryo Katoono, Keiichi Kusaka, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL, 9, 11, 3182, 3187, 2014年11月
英語, 研究論文（学術雑誌）

A Foldable Cyclic Oligomer: Chiroptical Modulation through Molecular Folding upon Complexation and a Change in Temperature
Ryo Katoono, Yuki Tanaka, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 79, 21, 10218, 10225, 2014年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ChemInform Abstract: Hexaphenylethanes with an Ultralong C-C Bond: Expandability of the C-C Bond in Highly Strained Tetraarylpyracenes
Takashi Takeda, Yasuto Uchimura, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
ChemInform, 45, 30, no, no, Wiley-Blackwell, 2014年07月10日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Wurster's Blue-type Cation Radicals Framed in a 5,10-Dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole (BIC) Skeleton: Dual Electrochromism with Drastic Changes in UV/Vis/NIR and Fluorescence
Takanori Suzuki, Yuto Sakano, Yusuke Tokimizu, Youhei Miura, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Naoki Yoshioka, Nobutaka Fujii, Hiroaki Ohno
CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL, 9, 7, 1841, 1846, 2014年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Preparation, Redox Properties, and X-ray Structures of Electrochromic 11,11,12,12-Tetraarylanthraquinodimethane and Its Bianthraquinodimethane Analogue: Drastic Geometrical Changes upon Interconversion with Dicationic Dyes
Yuto Sakano, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMISTRY LETTERS, 43, 7, 1143, 1145, 2014年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Electrochiroptical Response in Aqueous Media: 9,10-Dihydrophenanthrene-9,10-diyl Dications with Michlar's Hydrol Blue Chromophores Attached with Oligoethylene Glycol Units
Takanori Suzuki, Keisuke Hanada, Ryo Katoono, Yusuke Ishigaki, Sho Higasa, Hiroki Higuchi, Hirotsugu Kikuchi, Kenshu Fujiwara, Hidetoshi Yamada, Takanori Fukushima
CHEMISTRY LETTERS, 43, 7, 982, 984, 2014年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Oxidative Protonolysis of the Expanded Central C-C Bond in a Di(spiroacridan)-type Hexaphenylethane Derivative Accompanied by UV- vis, FL, and CD Spectral Changes
Takanori Suzuki, Yusuke Kuroda, Kazuhisa Wada, Yuto Sakano, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Fumitoshi Kakiuchi, Takanori Fukushima
CHEMISTRY LETTERS, 43, 6, 887, 889, 2014年06月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Inside Back Cover: Wurster’s Blue-type Cation Radicals Framed in a 5,10-Dihydrobenzo[ a ]indolo[2,3- c ]carbazole (BIC) Skeleton: Dual Electrochromism with Drastic Changes in UV/Vis/NIR and Fluorescence (Chem. Asian J. 7/2014)
Takanori Suzuki, Yuto Sakano, Yusuke Tokimizu, Youhei Miura, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Naoki Yoshioka, Nobutaka Fujii, Hiroaki Ohno
Chem. Asian J., 9, 7, 1967, 1967, Wiley-Blackwell, 2014年06月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Cyanoazulene-based Multistage Redox Systems Prepared from Vinylcyclopropanecarbonitrile and Cyclopentenone via Divinylcyclopropane-rearrangement Approach
Keiji Tanino, Takumasa Yamada, Fumihiko Yoshimura, Takanori Suzuki
CHEMISTRY LETTERS, 43, 5, 607, 609, 2014年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Electrochromic and unique chiroptical properties of helically deformed tetra-arylquinodimethanes generated from lesshindered dicationic precursors upon reduction
Takanori Suzuki, Yuto Sakano, Tomohiro Iwai, Shinichi Iwashita, Youhei Miura, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Yasushi Tsuji, Takanori Fukushima
PURE AND APPLIED CHEMISTRY, 86, 4, 507, 516, 2014年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Total Synthesis of Pectenotoxin-2
Kenshu Fujiwara, Yuki Suzuki, Nao Koseki, Yu-ichi Aki, Yuta Kikuchi, Shun-ichi Murata, Fuyuki Yamamoto, Mariko Kawamura, Toshio Norikura, Hajime Matsue, Akio Murai, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 53, 3, 780, 784, 2014年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Complexation-induced inversion of helicity by an organic guest in a dynamic molecular propeller based on a tristerephthalamide host with a two-layer structure
Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 50, 41, 5438, 5440, 2014年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Expandability of Ultralong C-C Bonds: Largely Different C-1-C-2 Bond Lengths Determined by Low-temperature X-ray Structural Analyses on Pseudopolymorphs of 1,1-Bis(4-fluorophenyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)pyracene
Takanori Suzuki, Yasuto Uchimura, Fumika Nagasawa, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Kei Murakoshi, Takanori Fukushima, Aiichiro Nagaki, Jun-ichi Yoshida
CHEMISTRY LETTERS, 43, 1, 86, 88, 2014年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Chiroptical molecular propellers based on hexakis(phenylethynyl)benzene through the complexation-induced intramolecular transmission of local point chirality
Ryo Katoono, Keiichi Kusaka, Shunsuke Kawai, Yuki Tanaka, Keisuke Hanada, Tatsuo Nehira, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 12, 47, 9532, 9538, 2014年
英語, 研究論文（学術雑誌）

Preparation and structure of acenaphthylene-1,2-diyldi(9-acridine) derivatives with a long C=C bond
Takashi Takeda, Yasuto Uchimura, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 50, 30, 3924, 3927, 2014年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

CHIRAL MEMORY UNITS BASED ON DYNAMIC REDOX SYSTEMS WITH A DIBENZOXEPINONE SKELETON: DRASTIC CHANGE IN RACEMIZATION BARRIER AND ELECTROCHEMICAL BISTABILITY
Kazuhisa Wada, Yuna Chiba, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
HETEROCYCLES, 88, 2, 945, 952, 2014年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

A C3-symmetric chiroptical molecular propeller based on hexakis(phenylethynyl)benzene with a threefold terephthalamide: Stereospecific propeller generation through the cooperative transmission of point chiralities on the host and guest upon complexation
Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Masakazu Ohkita, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
Chemical Communications, 49, 88, 10352, 10354, 2013年11月14日, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Total Synthesis of Pectenotoxin-2
Kenshu Fujiwara, Yuki Suzuki, Nao Koseki, Yu-ichi Aki, Yuta Kikuchi, Shun-ichi Murata, Fuyuki Yamamoto, Mariko Kawamura, Toshio Norikura, Hajime Matsue, Akio Murai, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
Angew. Chem., 126, 3, 799, 803, Wiley-Blackwell, 2013年11月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Time-integrated One-pot Synthesis, X-ray Structure, and Redox Properties of Electrochromic 1,3-Diarylisobenzofurans
Toshiyuki Hamura, Ryosuke Nakayama, Keisuke Hanada, Yuto Sakano, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMISTRY LETTERS, 42, 10, 1244, 1246, 2013年10月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Geometrical Remote Steric Effects in 4,5-Disubstituted-9,10-dihydrophenanthrenes: Expansion of Prestrained C-9-C-10 Bond in Di(spiroacridan) Derivatives
Kazuhisa Wada, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMISTRY LETTERS, 42, 10, 1194, 1196, 2013年10月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Preparation, Properties, and X-ray Structures of Bis(10-methyl-9-methyleneacridan)-type Electron Donors with a Thiophene, Bithiophene, or Terthiophene Skeleton: Redox Switching of Thiophene-Thienoquinoid Structure Accompanied by UV-vis-NIR Electrochromic Response
Takanori Suzuki, Yuulci Hoshiyama, Kazuhisa Wada, Yusuke Ishigaki, Youhei Miura, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Fukushima
CHEMISTRY LETTERS, 42, 9, 1004, 1006, 2013年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

5,10-Dihydrobenzo[a]indolo[2,3-c]carbazole: A Highly Fluorescent Disk-shaped Electron Donor Exhibiting Dual UV-vis-NIR and Fluorescence Spectral Changes upon Electrolysis
Takanori Suzuki, Yusuke Toldmizu, Yuto Sakano, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Saori Naoe, Nobutaka Fujii, Hiroaki Ohno
CHEMISTRY LETTERS, 42, 9, 1001, 1003, 2013年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Hexaphenylethanes with an Ultra long C-C Bond: Expandability of the C-C Bond in Highly Strained Tetraarylpyracenes
Takashi Takeda, Yasuto Uchimura, Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMISTRY LETTERS, 42, 9, 954, 962, 2013年09月, ［査読有り］
英語

A stereoselective method for the construction of the C8′-O-C6″ ether of nigricanoside-A: Synthesis of simple models for the C20 lipid chain/galactosyl glycerol segment
Naoto Kinashi, Kenshu Fujiwara, Takayuki Tsunoda, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
Tetrahedron Letters, 54, 34, 4564, 4567, 2013年08月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Redox switching of conjugation length using 9,9,10,10-tetraaryl-9,10- dihydrophenanthrene as an ON/OFF unit: Preparation, x-ray structure, and redox properties of perfluorobiphenyl derivative and its SnAr reactions to φextended analogues
Takanori Suzuki, Hitomi Tamaoki, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Junji Ichikawa, Takanori Fukushima
Chemistry Letters, 42, 7, 703, 705, 2013年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Oxidative Conversion of Tetraaryldihydrodibenzothiepins into Elemental Sulfur and Stable Cationic Dyes Accompanied by Dual UV-vis and CD Spectral Changes
Takanori Suzuki, Takuma Kuroda, Hitomi Tamaoki, Sho Higasa, Ryo Katoono, Kenshu Fujiwara, Takanori Fukushima, Hidetoshi Yamada
CHEMISTRY LETTERS, 42, 7, 706, 708, 2013年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Hydrindacene-based acetylenic macrocycles with horizontally and vertically ordered functionality arrays
Hidetoshi Kawai, Tatsuya Utamura, Erina Motoi, Tomoko Takahashi, Hiroyoshi Sugino, Manabu Tamura, Masakazu Ohkita, Kenshu Fujiwara, Takao Saito, Takashi Tsuji, Takanori Suzuki
Chemistry - A European Journal, 19, 14, 4513, 4524, 2013年04月02日
英語, 研究論文（学術雑誌）

An Ireland–Claisen rearrangement/RCM based approach for the construction of the EF-ring of ciguatoxin 3C
Keisuke Nogoshi, Daisuke Domon, Kenshu Fujiwara, Natsumi Kawamura, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
Tetrahedron Letters, 54, 7, 676, 680, 2013年02月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

7,7,8,8-tetraaryl-o-quinodimethane stabilized by dibenzo annulation: A helical π-electron system that exhibits electrochromic and unique chiroptical Properties
Takanori Suzuki, Yuto Sakano, Tomohiro Iwai, Shinichi Iwashita, Youhei Miura, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Yasushi Tsuji, Takanori Fukushima
Chemistry - A European Journal, 19, 1, 117, 123, 2013年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

A new variant of fused cyclic ether synthesis based on ireland-claisen rearrangement and RCM
Daisuke Domon, Kenshu Fujiwara, Natsumi Kawamura, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
Natural Product Communications, 8, 7, 929, 934, 2013年
英語, 研究論文（学術雑誌）

Stable neutral radicals based on the polyazaacene skeleton that exhibit high electrochemical amphotericity
Youhei Miura, Hiroshi Chiba, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Shuichi Suzuki, Keiji Okada, Takanori Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 53, 48, 6561, 6564, 2012年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Effects of Axle-Core, Macrocycle, and Side-Station Structures on the Threading and Hydrolysis Processes of Imine-Bridged Rotaxanes
Hiroyoshi Sugino, Hidetoshi Kawai, Takeshi Umehara, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 18, 43, 13722, 13732, 2012年10月, ［査読有り］
英語

P-27 ニグリカノシドAジメチルエステルの合成研究(ポスター発表の部)
木梨 尚人, 藤原 憲秀, 上遠野 亮, 河合 英敏, 鈴木 孝紀
天然有機化合物討論会講演要旨集, 54, 345, 350, 天然有機化合物討論会, 2012年09月01日
日本語, Nigricanocide A dimethyl ester (1), which originated from the green alga Avrainvillea nigricans, is an antimitotic galactoglycerolipid. It is structurally characterized by two ether linkages between a galactosyl glycerol and a C20 oxylipin and between C16 and C20 oxylipins. While the planar structure of the lipid chains and the partial relative configuration of the galactosyl glycerol moiety have been determined, the full absolute stereochemistry is unclear. Therefore, we started a program for determining the full absolute stereostructure of nigricanoside A dimethyl ester by total synthesis. As a part of the program, stereoselective methods for constructing the ether linkages between the galactosyl glycerol and the C20 lipid chain and between the C20 and C16 lipid chains have been developed. Model compounds ((8'R)-4 and (8'S)-4) corresponding to the bottom half of 1, including the C20 lipid chain and the galactosyl glycerol, has also been synthesized. The ether linkage between the galactose and the C20 lipid chain was constructed stereoselectively by the chirality-transferring Ireland-Claisen rearrangement of a 1-substituted-2-bromoallyl alkoxyacetate, which consisted of an optically active 2-bromo-1-alken-3-ol and a 6-(carboxymethoxy)galactose derivative. The rearrangement products were converted to model conpounds (8'R)-4 and (8'S)-4 via a process including Julia olefination with sulfone 5, Mori's alkyne formation, and Lindlar hydrogenation. The ether linkage between lipid chains was stereoselectively synthesized by an Evans type aldol reaction under lithium enolate conditions. Details will be presented in the poster session.

Total Synthesis of Thelephantin O, Vialinin A/Terrestrin A, and Terrestrins B–D
Kenshu Fujiwara, Takuto Sato, Yusuke Sano, Toshio Norikura, Ryo Katoono, Takanori Suzuki, Hajime Matsue
The Journal of Organic Chemistry, 77, 11, 5161, 5166, 2012年06月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Nonadditive Substituent Effects on Expanding Prestrained C-C Bond in Crystal: X-ray Analyses on Unsymmetrically Substituted Tetraarylpyracenes Prepared by a Flow Microreactor Method
Takanori Suzuki, Yasuto Uchimura, Yusuke Ishigaki, Takashi Takeda, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Aiichiro Nagaki, Jun-ichi Yoshida
CHEMISTRY LETTERS, 41, 5, 541, 543, 2012年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Molecular Gyroscope with a trans-Cyclohexane-1,4-diimine Rotor Unit: Isolation and Characterization of a Geometric Isomer as a Formal Intermediate of Hindered Rotation
Hiroyoshi Sugino, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMISTRY LETTERS, 41, 1, 79, 81, 2012年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Induced preference for axial chirality in a triarylmethylium o,o-dimer upon complexation with natural γ-cyclodextrin: Strong ECD signaling and fixation of supramolecular chirality to molecular chirality
Takanori Suzuki, Hitomi Tamaoki, Kazuhisa Wada, Ryo Katoono, Tatsuo Nehira, Hidetoshi Kawai, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
Chemical Communications, 48, 22, 2812, 2814, 2012年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Chirality sensing based on changes in conformation of dynamic terephthalamide hosts: Propeller-, double-arm-, and figure-of-eight-shaped hosts
Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry, 70, 6, 640, 650, 2012年
日本語

Hysteretic Tricolor Electrochromic Systems Based on the Dynamic Redox Properties of Unsymmetrically Substituted Dihydrophenanthrenes and Biphenyl-2,2 '-Diyl Dications: Efficient Precursor Synthesis by a Flow Microreactor Method
Yusuke Ishigaki, Takanori Suzuki, Jun-ichi Nishida, Aiichiro Nagaki, Naofumi Takabayashi, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Jun-ichi Yoshida
MATERIALS, 4, 11, 1906, 1926, 2011年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Improved synthesis of C8–C20 segment of pectenotoxin-2
Kenshu Fujiwara, Yuki Suzuki, Nao Koseki, Shun-ichi Murata, Akio Murai, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
Tetrahedron Letters, 52, 43, 5589, 5592, 2011年10月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

1,4-Diaryl-7,10-dimethoxyquinoxalino[2,3-b]quinoxalines and Their Dihydro Derivatives: Redox Switching of NIR Absorption and Fluorescence
Youhei Miura, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMISTRY LETTERS, 40, 9, 975, 977, 2011年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Photophysical characteristics of 4,4′-bis(N-carbazolyl)tolan derivatives and their application in organic light emitting diodes
Masakazu Ohkita, Ayataka Endo, Kimihiro Sumiya, Hajime Nakanotani, Takanori Suzuki, Chihaya Adachi
Journal of Luminescence, 131, 7, 1520, 1524, 2011年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of the C22–C37 segment of prorocentin
Atsushi Takemura, Yasushi Katagiri, Kenshu Fujiwara, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
Tetrahedron Letters, 52, 11, 1222, 1224, 2011年03月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Construction of main-chain type oligorotaxanes and their switching properties: controlled dynamic behavior by imine-bonding formation and cleavage.
Sugino, H, Kawai, H, Fujiwara, K, Suzuki, T
Kobunshi Ronbunshu, 68, 12, 795, 803, The Society of Polymer Science, Japan, 2011年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）, イミン架橋型擬ロタキサンは，軸分子となるヒドリンダセンジホルミル体とジアミノマクロサイクル間のイミン結合形成によって構築される．このイミン架橋型擬ロタキサンは，中性および塩基性条件下においては脱スレッドしないため，さまざまな誘導化が可能である．本研究では，このイミン架橋型擬ロタキサンを軸部分で複数個連結したイミン架橋型オリゴ擬ロタキサンの構築を鍵反応として，イミン架橋型/水素結合型ロタキサン間スイッチング特性をもつオリゴロタキサンを創出した．イミン架橋型オリゴロタキサンは，イミン架橋型擬ロタキサンの軸末端を水素結合部位となるトリエチレングリコールエーテル鎖により連結してオリゴマー化した後，末端を封鎖することにより得られた．トリフルオロ酢酸を酸触媒とするイミン結合の加水分解により，いずれのオリゴロタキサンにおいても水素結合型ロタキサンへ独占的に変換されることが確認された．また，この加水分解溶液を加熱することによりイミン架橋型ロタキサンが再生し，温度変化によって環の位置が制御されるイミン架橋型/水素結合型間スイッチングが達成された．

ChemInform Abstract: Intramolecular Triarylmethane-Triarylmethylium Complex: Generation, Properties, and X-Ray Structure of a C-H-Bridged Carbocation
Takanori Suzuki, Takashi Takeda, Yasuyo Yoshimoto, Takayuki Nagasu, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
ChemInform, 41, 39, no, no, Wiley-Blackwell, 2010年09月02日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

32 プロロセンチンの全合成と絶対配置の決定(口頭発表の部)
片桐 康, 藤原 憲秀, 竹村 淳志, 河合 英敏, 鈴木 孝紀
天然有機化合物討論会講演要旨集, 52, 187, 192, 天然有機化合物討論会, 2010年09月01日
日本語, Prorocentin, isolated from dinoflagellate Prorocentrum lima by Lu et al., exhibits inhibitory activity against some human cancer cell lines [IC_<50>: 16.7μg/mL (DLD-1); 83.67μg/mL (RPM17951)] and possesses an unique polyether structure, characterized by a [6,6]-spirocyclic acetal fused with an oxane ring (BCD-ring), an epoxide (A-ring), a five membered ether (E-ring) and a side chain including a conjugated triene group. Although the absolute configuration of prorocentin has not yet been determined, its biological and structural features make it an attractive synthetic target. Thus,a project toward the total synthesis of prorocentin aiming at determination of the absolute stereochemistry has been commenced. The partial relative structure of prorocentin was proposed by Lu et al. from their intensive NMR experiments, and a possible stereostructure was also shown as 1 in their report. Therefore, we first performed the total symthesis of 1. First, the C8-C20 segment (6) was synthesized from alkyne 7 and 8 via a process including Pd-catalyzed 6-endo cyclization. Aldehyde 6 was then connected with the C21-C35 segment(5), and the resulting alcohol was transformed to 27. The intramolecular double conjugate addition reaction of 27 produced the CD-ring spiroacetal (28), which was transformed to E-iodoalkene 4. The Suzuki-Miyaura coupling of 4 with dienylborane 3 followed by the removal of TBS groups and the concomitant epoxide fromation completed the total synthesis of 1. However, the ^1H and ^<13>C NMR spectra of 1 disagreed with those of natural prorocentin. Since the large deviations of chemical shifts between them were observed in the B-ring, we conferred with Lu on the deviations and deduced structure 2, having a hydroxy group at C17 of the B-ring, as a plausible structure of prorocentin. Thus, we next achieved the total synthesis of 2. The synthetic process was almost similar to that of 1, except the preparation of the B-ring (36), which was carried out by a process involving the aldol reaction of ketone 37 and 38. Finally, compound 2 showed the same spectral properties as natural prorocentin, except the opposite sign of optical rotation, thereby concluding that natural prorocentin is the enantiomer of 2.

