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Masuda Yusuke

Faculty of Science　Chemistry　Organic and Biological ChemistryAssistant Professor

Researcher basic information

■ Degree
  • 博士（工学）, 京都大学, Mar. 2017
■ URL
researchmap URLホームページURL■ Various IDs
J-Global ID■ Research Keywords and Fields
Research Keyword
  • Organic Photochemisty
  • Organometallic Chemistry
  • Organic Synthetic Chemistry
Research Field
  • Nanotechnology/Materials, Synthetic organic chemistry
■ Educational Organization

Career

■ Career
Career
  • Feb. 2021 - Present
    Hokkaido University, Faculty of Science, 助教
  • Mar. 2018 - Jan. 2021
    Kyoto University, Graduate School of Engineering Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, 特定助教
  • Apr. 2017 - Feb. 2018
    The University of Tokyo, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, 博士研究員
Educational Background
  • Apr. 2012 - Mar. 2017, Kyoto University, Graduate School of Engineering, Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry
  • Apr. 2008 - Mar. 2012, Kyoto University, Faculty of Engineering, School of Industrial Chemistry

Research activity information

■ Awards
  • 2025, 日本化学会, 第75回進歩賞
    有機リンラジカルの発生と制御に基づく新規光触媒反応の開発
    増田侑亮
  • 2024, 有機合成化学協会, 四国化成工業研究企画賞
    ビニル化トリアダマンチルホスフィンの合成と利用
    増田侑亮
■ Papers
■ Lectures, oral presentations, etc.
  • 光で駆動する触媒反応〜セレンディピティに恵まれて〜
    増田 侑亮
    2024年度第二回有機金属若手研究者の会, 26 Mar. 2025, Japanese, Invited oral presentation
    26 Mar. 2026 - 26 Mar. 2026, [Invited]
  • 有機リンラジカルの発生と制御に基づく新規光触媒反応の開発
    増田 侑亮
    日本化学会第106春季年会（2026), 17 Mar. 2026, Japanese, Invited oral presentation
    17 Mar. 2026 - 20 Mar. 2026, [Invited]
  • Photoredox-Catalyzed Radical Strategies for Accessing Unexplored Organophosphorus Chemical Space
    Yusuke Masuda
    Hokkaido University–Seoul National University (HU–SNU) Joint Symposium 2026, 26 Jan. 2026, English, Invited oral presentation
    26 Jan. 2026 - 27 Jan. 2026, [Invited]
  • Mechanistic Insights into Organophosphorus Radical Reactions Enabled by Combined Computational and Experimental Approaches
    Yusuke Masuda
    7th Conference on Advanced Organic Synthesis (CAOS 2026) and Digitalization-driven Transformative Organic Synthesis 5th (Digi-TOS-5) Joint International Symposium, 09 Jan. 2026, English, Invited oral presentation
    09 Jan. 2026 - 11 Jan. 2026, [Invited]
  • Pt/photoredox Dual-catalytic Reductive Allylation of Ketones and Imines
    Yusuke Masuda; Junpei Shimosato; Masaya Sawamura
    22nd International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 22), 04 Sep. 2025, English
    01 Sep. 2025 - 05 Sep. 2025
  • 光酸化還元触媒による第３級ホスフィンの新反応：未踏有機リンケミカルスペースの開拓
    増田 侑亮
    近畿化学協会ヘテロ原子部会 第１回懇話会, 01 Jun. 2025
    [Invited]
  • ラジカルカチオン種の発生と制御に基づく 第３級ホスフィンの分子編集
    増田 侑亮
    第51回有機典型元素化学討論会, 06 Dec. 2024
    05 Dec. 2024 - 07 Dec. 2024, [Invited]
  • Photocatalytic transformation of organophosphorus compounds through distonic radical cation intermediates
    Yusuke Masuda
    ICAT International Symposium on Catalysis 2023, 18 Jul. 2023, Invited oral presentation
    18 Jul. 2023 - 19 Jul. 2023, [Invited]
  • Photocatalytic Synthesis of Organophosphorus Compounds
    Yusuke Masuda
    The 15th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-15), 25 Jul. 2022, English, Invited oral presentation
    25 Jul. 2022 - 26 Jul. 2022, [Invited]
  • 水中光反応による糖およびホスフィンの革新的分子変換
    増田侑亮
    理・工・生命環境学部講演会（関西学院大学）, 31 May 2022, Public discourse
    [Invited]
  • アリールホスフィンの劇的な⾻格変換を伴う光カップリング反応
    増田侑亮
    若手研究者のための有機化学札幌セミナー, 17 Nov. 2021, Invited oral presentation
    [Invited]

