研究者基本情報

• 博士（理学）, 東京工業大学
• 理学修士, 東京工業大学

• https://researchmap.jp/read0008460

• https://orcid.org/0000-0002-0580-0125
• https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200901026503101502
• https://wwwchem.sci.hokudai.ac.jp/~oc2/
• http://barato.sci.hokudai.ac.jp/~oc2/

• https://orcid.org/0000-0002-0580-0125

• 200901026503101502

• 合成化学
• 全合成
• 反応開発
• 有機合成

• ナノテク・材料, 有機合成化学
• ライフサイエンス, 生物有機化学
• ナノテク・材料, 構造有機化学、物理有機化学

• 学士課程, 理学部
• 修士課程, 総合化学院
• 博士課程, 総合化学院

研究活動情報

• 2013年, 日本化学会, 学術賞
  谷野 圭持
• 2011年, 名古屋シルバーメダル
  谷野 圭持, 日本国
• 2007年, 有機合成化学協会, Mukaiyama Award
  日本国
• 2000年, 有機合成化学協会, 有機合成化学奨励賞
  日本国

• A Radical-Based Construction of the Khayanolide Tetracyclic Framework Enabled by a Cyclization Cascade and Alcohol-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  Kosuke Odagiri; Kosaku Horiguchi; Takahiro Suzuki; Junya Takino; Keiji Tanino
  Organic Letters, 2026年06月19日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Discovery of Hatching Stimulants for Globodera pallida with Simple Chemical Structures and Their Application for Nematode Density Reduction in Soil
  Atsuhiko Kushida; Jun Kanazawa; Itaru Sakata; Yuto Ikeda; Takashi Kitayama; Kosuke Kato; Takuya Itabashi; Yuki Sugimoto; Satoshi Koizumi; Yoko Osawa; Tsutomu Inoue; Keiji Tanino
  Plant Disease, Scientific Societies, 2026年03月27日, ［査読有り］, ［最終著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Potato cyst nematodes (PCN), Globodera pallida and G. rostochiensis, are among the most destructive pests affecting potatoes. Hatching stimulants that induce “suicide hatching” in the absence of host plants offer a promising strategy for PCN management. However, previously identified natural hatching stimulants have complex structures, making them difficult to synthesize. Therefore, we explored hatching stimulants with simple structures to develop an effective method for PCN control. We screened 9,600 compounds and identified 9 with weak G. pallida hatching-stimulation activity. To further the search, we examined 191 commercially available compounds that shared structural similarities with these nine compounds, and discovered a compound (5,5-dimethyl-4-phenylpyrrolidin-2-one) that induced an 89% hatching rate in G. pallida juveniles at a concentration of 10 μg/ml. Further synthesis of structurally related compounds yielded several compounds that promoted high hatching rates of the nematode, including three substances that induced over 90% hatch at 10 ng/ml. However, these compounds did not stimulate hatching in G. rostochiensis. Structure-activity analysis suggested that the 5-membered ring with substituted phenyl, dimethyl, and carbonyl groups, characteristic of 5,5-dimethyl-4-phenylpyrrolidin-2-one, was crucial for hatching activity. Application of the active compound 5,5-dimethyl-4-(p-tolyl)pyrrolidin-2-one at 30 mg/m ² in a G. pallida-infested field reduced the nematode egg density in the soil by approximately 90%. These compounds with simple structures hold great potential as effective control agents for G. pallida.
• Total Synthesis of (±)‐Cristaxenicin A: Construction of Nine‐Membered Ring by Eschenmoser–Claisen/Cope Rearrangement Cascade
  Wataru Kiuchi; Yuko Tsunoda; Kentaro Ishikura; Kosuke Kato; Junya Takino; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Angewandte Chemie International Edition, 2026年02月16日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］, ［国際誌］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Total Synthesis of (±)‐Cristaxenicin A: Construction of Nine‐Membered Ring by Eschenmoser–Claisen/Cope Rearrangement Cascade
  Wataru Kiuchi; Yuko Tsunoda; Kentaro Ishikura; Kosuke Kato; Junya Takino; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Angewandte Chemie, 2026年02月16日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  ドイツ語, 研究論文（学術雑誌）
• Synthesis of Seven-Membered Nitriles by Formal Anionic Divinylcyclopropane Rearrangement
  Takashi Takeuchi; Yuki Yukutake; Junya Takino; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Organic Letters, 27, 51, 14259, 14263, American Chemical Society (ACS), 2025年12月15日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Two-step transformation of ketones to carboxylic acids through a ring-opening reaction of epoxynitriles with a squarate anion
  Tomoyuki Fujita; Kazuto Sato; Takahiro Suzuki; Kazutada Ikeuchi; Keiji Tanino
  Chemistry Letters, 54, 11, Oxford University Press (OUP), 2025年10月28日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Abstract
  
  Herein, we describe a new method to convert epoxynitriles, which can be synthesized from ketones via the Darzens condensations, into carboxylic acids using a squaric acid and 1,8-diazabicyclo[4.3.0]undec-7-ene. The epoxide ring is opened via nucleophilic attack by the squarate anion, prepared in situ, at the sterically less hindered site of the epoxide moiety, and the resulting intermediate is transformed into an acyl cyanide, which is subjected to basic hydrolysis to afford the corresponding carboxylic acids.
• Synthesis of Cyclobuta[cd]pentalenes via an Intramolecular Double Michael Addition Reaction of 1,3-Cyclopentanedione Derivatives
  Makoto Kobayashi; Misora Ono; Tomonari Sasage; Yuma Yamazaki; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino; Seiichi Nakamura; Naoki Kanoh; Kazutada Ikeuchi
  Organic Letters, 27, 33, 9341, 9346, 2025年08月22日, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, 50783804
• Solanoeclepin C, a root‐secreted molecule converted by rhizosphere microbes to hatching factors for potato cyst nematodes
  Ryota Akiyama; Yui Kawano; Kosuke Shimizu; Soichiro Makino; Karen Akanuma; Haru Nagatomo; Masami Yokota Hirai; Yukihiro Sugimoto; Atsuhiko Kushida; Keiji Tanino; Masaharu Mizutani
  New Phytologist, 247, 3, 1370, 1381, Wiley, 2025年05月26日, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Summary
  
  Eclepins are root‐secreted compounds that induce the hatching of cyst nematodes. Solanoeclepin A (SEA) and B (SEB) have been isolated as potent hatching factors for potato cyst nematodes (PCNs). SEB is biosynthesized in roots, released into the rhizosphere, and converted into SEA by soil microorganisms. However, given that SEB and SEA exhibit comparable hatching‐inducing activity toward PCNs, the ecological significance of microbial solanoeclepin metabolism in eclepin‐mediated communication remains unclear.
  
  In this study, we identified solanoeclepin C (SEC), a previously unrecognized solanoeclepin secreted by tomato and potato roots. Structural analysis revealed that SEC is an acetylated derivative of SEB. Soil incubation experiments demonstrated that SEC is converted into SEB and subsequently into SEA. SEC exhibits  10 000‐fold lower hatching‐inducing activity than SEA.
  
  Gene expression analysis in hydroponically grown tomatoes showed that solanoeclepin biosynthesis is upregulated under nitrogen and phosphorus deficiencies, with nitrogen starvation having the strongest effect.
  
  Our results demonstrate that although SEC itself exhibits low hatching‐inducing activity, it is converted by soil microorganisms into SEB and SEA, which are then exploited by PCNs to trigger their hatching. These findings reveal a previously unrecognized three‐way interaction among plants, soil microbes, and nematodes mediated by solanoeclepins.
• Remodelling of tricyclic carbon frameworks with a norbornene scaffold
  Akihiro Yoshitani; Tomonari Sasage; Ranmaru Kato; Takahiro Suzuki; Kazutada Ikeuchi; Keiji Tanino
  Chemical Communications, 61, 84, 16372, 16375, Royal Society of Chemistry (RSC), 2025年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, We herein describe a facile method to remodel tricyclic carbon frameworks via Pd(ii)-mediated activation of double bonds in norbornene scaffolds, followed by consecutive C–C cross-coupling reactions of the resulting Pd-alkyl intermediates.
• Unique Reactivity of the 1,4‐Bis(silyloxy)‐1,3‐cyclopentadiene Moiety: Application to the Synthesis of 7‐Norbornanone Derivatives
  Kazutada Ikeuchi; Yoshito Hirokawa; Tomonari Sasage; Ryo Fujii; Akihiro Yoshitani; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Chemistry – A European Journal, 2024年08月19日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Novel Radical Cyclization Cascade for the Unified Synthesis of the Cedrane and Clovane Sesquiterpene Skeletons
  Takahiro Suzuki; Kotaro Yamashita; Wataru Ikeda; Kazutada Ikeuchi; Keiji Tanino
  Asian Journal of Organic Chemistry, Wiley, 2024年07月24日, ［査読有り］, ［最終著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Abstract
  
  Radical cyclization cascade reactions of epoxycyclohexanes possessing alkene and alkyne side chains have been achieved. Sequential 5‐ or 6‐exo‐trig/5‐exo‐dig reactions triggered by epoxide ring opening with Cp₂TiCl were found to provide a useful unified synthetic method for generating the carbon skeletons of clovane and cedrane, two tricyclic sesquiterpenes. The factors responsible for the development of stereoselectivity during cyclization are also discussed.
• A Journey to the Total Synthesis of Brasilicardins
  Ryusei Itoh; Keiji Tanino; Fumihiko Yoshimura
  Modern Natural Product Synthesis, 2024年05月28日, ［査読有り］
  英語, AbstractC(sp3)-rich natural products with quaternary carbon stereocenters have recently received increasing attention as formidable synthetic targets and higher lead and drug compounds. Among them, brasilicardins, which are terpenoids–amino acids–saccharide(s) hybrids, share a unique and highly strained anti-syn-anti-fused 6,6,6-tricyclic terpenoid skeleton containing two adjacent quaternary carbon stereocenters and have attracted attention as promising immunosuppressive drug lead compounds. Herein, we describe our endeavor toward a unified total synthesis of brasilicardins A–D, focusing on overcoming various synthetic challenges. In addition, we discuss several key lessons learned from our journey.
• Synthesis of dihydrotropone derivatives using an anionic 8π-electrocyclic reaction
  Ranmaru Kato; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Chemical Communications, 60, 52, 6619, 6622, Royal Society of Chemistry (RSC), 2024年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, A new method to synthesise functionalised cycloheptatrienes was established using the anionic 8π-electrocyclic reaction of β-ketoester-derived dienyne substrates.
• Alcohol synthesis based on the S_N2 reactions of alkyl halides with the squarate dianion
  Kazuto Sato; Tomoyuki Fujita; Takashi Takeuchi; Takahiro Suzuki; Kazutada Ikeuchi; Keiji Tanino
  Organic & Biomolecular Chemistry, 22, 7, 1369, 1373, Royal Society of Chemistry (RSC), 2024年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, We developed a convenient method for transforming alkyl halides into the corresponding alcohols through an S_N2 reaction using the squarate anion, prepared from squaric acid and a base, followed by a one-pot hydrolysis of the resulting squaric esters.
• Solanoeclepin B, a hatching factor for potato cyst nematode
  Kosuke Shimizu; Ryota Akiyama; Yuya Okamura; Chihiro Ogawa; Yuki Masuda; Itaru Sakata; Bunta Watanabe; Yukihiro Sugimoto; Atsuhiko Kushida; Keiji Tanino; Masaharu Mizutani
  Science Advances, 9, 11, American Association for the Advancement of Science (AAAS), 2023年03月17日, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, The potato cyst nematode (PCN) causes extensive crop losses worldwide. Because the hatching of PCN requires host-derived molecules known as hatching factors (HFs), regulating HF production in host plants may help to control this harmful pest. Solanoeclepin A (SEA), isolated from potato, is the most active HF for PCN; however, its biosynthesis is completely unknown. We discovered a HF called solanoeclepin B (SEB) from potato and tomato root exudates and showed that SEB was biosynthesized in the plant and converted to SEA outside the plant by biotic agents. Moreover, we identified five SEB biosynthetic genes encoding three 2-oxoglutarate-dependent dioxygenases and two cytochrome P450 monooxygenases in tomato. Exudates from tomato hairy roots in which each of the genes was disrupted contained no SEB and had low hatch-stimulating activity for PCN. These findings will help to breed crops with a lower risk of PCN infection.
• Total Synthesis of (+)-Coriamyrtin via a Desymmetrizing Strategy Involving a 1,3-Cyclopentanedione Moiety
  Kazutada Ikeuchi; Shota Haraguchi; Ryo Fujii; Hidetoshi Yamada; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Organic Letters, 25, 16, 2751, 2755, American Chemical Society (ACS), 2023年02月28日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Diastereoselective Synthesis oftrans‐anti‐Hydrophenanthrenes via Ti‐mediated Radical Cyclization and Total Synthesis of Kamebanin
  Takahiro Suzuki; Wataru Ikeda; Ayaka Kanno; Kazutada Ikeuchi; Keiji Tanino
  Chemistry – A European Journal, 29, 17, Wiley, 2023年02月17日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Abstract
  