Enhancement of transcriptional activity of mutant p53 tumor suppressor protein through stabilization of tetramer formation by calix[6]arene derivatives
Rui Kamada, Wataru Yoshino, Takao Nomura, Yoshiro Chuman, Toshiaki Imagawa, Takanori Suzuki, Kazuyasu Sakaguchi
BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, 20, 15, 4412, 4415, 2010年08月
英語, 研究論文（学術雑誌）

Studies toward the total synthesis of armatol F: stereoselective construction of the C6 and C7 stereocenters and formation of the A-ring skeleton
Kenshu Fujiwara, Yuta Hirose, Daisuke Sato, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 51, 32, 4263, 4266, 2010年08月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Model studies for the stereoselective construction of the BC-ring of armatol F based on Ireland-Claisen rearrangement and relay ring-closing olefin metathesis
Kenshu Fujiwara, Keita Tanaka, Yasushi Katagiri, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 51, 34, 4543, 4546, 2010年08月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Intramolecular Chirality Transfer in trans-5,6-Diaryl-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline-5,6-diols: Solvato- and Halochromic Responses by Circular Dichroism
Takanori Suzuki, Youhei Miura, Tatsuo Nehira, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
CHEMISTRY LETTERS, 39, 7, 695, 697, 2010年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Intramolecular triarylmethane-triarylmethylium complex: Generation, properties, and X-ray structure of a C–H bridged carbocation
Takanori Suzuki, Takashi Takeda, Yasuyo Yoshimoto, Takayuki Nagasu, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
Pure and Applied Chemistry, 82, 4, 1033, 1044, 2010年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Halochromic Chiroptical Response of Novel Bis(9-acridinyl)-type Fluorophores with a Helical pi Framework
Tatsuo Nehira, Yasuyo Yoshimoto, Kazuhisa Wada, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMISTRY LETTERS, 39, 3, 165, 167, 2010年03月
英語, 研究論文（学術雑誌）

PHENANTHRENE-4,5-DIYLBIS(10-METHYLACRIDINIUM) WITH A SHORT C+ -- C+ CONTACT: PREPARATION, MOLECULAR STRUCTURE, REDOX PROPERTIES, AND ELECTROCHROMIC INTERCONVERSION WITH DIHYDROPYRENE DERIVATIVE
Takanori Suzuki, Yasuyo Yoshimoto, Kazuhisa Wada, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiware
HETEROCYCLES, 80, 1, 149, 155, 2010年01月
英語, 研究論文（学術雑誌）

Drastic change in racemization barrier upon redox reactions: novel chiral-memory units based on dynamic redox systems
Takanori Suzuki, Kazuhisa Wada, Yusuke Ishigaki, Yasuyo Yoshimoto, Eisuke Ohta, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 46, 23, 4100, 4102, 2010年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

PHENANTHRENE-4,5-DIYLBIS(10-METHYLACRIDINIUM) WITH A SHORT C+ -- C+ CONTACT: PREPARATION, MOLECULAR STRUCTURE, REDOX PROPERTIES, AND ELECTROCHROMIC INTERCONVERSION WITH DIHYDROPYRENE DERIVATIVE
Takanori Suzuki, Yasuyo Yoshimoto, Kazuhisa Wada, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiware
HETEROCYCLES, 80, 1, 149, 155, 2010年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ChemInform Abstract: 4,5-Bis(diarylmethylene)-1,3-dithiole: A Novel Helical Electron Donor Exhibiting Electrochromic Behavior.
Takanori Suzuki, Shintaro Mikuni, Yusuke Ishigaki, Hiroki Higuchi, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
ChemInform, 40, 44, Wiley-Blackwell, 2009年11月03日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Dynamic Molecular Propeller: Supramolecular Chirality Sensing by Enhanced Chiroptical Response through the Transmission of Point Chirality to Mobile Helicity
Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 131, 46, 16896, 16904, 2009年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

P-37 紅藻由来トリテルペン縮環ポリエーテル、アルマトールFの合成研究(ポスター発表の部)
藤原 憲秀, 広瀬 悠太, 田中 啓太, 片桐 康, 佐藤 大輔, 河合 英敏, 鈴木 孝紀
天然有機化合物討論会講演要旨集, 51, 347, 352, 天然有機化合物討論会, 2009年09月01日
日本語, Armatol F (1), isolated from the red alga Chondria armata by Ciavatta et al., is an unusual triterpene compound characterized by the presence of an oxepane (A-ring), a 6/7/7 fusea-tricyclic ether (BCD-ring), six quaternary carbons, and two bromine atoms in its structure. It is also notable that 1 has a cis ring-fusion between C- and D-rings, which is a rare mode of ring-fusion in polycyclic ether natural procudts. The absolte configuraton of the A-ring and relative stereostructure of the BCD-ring have been elucidated by NMR and degradation studies, but the full absolute stereochemistry of 1 remains unclear. Although the bioactivity of 1 has not been reported, it is strongly expected that 1 would have some biological properties because of its striking structural similarity to bioactive thyrsiferol and the congeners. Since we have been interested in the structural complexity and the potential bioactivity of 1, we have been engaged in studies toward the total synthesis of 1 and the determination of its full absolute configuration. As a part of the studies, the model syntheses of the A and BCD-ring skeletons were performed. In the synthesis of A-ring model 16, a chirality transferring Ireland-Claisen rearrangement and a ring-closing olefin metathesis (RCM) were employed as key reactions for the construction of the oxepane skeleton, and the final bromination at C3 is now under investigation. BCD-ring model 18 was designed to be constructed from B-ring model 36 via a chirality transferring Ireland-Claisen rearrangement, an RCM, and Morimoto's intramolecular bromoetherification. At present, BC-ring 50, possessing a carbon chain corresponding to the D-ring, has been synthesized. The details of the model syntheses will be presented in the poster session.

Negligible diradical character for the ultralong C-C bond in 1,1,2,2-tetraarylpyracene derivatives at room temperature
Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Rainer Herges, Eva Mucke, Yoshitaka Sawai, Kei Murakoshi, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 50, 26, 3693, 3697, 2009年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Preparation and X-ray Structures of trans-5,6-Diaryl-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline-5,6-diols: Formation of Supramolecular Rod by Hydrogen Bonds
Takanori Suzuki, Youhei Miura, Ryuuichi Tamaki, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
CHEMISTRY LETTERS, 38, 7, 670, 671, 2009年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

4,5-Bis(diarylmethylene)-1,3-dithiole: A Novel Helical Electron Donor Exhibiting Electrochromic Behavior
Takanori Suzuki, Shintaro Mikuni, Yusuke Ishigaki, Hiroki Higuchi, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
CHEMISTRY LETTERS, 38, 7, 748, 749, 2009年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Distorted Saturated Hydrocarbons
Kata Mlinarić-Majerski, Helena Dodziuk, Tatyana N. Gribanova, Vladimir I. Minkin, Ruslan M. Minyaev, Takanori Suzuki, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Vladimir Y. Lee, Akira Sekiguchi
Strained Hydrocarbons: Beyond the van-t Hoff and Le Bel Hypothesis, 33, 102, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009年05月08日, ［査読有り］
英語, 論文集(書籍)内論文

Stereoselective construction of an anti-β-alkoxy ether by Ireland–Claisen rearrangement for medium-ring ether synthesis
Kenshu Fujiwara, Natsumi Kawamura, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
Tetrahedron Letters, 50, 11, 1236, 1239, 2009年03月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Strained Hydrocarbon (Chap 2.5 Ultralong C-C Bond)　　　　　　　　　　　　　　　
Wiley-VCH, 2009年

Intramolecular Methylacridan-Methylacridinium Complexes with a Phenanthrene-4,5-diyl or Related Skeleton: Geometry-Property Relationships in Isolable C-H Bridged Carbocations
Takanori Suzuki, Yasuyo Yoshimoto, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 15, 9, 2210, 2216, 2009年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Multi-Input/Multi-Output Molecular Response System Based on the Dynamic Redox Behavior of 3,3,4,4-Tetraaryldihydro[5]helicene Derivatives: Reversible Formation/Destruction of Chiral Fluorophore and Modulation of Chiroptical Properties by Solvent Polarity
Takanori Suzuki, Yusuke Ishigaki, Tomohiro Iwai, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Hiroshi Ikeda, Yusuke Kano, Kazuhiko Mizuno
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 15, 37, 9434, 9441, 2009年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Entropy- and hydrolytic-driven positional switching of macrocycle between imine- and hydrogen-bonding stations in rotaxane-based molecular shuttles
Takeshi Umehara, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 130, 42, 13981, 13988, 2008年10月, ［査読有り］
英語

P-82 プロロセンチンの全合成研究(ポスター発表の部)
藤原 憲秀, 片桐 康, 竹村 淳志, 河合 英敏, 鈴木 孝紀
天然有機化合物討論会講演要旨集, 50, 783, 787, 天然有機化合物討論会, 2008年09月01日
日本語, Prorocentin, isolated from dinoflagellate Prorocentrum lima by Lu et al., exhibits inhibitory activity against some human cancer cell lines [IC_<50>: 16.7μg/mL (DLD-1); 83.6μg/mL (RPMI7951)] and possesses an unique polyether structure, featured by a [6,6]-spirocyclic acetal fused with an oxane ring (BCD-ring), an epoxide (A-ring), a five membered ether (E-ring), and a side chain including a conjugated triene group. Although the absolute configuration of prorocentin has not yet been determined, its biological and structural features make it an attractive synthetic target. Thus, a project toward the total synthesis of prorocentin aiming at determination of the absolute stereochemistry has been commenced. The partial relative stereochemistry of prorocentin was proposed by Lu et al. from their intensive NMR experiments, and a possible stereostructure was also shown as 1 in their report. Therefore, we first elucidated a synthetic plan for prorocentin based on the stereochemistry of 1. At the final stage in the synthesis, assembly of 1 from dienyl boran 2 and iodoalkene 3 via a Suzuki-Miyaura coupling followed by removal of TBS group and the simultaneous epoxide formation is intended. Iodoalkene 3 would be derived from C8-C35 segment 4 in a few steps including Takai olefination and protective group manipulation. So far, we have synthesized segments 2 and 4, and examined the above transformation processes (4→3 and 3+2→1) in a model system. Details of the synthesis of 4, based on 6-endo Utimoto cyclization to create the B-ring and intramolecular double conjugate addition to produce the CD-ring, and the model experiments will be described in the poster session.

Synthesis of the ABC-ring models of goniodomin A: preference for the unnatural configuration at C11 of the BC-ring in a non-macrocyclic model system
Takahiro Katagiri, Kenshu Fujiwara, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 49, 20, 3242, 3247, 2008年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Ultralong C-C bonds in hexaphenylethane derivatives
Takanori Suzuki, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
PURE AND APPLIED CHEMISTRY, 80, 3, 547, 553, 2008年03月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Concise stereoselective synthesis of cis-3-alkoxy-2-carbomethoxy medium-ring oxacycles from (R)-3-(3-butenyl)-4-propynoyloxazolidin-2-one
Daisuke Sato, Kenshu Fujiwara, Hidetoshi Kawai, Takanorl Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 49, 9, 1514, 1517, 2008年02月
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of the DE-ring of goniodomin A and prediction of its natural relative stereochemistry
Takahiro Katagiri, Kenshu Fujiwara, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 49, 2, 233, 237, 2008年01月
英語, 研究論文（学術雑誌）

Ultralong carbon-carbon bonds in dispirobis(10-methylacridan) derivatives with an acenaphthene, pyracene, or dihydropyracylene skeleton
Hidetoshi Kawai, Takashi Takeda, Kenshu Fujiwara, Makoto Wakeshima, Yukio Hinatsu, Takanori Suzuki
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 14, 19, 5780, 5793, 2008年, ［査読有り］
英語

Designed molecular propellers based on tetraarylterephthalamide and their chiroptical properties induced by biased helicity through transmission of point chirality
Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 40, 4906, 4908, 2008年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Unprecedented four-way-output molecular response system based on biphenyl-2,2 '-diyldiacridiniums: induction of axial chirality through intramolecular hydrogen bonds between chiral amide groups
Takanorl Suzuki, Kenji Ohta, Tatsuo Nehira, Hiroki Higuchi, Eisuke Ohta, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
TETRAHEDRON LETTERS, 49, 5, 772, 776, 2008年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Four-way-output molecular response system based on the dihydrodibenzo[c,g]phenanthrene skeleton: modulation of CD and FDCD activity by acid and electron-transfer
Eisuke Ohta, Tatsuo Nehira, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 49, 5, 777, 781, 2008年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of the EF-ring of ciguatoxin 3C based on the [2,3]-Wittig rearrangement and ring-closing olefin metathesis
Akiyoshi Goto, Kenshu Fujiwara, Ayako Kawai, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
ORGANIC LETTERS, 9, 26, 5373, 5376, 2007年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

P-76 ヘテロ共役付加と不斉転写型シグマトロピー転位を利用した鎖状二級アルキルエーテル合成とその応用(ポスター発表の部)
後藤 研由, 藤原 憲秀, 河合 綾子, 河合 英敏, 鈴木 孝紀
天然有機化合物討論会講演要旨集, 49, 703, 708, 天然有機化合物討論会, 2007年08月24日
日本語, Stereoselective construction of medium-sized cyclic ethers is one of the major problems in the synthesis of fused-polycyclic ether natural compounds, represented by ciguatoxin CTX3C. We have explored efficient solutions for the problem, and examined an application of a ring-closing olefin metathesis reaction (RCM), one of the most reliable methods for the formation of medium-ring structure, to cyclic ether synthesis. Although preparation of the precursors for RCM involved a serious difficulty in the stereoselective construction of their acyclic di-sec-alkyl ether part, we found its effective answers, namely, the [2,3]-Wittig rearrangement of a 3-alkoxyallyloxyacetic acid ester and the Ireland-Claisen rearrangement of a 3-alkoxyallyl glycolate. These rearrangement reactions stereoselectively produced 1,2-dialkoxy structures, which were easily transformed to medium cyclic ethers through a process including RCM. Details of the rearrangement reactions and the preparation method for the substrates using a hetero-conjugate addition reaction will be discussed at the presentation. The applications of these rearrangement reactions to the synthesis of the EF-ring of CTX3C will also be described.

Synthesis and relative stereochemistry of the A- and F-rings of goniodomin A
Kenshu Fujiwara, Jota Naka, Takahiro Katagiri, Daisuke Sato, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 80, 6, 1173, 1186, 2007年06月
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of the C8-C20 and C21-C30 segments of pectenotoxin 2
Kenshu Fujiwara, Yu-ichi Aki, Fuyuki Yamamoto, Mariko Kawamura, Masanori Kobayashi, Azusa Okano, Daisuke Awakura, Shunsuke Shiga, Akio Murai, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 48, 26, 4523, 4527, 2007年06月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Electrochiroptical systems based on biphenyl-2,2 '-diyl-type dicationic dyes: strong chiroptical signals through the transmission of point chirality to axial chirality
Takanori Suzuki, Tomohiro Iwai, Eisuke Ohta, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
TETRAHEDRON LETTERS, 48, 20, 3599, 3603, 2007年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Chromic and fluorescence response system based on the dihydrophenanthroline-bipyridine skeleton: dynamic redox behavior and metal binding properties
Takanori Suzuki, Ryuuichi Tamaki, Eisuke Ohta, Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Masako Kato
TETRAHEDRON LETTERS, 48, 22, 3823, 3827, 2007年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Dynamic redox systems as electrochromic materials: Bistability and advanced response
Takanori Suzuki, Eisuke Ohta, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Fukushima
SYNLETT, 2007, 6, 851, 869, 2007年04月, ［査読有り］
英語

Tetraaryl-o-quinodimethanes: Reductive Generation and Severely Distorted Geometry
Shinichi Iwashita, Takanori Suzuki
ChemInform, 38, 8, Wiley-Blackwell, 2007年02月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Intramolecular triarylmethane-triarylmethylium complexes with a naphthalene-1,8-diyl skeleton: Isolation, structure, and reactivities of the C-H-bridged carbocations
Takashi Takeda, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 13, 28, 7915, 7925, 2007年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Multi-input-multi-output molecular response system based on dynamic redox behavior of hexaphenylethane-type electron donors with the tetrahydrophenanthrazepine skeleton: Strong chiroptical signals through the transmission of point chirality to helicity
Takanori Suzuki, Shoko Tanaka, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara
CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL, 2, 1, 171, 177, 2007年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

P-61 ゴニオドミンAの合成研究(ポスター発表の部)
藤原 憲秀, 片桐 隆廣, 仲 定太, 佐藤 大輔, 河合 英敏, 鈴木 孝紀
天然有機化合物討論会講演要旨集, 48, 421, 426, 天然有機化合物討論会, 2006年09月15日
日本語, Goniodomin A (GDA) was isolated from dinoflagellate Alexandrium hiranoi as an antifungal agent by Murakami in 1988. Later, its particular bioactivities, such as modulation of actomyosin ATPase activities, increasing the filamentous actin content of human astronoma cells, and antiangiogenic activity via inhibition of actin reorganization in endothelial cells, were found. Although its detailed NMR data and unique planer structure featured by a 32-membered macrolactone including 5- and 6-membered cyclic ethers (the A-, D- and E-ring parts), a spirocyclic acetal (the BC-ring part), and a 6-membered cyclic hemiacetal (the F-ring part) were reported, the stereochemistry of GDA was unclear. Since the complex structure and the remarkable bioactivities of GDA prompted our synthetic interest, we started the program of its total synthesis aiming at determination of absolute stereochemistry. In this presentation, synthesis and stereochemical-elucidation of the A-, DE-, and F-ring parts of GDA will be disclosed.