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  • Incorporation of Carbon Dioxide into Organic Molecules Utilizing Light as Energy Source
    増田侑亮
    Reaxys Prize Club シンポジウムin Japan 2017, 17 Mar. 2017, Invited oral presentation
    [Invited]
■ Affiliated academic society
  • Present
    有機合成化学協会
  • Present
    日本化学会
  • 近畿化学協会
■ Research Themes
  • ホスフィンリプログラミング反応の開発と新規機能性分子の創製
    科学研究費助成事業
    Apr. 2025 - Mar. 2027
    増田 侑亮
    日本学術振興会, 学術変革領域研究(A), 北海道大学, Principal investigator, 25H01991
  • ビニル化トリアダマンチルホスフィンの合成と利用
    四国化成工業 研究企画賞
    Apr. 2025 - Mar. 2027
    有機合成化学協会, 北海道大学, Principal investigator
  • 結合切断を鍵とするホスフィン配位子の多様性指向型合成
    豊田理研スカラー
    Apr. 2025 - Mar. 2026
    公益財団法人 豊田理化学研究所, 北海道大学, Principal investigator
  • 自動合成を指向したアルケンの統一的合成プロトコルの開発
    科学研究費助成事業
    Apr. 2024 - Mar. 2026
    増田 侑亮
    日本学術振興会, 学術変革領域研究(A), 北海道大学, 24H01047
  • ディストニックラジカルカチオンの発生と制御に基づく有機リン化合物の新反応
    科学研究費助成事業
    Apr. 2023 - Mar. 2026
    増田 侑亮
    日本学術振興会, 基盤研究(C), 北海道大学, Principal investigator, 23K04728
  • 創薬を指向したホスホニウム化合物のクリック合成
    研究奨励金
    Jan. 2024 - Apr. 2025
    増田侑亮
    上原記念生命科学財団
  • 円錐交差構造と機械学習を用いた無輻射失活経路予測に基づく蛍光分子骨格の理論設計
    科学研究費助成事業 挑戦的研究(萌芽)
    Jun. 2022 - Mar. 2025
    原渕 祐
    日本学術振興会, 挑戦的研究(萌芽), 北海道大学, Coinvestigator, 22K19002
  • 創薬を志向した薬剤分子の光ホスホニオ化反応の開発
    研究助成金
    Jan. 2023 - Dec. 2024
    アステラス病態代謝研究会, Principal investigator
  • Unified Synthesis of Functionalized Alkenes Using Alkenylphosphonium Salts as Key Intermediate
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Transformative Research Areas (A)
    Jun. 2022 - Mar. 2024
    増田 侑亮
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Transformative Research Areas (A), Hokkaido University, Principal investigator, 22H05331
  • 水溶性光酸化還元触媒が可能にする糖の保護基フリー変換
    科学研究費助成事業 若手研究
    Apr. 2021 - Mar. 2023
    増田 侑亮
    当初の研究計画に従い、水溶性光酸化還元触媒の開発と無保護糖の変換反応に取り組んだ。その結果、配位子にカルボキシ基を有するイリジウム光酸化還元触媒を用いた場合に、水中での無保護糖の光異性化反応が進行し、２―デオキシ糖が得られることを見出した。この反応は、従来のケトン光触媒と紫外光を用いた反応に比べて、可視光を用いる点・生成物が高収率で得られる点・糖酸化体が副生しない点などで優れている。また、水中での糖異性化反応は、既存の疎水性イリジウム光触媒では進行しないことを確かめており、本触媒系が水中光反応を達成する上で重要であることが示された。
    水中光反応を検討する際に、アリールホスフィン、アルケン、二酸化炭素の極めて興味深い反応が進行することを見出した。すなわち、水とアセトニトリルの混合溶媒中、二酸化炭素雰囲気下でアリールホスフィンとアルケンの混合物に対してイリジウム光触媒を作用させたところ、シクロプロパン環を含む３環性ホスホニウム塩が得られた。この反応は、アリールホスフィンのベンゼン環のひとつが三員環と五員環が縮環した構造へと脱芳香族化するとともに、リン原子が転位するユニークな反応である。詳細な機構の解析を行ったところ、出発物質から生成物に至るまでに２回の光化学過程を経由していることがわかった。この知見をもとに、アリールホスフィンとアルキンの環化反応による環状ホスホニウム塩の合成およびアリールホスフィンとアルキンのカップリング反応によるアルケニルホスホニウム塩の合成手法を開発した。これらの化合物は続くホスホニウム塩の変換反応によって、多種多様な有機分子へと誘導することが可能であった。
    その他、光とパラジウムや銅といった遷移金属触媒を組み合わせた反応の開発にも取り組んでおり、それぞれ新規炭素―リン結合および炭素―炭素結合形成反応として学術論文にまとめた。
    日本学術振興会, 若手研究, 北海道大学, Principal investigator, 21K14626
  • Photo-induced site-selective deoxigenation and functionalization of sugars
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
    Apr. 2019 - Mar. 2021
    Masuda Yusuke