  Ent‐kaurenes consist of an ABC‐ring based on atrans‐anti‐hydrophenanthrene skeleton and a D ring with an exomethylene. Highly oxygen‐functionalizedent‐kauren‐15‐ones have promising antiinflammatory pharmacological activity. In this study, we developed a novel diastereoselective synthesis oftrans‐anti‐hydrophenanthrenes via a Ti‐mediated reductive radical cyclization. We also demonstrated the applicability of this method by developing the first total synthesis of (±)‐kamebanin (longest linear sequence; 17 steps, overall yield; 6.5 %). Furthermore, this synthesis provided a formal semi‐pinacol rearrangement for the construction of the quaternary carbon at C8 and a novel Thorpe‐Ziegler‐type reaction for the construction of the D‐ring.
• Synthesis of 2-Alkyl-2-(2-furanyl)-1,3-cyclopentanediones
  Kazutada Ikeuchi; Yusuke Ozoe; Ranmaru Kato; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Synthesis, 55, 10, 1525, 1532, Georg Thieme Verlag KG, 2022年12月27日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Abstract
  
  2,2-Disubstituted 1,3-cyclopentanediones are versatile building blocks for synthesizing complex natural products with bicyclic structures including cyclopentane rings. The reported method for the synthesis of these compounds involves the semi-pinacol rearrangement of a Mukaiyama aldol adduct prepared from a ketone/ketal and 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene. However, the adoption of α-oxy-functionalized ketones/ketals is quite difficult, as demonstrated by our experiments. To overcome this limitation of the method, 2-acylfuran derivatives were used as the reactants to synthesize 2,2-disubstituted 1,3-cyclopentanediones. Furthermore, two reaction conditions, that is, the use of 1.4 equivalents of a boron trifluoride-diethyl ether complex or 0.4 and 0.2 equivalent of trimethylsilyl triflate and methoxytrimethylsilane, respectively, were established for the conversion of 2-acylfurans into the corresponding 1,3-cyclopentanediones in acceptable yields. The transformations of the furan rings in the obtained products were also investigated.
• Total Synthesis and Structural Revision of the 6,11-Epoxyisodaucane Natural Sesquiterpene Using an Anionic 8π Electrocyclic Reaction
  Ranmaru Kato; Hiroki Saito; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Organic Letters, 24, 43, 7939, 7943, American Chemical Society (ACS), 2022年10月21日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Lipid Droplet Formation Is Regulated by Ser/Thr Phosphatase PPM1D via Dephosphorylation of Perilipin 1
  Rui Kamada; Sae Uno; Nozomi Kimura; Fumihiko Yoshimura; Keiji Tanino; Kazuyasu Sakaguchi
  International Journal of Molecular Sciences, 23, 19, 12046, 12046, MDPI AG, 2022年10月10日, ［査読有り］, ［国際誌］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Hypertrophy and hyperplasia of white adipocytes induce obesity, leading to diseases such as type 2 diabetes and hypertension, and even cancer. Hypertrophy of white adipocytes is attributed to the excessive storage of the energy form of triglycerides in lipid droplets (LDs). LDs are fat storage organelles that maintain whole-body energy homeostasis. It is important to understand the mechanism of LD formation for the development of obesity therapy; however, the regulatory mechanisms of LD size and formation are not fully understood. In this study, we demonstrated that the PPM family phosphatase PPM1D regulates LD formation. PPM1D specific inhibitor, SL-176 significantly decreased LD formation via two different pathways: dependent of and independent of adipocyte-differentiation processes. In the mature white adipocytes after differentiation, LD formation was found to be controlled by PPM1D via dephosphorylation of Ser511 of perilipin 1. We found that inhibition of PPM1D in mature white adipocytes significantly reduced the size of the LDs via dephosphorylation of Ser511 of perilipin 1 but did not change the lipolysis sensitivity and the total amount of lipid in cells. Collectively, the results of this study provide evidence that PPM1D plays an important role in LD formation in mature adipocytes.
• Total Synthesis of 2-Isocyanoallopupukeanane: Construction of Caged Skeleton by Intramolecular Alkylation of Bromonitriles
  Kosuke Kato; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Organic Letters, 24, 35, 6407, 6411, American Chemical Society ({ACS}), 2022年09月09日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Two-Step Method for Constructing a Quaternary Carbon Atom with a Geminal Divinyl Group from a Ketone
  Ryota Ogura; Kazuto Satoh; Wataru Kiuchi; Kosuke Kato; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Organic Letters, 24, 28, 5040, 5044, American Chemical Society ({ACS}), 2022年07月22日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Model Synthetic Study of Tutin, a Picrotoxane-Type Sesquiterpene: Stereoselective Construction of a cis-Fused 5,6-Ring Skeleton
  Kazutada Ikeuchi; Shota Haraguchi; Hidetoshi Yamada; Keiji Tanino
  Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 70, 6, 435, 442, Pharmaceutical Society of Japan, 2022年06月01日, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Synthetic Studies toward Tubiferal A: Asymmetric Synthesis of a Model ABC-Ring Compound
  Keiji Tanino; Yuki Yukutake; Takahiro Hiramatsu; Ryusei Itoh; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki
  Synlett, 33, 03, 296, 300, Georg Thieme Verlag KG, 2022年02月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Abstract
  
  Synthetic studies on an ABC-ring model of tubiferal A, a triterpenoid isolated from the fruit bodies of the Tubifera dimorphotheca myxomycete, are described. The stereogenic centers at the angular positions were constructed through the stereoselective addition of a C-ring allylborane followed by an Eschenmoser–Claisen rearrangement reaction prior to the formation of the AB-ring system by a double intramolecular alkylation reaction of a dichloro nitrile intermediate.
• Synthetic Studies of Daphniphyllum Alkaloids: A New Method for the Construction of [7-5-5] All-Carbon Tricyclic Skeleton
  Keiji Tanino; Jun-ichiro Kishi; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki
  Synlett, 33, 02, 196, 200, Georg Thieme Verlag KG, 2022年01月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Abstract
  
  Daphniphyllum alkaloids have complex molecular structures; consequently, their synthesis can be challenging. A new method for the construction of the [7-5-5] tricyclic core of Daphniphyllum alkaloids was developed. The bicyclo[5.3.0]decane skeleton was constructed through a divinylcyclopropane rearrangement of a cyclopentenone derivative with a vinylcyclopropyl group at the β-position. After introduction of a 2-iodoethyl group by a regioselective Michael addition with phenyl vinyl selenone, the [7-5-5] tricyclic system was formed by intramolecular alkylation of a cyclopentadienyl anion species.
• 8π Electrocyclic Reaction of Phosphonate Derivatives: Access to Seven-Membered Cross-Conjugated Cyclic Trienes
  Hiroki Saito; Ranmaru Kato; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Organic Letters, 23, 24, 9606, 9610, American Chemical Society (ACS), 2021年12月09日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Synthesis of a Bicyclo[2.2.1]heptane Skeleton with Two Oxy-Functionalized Bridgehead Carbons via the Diels–Alder Reaction
  Kazutada Ikeuchi; Tomonari Sasage; Gen Yamada; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Organic Letters, 23, 23, 9123, 9127, American Chemical Society (ACS), 2021年12月03日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• PPM1D Is a Therapeutic Target in Childhood Neural Tumors
  Jelena Milosevic; Diana Treis; Susanne Fransson; Gabriel Gallo-Oller; Baldur Sveinbjörnsson; Nina Eissler; Keiji Tanino; Kazuyasu Sakaguchi; Tommy Martinsson; Malin Wickström; Per Kogner; John Inge Johnsen
  Cancers, 13, 23, 6042, 6042, MDPI AG, 2021年11月30日, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Childhood medulloblastoma and high-risk neuroblastoma frequently present with segmental gain of chromosome 17q corresponding to aggressive tumors and poor patient prognosis. Located within the 17q-gained chromosomal segments is PPM1D at chromosome 17q23.2. PPM1D encodes a serine/threonine phosphatase, WIP1, that is a negative regulator of p53 activity as well as key proteins involved in cell cycle control, DNA repair and apoptosis. Here, we show that the level of PPM1D expression correlates with chromosome 17q gain in medulloblastoma and neuroblastoma cells, and both medulloblastoma and neuroblastoma cells are highly dependent on PPM1D expression for survival. Comparison of different inhibitors of WIP1 showed that SL-176 was the most potent compound inhibiting medulloblastoma and neuroblastoma growth and had similar or more potent effects on cell survival than the MDM2 inhibitor Nutlin-3 or the p53 activator RITA. SL-176 monotherapy significantly suppressed the growth of established medulloblastoma and neuroblastoma xenografts in nude mice. These results suggest that the development of clinically applicable compounds inhibiting the activity of WIP1 is of importance since PPM1D activating mutations, genetic gain or amplifications and/or overexpression of WIP1 are frequently detected in several different cancers.
• Synthesis of Seven-Membered Cross-Conjugated Cyclic Trienes by 8π Electrocyclic Reaction
  Ranmaru Kato; Hiroki Saito; Shoko Uda; Daisuke Domon; Kazutada Ikeuchi; Takahiro Suzuki; Keiji Tanino
  Organic Letters, 23, 22, 8878, 8882, American Chemical Society ({ACS}), 2021年11月19日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthesis of Illisimonin a Skeleton by Intramolecular Diels–Alder Reaction of Ortho-Benzoquinones and Biomimetic Skeletal Rearrangement of Allo-Cedranes
  Takahiro Suzuki; Riko Nagahama; Muhammad Aiman Fariz; Yuki Yukutake; Kazutada Ikeuchi; Keiji Tanino
  Organics, 2, 3, 306, 312, MDPI AG, 2021年09月02日, ［査読有り］, ［最終著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Illisimonin A is a new sesquiterpene isolated from Illicium simonsii, and it possesses a novel 5/5/5/5/5 pentacyclic skeleton. The tricyclic skeleton of illisimonin A, tricyclo[5.2.1.01,5]decane, is presumed to be biosynthesized from allo-cedranes via a skeletal rearrangement. Herein, we report the concise synthesis of highly oxidized allo-cedranes by an intramolecular Diels–Alder reaction using ortho-benzoquinones and demonstrate the biomimetic transformation of allo-cedranes by a retro-Claisen/aldol pathway.
• Synthetic Studies on Cyclocitrinol: Construction of the ABC Ring System Based on Epoxy–Nitrile Cyclization
  Keiji Tanino; Kazuto Sato
  Synlett, 32, 07, 674, 678, Georg Thieme Verlag KG, 2021年04月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, The stereoselective synthesis of a model compound containing the ABC ring system of cyclocitrinol was accomplished. After connecting a C ring allyltitanium segment with an A ring bi­cyclo[4.1.0]heptanone segment, the seven-membered B ring moiety was constructed by an intramolecular cyclization reaction of an epoxy nitrile. The enone moiety was introduced through an oxidative decyanation reaction, and the bicyclo[4.4.1]undecane skeleton with the highly strained olefin moiety was formed through a ring-opening reaction of the bicyclo[4.1.0]heptane substructure.
• Biomimetic Total Synthesis of (+)-Chloropupukeananin, (–)-Chloropupukeanolide D, and Chloropestolides
  Takahiro Suzuki; Soichiro Watanabe; Wataru Ikeda; Susumu Kobayashi; Keiji Tanino
  The Journal of Organic Chemistry, 86, 21, 15597, 15605, American Chemical Society ({ACS}), 2021年03月16日, ［査読有り］, ［最終著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Development of a mugineic acid family phytosiderophore analog as an iron fertilizer
  Motofumi Suzuki; Atsumi Urabe; Sayaka Sasaki; Ryo Tsugawa; Satoshi Nishio; Haruka Mukaiyama; Yoshiko Murata; Hiroshi Masuda; May Sann Aung; Akane Mera; Masaki Takeuchi; Keijo Fukushima; Michika Kanaki; Kaori Kobayashi; Yuichi Chiba; Binod Babu Shrestha; Hiromi Nakanishi; Takehiro Watanabe; Atsushi Nakayama; Hiromichi Fujino; Takanori Kobayashi; Keiji Tanino; Naoko K. Nishizawa; Kosuke Namba
  Nature Communications, 12, 1, 2021年03月10日, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• The hatching-stimulation activity of solanoeclepin A toward the eggs of Globodera (Tylenchida: Heteroderidae) species
  Itaru Sakata; Atsuhiko Kushida; Keiji Tanino
  Applied Entomology and Zoology, 56, 1, 51, 57, Springer Science and Business Media LLC, 2021年02月, ［査読有り］, ［最終著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Chemical Synthesis of Brasilicardins
  Fumihiko Yoshimura; Ryusei Itoh; Makoto Torizuka; Genki Mori; Keiji Tanino
  Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 78, 11, 1085, 1093, The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 2020年11月01日, ［査読有り］, ［招待有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Hatching stimulation activity of steroidal glycoalkaloids toward the potato cyst nematode, Globodera rostochiensis
  Kosuke Shimizu; Atsuhiko Kushida; Ryota Akiyama; Hyoung Jae Lee; Yuya Okamura; Yuki Masuda; Itaru Sakata; Keiji Tanino; Seiji Matsukida; Tsutomu Inoue; Yukihiro Sugimoto; Masaharu Mizutani
  Plant Biotechnology, 37, 3, 319, 325, Japanese Society for Plant Cell and Molecular Biology, 2020年09月25日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Does solanoeclepin A act as a host-searching cue for <i>Globodera rostochiensis</i>?
  Itaru Sakata; Atsuhiko Kushida; Takashi Narabu; Keiji Tanino
  Nematological Research (Japanese Journal of Nematology), 50, 1, 9, 12, The Japanese Nematological Society, 2020年09月20日, ［査読有り］, ［最終著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Formal Total Synthesis of Atropurpuran
  Takahiro Suzuki; Takeshi Koyama; Kenta Nakanishi; Susumu Kobayashi; Keiji Tanino
  The Journal of Organic Chemistry, 85, 15, 10125, 10135, American Chemical Society ({ACS}), 2020年08月07日, ［査読有り］, ［最終著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Development of a 1,3a,6a-triazapentalene derivative as a compact and thiol-specific fluorescent labeling reagent
  Atsushi Nakayama; Akira Otani; Tsubasa Inokuma; Daisuke Tsuji; Haruka Mukaiyama; Akira Nakayama; Kohji Itoh; Akira Otaka; Keiji Tanino; Kosuke Namba
  Communications Chemistry, 3, 1, Springer Science and Business Media LLC, 2020年01月09日
  研究論文（学術雑誌）, Abstract
  