P-409 Synthetic Studies on Goniodomin A
Katagiri Takahiro, Fujiwara Kenshu, Naka Jota, Kawai Hidetoshi, Suzuki Takanori
International Symposium on the Chemistry of Natural Products, 2006, "P, 409", 天然有機化合物討論会, 2006年07月23日
英語

P-408 Stereoselective Synthesis of the Nonanomeric Spirocyclic Acetal Part of Pectenotoxin 2
Fujiwara Kenshu, Okano Azusa, Aki Yu-ichi, Kawamura Mariko, Murai Akio, Kawai Hidetoshi, Suzuki Takanori
International Symposium on the Chemistry of Natural Products, 2006, "P, 408", 天然有機化合物討論会, 2006年07月23日
英語

Convergent synthesis of the common FGHI-ring part of ciguatoxins
Ayumi Takizawa, Kenshu Fujiwara, Eriko Doi, Akio Murai, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
TETRAHEDRON, 62, 31, 7408, 7435, 2006年07月, ［査読有り］
英語

Dynamic Covalently Bonded Rotaxanes Cross-Linked by Imine Bonds between the Axle and Ring: Inverse Temperature Dependence of Subunit Mobility
Hidetoshi Kawai, Takeshi Umehara, Kenshu Fujiwara, Takashi Tsuji, Takanori Suzuki
Angew. Chem., 118, 26, 4387, 4392, Wiley-Blackwell, 2006年06月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Change in conformation upon complexation of double-armed terephthalamide hosts: dynamic molecular recognition of ditopic guests with strong CD signaling
R Katoono, H Kawai, K Fujiwara, T Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 47, 10, 1513, 1518, 2006年03月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Dynamic covalently bonded rotaxanes cross-linked by imine bonds between the axle and ring: Inverse temperature dependence of subunit mobility
Hidetoshi Kawai, Takeshi Umehara, Kenshu Fujiwara, Takashi Tsuji, Takanori Suzuki
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 45, 26, 4281, 4286, 2006年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of the common FGHI-ring part of ciguatoxins
A Takizawa, K Fujiwara, E Doi, A Murai, H Kawai, T Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 47, 5, 747, 751, 2006年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

The first stable tetraarylacenaphthenequinodimethanes exhibiting electrochromism with 'write-protect' option: preparation, highly deformed structure, and reversible interconversion with acenaphthylene-5,6-diyl dicationic dyes
T Suzuki, S Iwashita, T Yoshino, H Kawai, K Fujiwara, M Ohkita, T Tsuji, K Ono, M Takenaka
TETRAHEDRON LETTERS, 47, 4, 467, 471, 2006年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

テトラアリール‐ｏ‐キノジメタン：二電子還元による発生・単離と高度に歪んだ分子構造
Shinichi Iwashita, Takanori Suzuki
J. Syn. Org. Chem., Jpn., 64, 9, 958, 968, 2006年, ［査読有り］
日本語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of the C42—C52 Part of Ciguatoxin CTX3C.
Daisuke Domon, Kenshu Fujiwara, Yuko Ohtaniuchi, Akihiro Takezawa, Sayaka Takeda, Hidekazu Kawasaki, Akio Murai, Hidethoshi Kawai, Takanori Suzuki
ChemInform, 37, 5, Wiley-Blackwell, 2006年01月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Synthesis of (+)-Laurencin via Ring Expansion of a C-Glycoside Derivative.
Kenshu Fujiwara, Saori Yoshimoto, Ayumi Takizawa, Shin-ichiro Souma, Hirofumi Mishima, Akio Murai, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
ChemInform, 37, 3, Wiley-Blackwell, 2006年01月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Convergent Synthesis of the IJKLM-Ring Part of Ciguatoxin CTX3C.
Daisuke Domon, Kenshu Fujiwara, Akio Murai, Hidethoshi Kawai, Takanori Suzuki
ChemInform, 37, 5, Wiley-Blackwell, 2006年01月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Exceptionally large difference in bond length among conformational isomorphs of a hexaphenylethane derivative with a dispiropyracene skeleton
H Kawai, T Takeda, K Fujiwara, T Inabe, T Suzuki
CRYSTAL GROWTH & DESIGN, 5, 6, 2256, 2260, 2005年11月
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of the C42–C52 part of ciguatoxin CTX3C
Daisuke Domon, Kenshu Fujiwara, Yuko Ohtaniuchi, Akihiro Takezawa, Sayaka Takeda, Hidekazu Kawasaki, Akio Murai, Hidethoshi Kawai, Takanori Suzuki
Tetrahedron Letters, 46, 48, 8279, 8283, 2005年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Convergent synthesis of the IJKLM-ring part of ciguatoxin CTX3C
D Domon, K Fujiwara, A Murai, H Kawai, T Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 46, 48, 8285, 8288, 2005年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of (+)-laurencin via ring expansion of a C-glycoside derivative
K Fujiwara, S Yoshimoto, A Takizawa, S Souma, H Mishima, A Murai, H Kawai, T Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 46, 40, 6819, 6822, 2005年10月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

P-18 4-アルコキシ-2-トリメチルシロキシ-3-ブテンニトリル誘導体の反応と縮環状エーテル合成への応用(ポスター発表の部)
竹村 淳志, 藤原 憲秀, 村井 章夫, 河合 英敏, 鈴木 孝紀
天然有機化合物討論会講演要旨集, 47, 493, 498, 天然有機化合物討論会, 2005年09月15日
日本語, Since trans-fused polycyclic ethers are often seen in potently bioactive natural products, such as ciguatoxin (1), they attract significant synthetic attention. So far, many approaches have been studied for their efficient construction. Among these approaches, a ring-closing olefin metathesis reaction (RCM) has now become one of the most reliable methods for the construction of medium-sized cyclic ethers. However, preparation of the precursors for RCM involves a serious difficulty of the stereoselective construction of their acyclic branched ether part. Therefore, we explored an efficient branched ether formation reaction. Here, BF_3・OEt_2 promoted site-selective reduction of 4-alkoxy-2-trimethylsilyloxy-3-butenenitrile (5), prepared through a process including intermolecular hetero-Michael reaction of a 2-butynoate ester derivative (3) with an alcohol (2), with R_3SiH or Bu_3SnH is disclosed, along with the efficient application to the synthesis of fused medium-ring ethers involving the EF-ring segment of CTX1B (1).

Isolation and low-temperature X-ray analysis of intramolecular triarylmethane-triarylmethylium complex: Preference for a C-H-bridged unsymmetric structure exhibiting a facile 1,5-hydride shift and charge-transfer interaction
H Kawai, T Takeda, K Fujiwara, T Suzuki
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 127, 35, 12172, 12173, 2005年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of the EF-ring segment of ciguatoxin CTXIB based on novel regioselective reduction of unsaturated cyanohydrins and ring-closing olefin metathesis
A Takemura, K Fujiwara, K Shimawaki, A Murai, H Kawai, T Suzuki
TETRAHEDRON, 61, 31, 7392, 7419, 2005年08月, ［査読有り］
英語

Tetracyanoanthraquinodimethanes with a chiral amide group: Preparation, properties, and charge-transfer photochirogenetic reaction with 1,2-dianisylacenaphthene-1,2-diol
T Suzuki, K Ichioka, H Higuchi, H Kawai, K Fujiwara, M Ohkita, T Tsuji, Y Takahashi
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 70, 14, 5592, 5598, 2005年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Stereoselective synthesis of cis- and trans-2,3-disubstituted eight-membered medium-ring ethers based on Ireland–Claisen rearrangement of 3-alkoxy-2-propenyl glycolate esters and ring-closing olefin metathesis
Kenshu Fujiwara, Akiyoshi Goto, Daisuke Sato, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
Tetrahedron Letters, 46, 20, 3465, 3468, 2005年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Stereospecific change in conformation upon complexation of an exoditopic tetraamide host with a bis(ammonium) guest: chiral recognition and strong CD signaling
R Katoono, H Kawai, K Fujiwara, T Suzuki
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 41, 5154, 5156, 2005年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Butane-1,4-diyl dications stabilized by steric factors: Electrochiroptical response systems based on reversible interconversion between dihydro[5]helicene-type electron acceptors and electron-donating 1,1′-binaphthyls
Eisuke Ohta, Hiroki Higuchi, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takanori Suzuki
Organic and Biomolecular Chemistry, 3, 16, 3024, 3031, 2005年
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of the common left-half part of pectenotoxins
Fujiwara, K., Kobayashi, M., Yamamoto, F., Aki, Y.-I., Kawamura, M., Awakura, D., Amano, S., Okano, A., Murai, A., Kawai, H., Suzuki, T.
Tetrahedron Letters, 46, 30, 5067, 5069, 2005年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Multipoint recognition of catecholamines by hydrindacene-based receptors accompanied by the complexation-induced conformational switching
H Kawai, R Katoono, K Fujiwara, T Tsuji, T Suzuki
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 11, 3, 815, 824, 2005年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Short nonbond and long C-C bond in naphthalene-1,8-diylbis(10-methylacridinium) and the corresponding hexaphenylethane derivative: a new electrochromic pair exhibiting dynamic redox properties
H Kawai, T Takeda, K Fujiwara, T Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 45, 45, 8289, 8293, 2004年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Dynamic redox systems based on bis(spiroxanthene)-type donors with a polycyclic aromatic hydrocarbon: preparation, X-ray structures, and electrochromic response with fluorescence change
T Suzuki, S Tanaka, H Higuchi, H Kawai, K Fujiwara
TETRAHEDRON LETTERS, 45, 46, 8563, 8567, 2004年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

[10]Paracyclophanediamides and their octadehydro derivatives: novel exotopic receptors with hydrogen-bonding sites on the bridge
R Katoono, H Kawai, K Fujiwara, T Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 45, 46, 8455, 8459, 2004年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

102(P-38) シガトキシンCTX3CのABCDE環部の収束合成(ポスター発表の部)
藤原 憲秀, 後藤 研由, 佐藤 大輔, 大谷内 裕子, 田中 秀輝, 村井 章夫, 河合 英敏, 鈴木 孝紀
天然有機化合物討論会講演要旨集, 46, 587, 591, 天然有機化合物討論会, 2004年10月01日
日本語, CTX3C (1) was isolated as congener of ciguatoxin (CTX) from cultured dinoflagellate Gambierdiscus toxicus by the Yasumoto group. Its unique ladder-shaped trans-fused polycyclic structure possessing 13 ether rings is a synthetic challenge and has attracted the attention of synthetic chemists. During the course of our studies directed toward CTXs, we achieved the syntheses of their individual medium ring parts and developed a convergent method for the construction of their X/6/7/X ring systems. Here, we disclose alternative successful convergent construction of the ABCDE ring system 2 of 1 from the AB- and E-ring segments (5 and 6, respectively). Previously, effective convergent method applying coupling reaction of an acyl anion equivalent with an aldehyde followed by reductive cyclization reactions was developed for the synthesis of trans-fused tetracyclic ethers in this laboratory. Therefore, dimethyldithioacetal mono-S-oxide 5 and aldehyde 6 were selected as AB-and E-ring segments, respectively, in our synthetic plan for 1. The segment 5 was prepared in 16 steps from 7 in 12% total yield. The aldehyde 6 was synthesized in 20 steps from 16 in 38% total yield. Coupling reaction of deprotonated 5 with 6 followed by simultaneous removal of TBS and dithioacetal groups afforded ketodiol 4, which was subjected to reductive cyclization and the subsequent oxidation and deprotection to give 3. Hydroxy ketone 3 was efficiently cyclized into pentacyclic ether 35 under the similar reductive conditions as the cyclization of 4. Treatment of 35 with an excess amount of LDBB induced not only benzyl group detachment but also conversion of the PBBO group to a BnO group to produce 2 successfully. Thus, the ABCDE-ring part 2 was efficiently constructed in 10 steps from 6 in 11% total yield.

Novel branched ether formation via conjugate reduction of an unsaturated cyanohydrin derivative and its synthetic application to the EF-ring segment of ciguatoxin
A Takemura, K Fujiwara, A Murai, H Kawai, T Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 45, 41, 7567, 7571, 2004年10月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Formal Total Synthesis of Hemibrevetoxin B by a Convergent Strategy.
Kenshu Fujiwara, Daisuke Sato, Manabu Watanabe, Hiroshi Morishita, Akio Murai, Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki
ChemInform, 35, 43, Wiley-Blackwell, 2004年10月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Convergent synthesis of the ABCDE-ring part of ciguatoxin CTX3C
K Fujiwara, A Goto, D Sato, Y Ohtaniuchi, H Tanaka, A Murai, H Kawai, T Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 45, 38, 7011, 7014, 2004年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis and characterization of hexakis(4-pyridylethynyl)benzene and hexakis(5-pyrimidylethynyl)benzene
M Ohkita, C Adachi, M Kawano, T Suzuki
HETEROCYCLES, 63, 7, 1537, 1540, 2004年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Formal total synthesis of hemibrevetoxin B by a convergent strategy
K Fujiwara, D Sato, M Watanabe, H Morishita, A Murai, H Kawai, T Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 45, 27, 5243, 5246, 2004年06月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

peri-Interaction between diarylmethyl and diarylmethylium units in 1,8-disubstituted naphthalenes: preference of localized structure for the C-H bridged carbocation
H Kawai, T Nagasu, T Takeda, K Fujiwara, T Tsuji, M Ohkita, JI Nishida, T Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 45, 23, 4553, 4558, 2004年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Three-way-output response system by electric potential: UV-vis, CD, and fluorescence spectral changes upon electrolysis of the chiral ester of tetracyanoanthraquinodimethane
H Higuchi, K Ichioka, H Kawai, K Fujiwara, M Ohkita, T Tsuji, T Suzuki
TETRAHEDRON LETTERS, 45, 15, 3027, 3030, 2004年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Positive Homotropic Allosteric Binding of Benzenediols in a Hydrindacene-Based Exoditopic Receptor:  Cooperativity in Amide Hydrogen Bonding
Hidetoshi Kawai, Ryo Katoono, Kouki Nishimura, Shunsuke Matsuda, Kenshu Fujiwara, Takashi Tsuji, Takanori Suzuki
J. Am. Chem. Soc., 126, 16, 5034, 5035, 2004年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Pyrazino-tetracyanonaphthoquinodimethanes: sterically deformed electron acceptors affording zwitterionic radicals
T Suzuki, S Miyanari, H Kawai, K Fujiwara, T Fukushima, T Miyashi, Y Yamashita
TETRAHEDRON, 60, 9, 1997, 2003, 2004年02月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Preparation, properties, and X-ray structures of 5,5′-bi(8- aminoquinoxalyl)s: Novel Wurster-type electron donors with a heterobiaryl skeleton
Takanori Suzuki, Mayu Saito, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takashi Tsuji
Tetrahedron Letters, 45, 2, 329, 333, 2004年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

First stable 7,7,8,8-tetraaryl-o-quinodimethane: isolation, X-ray structure, electrochromic response of 9,10-bis(dianisylmethylene)-9,10-dihydrophenanthrene
S Iwashita, E Ohta, H Higuchi, H Kawai, K Fujiwara, K Ono, M Takanaka, T Suzuki
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 10, 18, 2076, 2077, 2004年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Kinetic stabilization of the o-quinoidal 3,4-benzotropone system
M Ohkita, K Sano, K Ono, K Saito, T Suzuki, T Tsuji
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 2, 17, 2421, 2425, 2004年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

pi-extended o-quinoidal tropone derivatives: experimental and theoretical studies of naphtho[2,3-c]tropone and anthro[2,3-c]tropone
M Ohkita, K Sano, T Suzuki, T Tsuji, T Sato, H Niino
ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 2, 7, 1044, 1050, 2004年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

First stable 7,7,8,8-tetraaryl-o-quinodimethane: isolation, X-ray structure, electrochromic response of 9,10-bis(dianisylmethylene)-9,10-dihydrophenanthrene
S Iwashita, E Ohta, H Higuchi, H Kawai, K Fujiwara, K Ono, M Takanaka, T Suzuki
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 36, 18, 2076, 2077, 2004年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis of the tricyclic dihydrofuran moiety of azadirachtin: efficient transformation of the Claisen rearrangement intermediate into a functionalized tricyclic dihydrofuran core
J Ishihara, Y Ikuma, S Hatakeyama, T Suzuki, A Murai
TETRAHEDRON, 59, 51, 10287, 10294, 2003年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

4,7-bis(dimethylamino)benzimidazoles and twin-type derivatives: reversible two-stage redox system modulated by proton-transfer
T Suzuki, Y Tsubata, Y Obana, T Fukushima, T Miyashi, M Saito, H Kawai, K Fujiwara, K Akiyama
TETRAHEDRON LETTERS, 44, 43, 7881, 7884, 2003年10月
英語, 研究論文（学術雑誌）

95(P-26) ヘミブレベトキシンBの収束的全合成研究(ポスター発表の部)
藤原 憲秀, 渡邊 学, 佐藤 大輔, 森下 大司, 村井 章夫, 鈴木 孝紀
天然有機化合物討論会講演要旨集, 45, 561, 566, 天然有機化合物討論会, 2003年09月01日
日本語, Hemibrevetoxin B (1), isolated from the red tide dinoflagellate Gymnodinium breve by Shimizu group, is a trans-fused tetracyclic ether. To date, many research groups reported total synthesis of 1. Notably, most of them adopted a linear strategy, though a convergent strategy would have comparable efficiency with linear one even in the synthesis of such small polyether. In this context, we planned to synthesize 1 through a convergent strategy that would allow the large-scale preparation. During our studies, Holton group reported first convergent total synthesis of 1 very recently, where the ABCD ring part was constructed in 15 steps after connection of the cyclic A-ring part with the acyclic C12-C21 (BCD-ring) segment. Here, we disclose alternate successful convergent construction of the ABCD ring system 2 of 1 from the A- and D-ring segments (5 and 6, respectively). Previously, we developed an effective convergent method for the synthesis of trans-fused tetracyclic ethers adopting coupling reaction of an acyl anion equivalent with an aldehyde followed by reductive cyclization reactions. Therefore, dimethyldithioacetal mono-S-oxide 5 and aldehyde 6 were selected as A- and D-ring segments, respectively, in our synthetic plan for 1. The segment 5 was prepared in 14 steps from 2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal 7 in 14% total yield. The aldehyde 6 was synthesized in 19 steps from γ-butyrolactone 14 in 11% total yield. Coupling reaction of deprotonated 5 with 6 followed by simultaneous removal of TBS and dithioacetal groups afforded ketodiol 4, which was subjected to reductive cyclization, oxidation, and deprotection to give 3. Formation of cyclic S,O-acetal 34 from 3 followed by oxidation with mCPBA and in situ treatment with AlMe_3 produced tetracyclic 2. Thus, the ABCD-ring part 2 was successfully constructed in 7 steps from 6 in 12% total yield.