  For the fluorescence imaging of biologically active small compounds, the development of compact fluorophores that do not perturb bioactivity is required. Here we report a compact derivative of fluorescent 1,3a,6a-triazapentalenes, 2-isobutenylcarbonyl-1,3a,6a-triazapentalene (TAP-VK1), as a fluorescent labeling reagent. The reaction of TAP-VK1 with various aliphatic thiols proceeds smoothly to afford the corresponding 1,4-adducts in high yields, and nucleophiles other than thiols do not react. After the addition of thiol groups in dichloromethane, the emission maximum of TAP-VK1 shifts to a shorter wavelength and the fluorescence intensity is substantially increased. The utility of TAP-VK1 as a compact fluorescent labeling reagent is clearly demonstrated by the labeling of Captopril, which is a small molecular drug for hypertension. The successful imaging of Captopril, one of the most compact drugs, in this study demonstrates the usefulness of compact fluorophores for mechanistic studies.
• Palau’amineの第二世代合成研究
  大橋 栄作; 竹内 公平; 中山 淳; Karanjit Sangita; 谷野 圭持; 難波 康佑
  天然有機化合物討論会講演要旨集, 62, 7-12, 天然有機化合物討論会実行委員会, 2020年
  日本語
• Synthetic study of andrastins: stereoselective construction of the BCD-ring system
  Fumihiko Yoshimura; Taiki Abe; Yuichi Ishioka; Keiji Tanino
  The Journal of Antibiotics, 72, 6, 384, 388, Springer Science and Business Media LLC, 2019年06月, ［査読有り］, ［招待有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Inhibition of lipid droplet formation by Ser/Thr protein phosphatase PPM1D inhibitor, SL-176
  Rui Kamada; Nozomi Kimura; Fumihiko Yoshimura; Keiji Tanino; Kazuyasu Sakaguchi
  PLOS ONE, 14, 2, e0212682, e0212682, Public Library of Science (PLoS), 2019年02月27日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthesis of Substituted Cyclopentenol Derivatives via Intramolecular Addition Reaction of Vinylcopper Species
  Yamaga, Hideomi; Tanino, Keiji
  Synlett, 30, 2, 230, 234, 2019年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Asymmetric Total Synthesis of Laurallene
  Yoshimura, Fumihiko; Okada, Taku; Tanino, Keiji
  Organic Letters, 21, 2, 559, 562, 2019年01月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• An Intermolecular [4+3] Cycloaddition Reaction Using 3-Hydroxy-2-pyrone Derivatives with an Oxyallyl Cation
  Takahiro Suzuki; Takamune Yanagisawa; Keiji Tanino
  Heterocycles, 99, 2, 848, 848, The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry, 2019年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Asymmetric Total Synthesis of Brasilicardins
  Fumihiko Yoshimura; Ryusei Itoh; Makoto Torizuka; Genki Mori; Keiji Tanino
  Angewandte Chemie, 130, 52, 17407, 17413, Wiley, 2018年12月21日
  研究論文（学術雑誌）
• Asymmetric Total Synthesis of Brasilicardins
  Fumihiko Yoshimura; Ryusei Itoh; Makoto Torizuka; Genki Mori; Keiji Tanino
  Angewandte Chemie International Edition, 57, 52, 17161, 17167, Wiley, 2018年12月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Maldoxin, a Common Biosynthetic Ancestor of the Chloropupukeananin Family
  Takahiro Suzuki; Soichiro Watanabe; Muhammet Uyanik; Kazuaki Ishihara; Susumu Kobayashi; Keiji Tanino
  Organic Letters, 20, 13, 3919, 3922, 2018年07月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Nucleophilic Addition of Alkanenitriles to Aldehydes via N-Silyl Ketene Imines Generated In Situ
  Fumihiko Yoshimura; Hiroki Saito; Taiki Abe; Keiji Tanino
  SYNLETT, 28, 14, 1816, 1820, 2017年09月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Inhibition of Ser/Thr phosphatase PPM1D induces neutrophil differentiation in HL-60 cells
  Rui Kamada; Fuki Kudoh; Fumihiko Yoshimura; Keiji Tanino; Kazuyasu Sakaguchi
  The Journal of Biochemistry, 2017年05月09日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Non-reductive decyanation reactions of disubstituted malononitrile derivatives promoted by NaHMDS
  Daisuke Domon; Masaru Iwakura; Keiji Tanino
  TETRAHEDRON LETTERS, 58, 20, 1957, 1960, 2017年05月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Synthetic studies on psiguadial B: Construction of bicyclo[4.3.1]decane skeleton via double cyclization reaction of alkyne dicobalt complex
  Masahiko Kinebuchi; Ryohei Uematsu; Keiji Tanino
  TETRAHEDRON LETTERS, 58, 14, 1382, 1386, 2017年04月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Construction of bicyclic systems containing an oxygen bridge by isomerization of cyclic epoxy alcohols
  Masaru Iwakura; Hiroshi Tokura; Keiji Tanino
  TETRAHEDRON LETTERS, 58, 12, 1223, 1226, 2017年03月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Iso-A82775C, a Proposed Biosynthetic Precursor of Chloropupukeananin
  Takahiro Suzuki; Soichiro Watanabe; Susumu Kobayashi; Keiji Tanino
  ORGANIC LETTERS, 19, 4, 922, 925, 2017年02月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Total Synthesis of Palau'amine
  難波 康祐; 竹内 公平; 海原 由香里; 谷野 圭持
  有機合成化学協会誌, 75, 11, 1094, 1101, 社団法人 有機合成化学協会, 2017年, ［査読有り］, ［招待有り］, ［最終著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Functional 1,3a,6a-triazapentalene scaffold: Design of fluorescent probes for kinesin spindle protein (KSP)
  Jun-ichi Sawada; Ayumi Osawa; Tomoki Takeuchi; Masato Kaneda; Shinya Oishi; Nobutaka Fujii; Akira Asai; Keiji Tanino; Kosuke Namba
  Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 26, 23, 5765, 5769, 2016年12月, ［査読有り］, ［国際誌］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Synthetic studies on enfumafungin: stereoselective synthesis of the CD ring segment
  Manabu Fujitani; Keiji Tanino
  TETRAHEDRON LETTERS, 57, 43, 4838, 4841, 2016年10月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Effective Cellular Morphology Analysis for Differentiation Processes by a Fluorescent 1,3a,6a-Triazapentalene Derivative Probe in Live Cells
  Kamada Rui; Tano Fumi; Kudoh Fuki; Kimura Nozomi; Chuman Yoshiro; Osawa Ayumi; Namba Kosuke; Tanino Keiji; Sakaguchi Kazuyasu
  PLOS ONE, 11, 8, e0160625, e0160625, 2016年08月04日, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Facile Guanidine Formation under Mild Acidic Conditions
  Takeuchi, Kohei; Nakayama, Atsushi; Tanino, Keiji; Namba, Kosuke
  Synlett, 27, 18, 2591, 2596, 2016年08月01日, ［査読有り］, ［最終著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthesis of Aryl Amine Derivatives from Benzyl Nitriles via Electrocyclization of in Situ Generated N-SiIyl Ketene Imines
  Fumihiko Yoshimura; Taiki Abe; Keiji Tanino
  ORGANIC LETTERS, 18, 7, 1630, 1633, 2016年04月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Substituent Effect at the C4-Position of 1,3a,6a-Triazapentalene
  Atsushi Nakayama; Satoshi Nishio; Akira Otani; Akane Mera; Ayumi Osawa; Keiji Tanino; Kosuke Namba
  Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 64, 7, 830, 837, 2016年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Total synthesis of palau'amine
  Kosuke Namba; Kohei Takeuchi; Yukari Kaihara; Masataka Oda; Akira Nakayama; Atsushi Nakayama; Masahiro Yoshida; Keiji Tanino
  NATURE COMMUNICATIONS, 6, 8731, 2015年11月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Novel inhibitors targeting PPM1D phosphatase potently suppress cancer cell proliferation
  Ogasawara, Sari; Kiyota, Yuhei; Chuman, Yoshiro; Kowata, Ayano; Yoshimura, Fumihiko; Tanino, Keiji; Kamada, Rui; Sakaguchi, Kazuyasu
  Bioorganic & Medicinal Chemistry, 23, 19, 6246, 6249, 2015年10月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Acid-catalyzed [4+3] cycloaddition reaction of N-nosyl pyrroles
  Shibata, Miki; Fuchigami, Ryuichi; Kotaka, Ryota; Namba, Kosuke; Tanino, Keiji
  Tetrahedron, 71, 26-27, 4495, 4499, 2015年07月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthesis of yellow and red fluorescent 1,3a, 6a-triazapentalenes and the theoretical investigation of their optical properties
  Namba, Kosuke; Osawa, Ayumi; Nakayama, Akira; Mera, Akane; Tano, Fumi; Chuman, Yoshiro; Sakuda, Eri; Taketsugu, Tetsuya; Sakaguchi, Kazuyasu; Kitamura; Noboru; Tanino, Keiji
  Chemical Science, 6, 2, 1083, 1093, 2015年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthetic studies on azadirachtin: construction of the ABC ring system via the Diels-Alder reaction of a vinyl allenylsilane derivative
  Sakurai, Kentaro; Tanino, Keiji
  Tetrahedron Letters, 56, 3, 496, 499, 2015年01月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Inhibition of C-terminal truncated PPM1D enhances the effect of doxorubicin on cell viability in human colorectal carcinoma cell line
  Kozakai, Yuuki; Kamada, Rui; Kiyota, Yuhei; Yoshimura, Fumihiko; Tanino, Keiji; Sakaguchi, Kazuyasu
  Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 24, 24, 5593, 5596, 2014年12月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• N-Acyl-N-tosylhydrazine as a Synthon To Construct Tetrasubstituted Carbon Centers Possessing a Nitrogen Group
  Namba, Kosuke; Shobo, Yoshihiro; Fujimoto, Kazuki; Shoji, Isamu; Yoshida, Masahiro; Tanino, Keiji
  European Journal of Organic Chemistry, 2014, 24, 5196, 5203, 2014年08月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Nucleophilic Addition Reactions of Nitriles to Nitrones under Mild Silylation Conditions
  Tanino Keiji; Yoshimura Fumihiko; Abe Taiki
  Synlett, 25, 13, 1863, 1868, 2014年06月24日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Cyanoazulene-based Multistage Redox Systems Prepared from Vinylcyclopropanecarbonitrile and Cyclopentenone via Divinylcyclopropane-rearrangement Approach
  Tanino Keiji; Yamada Takumasa; Yoshimura Fumihiko; Suzuki Takanori
  Chemistry Letters, 43, 5, 607, 609, 2014年05月05日, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Recent developments in the synthesis of zoanthamine alkaloids
  Yoshimura Fumihiko; Tanino Keiji; Miyashita Masaaki
  Tetrahedron Letters, 55, 18, 2895, 2903, 2014年04月, ［査読有り］, ［招待有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Synthesis of 1-acetyl-2-silyoxycycloheptane derivatives via highly stereoselective formal [5+2] cycloaddition reaction
  Kudo, Mami; Kondo, Fumikatsu; Maekawa, Hideki; Shimizu, Tadashi; Miyashita, Masaaki; Tanino, Keiji
  Tetrahedron Letters, 55, 6, 1192, 1195, 2014年02月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Stereoselective synthesis of the right-hand segment of tubiferal A
  Hiramatsu, Takahiro; Takahashi, Motomasa; Tanino, Keiji
  Tetrahedron Letters, 55, 6, 1145, 1147, 2014年02月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthetic studies on taxanes: construction of the tricyclic skeleton on the basis of a [6+2] cycloaddition reaction
  Ryosuke Hanada; Katsuhiko Mitachi; Keiji Tanino
  TETRAHEDRON LETTERS, 55, 5, 1097, 1099, 2014年01月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Synthesis of 2-cyano-1,4-cycloheptadiene derivatives via divinylcyclopropane rearrangement and alkylation of novel cycloheptadienyl anion species
  Yamada, Takumasa; Yoshimura, Fumihiko; Tanino, Keiji
  Tetrahedron Letters, 54, 6, 522, 525, 2013年02月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• SYNTHESIS OF TETRASUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVES EMPLOYING beta-LACTAM AS A CHIRAL BUILDING BLOCK
  Tadano, Genta; Ishikura, Koji; Tanino, Keiji
  Heterocycles, 87, 11, 2267, 2267, 2013年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Chemical synthesis of zoanthamine alkaloids
  Fumihiko Yoshimura; Keiji Tanino; Masaaki Miyashita
  Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry, 71, 2, 124, 135, 2013年, ［査読有り］, ［招待有り］
  日本語
• Transformations of 1-(Oxiranylmethyl)-1,2,3-triazoles into 2-(Oxiranylmethyl)-1,2,3-triazoles and Alkanenitriles
  Osawa Ayumi; Mera Akane; Namba Kosuke; Tanino Keiji
  Synlett, 24, 02, 207, 210, Georg Thieme Verlag, 2012年12月19日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• One-Pot Synthesis of Highly Fluorescent 2,5-Disubstituted-1,3a,6a-triazapentalene
  Kosuke Namba; Akane Mera; Ayumi Osawa; Eri Sakuda; Noboru Kitamura; Keiji Tanino
  Organic Letters, 14, 21, 5554, 5557, 2012年11月02日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Concise [4+3] cycloaddition reaction of pyrroles leading to tropinone derivatives
  Fuchigami Ryuichi; Namba Kosuke; Tanino Keiji
  Tetrahedron Letters, 53, 43, 5725, 5728, 2012年10月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• 38 イネ科植物の鉄イオン取り込み機構に関する有機化学的研究(口頭発表の部)
  難波 康祐; 村田 佳子; 小林 香織; 金木 美知佳; 大澤 歩; 西沢 麦夫; 楠本 正一; 谷野 圭持
  天然有機化合物討論会講演要旨集, 54, 223, 228, 天然有機化合物討論会, 2012年09月01日
  日本語, 研究論文（研究会，シンポジウム資料等）, Crops grown on alkaline soils, which cover about one-third of the world lands, are prone to iron-deficiency stress because of the low solubility of iron there. To acquire the insoluble iron efficiently, graminaceous plants have developed a unique strategy characterized by the synthesis and secretion of an iron-chelator phytosiderophore and a specific uptake system of iron(III) in its complex. Mugineic acid (MA) 1 was first identified as phytosiderophore in barley and its analogues have then been isolated and identified from various graminaceous species and cultivars; they all form water-soluble 1:1 complexes with iron(III). Owing to its significant implication in plant physiology, this iron up-take system has been a subject of intensive research since its discovery 30 years ago. However, a limited supply of phytosiderophores has been a severe bottleneck particularly for the study on the transport mechanism. Therefore, it is essential to establish an ample supply source of MA 1 and/or 2'-deoxymugineic acid (DMA) 2. In addition, supply of DMA will be potentially important to solve the worldwide problem of shortage of food supply because their use may make cultivation possible even on alkaline soils which are not favorable for farming. In this presentation, 1) the investigation of potential values of DMA as a fertilizer and synthetic studies toward an ample supply of DMA, 2) the mugineic acid derivatives as molecular probes for the mechanistic elucidation, and 3) development of 1,3a,6a-triazapentalenes as a breakthrough fluorescent molecule will be discussed. 1) A practical synthesis of L-azetidine-2-carboxylic acid, an expensive starting material for DMA, was established by using asymmetric organocatalyst. The normal rice plant was able to grow even in alkaline hydroponic culture by the addition of DMA and iron(III) salt. 2) A hydroxy group in mugineic acid (MA) that was not needed for Fe(III) complexation was used for the introduction of various labeling groups through propargylation and a click reaction. Labeled MA was incorporated as a phytosiderophore into Xenopus oocytes through the HvYS1 transporter, as determined by an electrophysiological assay and fluorescence microscopy. 3) An efficient and versatile method was established for the preparation of 1,3a,6a-triazapentalenes. The 1,3a,6a-triazapentalene skeleton without an additional fused ring system was discovered to be a compact and highly fluorescent chromophore, which exhibited various interesting fluorescent properties such as a noteworthy correlation of luminescent wavelength with the Hammett σ_p value and a strongly positive solvatofluorochromism.
• Total Synthesis of Zoanthamine Alkaloids
  Yoshimura, Fumihiko; Tanino, Keiji; Miyashita, Masaaki
  Accounts of Chemical Research, 45, 5, 746, 755, 2012年05月15日, ［査読有り］, ［招待有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Hg(OTf)(2)-Catalyzed Vinylogous Semi-Pinacol Rearrangement Leading to 1,4-Dihydroquinolines
  Namba, Kosuke; Kanaki, Michika; Suto, Hiroki; Nishizawa, Mugio; Tanino, Keiji
  Organic Letters, 14, 5, 1222, 1225, 2012年03月02日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Intramolecular Conjugate Addition of α,β-Unsaturated Lactones Having an Alkanenitrile Side Chain: Stereocontrolled Construction of Carbocycles with Quaternary Carbon Atoms
  Yoshimura Fumihiko; Torizuka Makoto; Mori Genki; Tanino Keiji
  Synlett, 2012, 02, 251, 254, 2012年01月, ［査読有り］, ［責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• A small molecule inhibitor of p53-inducible protein phosphatase PPM1D
  Yagi, Hiroaki; Chuman, Yoshiro; Kozakai, Yuuki; Imagawa; Toshiaki; Takahashi, Yu; Yoshimura, Fumihiko; Tanino, Keiji; Sakaguchi, Kazuyasu
  Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 22, 1, 729, 732, 2012年01月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Stereocontrolled synthesis of carbocyclic compounds with a quaternary carbon atom based on SN2 ' alkylation of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated ketones
  Yoshimura Fumihiko; Kowata Ayano; Tanino Keiji
  Organic & Biomolecular Chemistry, 10, 28, 5431, 5431, 2012年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Direct Synthesis of Fluorescent 1,3a,6a-Triazapentalene Derivatives via Click-Cyclization-Aromatization Cascade Reaction
  Namba, Kosuke; Osawa, Ayumi; Ishizaka, Shoji; Kitamura; Noboru; Tanino, Keiji
  Journal of the American Chemical Society, 133, 30, 11466, 11469, 2011年08月03日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Total synthesis of solanoeclepin A
  Tanino, Keiji; Takahashi, Motomasa; Tomata, Yoshihide; Tokura, Hiroshi; Uehara, Taketo; Narabu, Takashi; Miyashita, Masaaki
  Nature Chemistry, 3, 6, 484, 488, 2011年06月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: Total Synthesis of Zoanthenol Based on an Isoaromatization Strategy
  Yoshimura, Fumihiko; Takahashi, Yu; Tanino, Keiji; Miyashita, Masaaki
  Chemistry-an Asian Journal, 6, 3, 922, 931, 2011年03月01日, ［査読有り］, ［責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Formal [6+4] cycloaddition of a dicobalt acetylene complex with furan derivatives
  Dota, Koichiro; Shimizu, Tadashi; Hasegawa, Shoji; Miyashita, Masaaki; Tanino, Keiji
  Tetrahedron Letters, 52, 8, 910, 912, 2011年02月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Mugineic Acid Derivatives as Molecular Probes for the Mechanistic Elucidation of Iron Acquisition in Barley
  Namba, Kosuke; Kobayashi; Kaori; Murata, Yoshiko; Hirakawa, Hiroko; Yamagaki, Tohru; Iwashita, Takashi; Nishizawa, Mugio; Kusumoto, Shoichi; Tanino, Keiji
  Angewandte Chemie-International Edition, 49, 51, 9956, 9959, 2010年12月17日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Asymmetric Total Synthesis of Glycinoeclepin A : Generation of a Novel Bridgehead Anion Species
  SHIINA Yasuhiro; TOMATA Yoshihide; MIYASHITA Masaaki; TANINO Keiji
  Chemistry letters, 39, 8, 835, 837, 2010年08月05日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Practical synthesis of (E)- and (Z)-2-silyl-3-penten-1-ols with high enantiopurity
  Fukuda, Koichiro; Miyashita, Masaaki; Tanino, Keiji
  Tetrahedron Letters, 51, 34, 4523, 4525, 2010年08月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Cyclooctanone synthesis via a formal [6+2] cycloaddition reaction of a dicobalt acetylene complex
  Mitachi, Katsuhiko; Shimizu, Tadashi; Miyashita, Masaaki; Tanino, Keiji
  Tetrahedron Letters, 51, 30, 3983, 3986, 2010年07月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Total Synthesis of Furanether B. Construction of a Hydroazulene Skeleton via a Novel [5 + 2] Cycloaddition Reaction of Silyloxyallene
  MITACHI Katsuhiko; YAMAMOTO Takashi; KONDO Fumikatsu; SHIMIZU Tadashi; MIYASHITA Masaaki; TANINO Keiji
  Chemistry letters, 39, 6, 630, 632, 2010年06月05日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Synthetic studies on azadirachtin: stereoselective construction of the ABCE ring system
  Nakagawa, Daisuke; Miyashita, Masaaki; Tanino, Keiji
  Tetrahedron Letters, 51, 20, 2771, 2773, 2010年05月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Total Synthesis of Zoanthenol
  Takahashi, Yu; Yoshimutra, Fumihiko; Tanino, Keiji; Miyashita, Masaaki
  Angewandte Chemie-International Edition, 48, 47, 8905, 8908, 2009年11月09日, ［査読有り］, ［責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• 4-Aminopyridine Catalyzed Direct and Regioselective Acylation of N-Tosylhydrazide
  Namba, Kosuke; Shoji, Isamu; Nishizawa, Mugio; Tanino, Keiji
  Organic Letters, 11, 21, 4970, 4973, 2009年11月05日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Stereoselective S(N)2 ' alkylation reaction sequence of the gamma,delta-epoxy alpha,beta-unsaturated ester system via gamma,delta-chlorohydrin intermediates by the use of a R3Al-CuCN reagent
  Yoshimura, Fumihiko; Matsui, Atsushi; Hirai, Atsushi; Tanino, Keiji; Miyashita, Masaaki
  Tetrahedron Letters, 50, 36, 5126, 5129, 2009年09月, ［査読有り］, ［責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Toward Palau'amine: Hg(OTf)(2)-Catalyzed Synthesis of the Cyclopentane Core
  Namba, Kosuke; Kaihara, Yukari; Yamamoto; Hirofumi; Imagawa, Hiroshi; Tanino, Keiji; Williams; Robert M.; Nishizawa, Mugio
  Chemistry-a European Journal, 15, 27, 6560, 6563, 2009年07月06日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids: The Total Syntheses of Norzoanthamine and Zoanthamine
  Yoshimura, Fumihiko; Sasaki, Minoru; Hattori, Izumi; Komatsu, Kei; Sakai, Mio; Tanino, Keiji; Miyashita, Masaaki
  Chemistry-a European Journal, 15, 27, 6626, 6644, 2009年07月06日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• An efficient synthetic method for 3-bromofuran derivatives via stereoselective cyclization of γ,δ-epoxy-(E)-α-bromoacrylates
  Yoshimura Fumihiko; Takahashi Masaki; Tanino Keiji
  Heterocycles, 77, 1, 201, 201, 2009年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Stereospecific interconversion of cis- and trans-gamma,delta-epoxy alpha,beta-unsaturated ester systems
  Yu, Xiao-Qiang; Yoshimura, Fumihiko; Tanino, Keiji; Miyashita, Masaaki
  Tetrahedron Letters, 49, 52, 7442, 7445, 2008年12月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Stereospecific epoxide-opening reactions of 1,1-dibromo-3,4-epoxy-1-alkenes with carbon nucleophiles
  Yoshimura, Fumihiko; Takahashi, Masaki; Tanino, Keiji; Miyashita, Masaaki
  Tetrahedron Letters, 49, 49, 6991, 6994, 2008年12月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Palladium-catalyzed stereospecific substitution of alpha,beta-unsaturated gamma,delta-epoxy esters by alcohols with double inversion of configuration: Synthesis of 4-alkoxy-5-hydroxy-2-pentenoates
  Yu, Xiao-Qiang; Yoshimura, Fumihiko; Ito, Fumito; Sasaki, Minoru; Hirai, Atsushi; Tanino, Keiji; Miyashita, Masaaki
  Angewandte Chemie-International Edition, 47, 4, 750, 754, 2008年01月11日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthesis of alicyclic esters via an intramolecular conjugate addition reaction. New method for generating (Z)-vinylcopper species from 1,1-dibromoalkenes
  Tanino, K.; Arakawa, K.; Satoh, M.; Iwata, Y.; Miyashita, M.
  Tetrahedron Letters, 47, 6, 861, 864, 2006年02月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• A novel cyclopentene annulation method based on conjugate addition reactions of alpha-cyano carbanion species
  Tanino, K.; Tomata, Y.; Shiina, Y.; Miyashita, M.
  European Journal of Organic Chemistry, 2006, 2, 328, 334, 2006年01月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Total synthesis of ingenol
  Kuwajima, I; K Tanino
  CHEMICAL REVIEWS, 105, 12, 4661, 4670, 2005年12月, ［査読有り］, ［招待有り］, ［最終著者］
  英語
• Pd-Catalyzed Stereospecific Azide Substitution of α,β-Unsaturated γ,δ-Epoxy Esters with Double Inversion of Configuration
  Masaaki Miyashita; Taiku Mizutani; Genta Tadano; Yasuhiro Iwata; Masahiro Miyazawa; Keiji Tanino
  Angewandte Chemie International Edition, 44, 32, 5094, 5097, 2005年08月12日, ［査読有り］, ［最終著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Stereoselective synthesis of premisakinolide A, the monomeric counterpart of the marine 40-membered dimeric macrolide misakinolide A
  Nakamura, R.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Organic Letters, 7, 14, 2929, 2932, 2005年07月01日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthetic studies of tedanolide, a marine macrolide displaying potent antitumor activity. Stereoselective synthesis of the C(13)-C(23) segment
  Iwata, Y.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Organic Letters, 7, 12, 2341, 2344, 2005年06月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Tetramic acid antibiotics: Stereoselective synthesis of streptolic acid and tirandalydigin
  Iwata, Y.; Maekawara, N.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Angewandte Chemie-International Edition, 44, 10, 1532, 1536, 2005年02月25日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthesis of cyclobutanones and four-membered enol ethers by using a rearrangement reaction of enol triflates
  Tanino, K.; Aoyagi, K.; Kirihara, Y.; Ito, Y.; Miyashita, M.
  Tetrahedron Letters, 46, 7, 1169, 1172, 2005年02月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Natural product synthesis based on new acyclic stereocontrol. Stereoselective total syntheses of zincophorin, the lonophore antibiotic, and scytophycin, an antitumor marine macrolide
  M Miyashita; K Tanino
  JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 62, 11, 1080, 1094, 2004年11月, ［査読有り］, ［招待有り］, ［最終著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Stereoselective total synthesis of the ionophore antibiotic zincophorin
  Komatsu, K.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Angewandte Chemie-International Edition, 43, 33, 4341, 4345, 2004年08月20日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Total synthesis of norzoanthamine
  Miyashita, M.; Sasaki, M.; Hattori, I.; Sakai, M.; Tanino, K.
  Science, 305, 5683, 495, 499, 2004年07月23日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Regio- and stereospecific alkyl and alkynyl substitution reactions of epoxy selenides with organoaluminums via episelenonium ions
  Sasaki, M.; Hatta, M.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Tetrahedron Letters, 45, 9, 1911, 1913, 2004年02月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• The first C2 selective halide substitution reaction of 2,3-epoxy alcohols by the use of (CH3O)(3)B-MX (X=I, Br, Cl) system