A novel redox switch for fluorescence: drastic UV–vis and fluorescence spectral changes upon electrolysis of a hexaphenylethane derivative of 10,10′-dimethylbiacridan
Takanori Suzuki, Akira Migita, Hiroki Higuchi, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takashi Tsuji
Tetrahedron Letters, 44, 36, 6837, 6840, 2003年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

A novel redox switch for fluorescence: drastic UV–vis and fluorescence spectral changes upon electrolysis of a hexaphenylethane derivative of 10,10′-dimethylbiacridan
Takanori Suzuki, Akira Migita, Hiroki Higuchi, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takashi Tsuji
Tetrahedron Letters, 44, 36, 6837, 6840, 2003年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Electrochiroptical response of 2,2′-(2,2-diarylethenyl)binaphthyl-type electron donors that undergo reversible C-C bond formation/breaking upon two-electron transfer
Hiroki Higuchi, Eisuke Ohta, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takashi Tsuji, Takanori Suzuki
Journal of Organic Chemistry, 68, 17, 6605, 6610, 2003年08月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Formation of keto-carbeniums from 1,2,2-triarylacenaphthen-1-ols by breaking a long CC bond: unusual alcohol protonolysis accompanied by formal hydride abstraction
Takanori Suzuki, Takayuki Nagasu, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takashi Tsuji
Tetrahedron Letters, 44, 32, 6095, 6098, 2003年08月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Formation of keto-carbeniums from 1,2,2-triarylacenaphthen-1-ols by breaking a long CC bond: unusual alcohol protonolysis accompanied by formal hydride abstraction
Takanori Suzuki, Takayuki Nagasu, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Takashi Tsuji
Tetrahedron Letters, 44, 32, 6095, 6098, 2003年08月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Dynamic Redox Systems: Toward the Realization of Unimolecular Memory
Takanori Suzuki, Hiroki Higuchi, Takashi Tsuji, Jun-ichi Nishida, Yoshiro Yamashita, Tsutomu Miyashi
ChemInform, 34, 23, Wiley-Blackwell, 2003年06月10日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Chiral electron donors and acceptors: novel "electrochiroptical" response
T Suzuki, J Nishida, E Hirota, M Ohkita, T Tsuji
SYNTHETIC METALS, 133, 357, 358, 2003年03月
英語, 研究論文（学術雑誌）

Dynamic redox systems: Toward the realization of unimolecular memory
Suzuki, T., Higuchi, H., Tsuji, T., Nishida, J.-I., Yamashita, Y., Miyashi, T.
Springer Series in Chemical Physics, 70, 3, 24, Springer Series in Chemical Physics, 2003年01月22日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Suzuki, T.; Higuchi, H.; Tsuji, T.; Nishida, J.; Yamashita, Y.; Miyashi, T.: Dynamic Redox Systems: Toward the Realization of Unimolecular Memory, 3-24 (Nakamura, T.; Matsumoto, T.; Tada, H.; Sugiura, K. "Chemistry of Nanomolecular Systems", Springer, ・・・　　　　　　　　　　　　　　　
2003年
Suzuki, T.; Higuchi, H.; Tsuji, T.; Nishida, J.; Yamashita, Y.; Miyashi, T.: Dynamic Redox Systems: Toward the Realization of Unimolecular Memory, 3-24 (Nakamura, T.; Matsumoto, T.; Tada, H.; Sugiura, K. "Chemistry of Nanomolecular Systems", Springer, Berlin) (2003)

Functionalization and kinetic stabilization of the [4]paracyclophane system and aromaticity of its extremely bent benzene ring
T Tsuji, M Okuyama, M Ohkita, H Kawai, T Suzuki
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 125, 4, 951, 961, 2003年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Electrochiroptical response of a hexaarylethane derivative with a helical ??-skeleton: drastic UV???Vis and CD spectral changes upon electrolysis of 4???,5???-dibromodispiro[xanthene-9,9???(9???H,10???H)-phenanthrene-10???,9???-xanthene]
Takanori Suzuki, Rie Yamamoto, Hiroki Higuchi, Erika Hirota, Masakazu Ohkita, Takashi Tsuji
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 11, 1937, 1942, Royal Society of Chemistry ({RSC}), 2002年10月03日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

ChemInform Abstract: A Novel Class of Molecular Response Systems Based on Hexaphenylethane-Type Electron Donors
Jun-ichi Nishida, Takanori Suzuki, Takashi Tsuji
ChemInform, 33, 26, no, no, Wiley-Blackwell, 2002年07月02日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Electrochiroptical response of a hexaarylethane derivative with a helical pi-skeleton: drastic UV-Vis and CD spectral changes upon electrolysis of 4 ',5 '-dibromodispiro[xanthene-9,9 '(9 ' H, 10 ' H)-phenanthrene-10 ',9 ''-xanthene]
T Suzuki, R Yamamoto, H Higuchi, E Hirota, M Ohkita, T Tsuji
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 2, 11, 1937, 1942, 2002年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

A novel class of molecular response systems based on hexaphenylethane-type electron donors
J Nishida, T Suzuki, T Tsuji
JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 60, 1, 40, 51, 2002年01月, ［査読有り］
日本語, 研究論文（学術雑誌）

ヘキサフェニルエタン型化合物を基軸とした酸化還元型応答系の構築
Jun-ichi Nishida, Takanori Suzuki, Takashi Tsuji
J. Syn. Org. Chem., Jpn., 60, 1, 40, 51, The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 2002年, ［査読有り］
日本語, 研究論文（学術雑誌）

Supramolecular graphyne: a C(sp)-H center dot center dot center dot N hydrogen-bonded unique network structure of 2,4,6-triethynyl-1,3,5-triazine
M Ohkita, M Kawano, T Suzuki, T Tsuji
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 24, 3054, 3055, 2002年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Preparation, structure, and amphoteric redox properties of p-phenylenediamine-type dyes fused with a chalcogenadiazole unit
T Suzuki, T Tsuji, T Okubo, A Okada, Y Obana, T Fukushima, T Miyashi, Y Yamashita
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 66, 26, 8954, 8960, 2001年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Experimental and computational studies of naphtho[2,3-c]tropone: a highly polarized novel troponid system
M Ohkita, K Sano, T Suzuki, T Tsuji
TETRAHEDRON LETTERS, 42, 41, 7295, 7297, 2001年10月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Polar assembly of 2,6-diethynylpyridine through C(sp(2))-H center dot center dot center dot N, C(sp)-H center dot center dot center dot pi and pi-pi stacking interactions: Crystal structure and nonlinear optical properties
M Ohkita, T Suzuki, K Nakatani, T Tsuji
CHEMISTRY LETTERS, 10, 988, 989, 2001年10月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

A Redox Switch Based on Dihydro[5]helicene: Drastic Chiroptical Response Induced by Reversible C−C Bond Making/Breaking upon Electron Transfer
Jun-ichi Nishida, Takanori Suzuki, Masakazu Ohkita, Takashi Tsuji
Angewandte Chemie, 113, 17, 3351, 3354, Wiley-Blackwell, 2001年09月03日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Low-temperature X-ray structural analysis of propanedinitrile derivatives substituted with a bis(4-dimethylaminophenyl)methyl group: the origin of elongation of the donor–acceptor substituted C–C bond†
Takanori Suzuki, Kazunori Ono, Hidetoshi Kawai, Takashi Tsuji
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 9, 1798, 1801, 2001年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Dual-mode electrochromism switched by proton transfer: dynamic redox properties of bis(diarylmethylenium)-type dyes
T Suzuki, H Higuchi, M Ohkita, T Tsuji
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 17, 1574, 1575, 2001年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Crystal engineering using very short and linear C(sp)–H⋯N hydrogen bonds: formation of head-to-tail straight tapes and their assembly into nonlinear optical polar crystals
Masakazu Ohkita, Takanori Suzuki, Takashi Tsuji, Keitaro Nakatani
Chemical Communications, 16, 1454, 1455, 2001年08月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ChemInform Abstract: Preparation, X-Ray Structures and Unique Redox Reactions of Novel 2,2′-(2,2-Dimethylpropane-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole)-type Electron Donors Fused with a Naphthalene Ring.
Takanori Suzuki, Tsuyoshi Yoshino, Masakazu Ohkita, Takashi Tsuji
ChemInform, 32, 7, no, no, Wiley-Blackwell, 2001年02月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Generation and amphoteric redox properties of novel neutral radicals with the TTF-TCNQ hybrid structure
T Suzuki, M Yamada, M Ohkita, T Tsuji
HETEROCYCLES, 54, 1, 387, 394, 2001年01月
英語, 研究論文（学術雑誌）

Single-component organic semiconductors based on novel radicals that exhibit electrochemical amphotericity: Preparation, crystal structures, and solid-state properties of N,N′-dicyanopyrazinonaphthoquinodiiminides substituted with an N-alkylpyridinium uni
T. Suzuki, S. Miyanari, Y. Tsubata, T. Fukushima, T. Miyashi, Y. Yamashita, K. Imaeda, T. Ishida, T. Nogami
Journal of Organic Chemistry, 66, 1, 216, 224, 2001年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

A redox switch based on dihydro[5]helicene: Drastic chiroptical response induced by reversible C-C bond making/breaking upon electron transfer
J Nishida, T Suzuki, M Ohkita, T Tsuji
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 40, 17, 3251, +, 2001年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Generation and amphoteric redox properties of novel neutral radicals with the TTF-TCNQ hybrid structure
T Suzuki, M Yamada, M Ohkita, T Tsuji
HETEROCYCLES, 54, 1, 387, 394, 2001年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Kinetic stabilization of the [1.1]paracyclophane system: Isolation and X-ray structural analysis of a [1.1]paracyclophane derivative and its interconversion with the transannular adduct
H Kawai, T Suzuki, M Ohkita, T Tsuji
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 6, 22, 4177, 4187, 2000年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Kinetic stabilization of the [1.1]paracyclophane system: Isolation and X-ray structural analysis of a [1.1]paracyclophane derivative and its interconversion with the transannular adduct
H Kawai, T Suzuki, M Ohkita, T Tsuji
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 6, 22, 4177, 4187, 2000年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Kinetic stabilization of the [1.1]paracyclophane system: Isolation and X-ray structural analysis of a [1.1]paracyclophane derivative and its interconversion with the transannular adduct
H Kawai, T Suzuki, M Ohkita, T Tsuji
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 6, 22, 4177, 4187, 2000年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ChemInform Abstract: A 2,3,5,6-Tetramethylenebicyclo[2.2.0]hexane Derivative: A Novel Bisdiene Molecule That Produces a Dewar Benzene Skeleton Upon Two Successive Diels-Alder Reactions with Dienophiles.
Masakazu Ohkita, Kieko Sano, Sotoyuki Dohba, Yuko Fujita, Takanori Suzuki, Takashi Tsuji
ChemInform, 31, 41, no, no, Wiley-Blackwell, 2000年10月10日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Preparation, structure, and unique redox properties of mono-, bis-, and tris(diarylmethylene)-1,3,5-trithianes and related compounds
T Suzuki, T Yoshino, J Nishida, M Ohkita, T Tsuji
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 65, 18, 5514, 5521, 2000年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Preparation and molecular structures of 9,10-dihydrophenanthrenes: Substituent effects on the long bond length
T Suzuki, K Ono, J Nishida, H Takahashi, T Tsuji
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 65, 16, 4944, 4948, 2000年08月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Syntheses of acetylenic oligophenylene macrocycles based on a novel Dewar benzene building block approach
M Ohkita, K Ando, T Suzuki, T Tsuji
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 65, 14, 4385, 4390, 2000年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ChemInform Abstract: Synthesis and Reaction of 1,4-Acetal-Bridged 2,3,5,6-Tetramethylidenebicyclo[2.2.0]hexane: The First Diels-Alder Route to Dewar Benzenes.
Masakazu Ohkita, Takanori Suzuki, Takashi Tsuji
ChemInform, 31, 2, no, no, Wiley-Blackwell, 2000年01月11日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

ChemInform Abstract: Supramolecular Aggregation of m-Nitrobenzoic Acid by C-H×××O and O-H×××O Hydrogen Bondings in the Crystalline Charge-Transfer Complexes with Aromatic Hydrocarbons.
Takanori Suzuki, Takashi Tsuji, Takanori Fukushima, Setsuko Miyanari, Tsutomu Miyashi, Yasuyuki Sakata, Tsutomu Kouda, Hiroki Kamiyama
ChemInform, 31, 2, no, no, Wiley-Blackwell, 2000年01月11日, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Preparation, structure, and redox reactions of nine-membered cyclic peroxides: A novel electrochromic system undergoing reversible extrusion and trapping of O-2
T Suzuki, J Nishida, M Ohkita, T Tsuji
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 39, 10, 1804, +, 2000年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Preparation, X-ray structures and unique redox reactions of novel 2,2′-(2,2-dimethylpropane-1,3-diylidene)bis(1,3-benzodithiole)-type electron donors fused with a naphthalene ring
Takanori Suzuki, Tsuyoshi Yoshino, Masakazu Ohkita, Takashi Tsuji
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 20, 3417, 3420, 2000年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

First Dewar benzene approach to acetylenic oligophenylene macrocycles: synthesis and structure of a molecular rectangle bearing two spindles
M Ohkita, K Ando, K Yamamoto, T Suzuki, T Tsuji
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 1, 83, 84, 2000年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ChemInform Abstract: Preparation, Structure, and Unique Redox Properties of Mono-, Bis-, and Tris(diarylmethylene)-1,3,5-trithianes and Related Compounds.
Takanori Suzuki, Tsuyoshi Yoshino, Jun-ichi Nishida, Masakazu Ohkita, Takashi Tsuji
ChemInform, 31, 51, no, no, Wiley-Blackwell, 2000年, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

A 2,3,5,6-tetramethylenebicyclo[2.2.0]hexane derivative: a novel bisdiene molecule that produces a Dewar benzene skeleton upon two successive Diels–Alder reactions with dienophiles
Masakazu Ohkita, Kieko Sano, Sotoyuki Dohba, Yuko Fujita, Takanori Suzuki, Takashi Tsuji
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 12, 1971, 1975, 2000年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Preparation, structure, and redox reactions of nine-membered cyclic peroxides: A novel electrochromic system undergoing reversible extrusion and trapping of O-2
T Suzuki, J Nishida, M Ohkita, T Tsuji
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 39, 10, 1804, +, 2000年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Synthesis and reaction of 1,4-acetal-bridged 2,3,5,6-tetramethylidene-bicyclo[2.2.0]hexane: the first Diels–Alder route to Dewar benzenes
Masakazu Ohkita, Takanori Suzuki, Takashi Tsuji
Chemical Communications, 19, 1999, 2000, 1999年10月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Supramolecular Aggregation of m -Nitrobenzoic Acid by C−H···O and O−H···O Hydrogen Bondings in the Crystalline Charge-Transfer Complexes with Aromatic Hydrocarbons
Takanori Suzuki, Takashi Tsuji, Takanori Fukushima, Setsuko Miyanari, Tsutomu Miyashi, Yasuyuki Sakata, Tsutomu Kouda, Hiroki Kamiyama
The Journal of Organic Chemistry, 64, 19, 7107, 7113, 1999年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Photoinduced electron-transfer cope rearrangements of 3,6-diaryl-2,6- octadienes and 2,5-diaryl-3,4-dimethyl-1,5-hexadienes: Stereospecificity and an unexpected formation of the bicyclo[2.2.0]hexane Derivatives
Ikeda, H., Takasaki, T., Takahashi, Y., Konno, A., Matsumoto, M., Hoshi, Y., Aoki, T., Suzuki, T., Goodman, J.L., Miyashi, T.
Journal of Organic Chemistry, 64, 5, 1640, 1649, 1999年03月05日
研究論文（学術雑誌）

First stable tetracyanodiphenoquinodimethane with a completely planar geometry: Preparation, X-ray structure, and highly conductive complexes of bis[1,2,5]thiadiazolo-TCNDQ
Takanori Fukushima, Nobuharu Okazeri, Tsutomu Miyashi, Kazuharu Suzuki, Yoshiro Yamashita, Takanori Suzuki
Tetrahedron Letters, 40, 6, 1175, 1178, Elsevier {BV}, 1999年02月
研究論文（学術雑誌）

Electrical and Nonlinear Optical Properties of Langmuir-Blodgett Films of Charge Transfer Complexes
Nakamura, T., Yumoto, T., Suzuki, T., Akutagawa, T., Hasegawa, T., Tachibana, H., Matsumoto, M., Horiuchi, S., Ikegami, H., Yamochi, H., Saito, G.
Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 327, 1999年
研究論文（学術雑誌）

First stable tetracyanodiphenoquinodimethane with a completely planar geometry: Preparation, X-ray structure, and highly conductive complexes of bis[1,2,5]thiadiazolo-TCNDQ
Fukushima, T., Okazeri, N., Miyashi, T., Suzuki, K., Yamashita, Y., Suzuki, T.
Tetrahedron Letters, 40, 6, 1999年
研究論文（学術雑誌）

A new type of tricolor electrochromic system based on the dynamic redox properties of hexaarylethane derivatives
T Suzuki, J Nishida, T Tsuji
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 20, 2193, 2194, 1998年10月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Biphenyl-type electron acceptors exhibiting dynamic redox properties: a novel electrochromic system with ‘write protect’ option
Takanori Suzuki, Jun-ichi Nishida, Takashi Tsuji
Chemical Communications, 13, 1331, 1332, 1998年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

A kinetically stabilized [1.1]paracyclophane: Isolation and X-ray structural analysis
H Kawai, T Suzuki, M Ohkita, T Tsuji
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 37, 6, 817, 819, 1998年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

A kinetically stabilized [1.1]paracyclophane: Isolation and X-ray structural analysis
H Kawai, T Suzuki, M Ohkita, T Tsuji
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 37, 6, 817, 819, 1998年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Ein kinetisch stabilisiertes [1.1]Paracyclophan – Isolierung und Röntgenstrukturanalyse
Hidetoshi Kawai, Takanori Suzuki, Masakazu Ohkita, Takashi Tsuji
Angewandte Chemie, 110, 6, 827, 829, Wiley-Blackwell, 1998年03月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Isolation and X-ray Structural Determination of Both Folded and Twisted Conformers of Bis{4H,8H-4-(dicyanomethylene)-benzo[1,2-c:4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazol-8-ylidene}, an Overcrowded Ethylene with High Electron Affinity
Takanori Suzuki, Takanori Fukushima, Tsutomu Miyashi, Takashi Tsuji
Angewandte Chemie International Edition in English, 36, 22, 2495, 2497, 1997年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Dibenzotetrathiafulvalenes inserted with cycloalkanes and their tricyclic valence isomers: reversible C–C bond making/breaking upon electron transfer
Takanori Suzuki, Masahide Kondo, Tatsuo Nakamura, Takanori Fukushima, Tsutomu Miyashi
Chemical Communications, 23, 2325, 2326, 1997年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Tricyclo[4.2.2.2(2,5)]dodeca-1,3,5,7,9,11-hexaene: generation and chemical trapping of the 3,4-dicyano derivative
T Tsuji, M Okuyama, M Ohkita, T Imai, T Suzuki
CHEMICAL COMMUNICATIONS, 22, 2151, 2152, 1997年11月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Hexaphenylethane derivatives exhibiting novel electrochromic behavior
T Suzuki, J Nishida, T Tsuji
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION IN ENGLISH, 36, 12, 1329, 1331, 1997年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Hexaphenylethan-Derivate mit neuartigem elektrochromem Verhalten
Takanori Suzuki, Jun-Ich Nishida, Takashi Tsuji
Angew. Chem., 109, 12, 1387, 1389, Wiley-Blackwell, 1997年06月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Tetracyanoquinodimethanes Fused With A [1,2,5]Chalcogenadiazole Ring
Takanori Suzuki, Yoshiro Yamashita, Takanori Fukushima, Tustomu Miyashi
Molecular Crystals and Liquid Crystals, 296, 1997年, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

Electronic structures and oxidation potentials of some azulene derivatives
T Kurihara, T Suzuki, H Wakabayashi, S Ishikawa, K Shindo, Y Shimada, H Chiba, T Miyashi, M Yasunami, T Nozoe
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 69, 7, 2003, 2008, 1996年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Photoinduced skeletal rearrangement of 1,1-diarylspiropentanes
Y Takahashi, H Ohaku, S Morishima, T Suzuki, H Ikeda, T Miyashi
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1, 4, 319, 325, 1996年02月, ［査読有り］
英語

Photoreactions of crystalline charge-transfer complexes
Suzuki, T.
Pure and Applied Chemistry, 68, 2, 1996年
研究論文（学術雑誌）

ESR of the anion radical of 2,6-dithioxobenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3] dithiol-4,8-dione. Observation of the satellites of O-17, C-13, and S-33 and the second-generation satellites due to both C-13 and S-33 in natural abundance
M Hirayama, T Terasaka, Y Yamashita, T Susuki, T Miyashi, Y Usui
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 68, 12, 3337, 3339, 1995年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ESR OF THE TRIANION AND ANION-RADICALS OF BENZO[G][1,2,5]THIADIAZOLO[3,4-B]QUINOXALINE-5,10-DIONE AND ITS SELENIUM ANALOG
M HIRAYAMA, T TERASAKA, M ITASAKA, T SUZUKI, Y YAMASHITA, T MIYASHI
CHEMISTRY LETTERS, 9, 837, 838, 1995年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