  Tomata, Y.; Sasaki, M.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Tetrahedron Letters, 44, 50, 8975, 8977, 2003年12月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Total synthesis of scytophycin C. 2. Coupling reaction of the C(1)-C(18) segment and the C(19)-C(31) segment, a key macrolactonization, and the crucial terminal amidation reaction
  Nakamura, R.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Organic Letters, 5, 20, 3583, 3586, 2003年10月01日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Total synthesis of scytophycin C. 1. Stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment and the C(19)-C(31) segment
  Nakamura, R.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Organic Letters, 5, 20, 3579, 3582, 2003年10月01日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• The C2 selective nucleophilic substitution reactions of 2,3-epoxy alcohols mediated by trialkyl borates: The first endo-mode epoxide-opening reaction through an intramolecular metal chelate
  Sasaki, M.; Tanino, K.; Hirai, A.; Miyashita, M.
  Organic Letters, 5, 10, 1789, 1791, 2003年05月01日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Total Synthesis of Ingenol
  Keiji Tanino; Kei Onuki; Kohei Asano; Masaaki Miyashita; Tsuyoshi Nakamura; Yoshinori Takahashi; Isao Kuwajima
  Journal of the American Chemical Society, 125, 6, 1498, 1500, 2003年02月01日, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Stereospecific synthesis of aldoses based on the epoxide-opening reaction with double inversion of the configuration
  Atsushi Hirai; Terumichi Tonooka; Keiji Tanino; Masaaki Miyashita
  Chirality, 15, 1, 108, 109, 2003年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Stereoselective synthesis of cycloheptanone derivatives via an intermolecular [5+2] cycloaddition reaction
  Tanino, K.; Kondo, F.; Shimizu, T.; Miyashita, M.
  Organic Letters, 4, 13, 2217, 2219, 2002年06月01日, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Stereospecific interconversion between cis and trans 2,3-epoxysulfides
  Hirai, A.; Tonooka, T.; Wakatsuki, K.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Angewandte Chemie-International Edition, 41, 5, 819, 821, 2002年03月01日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthetic studies of zoanthamine alkaloids. Stereoselective synthesis of the ABC ring system of norzoanthamine by an intramolecular Diels-Alder reaction
  Sakai, M.; Sasaki, M.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Tetrahedron Letters, 43, 9, 1705, 1708, 2002年02月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• A regio- and stereoselective alpha-methylation of gamma,delta-epoxy-alpha,beta-unsaturated esters with a Me2Zn-CuCN reagent
  Hirai, A.; Matsui, A.; Komatsu, K.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Chemical Communications, 17, 1970, 1971, 2002年, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Stereospecific alkyl and alkynyl substitution reactions of epoxy sulfides with organoaluminums with double inversion of the configuration
  Sasaki, M.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Journal of Organic Chemistry, 66, 16, 5388, 5394, 2001年08月01日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Development of new reactions for carbon-carbon bond formation by using carbocation species
  K Tanino
  JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 59, 6, 549, 559, 2001年06月, ［査読有り］, ［招待有り］, ［責任著者］
  日本語
• Regioselective alkyl and alkynyl substitution reactions of epoxy alcohols by the use of organoaluminum ate complexes: Regiochemical reversal of nucleophilic substitution reactions
  Sasaki, M.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Organic Letters, 3, 11, 1765, 1767, 2001年05月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Synthesis of cyclic allenylsilanes via an intramolecular substitution reaction of 1-siloxy-2,3-epoxyalkanes
  Tanino, K.; Honda, Y.; Miyashita, M.
  Tetrahedron Letters, 41, 48, 9281, 9285, 2000年11月, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• An intramolecular hetero Diels-Alder reaction of alpha-(alkynylsiloxy)aldimine derivatives
  Shimizu, T.; Tanino, K.; Kuwajima, I.
  Tetrahedron Letters, 41, 30, 5715, 5718, 2000年07月, ［査読有り］, ［責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• A novel [5+2] cycloaddition reaction using a dicobalt acetylene complex
  Tanino, K.; Shimizu, T.; Miyama, M.; Kuwajima, I.
  Journal of the American Chemical Society, 122, 25, 6116, 6117, 2000年06月01日, ［査読有り］, ［筆頭著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Regiocontrolled ring opening reactions of a cyclic acetal
  Egami, Y.; Takayanagi, M.; Tanino, K.; Kuwajima, I.
  Heterocycles, 52, 2, 583, 583, 2000年, ［査読有り］, ［責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Stereoselective alkynylation of trans-2,3-epoxy sulfides with double inversion of configuration by alkynylaluminums
  Sasaki, M.; Miyazawa, M.; Tanino, K.; Miyashita, M.
  Tetrahedron Letters, 40, 52, 9267, 9270, 1999年12月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• A convenient method for the synthesis of Delta(1,6)-bicyclo[4.n.0]alken-2-ones
  Watanabe, N.; Tanino, K.; Kuwajima, I.
  Tetrahedron Letters, 40, 46, 8133, 8136, 1999年11月, ［査読有り］, ［責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• A new method for the synthesis of medium- and large-sized carbocycles
  Masuya, K.; Tanino, K.; Kuwajima, I.
  Synlett, 1999, 5, 647, 649, 1999年05月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Total synthesis of (-)-coriolin
  Mizuno, H.; Domon, K.; Masuya, K.; Tanino, K.; Kuwajima, I.
  Journal of Organic Chemistry, 64, 8, 2648, 2656, 1999年04月01日, ［査読有り］, ［責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• A novel method for inside selective silylation of 1,2-diols
  Tanino, K.; Shimizu, T.; Kuwahara, M.; Kuwajima, I.
  Journal of Organic Chemistry, 63, 8, 2422, 2423, 1998年04月01日, ［査読有り］, ［筆頭著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Highly regio- and stereoselective [3+2] cyclopentanone annulation using a 3-(alkylthio)-2-siloxyallyl cationic species
  Masuya, K.; Domon, K.; Tanino, K.; Kuwajima, I.
  Journal of the American Chemical Society, 120, 8, 1724, 1731, 1998年03月01日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• A new synthetic method for cyclic allenes and acetylenes. Cleavage of a C-C bond directed by a silyl group
  Sugai, M.; Tanino, K.; Kuwajima, I.
  Synlett, 1997, 5, 461, 462, 1997年06月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Control of stereochemistry by sigma-participation of a silyl group. A novel method for diastereoselective polyol synthesis
  Tanino, K.; Yoshitani, N.; Moriyama, F.; Kuwajima, I.
  Journal of Organic Chemistry, 62, 13, 4206, 4207, 1997年06月01日, ［査読有り］, ［筆頭著者］
  研究論文（学術雑誌）
• A new approach for ingenol synthesis
  Nakamura, T.; Matsui, T.; Tanino, K.; Kuwajima, I.
  Journal of Organic Chemistry, 62, 10, 3032, 3033, 1997年05月01日, ［査読有り］, ［責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Highly efficient method for coriolin synthesis
  Domon, K.; Masuya, K.; Tanino, K.; Kuwajima, I.
  Tetrahedron Letters, 38, 3, 465, 468, 1997年01月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Carbon-carbon bond formation using alkenylsulfides
  Keiji Tanino; Isao Kuwajima
  Phosphorus, Sulfur and Silicon and Related Elements, 120-121, 369, 370, Taylor and Francis Ltd., 1997年, ［査読有り］, ［筆頭著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Methylenecyclopentane annulation via formal [3+2] cycloaddition reaction
  Takahashi, Y.; Tanino, K.; Kuwajima, I.
  Tetrahedron Letters, 37, 33, 5943, 5946, 1996年08月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Diastereoselective introduction of carbon chain to pyrrolidone derivatives
  Sato, K.; Koga, T.; Masuya, K.; Tanino, K.; Kuwajima, I.
  Synlett, 1996, 8, 751, 751, 1996年08月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• A new synthetic method for cyclopentanones via formal [3+2] cycloaddition reaction
  Domon, KMK; Tanino, K.; Kuwajima, I.
  Synlett, 1996, 2, 157, 158, 1996年02月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• New aspects of vinylsulfide chemistry
  Isao Kuwajima; Keiji Tanino
  Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry, 54, 11, 929, 940, 1996年, ［査読有り］, ［招待有り］, ［最終著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• CONJUGATE ADDITION OF ALKENYLSULFIDES WITH ALPHA,BETA-UNSATURATED CARBONYL-COMPOUNDS - REMARKABLE N-PI(ASTERISK) ORBITAL INTERACTION FOR CONTROL OF REGIOCHEMISTRY AND STEREOCHEMISTRY
  TAKAYANAGI, M.; TANINO, K.; KUWAJIMA, I.
  Synlett, 1995, 2, 173, 174, 1995年02月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• 3-(ALKYLTHIO)-1,2-BIS(SILOXY)-3-BUTENES AS EFFICIENT CHIRALITY TRANSFERRED BUILDING-BLOCKS
  MASUYA, K.; TANINO, K.; KUWAJIMA, I.
  Tetrahedron Letters, 35, 43, 7965, 7968, 1994年10月10日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• HIGHLY STEREOSELECTIVE ENE REACTION OF ALDIMINES WITH 2-(ALKYLTHIO)ALLYL SILYL ETHERS
  TOHYAMA, Y.; TANINO, K.; KUWAJIMA, I.
  Journal of Organic Chemistry, 59, 3, 518, 519, 1994年02月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• A NOVEL TRANSFORMATION INVOLVING SELECTIVE FORMATION AND CLEAVAGE OF C-C BONDS
  TAKAYANAGI, M.; UMAMORI, N.; TANINO, K.; KUWAJIMA, I.
  Journal of the American Chemical Society, 115, 26, 12635, 12636, 1993年12月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Construction of N-Acylated 4-Piperidones via Selective Carbon-Nitrogen and Carbon-Carbon Bond Formation
  TAKAHASHI Mitsumasa; TANINO Keiji; KUWAJIMA Isao
  Chemistry letters, 22, 10, 1655, 1658, 1993年10月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• LEWIS-ACID PROMOTED ENE-LIKE REACTIONS OF ENOL ETHERS WITH ALDEHYDES
  SHODA, H.; NAKAMURA, T.; TANINO, K.; KUWAJIMA, I.
  Tetrahedron Letters, 34, 39, 6281, 6284, 1993年09月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• STRUCTURE OF AN OPTICALLY-ACTIVE ANTHRACYCLINE PRECURSOR
  KAMEI, S.; SAKAI, Y.; OHASHI, Y.; ADACHI, A.; TANINO, K.; KUWAJIMA, I.
  Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications, 49, 8, 1509, 1511, 1993年08月15日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• AN ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ANTHRACYCLINE PRECURSORS
  ADACHI, A.; MASUYA, K.; TANINO, K.; KUWAJIMA, I.
  Journal of Organic Chemistry, 58, 16, 4189, 4190, 1993年07月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• HIGHLY STEREOSELECTIVE CHELATION CONTROLLED ENE-REACTION OF 2-(ALKYLTHIO)ALLYL SILYL ETHERS
  NAKAMURA, T.; TANINO, K.; KUWAJIMA, I.
  Tetrahedron Letters, 34, 3, 477, 480, 1993年01月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• GENERATION OF A LEWIS ACID ACTIVATED FORMALDIMINE AND ITS REACTION WITH ENOL SILYL ETHERS - N-UNSUBSTITUTED AMINOMETHYLATION
  TANINO, K.; TAKAHASHI, M.; MURAYAMA, K.; KUWAJIMA, I.
  Journal of Organic Chemistry, 57, 26, 7009, 7010, 1992年12月, ［査読有り］, ［筆頭著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Remarkable Stereochemical Features of Ene Reaction of 2-(Alkylthio)crotyl Silyl Ethers. Proposal of a Six-Membered Chair-like Transition State
  NAKAMURA Takashi; TANINO Keiji; KUWAJIMA Isao
  Chemistry letters, 21, 8, 1425, 1428, 1992年08月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• ENE REACTION OF 2-(ALKYLTHIO)ALLYL SILYL ETHER INVOLVING A CHIRALITY TRANSFER
  TANINO, K.; SHODA, H.; NAKAMURA, T.; KUWAJIMA, I.
  Tetrahedron Letters, 33, 10, 1337, 1340, 1992年03月, ［査読有り］, ［筆頭著者］
  研究論文（学術雑誌）
• HIGHLY THREO-SELECTIVE ENE-REACTION OF 2-(ALKYLTHIO)ALLYL SILYL ETHERS WITH ALDEHYDES
  TANINO, K.; NAKAMURA, T.; KUWAJIMA, I.
  Tetrahedron Letters, 31, 15, 2165, 2168, 1990年01月, ［査読有り］, ［筆頭著者］
  研究論文（学術雑誌）
• A SELECTIVE ONE-CARBON RING EXPANSION REACTION OF 1-SILOXYCYCLO-ALKANECARBALDEHYDES CATALYZED BY A LEWIS ACID
  MATSUDA, T.; TANINO, K.; KUWAJIMA, I.
  Tetrahedron Letters, 30, 32, 4267, 4270, 1989年01月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• SILICON-BASED NUCLEOPHILE MEDIATED ONE-CARBON RING EXPANSION REACTION OF 1-(TRIMETHYLSILYLMETHYL)CYCLOALKANECARBALDEHYDES
  TANINO, K.; SATO, K.; KUWAJIMA, I.
  Tetrahedron Letters, 30, 47, 6551, 6554, 1989年01月, ［査読有り］, ［筆頭著者］
  研究論文（学術雑誌）
• A HIGHLY SELECTIVE ONE-CARBON RING ENLARGEMENT REACTION DIRECTED BY SILICON
  TANINO, K.; KATOH, T.; KUWAJIMA, I.
  Tetrahedron Letters, 29, 15, 1819, 1822, 1988年01月, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• A HIGHLY EFFICIENT METHOD FOR ONE-CARBON RING EXPANSION - PREPARATION OF 1-ALKOXY-2-METHYLENECYCLOALKANES
  KATOH, T.; TANINO, K.; KUWAJIMA, I.
  Tetrahedron Letters, 29, 15, 1815, 1818, 1988年01月, ［査読有り］, ［筆頭著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Directing effects of a silyl group on cationic rearrangement reactions.
  Tanino Keiji; Hatanaka Yasuo; Kuwajima Isao
  Chemistry Letters, 16, 2, 385, 388, 1987年02月05日, ［査読有り］, ［筆頭著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）