PHOTOINDUCED SKELETAL REARRANGEMENT OF 1,1-DIPHENYLSPIROPENTANES
Y TAKAHASHI, H OHAKU, S MORISHIMA, T SUZUKI, T MIYASHI
TETRAHEDRON LETTERS, 36, 29, 5207, 5210, 1995年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

THE PI-TRIANION RADICAL OF 2,3,6,7-TETRACYANOBENZO[1,2-B/4,5-B']BISDITHIOLE-4,8-DIONE - OBSERVATION OF ESR WITH C-13-SATELLITES IN NATURAL-ABUNDANCE
M HIRAYAMA, M ITASAKA, T SUZUKI, Y YAMASHITA, T MIYASHI
CHEMISTRY LETTERS, 7, 511, 512, 1995年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

PHOTOINDUCED SKELETAL REARRANGEMENT OF 1,1-DIPHENYLSPIROPENTANES
Y TAKAHASHI, H OHAKU, S MORISHIMA, T SUZUKI, T MIYASHI
TETRAHEDRON LETTERS, 36, 29, 5207, 5210, 1995年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

結晶状態に働く弱い分子間相互作用 分子認識から単結晶相反応まで
Takanori SUZUKI
J. Syn. Org. Chem., Jpn., 53, 5, 403, 412, The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 1995年, ［査読有り］
日本語, 研究論文（学術雑誌）

2-(THIOPYRAN-4'-YLIDEN)-1,3-DITHIOLES FUSED WITH THIOPHENE UNITS - INTRAMOLECULAR S-S INTERACTION AFFECTING THE REDOX PROPERTIES AND MOLECULAR GEOMETRIES
T SUZUKI, T SAKIMURA, S TANAKA, Y YAMASHITA, H SHIOHARA, T MIYASHI
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-CHEMICAL COMMUNICATIONS, 12, 1431, 1432, 1994年06月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

AN ABSOLUTE ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF THE [2+2] CYCLOADDUCT VIA SINGLE CRYSTAL-TO-SINGLE CRYSTAL TRANSFORMATION BY CHARGE-TRANSFER EXCITATION OF SOLID-STATE MOLECULAR-COMPLEXES COMPOSED OF ARYLOLEFINS AND BIS[1,2,5]THIADIAZOLOTETRACYANOQUINODIMETHANE
T SUZUKI, T FUKUSHIMA, Y YAMASHITA, T MIYASHI
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 116, 7, 2793, 2803, 1994年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

CYCLOREVERSION OF ARENE ENDOPEROXIDES INDUCED BY ELECTRON-TRANSFER
Y TAKAHASHI, S MORISHIMA, K WAKAMATSU, T SUZUKI, T MIYASHI
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-CHEMICAL COMMUNICATIONS, 1, 13, 14, 1994年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

MOLECULAR RECOGNITION THROUGH C-H...O HYDROGEN-BONDING IN CHARGE-TRANSFER CRYSTALS - HIGHLY SELECTIVE COMPLEXATION OF 2,4,7-TRINITROFLUORENONE WITH 2,6-DIMETHYLNAPHTHALENE
T SUZUKI, H FUJII, T MIYASHI, Y YAMASHITA
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 57, 25, 6744, 6748, 1992年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

SINGLE-COMPONENT ORGANIC CONDUCTORS BASED ON NEUTRAL RADICALS CONTAINING THE PYRAZINO-TCNQ SKELETON
Y TSUBATA, T SUZUKI, T MIYASHI, Y YAMASHITA
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 57, 25, 6749, 6755, 1992年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

CRYSTAL-STRUCTURES OF METALLIC AND INSULATING MOLECULAR-COMPLEXES BETWEEN NAPHTHACENO[5,6-CD-11,12-C'D']BIS[1,2]DISELENOLE AND 4,8-BIS(DICYANOMETHYLENE)-4H,8H-BENZO[1,2-C-4,5-C']BIS[1,2,5]THIADIAZOLE - (TSEN)(BTDA-TCNQ) AND (TSEN)(BTDA-TCNQ)(C6H5CL)
K IWASAKI, A UGAWA, A KAWAMOTO, Y YAMASHITA, K YAKUSHI, T SUZUKI, T MIYASHI
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 65, 12, 3350, 3357, 1992年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

EVIDENCE FOR GENERATION OF ELECTRONICALLY EXCITED RADICAL ION IN VERY EXOTHERMIC ELECTRON-TRANSFER FLUORESCENCE QUENCHING
K KIKUCHI, T KATAGIRI, T NIWA, Y TAKAHASHI, T SUZUKI, H IKEDA, T MIYASHI
CHEMICAL PHYSICS LETTERS, 193, 1-3, 155, 160, 1992年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

EVIDENCE FOR GENERATION OF ELECTRONICALLY EXCITED RADICAL ION IN VERY EXOTHERMIC ELECTRON-TRANSFER FLUORESCENCE QUENCHING
K KIKUCHI, T KATAGIRI, T NIWA, Y TAKAHASHI, T SUZUKI, H IKEDA, T MIYASHI
CHEMICAL PHYSICS LETTERS, 193, 1-3, 155, 160, 1992年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

CLATHRATE FORMATION AND MOLECULAR RECOGNITION BY NOVEL CHALCOGEN CYANO INTERACTIONS IN TETRACYANOQUINODIMETHANES FUSED WITH THIADIAZOLE AND SELENADIAZOLE RINGS
T SUZUKI, H FUJII, Y YAMASHITA, C KABUTO, S TANAKA, M HARASAWA, T MUKAI, T MIYASHI
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 114, 8, 3034, 3043, 1992年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Tetrathienylethylenes, a New Class of Electron Donors—Dications Twisted by 90° Stabilized by Formation of Polymethine Units
Takanori Suzuki, Hiroaki Shiohara, Masayuki Monobe, Tomoo Sakimura, Shoji Tanaka, Yoshiro Yamashita, Tsutomu Miyashi
Angewandte Chemie International Edition in English, 31, 4, 455, 458, 1992年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

TETRACYANOQUINODIMETHANES FUSED WITH 1,2,5-THIADIAZOLE AND PYRAZINE UNITS
Y TSUBATA, T SUZUKI, Y YAMASHITA, T MUKAI, T MIYASHI
HETEROCYCLES, 33, 1, 337, 348, 1992年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Metallic behavior stable against Peierls instability in the one-dimensional organic conductor tetraselenotetracene-bis(1,2,5-thiadiazolo)tetracyanoquinodimethane [ (TSeT)-(BTDA-TCNQ)]
A. Ugawa, K. Iwasaki, A. Kawamoto, K. Yakushi, Y. Yamashita, T. Suzuki
Physical Review B, 43, 18, 14718, 14721, 1991年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

4,7-Dimethyl-4,7-dihydro[1,2,5]thiadiazolo[3,4-b]-pyrazin, ein neuer Elektronendonor mit einem 12π-Elektronensystem
Yoshiro Yamashita, Junko Eguchi, Takanori Suzuki, Chizuko Kabuto, Tsutomu Miyashi, Shoji Tanaka
Angewandte Chemie, 102, 6, 709, 710, Wiley-Blackwell, 1990年06月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

4,7-Dimethyl-4,7-dihydro[1,2,5]thiadiazolo-[3,4-b]pyrazine, a Novel Electron Donor with a 12π-Electron Ring System
Yoshiro Yamashita, Junko Eguchi, Takanori Suzuki, Chizuko Kabuto, Tsutomu Miyashi, Shoji Tanaka
Angewandte Chemie International Edition in English, 29, 6, 643, 645, 1990年06月, ［査読有り］
英語

BENZO[G][1,2,5]THIADIAZOLO[3,4-B]QUINOXALINE-5,10-DIONE AND ITS SELENIUM ANALOG - AN UNUSUAL TYPE OF QUINONES
Y YAMASHITA, Y TSUBATA, T SUZUKI, T MIYASHI, T MUKAI, S TANAKA
CHEMISTRY LETTERS, 3, 445, 448, 1990年03月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

A novel reaction of thiirane cation radicals in solution: The formation of 5,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrathianes through trisulphurated thiirane cation radical intermediates
Kamata, M., Murayama, K., Suzuki, T., Miyashi, T.
Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 11, 1990年
研究論文（学術雑誌）

2,2'-(5,8-DIHYDROQUINOXALINE-5,8-DIYLIDENE)BIS(1,3-BENZODITHIOLE)S - A NEW TYPE OF ELECTRON-DONORS
Y YAMASHITA, T SUZUKI, T MIYASHI
CHEMISTRY LETTERS, 9, 1607, 1610, 1989年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

PREPARATION, PROPERTIES, AND CRYSTAL-STRUCTURE OF A 1,2,5-THIADIAZOLOTETRA-CYANOQUINODIMETHANE
T SUZUKI, Y YAMASHITA, C KABUTO, T MIYASHI
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-CHEMICAL COMMUNICATIONS, 16, 1102, 1103, 1989年08月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

PHOTOCYCLOADDITION REACTIONS OF TRICYCLO[3.3.1.0/2,8]NONA-3,6-DIEN-9-ONE (BARBARALONE) AND CARBONYL-COMPOUNDS
T MIYASHI, A KONNO, Y TAKAHASHI, A KANEKO, T SUZUKI, T MUKAI, N KOGA, H IWAMURA
TETRAHEDRON LETTERS, 30, 39, 5297, 5300, 1989年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

BEDT-TTF COMPLEXES WITH PERCYANO SUBSTITUTED ORGANIC-ANIONS
H YAMOCHI, T TSUJI, G SAITO, T SUZUKI, T MIYASHI, C KABUTO
SYNTHETIC METALS, 27, 1-2, A479, A484, 1988年12月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

CRYSTAL-STRUCTURE OF BENZENE-BIS[1,2,5]THIADIAZOLOTETRACYANOQUINODIMETHANE (BTDA) COMPLEX - A WEAK CHARGE-TRANSFER COMPLEX STABILIZED BY INCLUSION BEHAVIOR
T SUZUKI, C KABUTO, Y YAMASHITA, T MUKAI, T MIYASHI
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-CHEMICAL COMMUNICATIONS, 13, 895, 896, 1988年07月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

FORMATION AND SPIN-DENSITY DISTRIBUTION OF THE RADICAL-ANION AND RADICAL TRIANION OF BIS[DIPHENYLPYRADINO]TETRACYANOQUINODIMETHANE STUDIED BY ELECTRON-SPIN-RESONANCE
M HIRAYAMA, A SEKI, Y YAMASHITA, T SUZUKI, T MIYASHI
CHEMISTRY LETTERS, 5, 769, 772, 1988年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ELECTRON-SPIN-RESONANCE OBSERVATION OF THE RADICAL TRIANION AND RADICAL-ANION OF BIS(1,2,5-THIADIAZOLO)-TETRACYANOQUINODIMETHANE
M HIRAYAMA, A SEKI, Y YAMASHITA, T SUZUKI, T MIYASHI
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-CHEMICAL COMMUNICATIONS, 7, 490, 491, 1988年04月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

Bis([1,2,5]thiadiazolo)[3,4-b;3′,4′-e]pyrazin, ein neuer Heterocyclus mit 14 π-Elektronen und hoher Elektronenaffinität
Yoshiro Yamashita, Kenichi Saito, Takanori Suzuki, Chizuko Kabuto, Toshio Mukai, Tsutomu Miyashi
Angewandte Chemie, 100, 3, 428, 429, Wiley-Blackwell, 1988年03月, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

BIS([1,2,5]THIADIAZOLO)[3,4-B-3',4'-E]PYRAZINE, A NOVEL 14-PI-ELECTRON HETEROCYCLE WITH HIGH ELECTRON-AFFINITY
Y YAMASHITA, K SAITO, T SUZUKI, C KABUTO, T MUKAI, T MIYASHI
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION IN ENGLISH, 27, 3, 434, 435, 1988年03月, ［査読有り］
英語

A NEW TYPE OF TWO-DIMENSIONAL ORGANIC CONDUCTORS - ALKYLAMMONIUM BIS[1,2,5]THIADIAZOLOTETRACYANOQUINODIMETHANIDES
T SUZUKI, C KABUTO, Y YAMASHITA, T MUKAI, T MIYASHI, G SAITO
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 61, 2, 483, 493, 1988年02月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

PHOTOCYCLIZATION OF NORBORNADIENES FUSED WITH QUINONE UNITS
T SUZUKI, Y YAMASHITA, T MUKAI, T MIYASHI
TETRAHEDRON LETTERS, 29, 12, 1405, 1408, 1988年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ELECTRON-SPIN-RESONANCE OF RADICAL-ANION AND RADICAL TRIANION OF [1,2,5]THIADIAZOLO-TETRACYANONAPHTHOQUINODIMETHANE
M HIRAYAMA, A SEKI, Y YAMASHITA, T SUZUKI, T MIYASHI
CHEMISTRY LETTERS, 1, 67, 70, 1988年01月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

ESR of radical anion and radical trianion of [1,2,5]thiadiazolo-tetracyanonaphthoquinodimethane.
Masatoshi Hirayama, Akihiko Seki, Yoshiro Yamashita, Takanori Suzuki, Tsutomu Miyashi
Chem. Lett., 1, 67, 70, Chemical Society of Japan, 1988年, ［査読有り］
研究論文（学術雑誌）

AN ANION RADICAL SALT OF A QUINONE FUSED WITH 1,3-DITHIOLE UNITS - CRYSTAL AND MOLECULAR-STRUCTURE OF A TETRAETHYLAMMONIUM SALT OF 2,6-DITHIOXOBENZO[1,2-D-4,5-D']- BIS[1,3]DITHIOLE-4,8-DIONE
T SUZUKI, C KABUTO, Y YAMASHITA, T MIYASHI
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 60, 9, 3459, 3461, 1987年09月, ［査読有り］
英語

PREPARATION AND PROPERTIES OF THE DIANION AND THE DIHYDRO DERIVATIVE OF THE BIS[1,2,5]THIADIAZOLO DERIVATIVE OF TETRACYANOQUINODIMETHANE
Y YAMASHITA, T SUZUKI, T MUKAI
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-CHEMICAL COMMUNICATIONS, 15, 1184, 1185, 1987年08月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

CRYSTAL-STRUCTURE OF TTF.BTDA-TCNQ COMPLEX - A NEW TYPE OF CT COMPLEX WITH AN INCLUSION BEHAVIOR AND A MULTIDIMENSIONAL STRUCTURE
T SUZUKI, C KABUTO, Y YAMASHITA, T MUKAI
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 60, 6, 2111, 2115, 1987年06月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

PREPARATION, PROPERTIES, AND CRYSTAL-STRUCTURE OF [1,2,5]SELENADIAZOLOTETRACYANONAPHTHOQUINODIMETHAN
T SUZUKI, C KABUTO, Y YAMASHITA, T MUKAI
CHEMISTRY LETTERS, 6, 1129, 1132, 1987年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

NOVEL QUINONE-TYPE ACCEPTORS FUSED WITH SULFUR HETEROCYCLES AND THEIR HIGHLY CONDUCTIVE COMPLEXES WITH ELECTRON-DONORS
Y YAMASHITA, T SUZUKI, G SAITO, T MUKAI
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-CHEMICAL COMMUNICATIONS, 19, 1489, 1491, 1986年10月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

CRYSTAL AND MOLECULAR-STRUCTURE OF BIS-1,2,5-THIADIAZOLOTETRACYANO-QUINODIMETHANE - A NOVAL ACCEPTOR FORMING HIGHLY CONDUCTIVE COMPLEXES
C KABUTO, T SUZUKI, Y YAMASHITA, T MUKAI
CHEMISTRY LETTERS, 9, 1433, 1436, 1986年09月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

PREPARATION AND PROPERTIES OF TETRACYANOQUINODIMETHANS FUSED WITH PYRAZINE UNITS
Y YAMASHITA, T SUZUKI, G SAITO, T MUKAI
CHEMISTRY LETTERS, 5, 715, 718, 1986年05月, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

CRYSTAL-STRUCTURES OF MOLECULAR-COMPLEXES OF 2-CHLORO-11,11,12,12-TETRACYANOANTHRAQUINODIMETHANE WITH BENZENE (1-1) AND PYRENE (2-1) - A NOVEL TYPE OF CHARGE-TRANSFER COMPLEXES
C KABUTO, Y FUKAZAWA, T SUZUKI, Y YAMASHITA, T MIYASHI, T MUKAI
TETRAHEDRON LETTERS, 27, 8, 925, 928, 1986年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

CRYSTAL-STRUCTURES OF MOLECULAR-COMPLEXES OF 2-CHLORO-11,11,12,12-TETRACYANOANTHRAQUINODIMETHANE WITH BENZENE (1-1) AND PYRENE (2-1) - A NOVEL TYPE OF CHARGE-TRANSFER COMPLEXES
C KABUTO, Y FUKAZAWA, T SUZUKI, Y YAMASHITA, T MIYASHI, T MUKAI
TETRAHEDRON LETTERS, 27, 8, 925, 928, 1986年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

THE SYNTHESIS AND PROPERTIES OF 11, 11, 12, 12-TETRACYANOANTHRAQUINODIMETHAN AND ITS DERIVATIVES
Y NISHIZAWA, T SUZUKI, Y YAMASHITA, T MIYASHI, T MUKAI
NIPPON KAGAKU KAISHI, 5, 904, 909, 1985年, ［査読有り］
日本語, 研究論文（学術雑誌）

PREPARATION AND PROPERTIES OF A TETRACYANOQUINODIMETHANE FUSED WITH 1,2,5-THIADIAZOLE UNITS
Y YAMASHITA, T SUZUKI, T MUKAI, G SAITO
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-CHEMICAL COMMUNICATIONS, 15, 1044, 1045, 1985年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

HIGHLY CONDUCTIVE COMPLEXES OF BIS-1,2,5-THIADIAZOLO-TETRACYANOQUINODIMETHAN (BTDA-TCNQ) WITH AMINES
Y YAMASHITA, T SUZUKI, G SAITO, T MUKAI
CHEMISTRY LETTERS, 11, 1759, 1762, 1985年, ［査読有り］
英語, 研究論文（学術雑誌）

CHARGE-TRANSFER COMPLEXES OF 11,11,12,12-TETRACYANOANTHRAQUINODIMETHANS WITH VARIOUS DONORS
T MUKAI, T SUZUKI, Y YAMASHITA
BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN, 58, 8, 2433, 2434, 1985年, ［査読有り］
英語

柔軟なポリアリールキノジメタン誘導体:結晶擬多形中の立体配座に基づく特異な発光
菅原一真, 小野利和, 鈴木孝紀, 石垣侑祐, 基礎有機化学討論会要旨集, 31st (CD-ROM), 2021年

ビストリアリールメチリウム型大環状ジカチオンの近赤外メカノクロミック発光
石垣侑祐, 立花拓哉, 菊池モト, 菅原一真, 鈴木孝紀, 基礎有機化学討論会要旨集, 31st (CD-ROM), 2021年

複数の14π芳香族ユニットが直交したジカチオンの特異な酸化還元挙動
林裕貴, 鈴木孝紀, 石垣侑祐, 基礎有機化学討論会要旨集, 31st (CD-ROM), 2021年

電子授受による動的アセン制御:ヒステリシスを伴う三状態間の相互変換と近赤外吸収スイッチング
張本尚, 菅原一真, 鈴木孝紀, 石垣侑祐, 基礎有機化学討論会要旨集, 31st (CD-ROM), 2021年

癌細胞増殖抑制作用を持つボタンイボタケ由来パラターフェニル化合物の合成展開　　　　　　　　　　　　　　　
藤原憲秀, 乗鞍敏夫, 佐藤たくと, 佐野勇介, 櫛部佳祐, 角田隆幸, 上遠野亮, 鈴木孝紀, 岩井邦久, 松江一, 秋田応用生命科学研究会第26回講演会, 2015年11月
日本語, 研究発表ペーパー・要旨（全国大会，その他学術会議）

ガンバジュニンD,EおよびテレファンチンDの提出構造の合成
藤原憲秀, 櫛部佳祐, 佐藤たくと, 乗鞍敏夫, 上遠野亮, 鈴木孝紀, 松江一, 日本化学会講演予稿集, 94th, 4, 2014年

水溶性置換基を導入したジアリールエテニル型動的酸化還元系の多重出力型エレクトロクロミズム挙動
上遠野亮, 花田佳祐, 日笠翔, 石垣侑祐, 藤原憲秀, 山田英俊, 鈴木孝紀, 基礎有機化学討論会要旨集, 24th, 424, 2013年08月22日
日本語

p-ターフェニル天然物テレファンチンOの合成
藤原憲秀, 佐藤たくと, 佐野勇介, 乗鞍敏夫, 上遠野亮, 鈴木孝紀, 松江一, 日本化学会講演予稿集, 93rd, 4, 2013年

ペクテノトキシン2の構造活性相関研究
鈴木悠記, 藤原憲秀, 古関直, 上遠野亮, 鈴木孝紀, 乗鞍敏夫, 松江一, 天然有機化合物討論会講演要旨集(Web), 55th, 2013年

非対称置換1,1,2,2‐テトラアリールピラセンのフローマイクロ合成:極度に伸長したC‐C結合の置換基効果
鈴木孝紀, 内村康人, 石垣侑祐, 上遠野亮, 藤原憲秀, 永木愛一郎, 吉田潤一, 基礎有機化学討論会要旨集, 23rd, 389, 2012年09月05日
日本語

5,6‐位に異なる置換基を有するアセナフテン誘導体の効率的なフローマイクロ合成と特異な分子構造
鈴木孝紀, 内村康人, 石垣侑祐, 上遠野亮, 藤原憲秀, 永木愛一郎, 吉田潤一, 化学系学協会北海道支部冬季研究発表会講演要旨集, 2012, 11, 2012年01月31日
日本語

貝毒ペクテノトキシン2の全合成
鈴木悠記, 藤原憲秀, 古関直, 菊地悠太, 村田俊一, 安藝祐一, 岡野梓, 山本冬樹, 河村真理子, 志賀俊介, 村井章夫, 上遠野亮, 河合英敏, 鈴木孝紀, 乗鞍敏夫, 松江一, 万有生命科学振興国際交流財団福岡シンポジウム, 22nd, 2012年

三色エレクトロクロミズムを示す非対称ヘキサフェニルエタン誘導体:フローマイクロ法による効率合成と分子内不斉誘導
石垣侑祐, 河合英敏, 藤原憲秀, 鈴木孝紀, 永木愛一郎, 吉田潤一, 基礎有機化学討論会要旨集, 22nd, 423, 2011年09月07日
日本語

点不斉を持つ非対称ヘキサフェニルエタン誘導体:フローマイクロ法による効率合成と特異なエレクトロクロミズム挙動
石垣侑祐, 河合英敏, 藤原憲秀, 鈴木孝紀, 永木愛一郎, 吉田潤一, 日本化学会講演予稿集, 91st, 4, 1481, 2011年03月11日
日本語

ペクテノトキシン2の全合成
藤原憲秀, 鈴木悠記, 古関直, 菊地悠太, 村田俊一, 安藝祐一, 山本冬樹, 河村真理子, 岡野梓, 村井章夫, 河合英敏, 鈴木孝紀, 乗鞍敏夫, 松江一, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 53rd, 2011年

マイクロフロー法により効率合成が可能となった非対称ヘキサフェニルエタン誘導体の特異なエレクトロクロミズム挙動
石垣侑祐, 西田純一, 河合英敏, 藤原憲秀, 鈴木孝紀, 永木愛一郎, 高林尚史, 吉田潤一, 基礎有機化学討論会要旨集, 21st, 337, 2010年09月02日
日本語

イミン架橋型ロタキサンの構築と加水分解平衡に与えるイミン架橋ステーションの構造的影響
河合英敏, 杉野寛佳, 梅原健志, 藤原憲秀, 鈴木孝紀, 基礎有機化学討論会予稿集, 2P062, 2008年
研究発表ペーパー・要旨（全国大会，その他学術会議）

新規ロタキサン構築法としてのイミン架橋型スレッディングの適用性調査
河合英敏, 杉野寛佳, 梅原健志, 藤原憲秀, 鈴木孝紀, 構造有機化学討論会要旨集, 1P-36, 2007年
研究発表ペーパー・要旨（全国大会，その他学術会議）

Tetraaryl-o-quinodimethanes: Reductive generation and severely distorted geometry
Shinichi Iwashita, Takanori Suzuki, JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 64, 9, 958, 968, 2006年09月
日本語, 書評論文,書評,文献紹介等

Enantio- and stereocontrolled formation of the bisspiroacetal core of spirolide B
Ishihara, J., Ishizaka, T., Suzuki, T., Hatakeyama, S., Tetrahedron Letters, 45, 42, 7855, 7858, 2004年

ESR of the π- Radical Formed by Photoreduction of Bis(1,2,5-selenadiazolo)-tetracyanoquinodimethane in Methanol. Observation of a Large ^<77>Se Hfs
HIRAYAMA Masatoshi, TERASAKA Toshitaka, MORITA Yoichi, SUZUKI Takanori, YAMASHITA Yosiro, MIYASHI Tsutomu, Chemistry letters, 1995, 11, 1021, 1022, 1995年
A large ⁷⁷Se hfs was observed in the ESR spectrum of a radical generated by photoreduction of the electron acceptor, BSDA-TCNQ(3), with 355 nm laser irradiation in methanol. This spectrum was identified as the anion radical of a proton adduct of 3, which was supported by the MO calculation., The Chemical Society of Japan, 英語

Benzidine type electron donors fused with 1,2,5-chalcogenadiazole units
Suzuki, T., Okubo, T., Okada, A., Yamashita, Y., Miyashi, T., Heterocycles, 35, 1, 395, 406, 1993年

Preparation and properties of tetracyanoquinodimethane radical-anion salts with azaazulenium and diazaazulenium ions
Yamashita, Y., Suzuki, T., Kobayashi, Y., Mukai, T., Miyashi, T., Synthetic Metals, 45, 2, 213, 220, 1991年

Preparation and crystal structures of tetracyanoquinodimethans fused with [1,2,5]selenadiazole units.
Suzuki Takanori, Kabuto Chizuko, Yamashita Yoshiro, Saito Gunzi, Mukai Toshio, Miyashi Tsutomu, Chemistry Letters, 11, 2285, 2288, 1987年
The title electron acceptors, TSDA (2) and BSDA (3), were prepared which crystallize isomorphously with the sulfur analogue, BTDA (1). The molecular interactions are enhanced in 2 and 3 compared with 1, which connect the molecules to form two-dimensionally expanded "sheet-like" networks and their infinite layers., The Chemical Society of Japan, 英語

芳香族環および複素環の縮合したテトラシアノキノジメタン類の合成と性質 (導電材料とその応用) -- (電子伝導)
山下 敬郎, 鈴木 孝紀, 向井 利夫, 日本化学会誌, 1986, 3, p268, 275, 1986年03月
日本化学会, 日本語

The Synthesis and Properties of Tetracyanoquinodimethans Fused with Aromatic Rings and Heterocyclic Rings
Yamashita, Y., Suzuki, T., Mukai, T., Nippon Kagaku Kaishi, 1986, 3, 268, 275, 1986年

動的酸化還元系の化学 （特別講演）　　　　　　　　　　　　　　　
鈴木孝紀
第３２回基礎有機化学討論会, 2022年09月20日, 日本語, 口頭発表（基調）
2022年09月20日 - 2022年09月22日, ［招待講演］

Hexaarylbutadienes Exhibiting NIR-electrochromism for the Development of H2S-Bioimaging and Photodynamic Therapy　　　　　　　　　　　　　　　
Takanori Suzuki
19th International Symposnium on Novel Aromatic Compounds, 2022年07月06日, 英語, 口頭発表（招待・特別）
2022年07月03日 - 2022年07月08日, ［招待講演］

Studies on Dynamic Redox Systems: Construction of Record-breaking Strained Compounds and Development of Unimolecular Memory　　　　　　　　　　　　　　　
鈴木 孝紀
The 99th CSJ Annual Meeting, Award Lecutre,, 2019年03月18日, 英語

超結合：共有結合の限界を超えた化学　　　　　　　　　　　　　　　
鈴木 孝紀
日本化学会第９9春季年会特別企画, 2019年03月16日, 日本語

含硫黄複素環類の近赤外エレクトロクロミズム：カルコゲン結合とバイオイメージング
科学研究費助成事業
2025年04月 - 2028年03月
鈴木 孝紀
日本学術振興会, 基盤研究(C), 北海道大学, 25K08604

有機エレクトロクロミック物質の新展開：近赤外光スイッチによるバイオイメージング
科学研究費助成事業
2020年04月01日 - 2025年03月31日
鈴木 孝紀, 石垣 侑祐
生体内での硫化水素の局在と濃度を非侵襲的かつリアルタイムでイメージングする方法の開発は、病理学/医学の分野へと応用の期待される新技術となる。応募者らはこれまで、電位の入力によって近赤外(NIR)光領域の非常に大きな吸収体のON/OFFが可能な有機エレクトロクロミック物質を利用し、肝炎や癌などの様々な疾患との関わりの深い硫化水素をイメージングできる方法論の開発を行ってきた。今年度は、硫化水素はガス療法に有望であることが示されている点に注目し、硫化水素が腫瘍微小環境に影響を及ぼして強力な抗腫瘍免疫を誘導できるかどうかについては、依然として議論の余地があった。そこで本研究では、腫瘍を標的とし、腫瘍微小環境に応答性を示す新たな脂質ナノ粒子を開発した。これは、腫瘍組織特異的に硫化水素をデリバリーして組織内で放出することができる機能を持ち、光力学免疫療法も可能である。
新規ナノ粒子は、酸性の腫瘍微小環境中で ｐHに応じた硫化水素の一気放出を可能にし、粒子中の有機エレクトロクロミック材料を即座に還元する。その結果、近赤外蛍光と光線力学療法の活性が出現する。さらに、高レベル濃度の硫化水素が腫瘍間質液圧の低下、血管新生の促進、血管透過性の増加、低酸素症の改善、免疫抑制状態の軽減によって腫瘍微小環境中を再構築できることを見出したが、それにより、ナノ粒子の腫瘍取り込みが増加して光線力学療法の有効性が高まることで、808 nm レーザー照射中によって、細胞死が誘発された。新規ナノ粒子は硫化水素ガスと光線力学療法の相乗効果を可能にし、乳がん腫瘍を効果的に根絶することで、腫瘍の転移と再発を予防できることが明らかとなった。
日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 23K20275

有機エレクトロクロミック物質の新展開：近赤外光スイッチによるバイオイメージング
科学研究費助成事業 基盤研究(B)
2020年04月01日 - 2025年03月31日
鈴木 孝紀, 石垣 侑祐
研究計画に沿った研究実験を実施し、その実績について、”Generation of hydroxyl radical-activatable ratiometric near-infrared bimodal probes for early monitoring of tumor response to therapy.”L. Wu, Y. Ishigaki, W. Zeng, T. Harimoto, B. Yin, Y. Chen, S. Liao, Y. Liu, Y. Sun, X. Zhang, Y. Liu, Y. Liang, P. Sun, T. Suzuki, G. Song, Q. Fan, D. Ye, Nat. Commun. 2021, 12, 6145. [DOI: 10.1038/s41467-021-26380-y (open access)]の論文にて発表した。


上記論文では、生体内のヒドロキシラジカルを選択的に検知してイメージングを行う方法を開拓したものであり、ヘキサアリールブタジエン骨格に、適切なアルキル基の置換したアミノ基を導入した化合物が有効であった。またNIR蛍光によるイメージングに、NIR吸収に由来する光音響分光スペクトルを併用することで、定量性の高い手法として確立できた点は特筆に値する。


一方、物質開発については、ヘキサアリールブタジエンの基本骨格を持ちながらも、酸化還元に際して分子内に反芳香族性骨格であるチエピン、オキセピン骨格が生じることで、よりNIRの長波長部分に吸収をもつ化合物群についての検討を中心に進める計画であった。当該物質の合成には成功しており、今後そのスペクトル特性とイメージング法への応用へ進む段階である。
日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 20H02719

電位入力型ON/OFF機能の付与された双安定性分子ジャンクションの創成
科学研究費助成事業 挑戦的研究(萌芽)
2020年07月30日 - 2023年03月31日
鈴木 孝紀
「電位入力型ON/OFF機能の付与された双安定性分子ジャンクションの創成」に関する本研究課題では、分子薄膜の両面に電極が接合された分子ジャンクションについて、エレクトロニクスの高速化とダウンサイジングに不可欠な将来的技術であることを鑑み、薄膜を構成する分子の導電性が外部刺激によって変化する設計のもとで、分子ジャンクションにON/OFF機能を付与する挑戦的内容である。国立シンガポール大学C.A.Nijhuis教授との国際共同研究として実施する。電極接合については、Nijhuis教授らが持つ共融ガリウム-インジウム電極の蒸着技術を用い、Au/分子薄膜//GaOx/EGaIn型のデバイスを構築する。
初年度は、中性分子の酸化電位と新たなC-C結合が形成されることによる二価陽イオン種還元電位に1Vもの差を伴う電気化学的双安定性をもった系として、ビフェニル(BP)とジヒドロフェナントレン(DHP)骨格の変換する動的酸化還元対をモチーフとした分子の合成をおこなった。最終的に、酸化還元部位に対して、金表面に結合可能な２つのジスルフィド部位を有する一連の化合物群を合成した。酸化還元骨格上に導入する置換基によって、動作電位が変化させられることをサイクリックポルタンメトリーで確認した。具体的には、同じアミン系置換基であっても、ピロリジノ基、ジメチルアミノ基、モルホリノ基では、０．３Ｖの変化を観測した。その際、以前に検討したプロトタイプでの問題点であった、遅い結合切断の過程による、変換速度の問題を克服する点を解決できたことも確認した。
日本学術振興会, 挑戦的研究(萌芽), 北海道大学, 20K21184

ドナーアクセプター連結型中分子による生物機能/光機能分子創出　　　　　　　　　　　　　　　
科学研究費補助金（新学術領域（研究領域提案型））
2018年04月 - 2020年03月
鈴木 孝紀
文部科学省, 研究代表者, 競争的資金

安定な1,4-ジイルジカチオンの発生/消失に伴うモノマー/ポリマースイッチング　　　　　　　　　　　　　　　
科学研究費補助金（競争的萌芽研究）
2016年04月 - 2019年03月
鈴木 孝紀
文部科学省, 研究代表者, 競争的資金

単一有機分子ｎビットメモリ及び抵抗可変型分子ワイヤの提案とそのプロトタイプの創成
科学研究費補助金(基盤研究(B))
2015年 - 2019年
鈴木 孝紀
中性の電子供与体とカチオン種の相互変換に際してC-C結合の可逆な形成/切断や非常に大きな分子構造変化の起こるdyrex系は、従前の酸化還元系と比べて、開殻中間体の定常濃度が低いこと、及び、酸化電位と還元電位の差異が大きく電気化学的双安定性を有すること、という２つの特徴を持つ。これらは電子授受前後の大きな構造変化に基づく特性であり、個々の分子が１ビットを担う単一分子メモリとなり得る。本研究では、dyrex系を共役鎖でπ拡張した分子が、電子授受で共役のON/OFFスイッチングな”可変抵抗型分子ワイヤ”や”ｎビットメモリ”となり得ることを、そのプロトタイプの構築と特性調査から明らかにした。
文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 15H03790

マルチレドックスサイト型オリゴマー中分子による生物機能分子創出　　　　　　　　　　　　　　　
科学研究費補助金（新学術領域（研究領域提案型））
2016年04月 - 2018年03月
鈴木 孝紀
文部科学省, 研究代表者, 競争的資金

イミン架橋制御により動的挙動と動的平衡を制御するダイナミック分子システムの開発
科学研究費助成事業
2012年04月01日 - 2015年03月31日
河合 英敏, 鈴木 孝紀
本研究では“イミン架橋制御に基づく構造と運動性の制御”や“非線形的応答を示すアロステリック会合能”を、様々な分子モチーフに適用することによる新たな動的構造制御システム構築を目的とし、①アロステリック会合型超分子ポリマーにおける重合度保持効果、②アロステリック会合能とイミン結合形成を組み合わせた3成分系超分子ポリマーの構築、③分子ギア型アロステリックレセプターの開発、④複数の安定状態を制御できるイミン架橋型ロタキサンの開発、⑤分子ジャイロを指向した籠型分子の構築、⑥アトロプ異性とイミン結合形成、分子認識能を組み合わせることによる分子メモリーを有するマクロサイクルの開発を行った。
日本学術振興会, 若手研究(A), 東京理科大学, 24685008

超分子ロッド：ＭＦＭＳ概念に基づく分子設計の検証
科学研究費補助金(挑戦的萌芽研究)
2013年 - 2014年
鈴木 孝紀
本申請中でのもっとも重要な命題（MFMS）Maximum Function on Minimum Skeleton（MFMS）は、「如何にして単純な骨格に多用な機能を盛り込むか」であり、今年度は、熱・光・電場などの外部刺激に対してその物性値を可逆的に変化させる応答性分子に注目した。C9,C10位にジ（スピロアクリダン）骨格の置換したジヒドロフェナントレン誘導体1aはヘキサフェニルエタンと類似した部分構造を持ち、電気化学的入力に対してC9－C10『エタン結合』の切断による安定なジカチオン2a2+の生成を伴いながら、UV-Visおよび蛍光スペクトルの変化する多重出力エレクトロクロミズム応答を示す。1a及び2a2+はいずれもヘリシティ、軸不斉といった不斉要素を持つが、室温でもその立体配置は容易に反転する。一方、適切な分子設計を行い1a及び2a2+の立体反転を抑制すれば、ジヒドロフェナントレン誘導体キラルカラムを用いた光学分割が可能であり、また、立体配置を保ったまま対応するジカチオンと相互変換できると考えた。実際にC4,C5位にメチル基を導入した1bやジベンゾ縮環体1cを新たに合成して検討を進めたところ、、1b,cや2b,c2+の立体配置は安定であり、ねじれたπ系を有する光学活性な酸化還元対が非常に大きな円二色性（CD）を示すため、1b,c/2b,c2+の電気化学的相互変換では、これまでの応答に加えCDを更なる出力とした多重出力応答挙動を示すことが明らかとなった。これは、既存の骨格にごく小さな構造的摂動を加えることで、新たな機能を付与できたこと示す例であり、MFMSの遂行が成功したことを意味する。
文部科学省, 挑戦的萌芽研究, 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 25620050

新しい水素結合ネットワーク素材としての縮環マロナミド：次元制御構造構築とその応用
科学研究費助成事業
2011年 - 2013年
河合 英敏, 鈴木 孝紀
本研究では、非常に単純な化合物であるインダンジカルボキサミド誘導体が水素結合形成により強固な２次元シート構造へと集合することを利用し、その構造修飾により多様な構造の次元制御とその応用を目的として研究を行った。種々の置換様式からなる縮環マロナミドはいずれも高い信頼性で２次元シート構造へと集合し、縮環構造の幅の広さに応じシート間の重なり方が制御可能であることを明らかにした。また、両端に縮環マロナミド構造をもつ誘導体では、内部に溶媒分子を取り込んだ３次元格子構造を形成すること、さらに嵩高いトリプチセン骨格を縮環した誘導体では、シートがまるまることで１次元チューブ構造を形成することを明らかにした。
日本学術振興会, 挑戦的萌芽研究, 東京理科大学, 23655024