• スクアリン酸イオンによるエポキシニトリルの開環反応を用いるケトンからカルボン酸への分子変換
  藤田知之; 佐藤和都; 池内和忠; 谷野圭持, 日本化学会春季年会講演予稿集(Web), 105th, 2025年
• ノルボルネン骨格含有三環性化合物の骨格転位によるブレンダン誘導体の合成
  吉谷明浩; 捧智成; 加藤蘭丸; 池内和忠; 谷野圭持, 有機合成シンポジウム講演予稿集, 124th, 2024年
• 1,3-シクロペンタンジオン構造の新規有機変換:5/5/4三環性骨格の構築と機構解析
  小林誠; 捧智成; 谷野圭持; 中村精一; 池内和忠, 日本薬学会年会要旨集(Web), 144th, 2024年
• シストセンチュウ孵化促進物質生合成機構の解析
  秋山遼太; 清水宏祐; 串田篤彦; 谷野圭持; 杉本幸裕; 水谷正治, 日本植物生理学会年会(Web), 65th, 2024年
• 橋頭位水酸基を有する三環性ノルボルネン誘導体の骨格転位
  吉谷明浩; 捧智成; 加藤蘭丸; 池内和忠; 谷野圭持, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 67th, 2023年
• ジャガイモシストセンチュウに対する新規孵化促進物質ソラノエクレピンBの同定とその生合成の解析
  秋山遼太; 清水宏祐; 坂田至; 串田篤彦; 渡辺文太; 谷野圭持; 杉本幸裕; 水谷正治, 日本植物生理学会年会(Web), 64th, 2023年
• シストセンチュウ孵化促進物質の植物生理機能解明を志向した生合成研究
  秋山遼太; 清水宏祐; 坂田至; 串田篤彦; 谷野圭持; 杉本幸裕; 水谷正治, 植物の生長調節, 58, Supplement, 2023年
• ジャガイモシストセンチュウ孵化促進関連物質の構造解析
  河野結; 秋山遼太; 清水宏祐; 坂田至; 串田篤彦; 谷野圭持; 杉本幸裕; 水谷正治, 植物の生長調節, 58, Supplement, 2023年
• ノルボルネン骨格含有三環性化合物の骨格転位によるトリシクロ[4.2.1.0^3,7]ノナン誘導体の合成
  吉谷明浩; 捧智成; 加藤蘭丸; 池内和忠; 谷野圭持, 日本化学会春季年会講演予稿集(Web), 103rd, 2023年
• 1,4-ビスシロキシ-1,3-シクロペンタジエンを利用した7-ノルボルノナン骨格構築法の開発
  廣川歓人; 捧智成; 池内和忠; 谷野圭持, 日本化学会春季年会講演予稿集(Web), 103rd, 2023年
• (+)-コリアミルチンの全合成
  池内和忠; 原口翔太; 藤井りょう; 山田英俊; 鈴木孝洋; 谷野圭持, 次世代を担う有機化学シンポジウム講演要旨集, 21st, 2023年
• ジャガイモシストセンチュウふ化促進物質の活性を増強する共力因子の解析
  小川千景; 岡村勇哉; 清水宏祐; 坂田至; 串田篤彦; 谷野圭持; 杉本幸裕; 水谷正治, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2022, 2022年
• ジャガイモ水耕液からのジャガイモシストセンチュウに対する新規ふ化促進物質の同定
  清水宏祐; 増田裕貴; 岡村勇哉; 小川千景; 秋山遼太; 渡辺文太; 坂田至; 串田篤彦; 谷野圭持; 杉本幸裕; 水谷正治, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2022, 2022年
• ジャガイモシストセンチュウに対する新規孵化促進物質およびその生合成遺伝子の同定
  清水宏祐; 秋山遼太; 増田裕貴; 坂田至; 串田篤彦; 谷野圭持; 刑部敬史; 渡辺文太; 杉本幸裕; 水谷正治, 植物の生長調節, 57, Supplement, 2022年
• 2位にアルキル基とヘテロアリール基を有する1,3-シクロペンタンジオン誘導体の合成
  尾添祐介; 加藤蘭丸; 池内和忠; 谷野圭持, 日本化学会春季年会講演予稿集(Web), 102nd, 2022年
• セミピナコール転位を利用した2位にアルキル基とフラン環が置換した1,3-シクロペンタンジオン体の合成
  池内和忠; 尾添祐介; 加藤蘭丸; 谷野圭持, 日本薬学会年会要旨集(Web), 142nd, 2022年
• 1,3-シクロペンタンジオンから誘導可能な1,4-ビスシリルエノールエーテルの特性を利用したノルボルナン化合物の創出
  池内和忠; 池内和忠; 捧智成; 廣川歓人; 谷野圭持, メディシナルケミストリーシンポジウム講演要旨集, 39th (CD-ROM), 2022年
• ピリダジンを用いた連続的分子内Diels-Alder反応による新規ビシクロ[2.2.2]オクタン構築法の開発
  今井隆史; 鈴木孝洋; 谷野圭持, 複素環化学討論会講演要旨集, 50th, 2021年
• アトロプルプランの改良合成法研究
  古山岳史; 中西健太; 鈴木孝洋; 小林進; 谷野圭持, 日本化学会春季年会講演予稿集(CD-ROM), 100th, 2020年
• Palau’amineの第二世代合成研究
  大橋栄作; 竹内公平; 竹内公平; 中山淳; KARANJIT Sangita; 谷野圭持; 難波康佑, 日本薬学会年会要旨集(Web), 140th, 2020年
• ラジカル環化反応を利用したkamebaninの全合成
  池田航; 菅野彩夏; 鈴木孝洋; 谷野圭持, 有機合成シンポジウム講演予稿集, 116th, 2019年
• Palau’amineの第二世代合成研究
  大橋栄作; 竹内公平; 中山淳; KARANJIT Sangita; 谷野圭持; 難波康祐, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 139th, 2019年
• アトロプルプランの全合成
  鈴木孝洋; 鈴木孝洋; 中西健太; 小林進; 谷野圭持, 天然有機化合物討論会講演要旨集(Web), 59th, 2017年
• Palau’amineの第二世代合成研究
  大橋栄作; 竹内公平; 竹内公平; 中山淳; 谷野圭持; 難波康祐, 創薬懇話会講演要旨集, 2017, 2017年
• Palau’amineの第二世代合成研究
  大橋栄作; 竹内公平; 竹内公平; 中山淳; 谷野圭持; 難波康祐, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 137th, 2017年
• Palau’amineの第二世代合成研究
  大橋栄作; 竹内公平; 竹内公平; 中山淳; 谷野圭持; 難波康祐, 有機合成シンポジウム講演要旨集, 111th, 2017年
• ジャガイモシストセンチュウふ化促進物質の全合成 : シストセンチュウの根絶法を目指して (特集 自然界の神秘に挑む! 天然物の全合成) -- (全合成の最先端研究)
  谷野 圭持, 化学 = Chemistry, 71, 4, 52, 54, 2016年04月
  化学同人, 日本語
• アイボレノイドAの全合成研究
  堀口耕作; 鈴木孝洋; 谷野圭持, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 60th, 2016年
• 連続的環化反応を利用したent-カウレン類の合成研究
  菅野彩夏; 鈴木孝洋; 谷野圭持, 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会講演要旨集, 60th, 2016年
• Palau’amineの第二世代合成研究
  大橋栄作; 竹内公平; 竹内公平; 中山淳; 谷野圭持; 難波康祐, 日本薬学会年会要旨集(CD-ROM), 136th, 2016年
• Palau’amineの第二世代合成研究
  大橋栄作; 竹内公平; 竹内公平; 中山淳; 谷野圭持; 難波康祐, 創薬懇話会講演要旨集, 2016, 2016年
• The PPM1D encoded phosphatase Wip1 is a novel oncogene and potential therapeutic target in neuroblastoma and medulloblastoma
  Jelena Miloseyic; Diana Treis; Malin Wickstrom; Susanne Fransson; Nina Eissler; Baldur Syeinbjornsson; Ninib Baryawno; Keiji Tanino; Galina Selivanova; Kazuyasu Sakaguchi; Tommy Martinsson; John Inge Johnsen; Per Kogner, CANCER RESEARCH, 75, 2015年08月
  英語, 研究発表ペーパー・要旨（国際会議）
• PREFACE TO HETEROCYCLES ISSUE HONORING THE 77TH BIRTHDAY OF PROFESSOR ISAO KUWAJIMA
  Keiji Tanino, HETEROCYCLES, 90, 1, 3, 5, 2015年01月
  英語, その他
• ジャガイモシストセンチュウふ化促進物質の化学合成 : 環境調和型シストセンチュウ駆除剤への期待
  谷野 圭持, 農林水産技術研究ジャーナル, 35, 5, 45, 48, 2012年05月01日
  農林水産技術情報協会, 日本語
• 24 ジャガイモシスト線虫孵化促進物質ソラノエクレピンAの不斉全合成(口頭発表の部)
  高橋 基将; 遠又 慶英; 戸倉 弘嗣; 植原 健人; 奈良部 孝; 宮下 正昭; 谷野 圭持, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 52, 139, 144, 2010年09月01日
  Solanoeclepin A (1), isolated from a large quantity of potatoes as the most active hatching agent of potato cyst nematodes in 1986, possesses a unique heptacyclic structure containing all ring sizes from three to seven with various oxygen functional groups. The first asymmetric total synthesis of Solanoeclepin A was achieved on the basis of (1) the intramolucular Diels-Alder reaction of a 3-methoxyfuran derivative, and (2) an intramolecular cyclization reaction of an epoxy nitrile. Epoxy nitrile 6 was synthesized from optically active nitrile 7 through semi-pinacol rearrangement of epoxy alcohol 12 mediated by TMSOTf. Treatment of epoxy nitrile 6 with LDA followed by TBSCl and HMPA afforded the cyclization product 10 having a the tricyclo[5.2.1.0^<1.6>]decane skeleton in high yield. Elaboration of the cyclopropane side chain was effected by using the enantioselective cyclopropanation reaction reported by Charette. A methoxyfuran moiety and an enone side chain was introduced to the right-hand segment 22, and the product 26 was subjected to the crucial intramolecular Diels-Alder reaction promoted by Me_2AlCl. The product having the heptacyclic skeleton of Solanoeclepin A was obtained in 62% yield. Oxidation of the 7-membered ring and elaboration of other functional groups gave rise to synthetic Solanoeclepin A (total 52 steps, 0.11% overall yield)., 天然有機化合物討論会, 日本語
• Identification of Novel Chemical Inhibitors for p53-Inducible Protein Phosphatase PPM1D
  YAGI Hiroaki; CHUMAN Yoshiro; YOSHIMURA Fumihiko; TANINO Keiji; SAKAGUCHI Kazuyasu, Peptide science : proceedings of the ... Japanese Peptide Symposium, 2008, 385, 386, 2009年03月01日
  英語
• Structural Photomodulation of Peptides with Azobenzoate Derivative in Peptide Backbone
  KAMADA Rui; FUKUDA Kouichiro; MIYAZAKI Hiromitsu; NOMURA Takao; CHUMAN Yoshiro; IMAGAWA Toshiaki; TANINO Keiji; SAKAGUCHI Kazuyasu, Peptide science : proceedings of the ... Japanese Peptide Symposium, 2007, 447, 448, 2008年03月01日
  英語
• グリシノエクレピンの不斉全合成研究 (第16回 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集)
  椎名 康裕; 遠又 慶英; 谷野 圭持, 薬学雑誌, 126, 176, 179, 2006年
  日本薬学会, 日本語
• 立体特異的鎖状有機分子構築法の開発と天然物合成への展開 (特集 天然物化学の技術進歩)
  宮下 正昭; 谷野 圭持, 化学工業, 55, 8, 583, 589, 2004年08月
  化学工業社, 日本語