集合化を特徴とする動的酸化還元系分子の集積合成：次元的秩序性の外部刺激制御
科学研究費補助金(新学術領域研究(研究領域提案型))
2009年 - 2013年
鈴木 孝紀
外部刺激に対してその物性値を可逆的に変化させる応答性分子は、将来的に分子素子への展開が期待されるほか、表示材料やメモリーとしての応用が可能である。電気化学的な入力に対して色調を変化させるエレクロトクロミズム系はその代表例であり、可逆な酸化還元反応を行う物質群がその役割を担う。電子授受に際して可逆なC-C 結合の形成／切断を伴う動的酸化還元系は電気化学的双安定性を特徴とし、その機能開発に際して優位性を持つ。本研究では、[1] 集積合成法を駆使して初めて入手可能となった新規物質について、[2]新規に開発された集積合成法により入手可能となった様々な新規物質について、その特異な機能開発研究を実施した
文部科学省, 新学術領域研究(研究領域提案型), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 21106012

世界記録に挑戦する化合物:最長の炭素-炭素結合と超原子価
科学研究費補助金(基盤研究(B))
2009年 - 2011年
鈴木 孝紀, 藤原 憲秀, 河合 英敏
代表者らは、ヘキサフェニルエタン型分子に関するこれまで10年間の結果をもとに考察を行い、その結合の解裂で生じるジラジカル状態が立体的に近接位に強制されたままであり、且つ、共鳴やペリ環状反応によって閉殻構造に変換されないという条件を満たせば、これまでの常識を超える極度に長い結合を観測できると考えた。この予想をもとにテトラアリールピラセン型分子をモチーフとした研究を行い、中性有機分子での世界最長結合[1.791(3)Å]の観測、及び、長い結合ほど更に結合長が変化し易いという「伸長性」を発見した。
文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 21350022

動的シクロファン:新しい分子応答系の提案
科学研究費補助金(萌芽研究)
2005年 - 2007年
鈴木 孝紀, 藤原 憲秀, 河合 英敏
申請者は本課題の中で「動的シクロファン」という概念を提案した。これは、外部刺激によってシクロファンの持つ歪みや骨格構造に摂動を与え、それに付随する渡環相互作用の変化やシクロファンに特徴的な物性値変化を応答出力として取り出すというユニークな試みである。これまでテレフタルアミドの様々誘導体へのp-キシリレンジアンモニウム型ゲストの添加による「超分子シクロファン」の検討を行っている。例えば、応答型レセプター機能を持つシクロファンについての検討を行い、分子内に2つのテレフタルアミド骨格を持ち、,これらが二組の1,4-ビス(フェニルエチニル)ベンゼン発色団で架橋された大環状シクロファンについては、不斉なゲストを錯形成させた時、ゲストのエナンチオマーの一方はねじれ構造への変形を引き起こすが、その鏡像体との錯形成ではホストは長方形の構造のままで変形が誘起されないという興味深い結果が得られている。これらは、円二色性(CD)出力を合わせ持つシグナリングホストとなることものである。上記の成果に基づき今年度は、6置換ベンゼンとなる2,3,5,6-テトラアリールテレフタルアミドをモチーフとして、これらが1)非会合状態ではアミドがアンチ配座となり6つの置換基は非プロペラ配置をとる、2)ジアンモニウムが会合して超分子シクロファンとなると、シン配座になったアミド基のdirecting効果により、プロペラ配座に変化する、3)点不斉の情報がプロペラ構造の動的なヘリシティに効果的に転写されることで動的応答挙動が付与される、という分子プロペラの系を確立に成功した(投稿中)
文部科学省, 萌芽研究, 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 17655012

集積型酸化還元系が発現する複合機能の探求と単一分子メモリへの展開
科学研究費補助金(基盤研究(B))
2003年 - 2005年
鈴木 孝紀, 藤原 憲秀
代表者は、電子移動と結合の組み替えがカップルした「動的酸化還元挙動」に着目し、この独自の概念に基づく分子応答系の構築を行った。本課題の直接的な目的は、応答系を分子素子へと展開しようとする際の新しいパラダイムの創出することであり、その具体的内容は以下の3つである。それらは(1)「動的」挙動を示す電場応答性分子を二次元に集積し、超高密度記録材料を構築するという「単一分子メモリ」の概念を提案し、そのプロトタイプを提示すること;(2)分子集積化に利用できる「新規な超分子リンカー」を探求し、それを基板表面修飾法として利用すること;(3)電子移動とカップルした結合の組み替えが、凝縮相全体の相転移を誘起する「動的液晶相」の創成を行うこと。期間内に、(1)については、ジスルフィドやエチニル基に代表される表面修飾能を持った分子の合成に成功するとともに、多重出力および多重入力型応答機能の実現に成功した。(2)については、ポリエーテル骨格の集合能に着目し、海産天然物にも見られる梯子型ポリエーテルの収束的合成法の開発とその方法論の有効性を示した。いくつかの部分骨格についてはX線構造解析を行い、CH--O水素結合による集合化を確認した。(3)については、パイ骨格の遠隔位に2つのジアリールエテニル基を導入した一連の電子供与性化合物の合成を行い、酸化還元によって可逆なモノマー-オリゴマー変換の起こる系を実現した。分子に長鎖アルキル基を持つアミノフェニル基へと置換することで、ゲル相も現れることから、バルク凝縮相のマクロな挙動を酸化還元によって制御できる系へ発展できることを示した。
文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 15350019

不斉表面の電気化学的応答とその機能
科学研究費補助金(萌芽研究)
2002年 - 2004年
鈴木 孝紀
本研究課題の目的は、1)不斉要素を有する有機酸化還元系の構築とその応答機能を開発し、2)それらを表面へと固定できる方法論を応用して表面物性としての機能を引き出すことにある。本年度はそれぞれ、1)テトラヒドロフェナントラアゼピン骨格を有する系の開発、2)表面修飾に利用できるアンカー置換基を有する酸化還元系の開発について検討を行った。a)アゼピン骨格を有するキラルな酸化還元系:不斉要素を有する有機酸化還元系は、電気化学的入力に対して電子スペクトル及び円二色性(CD)スペクトルの双方の出力を与える多重出力型分子応答系となる。大きなCD出力を得るためには、エキシトンカップリングの利用できる軸不斉またはらせん状化合物が望ましい。表題骨格のヘリシティは容易に反転するが、N上にキラルなベンジルアミノ基を導入することで一方のジアステレオマーを優先させることに成功した。これにより、煩雑な光学分割を行わずに感度良くエレクトロキロオプティカル出力が得られる系の構築が可能となった。b)末端アセチレンおよびジスルフィド官能基をする酸化還元系:表面での自己組織化膜の形成を行うためには、表面修飾に利用できるアンカー置換基が導入された機能性酸化還元系を合成する必要がある。これまで動的酸化還元活性が確認されたジスピロジヒドロフェナントレン骨格を有する3種の酸化還元対の、a)ベイ領域へのエチニル基に導入、b)スピロ環上へのプロパルギル基の導入、c)ベイ領域へのジスルフィド官能基の導入された化合物の合成に成功した。前2者は水素終端シリコン表面への固定に、後者は金表面への固定に利用できる官能基を有するものであり、現在膜の調製の検討を行っている。
文部科学省, 萌芽研究, 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 14654139

新しい分子応答系:エレクトロキロオプティクス
科学研究費補助金(基盤研究(B))
2001年 - 2002年
鈴木 孝紀, 辻 孝
多重出力型分子応答系の構築を目指した本研究課題の目的は、電気化学的入力に対して、UV-Vis及びCD(円2色性)という2つのスペクトル出力が得られるエレクトロキロオプティカル(ECO)応答系の構築である。この研究を通じて、単に例の少ない応答系の成功例を増やすばかりではなく、どのような酸化還元対が有効なECO系になり得るのかという分子設計指針が得られたものと確信する。ECO系構築における問題点の1つは、他の応答系の場合と同様、如何にして双安定性を獲得するかという点である。これについては、代表者のこれまでの成果をもとに、「動的酸化還元挙動」を利用すること容易にクリアすることができた。一方、ECO系に特有の問題点としては、如何にして大きなキロオプティカル出力を発生させるかという点がある。即ち、通常の酸化還元対にキラルな置換基を結合させるだけでは、有効なECO系は構築不可能なのである。ここではヘリカルな構造を有するπ電子系を利用すること、また、同一のクロモフォアを2つ組み込み、その間でエキシトンカップリングを起こさせること、という手法を採用することで、非常に大きなCD出力を得ることに成功している。更に、UV-Vis及びCD出力の検出が長波長領域でも可能な化合物の探求、並びに、ECO以外の多重出力型応答系の構築へも研究を展開することができた。後者に関しては特に、高感度検出の可能な蛍光スペクトル出力型分子を合成することで、電気化学的入力に対し、UV-Vis及び蛍光を出力とする、エレクトロフルオリック応答系の構築に成功した。この結果を基に、UV-Vis、CD、蛍光という3つの出力を与える応答系への道も開かれた。
文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 13440184

特異なスピン共役系の関係と展開
科学研究費助成事業
1998年 - 2000年
小林 啓二, 石黒 勝也, 井上 克己, 岡田 恵次, 阿波賀 邦夫, 鈴木 孝紀, 富岡 秀雄
主な研究実績は以下の三つに大別することができる。
新しい安定スピン共役電子系の開発:立体保護により、半減期が室温で10分近くに及ぶ非常に安定な三重項カルベンを開発した。安定なラジカル種により構成される単一成分分子性金属が見い出された。また、キラルな構造を有する不斉ラジカル種の開発に成功し、不斉分子磁石の構築への指針が提示された。
集合体としてのスピン共役電子系の設計と性質:窒素二座型配位子を中心に、スピン共役電子系を配位子とする自己集積型金属錯体による高スピン種の開発が行われ、配位子におけるスピン伝達の様式が解析できた。また、室温をまたいで磁気的双安定性を示すラジカル集合体結晶が発見され、室温での磁気的性質のスイッチング現象を実現させた。
外部応答を示す動的なスピン共役電子系の研究:プロトン濃度に依存して双極イオン構造とビラジカル構造との平衡が成立する分子開発した。酸性度を磁性をプローブとして計測する方法論の基礎が検討された。電気化学的反応系でも、このようなイオン反応が絡む電子構造スイッチング反応が見い出された。電荷移動を固体摩砕により誘起できることが分かった。固相中に開殻分子種を発生させる手法へと展開が計られ、さらに固相反応の触媒的役割が明らかになった。
日本学術振興会, 特定領域研究(A), 東京大学, 10146101

多点相互作用反応・場として機能する新規環状構造の開発
科学研究費助成事業
1999年 - 1999年
辻 孝, 大北 雅一, 鈴木 孝紀
分子認識や自己認識化には、当該分子が分子形状を維持する剛直性と状況に適応し得る柔軟性を併せ備えていることが求められる。本研究では、5員環部が還元されたインダセンがそのような特性を備え、適切に異なる官能基によって構造修飾することにより、三次元的な相互作用を制御できる点に着目した。
1.インダセン骨格を利用した新規ホスト化合物の合成 5員環はenvelop型配座をとっており、(Z)-置換体では嵩高さの小さな基はaxial位をとってπ-πstacking構造の錯体を形成するのに適した約7.0Aの距離をおいてほぼ平行に配列される。(Z)-置換誘導体の結晶構造解析は、計算による予測を裏付けた。また、2分子が歯車のように互いに噛み合った興味深い結晶構造を明らかにした。若干の置換アリールエチニル体を合成し、そのホスト分子としての機能に検討を加えた。その結果、CT吸収強度に(Z)-体と(E)-体では約9倍の差が認められ、(Z)-体とのより強い錯体形成が認められた。
対応する(E)-置換体では、より嵩高い置換基がequatorial配座をとって逆方向に配列される。4-ピリジル/メトキシカルボニル置換体のX線構造解析は、このことを実証した。共有結合あるいは金属への配列を利用して大環状構造を構築すれば、官能基を大環状構造の環内方向に配列させることができる。大環状の構築とその基質の取り組みの選択性と触媒機能を継続課題として解明する計画である。
2.官能基化したパラフェニレン/エチニレン型マクロサイクルの合成 先に合成を報告したジクロロDewarベンゼンが、官能基化したメタおよびパラフェニレン構造をその折れ曲がり構造を利用して大環状構造に組み込むための合成素子として有用であることを見い出した。1, 2-ジエチニルベンセンとの交互(2:2)環化カップリング、および1,3-ジエチニルベンゼン等価体との(2:4)環化カップリング、保護基の交換、光芳香環化によって官能基化したパラフェニレン/エチニレン型マクロサイクルが得られた。それらのキラル性、空孔への基質特異的取り組みと官能基による活性化は今後の検討課題である。
日本学術振興会, 特定領域研究(A), 北海道大学, 11119201

包接・自己集合・自己組織化能を有する新規環状構造の構築と機能開発
科学研究費助成事業
1998年 - 1999年
辻 孝, 大北 雅一, 今井 敏郎, 鈴木 孝紀
本研究では、高度かつ組織的に官能基化された篭形およびチャンネル形成能をもつ大環状化合物を合成し、新規な多点相互作用反応場としての機能を開発することを目指した。
1.インダセン骨格を利用した新規ホスト化合物の合成
(a)π-π stackingに適合した鋏形構造の合成と分子認識 剛直な芳香環と柔軟性をもつ5員環から構成されたインダセン骨格Iは適度な自由度をもつと共に、芳香環および両端の5員環を適切にそれぞれ異なる官能基によって構造修飾することにより、三次元的相互作用を制御できると考えられる。Iの5員環はenvelope形配座をとっており、(Z)-置換体IIでは嵩高さの小さな基はaxial位をとってπ-πstacking構造の錯体を形成するのに適した約7.0Aの距離をおいてほぼ平行に配列されることを見い出した。また、2分子が歯車のように互いに噛み合った興味深い結晶構造を明らかにした。置換アリールエチニル体のホスト分子としての機能に検討を加えた。その結果、(Z)-体がより強い錯体形成能を示すことが示唆された。
(b)多官能基化した空孔をもつ環状構造の構築 アリール基を導入するとequatorial配座優先性は高く、COOR基やCH_2OH基は分子平面に対しほぼ垂直のaxial配座をとることを見い出した。共有結合あるいは金属への配位を利用して大環状構造を構築すれば、それらの基を大環状構造の環内方向に配向させることができる。大環状の構築とその基質取り込みの選択性と触媒機能を、継続課題として解明する計画である。
2.官能基化したパラフェニレン基を組み込んだマクロサイクルの合成
規制された配置をとって官能基化された剛直な大環状構造は、分子認識による錯形成や自己会合による組織体形成等の観点から注目されている。先に比較的容易に合成できることを報告したジクロロDewarベンゼンは、官能基化したメタおよびパラフェニレン構造をその折れ曲がり構造を利用して大環状構造に組み込むための合成素子として有用である。1,2-ジエチニルベンゼンとの交互(2:2)環化カップリング、および、1,3-ジエチニルベンゼン等価体との(2:4)環化カップリング、保護基の交換、光芳香環化によってパラフェニレン/エチニレン型マクロサイクルを得た。他の方法では困難な官能基化したメタおよびパラフェニレン基を組み込んだマクロサイクルの合成が可能と考えられる。
日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 10440182

インダン骨格を利用した超分子形成能を有する基質設計を機能開発
科学研究費助成事業
1998年 - 1998年
辻 孝, 大北 雅一, 今井 敏郎, 鈴木 孝紀
ベンゼン環の両側に飽和5員環が縮環したヘキサヒドロインダセン骨格では、両末端の5員環上の置換基とベンゼン環上の置換基が直交した配向をとることを特徴とする。その結果、それらの置換基を操作することによりx,y,z3軸方向での分子間相互作用を制御できる。本研究では、5員環およびベンゼン環上に水素結合能や金属配位能を有する置換基を導入したインダセン誘導体と、その骨格を複数個環状に結合したマクロサイクルを設計し、その合成と超分子形成能に検討をくわえた。
1. 官能基化したヘキサヒドロインダセン誘導体の合成に関する報告は少ない。そこで、ベンゼン環上に官能基変換が可能なメトキシ基、また、5員環にカルボニル、カルボキシル基等を導入した誘導体の合成法の開発を行い、それらの誘導体合成への道を開いた。
2. ベンゼン環に縮環した5員環は、カルボニル基や二重結合の導入によりベンゼン環と共平面に固定されるが、飽和の場合には比較的大きな配座自由度をもつ。その特性を利用した超分子形成能を有する基質の設計と官能基による構造修飾の可能性に検討を加えた。
3. ヒドリンダセンの2つの5員環にsyn/anti面選択的に置換基を導入することは困難であるが、環状ケトアミドでの容易なエピマー化能を利用し、基質のsyn/anti立体化学に拘わらず、syn体を経由してアミド基間の水素結合によって大環状構造へと自己組織化三量化する基質の設計と開発を行った。
日本学術振興会, 萌芽的研究, 北海道大学, 10874104

多年相互作用反応場開発を指向した新規環状構造の構築と機能
科学研究費助成事業
1998年 - 1998年
辻 孝, 大北 雅一, 今井 敏郎, 鈴木 孝紀
適切な官能基の導入によって、x,y,z座標軸方向での相互作用の制御が可能なヘキサヒドロインダセン(ヒドリンダセン)骨格を主要構成単位とする大環状構造の構築と、その多点相互作用による基質特異的ゲスト分子の取り込み、さらに、立体選択的反応場としての機能開発を目指した研究をおこなった。
1.電子供与性基を置換したヒドリンダセン骨格と、環内部への水素結合受容体の取り込みを目指した水素結合供与(アミド)基から成るマクロサイクルの設計と合成をおこなった。π-π stackingの効果と水素結合によってジニトロベンゼン、ジシアノベンゼン等との基質特異的ホスト-ゲスト錯体形成を狙ったものである。錯体形成は吸収スペクトルの変化によって検知できると考えており、上記の化合物に対する特異的センサーとして、また、反応場としての機能をさらに明かにしてゆく予定である。
2.ヒドリンダセン骨格とジエチニルベンゼンを交互に繋ぎ、大きな空孔をもつ環状構造の構築を進めた。ベンゼン環上の置換基は配座間の相互変換によってその位置関係が大きく変化し、置換基との相互作用による基質の取り込みと排出に際して機能すると考えられる。これらの結果に基いてさらに、ヒドリンダセンのベンゼン環上への水素結合能や金属配位能を有する置換基の導入とそれらの基を利用したチャンネル構造の形成、官能基化された開閉機能を備えた側鎖の導入による篭形構造の構築と多点相互作用によって基質を構造特異的に活性化する反応場の形成に検討を加える予定である。
日本学術振興会, 特定領域研究(A), 北海道大学, 10132201