• 天然物全合成の最新動向
  シーエムシー出版, 2009年
• 天然物化学 植物編
  アイピーシー, 2007年
• 第５版実験化学講座 16有機化合物の合成IV
  丸善, 2005年

• 総合化学特論Ⅱ(Modern Trends in Organic Chemistry and Biological Chemistry), 2024年, 修士課程, 総合化学院
• 大学院共通授業科目（一般科目）：自然科学・応用科学, 2024年, 修士課程, 大学院共通科目
• 総合化学特論II (Modern Trends in Organic Chemistry and Biological Chemistry), 2024年, 修士課程, 工学院
• 大学院共通授業科目（一般科目）：自然科学・応用科学, 2024年, 修士課程, 大学院共通科目
• 有機化学特論, 2024年, 修士課程, 総合化学院
• 生物化学Ａ（Ⅳ）, 2024年, 修士課程, 総合化学院
• 先端総合化学特論Ⅰ, 2024年, 博士後期課程, 総合化学院
• 総合化学特論II (Modern Trends in Organic Chemistry and Biological Chemistry), 2024年, 博士後期課程, 工学院
• 化学実験Ⅵ, 2024年, 学士課程, 理学部
• 化学実験Ｆ, 2024年, 学士課程, 理学部
• 有機化学Ⅱ, 2024年, 学士課程, 理学部
• 科学・技術の世界, 2024年, 学士課程, 全学教育

• カゴ型炭素骨格の高効率構築法に基づく高次構造天然物の全合成
  科学研究費助成事業
  2024年04月01日 - 2027年03月31日
  谷野 圭持
  日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 24K01477
• ペリ環状反応に基づくユニークな中員環骨格構築法：高次構造天然物合成への展開
  科学研究費助成事業 基盤研究(B)
  2021年04月01日 - 2024年03月31日
  谷野 圭持
  自然界には、様々な大きさの炭素環が互いに縮合した複雑な分子構造を持つ天然有機化合物が数多く存在する。それら天然物の化学合成は医薬品の開発にも繋がり、学術面のみならず社会的な要請にも応える重要な研究課題である。本研究の目的は、独自に開発した有機合成反応を駆使し、従来の方法では困難な中員環炭素骨格構築法を開発することにある。さらに、天然物合成への応用を通して、その有用性を実証する。
  １年目の実績として、脱離基として挙動するカルバマート基を導入した鎖状トリエン基質に強塩基を作用させることで、ヘプタトリエニルアニオンの生成に続く8π系電子環状反応が進行し、交差共役7員環トリエンが単一の生成物として得られることを明らかにした。ヘプタトリエニルアニオンの8π系電子環状反応は古くから知られているものの、生成する7員環ジエンが異性体混合物となる問題点などから、一般的な7員環構築法として確立されていなかったが、本業績はこの制約を打破するものである。
  さらに、アニオン安定化基を導入した基質トリエンの8π系電子環状反応を検討し、リン酸エステル基を導入した基質から、塩基性条件下での環化反応とアルデヒドとのワンポットHorner-Wadsworth-Emmons反応を経て、交差共役7員環トリエンを得る新反応の開発に成功した。これと同時に、基質両末端の置換基は、形成される7員環上では互いに隣接する炭素上に存在するが、それらの相対立体配置が基質の二重結合の立体配置を反映する「立体特異的な環化反応」であることを証明した。
  日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 21H01923
• 四級不斉炭素構築法の新展開：付加／転位反応による高次構造天然物の効率合成
  科学研究費補助金(基盤研究(B))
  2018年 - 2020年
  谷野 圭持
  文部科学省, 研究代表者, 競争的資金
• 超微量生物機能性天然中分子の高効率合成
  科学研究費補助金(新学術領域研究(研究領域提案型))
  2015年 - 2019年
  谷野 圭持
  文部科学省, 研究代表者, 競争的資金
• 炭素小員環化合物とヘテロ原子の複合利用による高次構造天然物の合成
  科学研究費補助金(基盤研究(B))
  2015年 - 2017年
  谷野 圭持
  文部科学省, 研究代表者, 競争的資金
• コンパクトな多機能性官能基としてのシアノ基を活用した天然物合成
  科学研究費補助金(基盤研究(B))
  2012年 - 2014年
  谷野 圭持
  複雑な構造を有する天然物の全合成では、既存の変換反応が適用できない局面が多く、新しい方法論や合成反応の開発が求められている。本研究課題では、縮環構造や連続する四級不斉炭素を含む構築困難な炭素骨格を対象に、シアノ基の特性（α－シアノカルバニオンの直線的構造、シアノ基のコンパクトさ、他の官能基への多彩な変換法）を活かした反応設計を行い、天然物の合成研究に展開した。
  具体的な合成標的として医薬や農薬のリード化合物として期待されるツビフェラールＡ、アザジラクチン、およびフォルボールを選び、各々について多環性分子骨格の新たな構築法を開発した。
  文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 24350018
• 新たな集積合成手法に基づく多環性生物活性天然物の短段階全合成
  科学研究費補助金(新学術領域研究(研究領域提案型))
  2009年 - 2012年
  谷野 圭持
  多官能性天然有機化合物の全合成においては,工程数の短縮が成功の鍵を握ることから、環骨格形成において複数の炭素-炭素結合を一挙に形成する反応集積化手法の開発を目指した。まず、単子菌類から単離されたセスキテルペンであるフランエーテルBを合成標的とし、シロキシアレンとアセチレンジコバルト錯体の[5+2]型付加環化反応を開発した。この効率的7員環構築法とエノールシリルエーテルの分子内アルキル化反応を組み合わせて、ヒドロアズレン骨格を構築した。次に、硝酸アンモニウムセリウムを用いてコバルト錯体部位の無水マレイン酸への変換と渡環エーテル部の形成を一挙に行なった。最後に、無水マレイン酸部を還元的にフラン環に変換し、フランエーテルBの全合成を達成した。次に、サンゴ類から抽出されるクラジエリンテルペノイドを合成標的とし、それらに含まれる11-オキサビシクロ[6.2.1]ウンデカン骨格をアセチレンジコバルト錯体とフランの[6+4]型付加環化反応により構築した。得られたコバルト錯体に酢酸中でヨウ素と酢酸銅(II)を作用させると、渡環酸素の転位を伴う特異なヨウ素化反応が進行し、11-オキサビシクロ[5.3.1]ウンデカン骨格を有するアリル酢酸エステルが生成することを見出した。光学分割を経て合成した光学活性エノンから、有機銅試薬の共役付加反応および分子内環化反応を経て6員環を構築した。共役付加によりイ...
  文部科学省, 新学術領域研究(研究領域提案型), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 21106010
• 新世代農薬リード化合物として期待される高次構造テルペノイドの全合成研究
  科学研究費補助金(基盤研究(B))
  2009年 - 2011年
  谷野 圭持
  ソラノエクレピンAの関連化合物であり、ダイズシストセンチュウ孵化促進物質であるグリシノエクレピンAについて、不斉全合成に成功した。本合成の特長は、1)独自に開発したシクロペンテンアヌレーション法によるビシクロ[4.3.0]ノナン骨格の立体選択的構築、2)ヒドロホウ素化反応・鈴木-宮浦カップリングによる側鎖の立体選択的導入、3)7-オキサビシクロ[2.2.0]ヘプタン骨格を有する橋頭位アニオンを用いるA環導入、にある。グリシノエクレピンAの全合成は既に3例が報告されているが、上記の方法論を開発することで従来法をしのぐ効率的な全合成が達成でき、Chemistry Letters誌に発表した論文はEditors Choiceに選定された。一方、前年度に明らかとなったソラノエクレピンAの全合成における問題点は、1)分子内Diels-Alder反応における面制御、2)混み合った環境にあるC19位水酸基の立体選択的還元、3)複数の酸素官能基の選択的変換、であった。これらの諸問題について、1)C19位水酸基の保護基と反応溶媒の検討、2)還元剤としてのDBALの採用、3)TMS基の特性を利用した水酸基の区別、の解決法を見出した結果、ソラノエクレピンAの世界初の全合成を達成した。本合成品を用いて、ジャガイモシストセンチュウの孵化活性試験を行ない、極めて低濃度の水溶液中で顕著な孵化促進活性を示す...
  文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 21350021
• 特異な化学構造と顕著な生物活性を有する多環性高次構造天然物の全合成研究
  科学研究費補助金(基盤研究(B))
  2007年 - 2009年
  宮下 正昭; 谷野 圭持; 南雲 紳史; 谷野 圭持; 南雲 紳史
  近年、特異な化学構造と顕著な生物活性を有する微量の天然有機化合物が次々と発見されており、新規医薬品開発の面から非常に注目されている。本研究は、スナギンチャクの成分で顕著な薬理活性を示すゾアンタミン系アルカロイドの化学合成を研究主題とし、骨粗鬆症治療薬として非常に期待されているノルゾアンタミンの全合成に続き、強力な鎮痛作用を有するゾアンタミンおよび顕著な抗血小板凝集作用を示すゾアンテノールの世界初の化学合成を達成した。
  文部科学省, 基盤研究(B), 工学院大学, 連携研究者, 競争的資金, 19350027
• 生体機能分子の創製の研究統括
  科学研究費補助金(特定領域研究)
  2004年 - 2008年
  福山 透; 小林 資正; 佐々木 誠; 谷野 圭持; 菅 敏幸
  平成20年6月に、取りまとめの公開シンポジウムをタワーホール船堀(東京)にて実施した。このとき代表的な研究成果を中心に公開し、成果を社会に対して発信した。これらの研究成果は、生命現象の化学的解明に飛躍的な進展や新戦略による創薬にも直結するため、製薬に代表される産業界においても有用であり、公開シンポジウムでは企業の研究者も幅広く参加した。また、本特定領域研究では、各研究項目の計画研究班員と公募班員の間での緊密な共同研究体制を構築することを重要課題として掲げた。これまで、公開シンポジウムやHPにより研究者の相互の理解を深め、有機的連携と緊密な共同研究体制を構築した。現在までに、30組以上の領域内共同研究が進行中であり、成果があがりつつある。また、最終報告も平成21年3月に作成した。この最終報告書にはおのずと解決された問題と、さらに解決されなかった問題(既存の学術誌等には投稿できない)が例示されることとなるため、この方面の研究者にとって研究課題が容易に見つけ出せるバイブル的な存在になるように留意し整理した。また、班員、研究協力者、班友の業績を中心としたテキスト「天然物の全合成 : 2001〜2008」の編纂を行った。現在最終校正の段階にあり、平成21年中に発売可能な状態にある。本特定領域ではすでに50を超える生理活性天然物(生体機能分子)の全合成を達成している。それらを網羅する本書...
  文部科学省, 特定領域研究, 東京大学, 連携研究者, 競争的資金, 16073101
• 付加環化反応を基軸とする多置換中員環炭素骨格構築法の開発
  科学研究費補助金(特定領域研究)
  2004年 - 2007年
  谷野 圭持; 宮下 正昭; 吉村 文彦
  昨年度は、独自のシクロペンテンアヌレーション法および橋頭位アニオンを用いるA環部導入法を駆使し、ダイズシスト線虫孵化促進物質グリシノエクレピンAの不斉全合成を達成した。今年度はまず、この知見をさらに発展させて天然物グリシノエクレピンBの不斉全合成を目指した。本化合物はグリシノエクレピンAの類縁体であるが、D環上の側鎖にγ-ヒドロキシ-α,β-不飽和カルボン酸部位を有する点が異なる。この部位の立体選択的構築法を検討した結果、光学活性配位子を用いる不斉野崎-檜山-岸カップリング反応を用いることにより、世界初の不斉全合成を達成することができた。一方、昨年度から着手した高次構造天然物アザジラクチンの全合成研究においては、高度に縮環したEFG環部の効率的な合成法を検討した。その結果、Nazarov環化反応によりE環を、分子内ェーテル環化によりF環を、メチルチオ基を水銀塩で活性化する分子内グリコシル化反応によりG環を各々構築し、モデル化合物の効率的合成に成功した。今後は、この知見を既に確立したC8位四級不斉炭素の立体選択的構築法と組み合わせることで、アザジラクチンの全合成が達成する計画である。さらに、海洋産天然物スクレロフィチンAの全合成研究において、以下の画期的な進展があった。従来は、[6+4]型付加環化反応により構築した11-オキサビシクロ[6.2.1]ウンデカン骨格が、脱コバルト錯...
  文部科学省, 特定領域研究, 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 16073201
• 特異な化学構造と顕著な生理活性を有する多環状天然物の全合成研究
  科学研究費補助金(基盤研究(B))
  2004年 - 2005年
  宮下 正昭; 谷野 圭持
  (1)ノルゾアンタミン及びゾアンタミンの不斉全合成骨粗鬆症モデルマウスの骨密度や骨重量の低下を強力に抑制する7環性海産アルカロイド、ノルゾアンタミンならびに顕著な抗炎症作用と鎮痛作用を有するゾアンタミンの全合成研究を展開し、三つの合成上の重要課題:(1)C環上に存在する3個の四級不斉炭素の立体選択的構築、(2)トランス-アンチ-トランスに縮環したパーヒドロフェナンスレン骨格(ABC環)の立体選択的合成、(3)二組のアミノアセタール構造ならびに架橋したδ-ラクトン環を含むDEFG環部の立体選択的構築、を解決することにより、これらのアルカロイドの最初の化学合成を達成した。ノルゾアンタミンの全合成は5-メチルシクロヘキセノンから出発して41工程、全収率3.5%、各工程の平均収率は92%であり、本合成によりゾアンタミン系アルカロイドの高効率的な化学合成ルートを確立できた。またノルゾアンタミンのC19位にメチル基を導入するルートを開発し、ゾアンタミンの最初の化学合成を達成した。(2)ソラノエクレピンAの全合成研究ジャガイモシスト線虫(PCN)の孵化促進物質であるソラノエクレピンAの不斉全合成を目指し新たに4-メトキシ-3-ブテンニトリルの共役付加反応を基軸とする効率的なシクロペンテンアヌレーション反応を開発するとともに、2環性エノンの効率的な合成法を確立した。またエポキシアルコールのピ...
  文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 16350049
• アセチレンジコバルト錯体を利用した中員環骨格構築法の開発
  科学研究費補助金(基盤研究(B))
  2002年 - 2004年
  谷野 圭持
  (1)[5+2]型付加環化反応の新展開エノールシリルエーテル部位とアセチレンジコバルト錯体部位を合わせ持つ5炭素ユニットとエノールシリルエーテルとの[5+2]型付加環化反応の適用範囲を拡大する目的で、種々の電子豊富オレフィンおよび芳香族化合物を2炭素ユニットとして検討を行い、シロキシアレンが新たな置換形式の7員環化合物を高収率で与えることを見出した。(2)高次付加環化反応の開発先に開発した5炭素ユニットを一炭素伸長した6炭素ユニットを用いると、エノールシリルエーテルとの[6+2]型付加環化反応が進行し、8員環化合物が高収率かつ高立体選択的に合成できた。さらに、エノールシリルエーテルをアリルシリルエーテルに換えると[6+3]型付加環化反応が進行し、9員環アセチレンジコバルト錯体が単一の立体異性体として得られた。この付加環化体は、硝酸アンモニウムセリウムを作用させることにより、対応する9員環アセチレンに変換された。9員環アセチレンは環歪みを有するため通常の方法では合成困難とされており、今回開発した[6+3]型付加環化反応は、全く新しくかつ実用的な合成手法として特筆される。一方、フランは4炭素ユニットとして働くことを見出し、[5+4]型および[6+4]型付加環化反応による中員環骨格構築法を開発することができた。(3)天然物合成への展開シロキシアレンの[5+2]型付加環化反応を鍵反応...
  文部科学省, 基盤研究(B), 北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 14340191
• 多連続不斉中心を含む鎖状系有機分子構築法の開発と天然物合成への応用
  科学研究費補助金(基盤研究(A))
  2000年 - 2002年
  宮下 正昭; 谷野 圭持
  多不斉中心を有する鎖状有機分子を高立体選択的に作り分ける精密有機合成手法の開発は現代有機化学の重要なテーマである。本研究はエポキシドの求核置換反応を基軸とし,新しい概念に基づく立体特異的鎖状有機分子構築法を開発するとともに,それらを生理活性天然物の全合成へ応用展開し,有機合成に新局面を拓くことを目的として行われた。その結果,本基盤研究費が交付された平成12年～14年度の3年間に以下の研究成果を得た。(1)2,3-エポキシアルコールのC2位選択的アルキル化反応の開発(2)有機アルミニウムートリアルキルシリルトリフラートの組み合わせによるエポキシドの立体特異的アルキル化-シリル化反応の開発(3)γ,δ-エポキシ-α,β-不飽和エステル系の立体選択的S_N2'反応の開発(4)二重立体反転を伴う立体特異的鎖状有機分子構築法の開発(5)ホウ素キレートのエンド開環反応を機軸とする2,3-エポキシアルコールのC2位選択的求核置換反応の開発また特異な生物活性と化学構造を有する以下の天然物の全合成を達成した。(1)トウモロコシの宿主特異的病原毒素PM-Toxin A及びBの不斉全合成(2)高歪み天然物インゲノールの全合成(3)強力な抗癌活性を示す海産天然物サイトファイシンCの立体選択的全合成(4)イオノフォアー抗生物質ジンコフォリンの不斉全合成
  文部科学省, 基盤研究(A), 北海道大学, 連携研究者, 競争的資金, 12304042
• インゲノールの全合成研究
  科学研究費補助金(奨励研究(A))
  1998年 - 1999年
  谷野 圭持
  筆者は昨年度までに、コバルトアセチレン錯体部位を有するtrans-デカリノール誘導体の分子内環化反応およびエポキシアルコールの炭素骨格転位反応を経て新規なインゲナン誘導体を合成することに成功した。この化合物はインゲノールと等しいCD環部を有するのみならず、A環上の1位およびB環上の6位に各々酸素官能基を有する重要中間体である。今年度は、このインゲナン誘導体からインゲノールへの変換を実現するべく、まずA環の官能基化を検討した。すなわち、1位水酸基をケトンへと酸化した後、2位へのexo-メチレン基の導入および水素添加を経て2-メチル体を合成した。さらに、1位ケト基を還元して得たアルコールを脱水反応によりC(1)-C(2)オレフィンとした後、クロム酸を用いたアリル位の酸化反応により3位にケト基を導入した。最後に、DIBALを用いて3位ケト基を立体選択的に還元し、インゲノールのA環に存在するすべての官能基の導入を達成した。一方、これと並行してB環の官能基化についても以下の検討を行った。すなわち、6位水酸基をケトンへと酸化した後、塩基で処理して4位のメトキシ基をβ-脱離させ、共役エノンを得た。このものに塩基性過酸化水素を作用させて立体選択的にC(4)-C(5)エポキシドとした後、Peterson反応により6位ケト基をケテンジチオアセタールへと変換した。最後に、塩化銅で処理してエポキシド...
  文部科学省, 奨励研究(A), 東京工業大学->北海道大学, 研究代表者, 競争的資金, 10750619
• 新有機反応メディア
  科学研究費補助金(重点領域研究, 特定領域研究(A))
  1997年 - 1999年
  吉田 潤一; 堀口 良昭; 澤村 正也; 岩澤 伸治; 大嶋 幸一郎; 神戸 宣明; 碇屋 隆雄; 谷野 圭持
  本研究では新化学現象・新反応の発見と開拓のために、反応の分子環境としての反応場、反応剤、反応媒体、反応手法などを反応メディアという観点から研究を行ってきた。とくに、電子移動反応場、高分子反応場、結晶反応場、ラジカル反応場、金属錯体反応場、特異条件反応場とそれらの境界領域について重点的に検討を行い、新現象・新反応の発見を目指して検討を行ってきた。その結果、多くの特筆すべき成果を得ることができた。以下に示す。電子移動反応場においては、活性種の生成条件を高度に制御することにより、生成した活性種を蓄え、それを結合生成反応に用いるというカチオンプール法を開拓し、炭素-炭素結合生成反応の新しい方法論を明らかにした。さらに、電解反応場と固体マトリックス反応場の組み合わせにより、高効率・高選択的な分子変換法を明らかにした。また、有機金属反応場、ラジカル反応場、カチオン反応場においては、新活性種や機能性反応場反応の構築などにおいて顕著な成果を上げることができた。媒体の研究においても注目すべき成果が得られた。すなわち、水中におけるラジカル反応において、従来の有機溶媒中の反応にみられない興味深い応性の変化や選択性の変化が観測されることを明らかにした。また、水中におけるイオン反応の促進効果を利用し、ラジカル反応とイオン反応を組み合わせる新しい反応系の開発をも明らかにした。さらに、超臨界流体における金...
  文部科学省, 重点領域研究, 特定領域研究(A), 京都大学, 連携研究者, 競争的資金, 09238102
• ケイ素の効果を活用した新規大員環炭素骨格構築法の開発
  科学研究費補助金(基盤研究(B))
  1996年 - 1997年
  桑嶋 功; 谷野 圭持
  3-(アルキルチオ)-2-(シロキシ)アリルアセタートを3炭素源とする[3+2]環化付加反応について検討し、各種の電子余剰オレフィン類との反応によるシクロペンタノン及びメチレンシクロペンタンの新規構築法を開発した。さらに、この反応の位置選択性及び立体特異性発現の機構について検討し、大きなHOMO係数を持つビニルスルフィドの硫黄原子が立体選択性発現に大きな影響を持つことを明らかにした。また、この手法を基盤として、トリキナン型生理活性物質であるコリオリンの不斉全合成を達成した。さらに、現在、ペンタレノラクトンGの全合成についても検討を加えている。これらの成果を基盤として、適当な求核部位を持つ3-(アルキルチオ)アリルアセタートを設計し、この位置選択的環化による中及び大員環炭素骨格構築法を開発した。さらに、この手法を活用する中及び大員環炭素骨格を含む天然有機化合物の合成似ついて検討を加えている。特異な環状炭素骨格と生理活性から合成化学的に広く注目されているインゲノールの合成を目指して、先ず、環化と転位を伴う一段階構築法を設計して検討を行い、この特異な炭素骨格の極めて有効な構築法を開発した。現在、この変換法を基盤とした全合成に関して研究を進めている。
  文部科学省, 基盤研究(B), 東京工業大学, 連携研究者, 競争的資金, 08454198
• Development of Selective C-C bond Farming ReactionsTotal Synthesis of Natural Products
  1997年
  競争的資金
• イミンのエン反応を利用した高立体選択的含窒素化合物の合成研究
  科学研究費補助金(奨励研究(A))
  1995年 - 1995年
  谷野 圭持
  まず、2-(メチルチオ)クロチルシリルエーテルと芳香族鎖状イミンとのエン反応について検討を行った結果、窒素上にアルコキシカルボニル基を導入することでイミンの反応性が著しく向上し、良好な収率で目的とする付加体が得られることを見出した。本反応のジアステレオ選択性は高く、エン基質のZ体はsyn体を、またE体はanti体をそれぞれ選択的に与えた。一方、対応する脂肪族鎖状イミンは合成困難であったが、1,1-ビスカルバマートを等価体として用いることで、高立体選択的にエン反応が進行することを明らかにした。次に、環状イミンとの反応について検討を行い、5-アシロキシピロリドン誘導体をイミン等価体として用いることでピロリジン環上へのジアステレオ選択的な側鎖導入を実現した。さらに、本反応の不斉合成への応用を試み、光学活性な1-フェネチルアミンから誘導される出発原料を用いればジアステレオ面選択的付加が起こることを明らかにした。以上の反応によって得られるエン付加体は、アシル基で保護されたアミノ基およびエノールシリルエーテル部位を合わせ持つことから、含窒素複素環の前駆体として有用であることを示した。すなわち、付加体を酸で処理するとエノールシリルエーテル部位の加水分解および環化が進行し、ピロリジノール誘導体を与えるが、このもののエステル誘導体にルイス酸共存下、種々の求核試剤を作用させることにより、環骨格上...
  文部科学省, 奨励研究(A), 東京工業大学, 研究代表者, 競争的資金, 07740489
• 高立体選択的エン反応の開発及び天然物合成への応用
  科学研究費助成事業
  1991年 - 1991年
  谷野 圭持
  日本学術振興会, 奨励研究(A), 東京工業大学, 03740271