インダセン骨格によって構成された包接、自己集合能を有する基質の設計・開発研究
科学研究費助成事業
1997年 - 1997年
辻 孝, 大北 雅一, 今井 敏郎, 鈴木 孝紀
ベンゼン環の両側に飽和5員環が縮環したヘキサヒドロインダセン骨格は、両末端の5員環上の置換基が環骨格にたいして直交した方向の、一方、ベンゼン環上の置換基は5員環上の置換基に対して垂直方向の配向をとることを特徴とする。5員環およびベンゼン環に水素結合能や金属配位能を有する置換基を導入したインダセン誘導体と、その骨格を複数個環状に結合したマクロサイクルの設計と合成に検討を加えた。
1.官能基化したヘキサヒドロインダセン誘導体の合成に関する報告は少ない。そこで、ベンゼン環上に官能基変換が可能なメトキシ基、また、5員環にカルボニル、カルボキシル基等を導入した誘導体の合成法の開発を行い、それらの誘導体合成への道を開いた。
2.ヘキサヒドロインダセン骨格を5員環末端位で二量化し、二重結合の導入、シクロプロパン化によってシクロプロパン環を介したスピロ結合によってインダセン骨格を結び付けた構造を合成した。2つのインダセン骨格が互いに約120℃の角度をなして折れ曲がった構造をしており、今後のマクロサイクル合成の基本となるものである。
3.ベンゼン環に縮環した飽和5員環の比較的大きな自由度や、環状ケトエステルでの容易なエピマ-化能を利用した分子識別能や自己組織化能をもつヘキサヒドロインダセン誘導体を本研究過程で新たに着想し、その合成研究を進めた。X線構造解析の結果、飽和5員環の両末端位置の置換基がインダセン骨格に対してほぼ垂直の配座を優先することが明らかとなったが、この特徴を今後の分子間会合研究に取り入れ、生かすことを計画している。
日本学術振興会, 萌芽的研究, 北海道大学, 09874120

〔1.1〕パラシクロファンの動力学的安定化とその化学特性研究
科学研究費助成事業
1996年 - 1997年
辻 孝, 大北 雅一, 今井 敏郎, 鈴木 孝紀
1.速度論的に安定化された[1.1]パラシクロファンの単離とX線構造解析。 我々が1993年にその合成を初めて報告した[1.1]パラシクロファンとその若干の置換体は、いずれも溶液中-20°C以下でのみ安定に存在し得る化合物であった。本研究において、そのベンゼン環上に-CH_2Si(CH_3)_3,-CON(CH_3)_2基を導入することによって著しく安定化されることを見い出し、単結晶として単離することに成功した。そのX線構造解析は、既存化合物中では最高度に変形したベンゼン環の存在を明らかにした。また、著しい変形にもかかわらず、理論計算から予測されたようにベンゼン環に検知し得るほどの結合交替はなく、良好な芳香族性の維持が示唆された。
2.速度論的に安定化された新規[1.1]パラシクロファンおよび[1.1]ナフタレノファンの合成研究。[4]パラシクロファン系における研究成果に基き、新たにメチレン側鎖上にアルキリデンを導入した[1.1]パラシクロファン誘導体、および、ベンゾ縮環を導入して共役系の拡張と速度論的安定化を兼ね備えた[1.1]ナフタレノファン誘導体の合成を進めた。これらの化合物では、[1.1]パラシクロファンの2つのベンゼン環上に電子的性質を異にする置換基の導入が可能であり、[1.1]パラシクロファンの特徴である強制された渡環相互作用による特性の発現が期待される。
3.[1.1]パラシクロファンの酸化還元挙動の解析。 理論計算は、[1.1]パラシクロファンのジカチオン種では2つのベンゼン環の面間隔の著しい減少と2つのベンゼン環に渡る電子の非局在化による新規な芳香族性の発現を示唆した。しかし、Et,CON(CH_3)_2基を置換した誘導体についてのCV測定では、安定なカチオンラジカル、ジカチオン種の生成は見い出せなかった。速度論的安定化が不十分なためと考えられ、上記(2)の化合物の合成を待ってさらに検討を進める。
日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 08454192

結晶状態での光誘起電子移動を利用した酸化還元型ホトクロミズム系の構築
科学研究費補助金(基盤研究(C))
1996年 - 1997年
鈴木 孝紀
本研究は、電子供与体と受容体の二成分からなる電荷移動錯体をモチーフとして、酸化還元型の新しいホトクロミズム系を提案しそれを実現することを目的としている。このような系を実現する為には、一方の成分が動的酸化還元挙動を示すもの、即ち、電子移動に際して可逆な結合生成と切断が起こるものを利用することが必要となる。これにより光照射時にのみ相互変換が起こり暗所では中性状態およびイオン状態の双方が安定に存在するという二重安定性が達成されると予想される。平成8年度にはヘキサアリールエタン型の構造を有する新規電子供与体である9,9,10,10-テトラアリールジヒドロフェナントレン1とその2電子酸化により生成するビス(トリアリールメタン)型ジカチオン色素1についての検討を行ない、平成9年度は電子受容性部分を有するビフェニル型色素を設計し、その還元によってC-C結合形成が起こる系を中心に検討を行なった。後者での中心的研究対象である2,2′-bis[dicyano-1-(4-dimethylaminophenyl)]-biphenyl3は,可視部にジシアノビニルアニリン骨格に由来する吸収極大を示す。そのサイクリックボルタモグラムは、2電子移動によってジヒドロフェナントレン型に閉還していること、また無色のジアニオンは酸化により3を再生することを示唆した。SmI_2によって発生させたジアニオンを酸でクエンチすると、立体特異的にトランス型に閉環した化合物4が高収率で単離された。このものは短時間の加熱によりエナミノニトリル型化合物5へと異性化し、そのものの酸化ではもはや3は生成しなかった。以上の結果は、この系が「書き込み禁止」オプションのついたエレクトロクロミズム応答系となることを示す結果である。本研究で扱った分子群は嵩高い置換基を有するためか、結晶性電荷移動錯体を与えにくく、固体状態での光誘起電子移動反応の検討には至らなかった。
文部科学省, 基盤研究(C), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 08640664

新規安定ラジカルの両性多段階酸化還元挙動と単一成分有機電導体への展開
科学研究費補助金(重点領域研究)
1995年 - 1995年
鈴木 孝紀
現在までに良好な電導性を示す数多くの分子性結晶が知らるようになったが、有機超伝導体を含めてそのほとんど全てが二成分以上から形成されている。これは、有機固体での電導性の担い手となる伝導電子を供給するという不可欠な要因によるものであるが、このこと自体が系の複雑さを増大させ、固体物性を司る結晶構造の制御をより困難にしている事も事実である。このような観点からすると単一成分有機電導体の研究はこの分野の新しい展開方向を指し示すものの一つと考えられる。そこで本課題では電気化学的両性度の高い新規な安定ラジカルを合成、単離しその単一成分有機電導体としての有効性を検討する事を目的として研究を行うことにした。実際の研究では四環性窒素複素環化合物であるキノキサロ[2,3-b]キノキサリン骨格(1)をモチーフとして選んだ。これは、ピラジンに代表される窒素複素環が代表的なW eitz型の酸化還元系を為すため電気化学的両性を付与しやすいこと、また極く限られた系ではあるものの中性ラジカルが安定に単離されている例があることを考慮した分子設計による。母体の1aとメチルトリフレートとの反応で5位が4級化されたカチオン種2aとした。このものの電子受容性は非常に高く、塩化メチレン中で還元電位の測定では+0.66及び-0.20Vに可逆な波形を示した。このことは2aの一電子還元で生成するラジカル種3aが0.86Vという小さなEsum値を持つ電気化学的両性の強い分子であることを予想させる。しかし、ヨウ化物イオンを用いた2aの還元では電子スペクトルで748nmの吸収を有する新しい化学種が観測されたものの半減期が10秒程と不安定な為その単離には至らなかった。そこで1aの1,4,7,10位の4箇所に様々な置換基を導入した化合物から出発しラジカル種3を安定に単離した。これらは10^<-7>から10^<-9>Scm^<-1>程度の電導性を示すことが明らかとなった。これらの値は決して高いものではないが、本研究の分子設計の妥当性を示すものである。
文部科学省, 重点領域研究, 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 07232205

高反応性ビラジカル及びカチオンラジカルに関する研究
科学研究費助成事業
1994年 - 1995年
宮仕 勉, MARIANO P.S., MCBRIDE J.M., HILINSKI E.F, DINNOCENZO J, GOODMAN J.L., WAGNER P.J., BERSON J.A., 秋山 公男, 鈴木 孝紀, 高橋 康丈, 池田 浩
本研究は次の2つに大別される。
1.有機光化学におけるビラジカル(BR)とカチオンラジカル(CR)の研究
本研究では光誘起電子移動よる有機化合物の骨格転位におけるBRとCRの相互関係について研究した.
一般に電子受容対(A)との光誘起電子移動で生じた電子供与体基質の非ディストニックCRは容易に結合生成あるいは結合開裂を起こし,より安定なディストニックCR中間体(I^<・+>)へと変化する.溶媒のかご外へ拡散したI^<・+>はしばしばスペクトル的手法により観測され,また分子状酸素やアルコールなどのラジカルトラップ剤により捕捉されるが、イオンペア[I^<・+>/A^<・->]内におけるI^<・+>の反応性はまだ明らかになっていない.この中間体I^<・+>の反応性には二つの可能性がある.
ひとつはA^<・->からの逆電子移動反応であり,結果として一重項および三重項BRが生じ,結合開裂あるいは結合生成をへて生成物を最終的に与える.もう一つ考えられる過程は結合開裂あるいは結合生成とそれに引き続く逆電子移動過程である.これらのどちらが反応に関与しているかを明らかにするために,相補的な二つのレーザー技術を用いた.すなわち,CRやBRの直接観測のための時間分解レーザーフラッシュフォトリシス(LFP)と,イオンペア[I^<・+>/A^<・->]のエネルギー評価のための時間分解光音響熱測定法である.ナノ秒時間分解LFPは現有設備で行ったが,ピコ秒時間分解LFP及び光音響熱測定法は,高橋と池田がフロリダ大学とロチェスター大学に共に赴き,共同研究として行った.また秋山はミシガン大学に赴きWagner教授とBRの多重度・電子構造と反応性の研究を行い,CRとの対比を行った.これらの研究の結果,CRとBRを経由する次の三つの光誘起電子移動反応系を見いだした.
(1)2,5-ジアリール-1,5-ヘキサジエンの光増感電子移動縮退Cope転位.これは1,4-ジアリールシクロヘキサ-1,4-ジイルCRと1,4-ジアリールシクロヘキサ-1,4-ジイルBRを経由する「CR環化-BR開裂機構」で進行する.
(2)2,2-ジアリールメチレンシクロプロパンの光増感電子移動縮退メチレンシクロプロパン転位.これはトリメチレンメタンCR(TMM^<・+>)と対応するBR(TMM)を経由する「CR開裂-BR閉環機構」で進行する.
(3)5,5-ジメチル2,3-ビス(1-フェニルビニル)シクロペンタジエンの光誘起電子移動反応による一重項および三重項テトラメチレンエタン型BRの生成.この反応には逆電子移動過程が必要不可欠である.
招聘研究ではMariano教授,Hilinski助教授を招聘し,各々共同研究を行なった.
Mariano教授との研究では有機合成上価値の高い反応中間体を直接観測し,反応機構を決定出来たことは意義深い.また,Hilinski助教授との共同研究では,オキサトリメチレンメタン型中間体の直接観測が緊急課題として挙げられ,三重大学工学部富岡秀雄教授の協力を得て低温マトリックスの実験を行った.さらにHilinski助教授との合同討議・情報交換では高反応性BR及びCRの動力学の研究にはピコ秒及びフェムト秒LFPの利用の必要性が改めて指摘された.これらの最先端設備による研究は今後の課題である.
以上の研究により,イオンペア内における逆電移動過程がCRの化学とBRの化学を結ぶ重要な役割を果たしていることが明らかになった.今日まで逆電子移動過程はエネルギーを浪費する「負の過程」として認識されてきていることから,この結論は注目に値する.
2.電荷移動錯体などの固相における光化学の研究
鈴木とエール大学McBride教授の派遣及び招聘により,固相光化学に対する結晶工学的見地からの討議と共同研究を行った.特に日本側の固相不斉光化学の研究はその反応機構はもちろんその合成的応用まで討議が及び,試料供与と測定実験を中心に共同研究を継続していくことが確認された.
本研究では今後も各研究者との共同研究を継続すると共に,アメリカNSF光誘起電子移動センター(ロチェスター大学内)との連携も図り、本研究課題を発展的に拡大する予定である.
日本学術振興会, 国際学術研究, 東北大学, 06044014

酸化還元をトリガーとする応答性分子の研究
科学研究費補助金(一般研究(C))
1994年 - 1995年
鈴木 孝紀
これまで電導性や磁性等の個体物性の発現を目指した多段階酸化還元系の設計に於いては、結晶中での電子の授受を容易にする為に、それに伴う構造変化が微少であることが望ましいとされてきた。このような観点からするとこれらは静的な酸化還元系と見なすことができる。一方、電子授受に伴い分子構造が大きく変化し、更には結合様式が変わってしまう場合でも、全過程としてそれが可逆に繰り返される場合には動的なレドックスサイクルとして区分することができ、これらは応答性分子としての機能が期待される。本研究はこのような動的過程を示す系の設計合成を通じて、それぞれの酸化段階の構造や性質を調べ、更にその変化をたどることにより、これらの応答性分子としての有効性を追求することを目的としている。平成6年度には酸化によって渡環結合が形成されるタイプの電子供与体をモチーフとして研究をおこない、平成7年度は逆に酸化により結合解裂を伴う分子の研究に重点を置いた。初めに研究対象とした2,2′-(シクロアルカン-1,m-ジイリデン)ビス(1,3-ベンゾジチオール)類は、電子供与体として良く知られたジベンゾ-TTF骨格にシクロアルカンを挿入して共役を切断したタイプの化合物であり、続いて研究したトリシクロ型化合物はシクロブタン環に二つの1,3-ベンゾジチオール環がスピロ型に連結された構造を有しているもので互い異性体の関係にある。両者とも容易に2電子酸化されビシクロ骨格を有するジカチオンへと変化する。これらの詳細な検討によりこれらが可逆なレドックス対になる為に適したリングサイズを特定し、その挙動の違いについて考察した。一方、1,3-ベンゾチオリウム自体は強力な発色団とはなり得ない為、次に酸化によりトリアリールメタン系の色素骨格を形成し得るヘキサアリールエタン誘導体の研究に着手した。期待通り単離されたジカチオンは可視部に十万以上のモル吸光係数を持つ安定な化合物で、二電子移動に際して定量的にC-C結合の形成と切断が起るエレクトロミズム系となることが実証された。
文部科学省, 一般研究(C), 東北大学->北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 06640675

新規安定ラジカルの両性多段階酸化還元挙動と単一成分有機電導体への展開
科学研究費補助金(重点領域研究)
1994年 - 1994年
鈴木 孝紀
本研究では電気化学的両性度の高い新規な安定ラジカルを合成単離し、その単一成分有機電導体としての有効性を検討する事を目的としている。実際の分子設計に於いては、電子供与性(D)及び受容性(A)双方の部分構造を一分子内に含むA-π-D^・型の中性ラジカルを設計した。平成6年度にはD^・骨格となるピリジル基のN上に、長さの異なるアルキル鎖を有するR-1の研究を行なった。得られたラジカルは高い電気化学的両性度を有し、またRの長さによってその酸化還元挙動は変化しない。しかし、その電導性はRの長さにより系統的に変化することが見いだされた。メチルおよびペンチル体のX線構造解析によれば、これらのラジカルはいずれもA^<-・>-π-D^+型の分極構造を有していることが示され、また結晶中に於ける分子の重なりも非常に良く似ている。しかし、Rが長くなるにつれて結晶構造の二次元性が顕著に低下し、これが電導性の変化につながっていることが明らかとなった。
文部科学省, 重点領域研究, 東北大学, 研究代表者, 競争的資金, 06243204

光誘起電子移動反応による鎖状ポリエン及び慣理化合物の電子移動反応の研究
科学研究費助成事業
1992年 - 1993年
宮仕 勉, 鈴木 孝紀, 池田 浩, 高橋 康丈
光増感電子移動コープ転伝反応についてはエネルギー曲面の問題を追求した。2,5-ジアリール-1,5-ヘキサジエンラジカルカチオンの環化反応の活性化エネルギーをパルスラジオリシスで、中間体シクロヘキサン-1,4-ラジカルカチオンのイオン対のエネルギーを光音響測熱法で測定を行い、その結果から光増感電子移動反応によるコープ転伝反応はラジカルカチオン環化-ジラジカル開環型の2段階反応で起こる事を実証した。この反応に関連する1,4-ジアリール-2,3-ジメチルビシクロヘキサン誘導体の電子移動経由の開環反応を詳細に研究し、増成剤・溶媒極性に依存して反応機構が変化する事実とその反応機構を明らかにした。ジメチレンフランおよびジメチレンピロール誘導体をビススチリンフランおよびピロールの光増成移動反応で生成させ,その存在をレーザーフラシュ法で確認するとともに種々のジェンとの反応速度をレーザーフラッシュ法で求めた。化学的挿捉実験の結果を総合してこれらの非ケキュレ型中間体は茎底状態一重埴と決定した。理論計算結果からもその妥当性が裏付けられた。コープ転伝反応を起こした2,5-ジアリール-1,5-ヘキサジェン等に炭素を増加したヘプロジェン,オクロジェン,ノナジェンの素の光増感電子移動反応も行い,炭素鎖の長さの効果が詳細に研究され,興味ある立体化学で環化する事が判明し,長さの増大で環化効率が著しく減少する事を明らかにした。3種のジビニルベンゼンと強力な電子受容体ビスチアジアゾロテトラシアノキノジメタンとの結晶性電荷移動錯体の固相光化学を行い,電子移動経由の興味ある〔2+2〕型環化付加反応を見出した。
日本学術振興会, 一般研究(A), 東北大学, 03403005

芳香環及び複素環の縮合を利用した新規な電子受容体の開発
科学研究費助成事業
1988年 - 1988年
鈴木 孝紀
日本学術振興会, 奨励研究(A), 東北大学, 63790206

機能性多段階酸化還元系の開発とその応答機能　　　　　　　　　　　　　　　
競争的資金

Molecular Response System Based on Dynamic Redox Properties　　　　　　　　　　　　　　　
競争的資金

新規なビキサンテン化合物およびビスキサンテニリウム化合物とその製造方法、およびその用途　　　　　　　　　　　　　　　
特許権, 鈴木孝紀, 藤原憲秀, 河合英敏, 田中祥子, 樋口博紀
特願2004-265909, 2004年

新規なビアクリダン化合物およびビスアクリジニウム化合物とその製造法、およびその用途　　　　　　　　　　　　　　　
特許権, 鈴木孝紀, 辻孝, 藤原憲秀, 河合英敏, 樋口博紀, 右田章, 太田賢司
特願2004-031074, 2004年

2,6-ジメチルナフタレンの分離方法
特許権, 宮仕 勉, 山下 敬郎, 鈴木 孝紀, 藤井 宏, 三菱石油株式会社
特願平1-145176, 1989年06月09日
特開平2-076830, 1990年03月16日
201103045531160719

パラキシレンの分離方法
特許権, 宮仕 勉, 向井 利夫, 山下 敬郎, 鈴木 孝紀, 藤井 宏, 三菱石油株式会社
特願昭62-317421, 1987年12月17日
特開平1-160925, 1989年06月23日
201103099450724858

ベンゾキノン誘導体と電子供与体との電荷移動錯体の製造方法
特許権, 向井 利夫, 山下 敬郎, 鈴木 孝紀, 富士ゼロックス株式会社, 向井 利夫
特願昭61-298371, 1986年12月15日
特開昭63-150273, 1988年06月22日
201103059002566719

新規化合物、その化合物と電子供与体との電荷移動錯体、及びその化合物の陰イオンあるいは陰イオンラジカルの塩
特許権, 向井 利夫, 山下 敬郎, 鈴木 孝紀, 向井 利夫, 富士ゼロックス株式会社
特願昭60-171161, 1985年08月05日
特開昭62-033157, 1987年02月13日
201103092639449055