    Sugars play an essential role in biological functions, and it is highly desired to develop the methods for efficiently transforming these natural compounds in synthetic organic chemistry. In this study, we developed the direct conversion of unprotected sugars by photo-irradiation in water: Unprotected aldoses such as glucose and ribose were directly transformed to 2-deoxysugars under photo-irradiation by using water-soluble ketone as a catalyst. Furthermore, a water-soluble iridium photocatalyst found to be more efficient for photo-isomerization of sugars, and a wide range of sugars could be converted to the corresponding 2-deoxysugars under mild reaction conditions. Deoxysugars are an important class of natural compounds found in DNA and erythromycin, and they can be directly synthesized from readily available unprotected sugars by the present method.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Early-Career Scientists, Kyoto University, Principal investigator, 19K15562
  • sp3炭素ー水素結合アリール化・アルキル化反応の開発および天然物合成への応用
    科学研究費助成事業 特別研究員奨励費
    Apr. 2017 - Mar. 2020
    増田 侑亮
    研究計画に従い、sp3炭素―水素結合のアリール化およびアルキル化反応に関して検討を行った。その結果、ニッケル触媒とヨウ化アルキルの存在下、テトラヒドロフラン(THF)を溶媒とし、グリニヤー反応剤を作用させるこで、THFの炭素―水素結合がアリール化された生成物を低収率で得た。収率向上を目指し、さまざま条件検討を行ったが、大きな改善は見られなかった。
    次に、アルコールの炭素―酸素結合官能基化反応に取り組むこととした。検討の結果、プロパルギルアルコール誘導体に対して、ニッケル触媒の存在下グリニヤー反応剤を作用させることで、水酸基の脱離およびプロパルギル基の異性化を伴いながらカップリング反応が進行し、アレンが選択的に生成することを見出した。ニッケル触媒を用いてプロパルギルアルコールからアレンを与える反応としては、これが初めての例である。また、一般にプロパルギル位の置換反応では、アルキンとアレンの混合物を与えることが多い一方、本反応は選択的にアレンを与える点で興味深い。
    １―フェニルエタノールに対してパラジウム触媒と銅触媒の存在下、ジボロンを作用させたところ、アルコールの水酸基がホウ素に置換した生成物を与えた。この反応は、２級のベンジルアルコールを直接ホウ素化する手法としては初めての例である。さらに、本反応の不斉反応化を目指して、不斉配位子の検討を行った結果、BINOLから誘導した単座の不斉ホスフィン配位子を用いたときに中程度の鏡像体過剰率で目的のホウ素化体を得ることができた。ラセミ体の官能基を置換することで光学活性な化合物を得る手法は、入手容易な原料から高価値な化合物を合成できる点で非常に優れている。本反応は現在のところ、ラセミ体のアルコールから光学活性な有機ホウ素化合物を一段階で得る唯一の手法であり、有用な反応であると言える。
    日本学術振興会, 特別研究員奨励費, 東京大学, Principal investigator, 17J02268
  • Development of Molecular Transformations by Means of Light and Metals Directing towards Straightforward Synthesis
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (S)
    May 2015 - Mar. 2020
    Murakami Masahiro
    Synthetic transformations of readily available materials such as hydrocarbons were developed by exploiting light and metal catalysts, providing a straightforward access to valued structural motifs. For example, a C-H bond of simple hydrocarbons was cleaved and CO2 was inserted therein to furnish carboxylic acids. Even saturated hydrocarbons, which are generally unreactive, could be used as the substrates. Also developed were stereoselective synthetic pathways from terminal alkynes to homoallylic alcohols with contiguous stereocenters. The process involves (1) introduction of boron groups onto alkynes to prepare alkenylboranes, (2) transposition of the alkene moiety of the alkenylboranes to generate allylboranes, (3) allylation of aldehydes with the generated allylboranes. A variety of homoallylic alcohols were synthesized in an enantio- and diastereo-selective fashion.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (S), Kyoto University, Coinvestigator, 15H05756
  • 光と遷移金属触媒の協同的な作用による反応の開発
    科学研究費助成事業 特別研究員奨励費
    Apr. 2014 - Mar. 2017
    増田 侑亮
    昨年度に引き続き、光と遷移金属触媒の協同作用による反応の開発を行った。その結果、ジアリールケトンが光酸化還元触媒として働き、ニッケル触媒による芳香族ハロゲン化物のホモカップリング反応が進行することを見出した。この反応は、これまで用いられてきた貴金属を中心とする光酸化還元触媒と同様の触媒作用を、安価で入手容易なケトンによっても得られることを示した点で意義深い。さらに、フローシステムを用いることで、大スケールの反応に応用することができた。
    ニッケル触媒の還元に着目して研究を進めたところ、ピナコール誘導体が還元剤として利用できることを見出した。すなわち、ニッケル触媒による有機ハロゲン化物の還元的カップリング反応が、ピナコール誘導体の存在下進行することがわかった。これにより、これまで用いられてきた亜鉛やマンガンといった金属還元剤に代えて、ピナコール誘導体を利用できることが明らかになった。また、このピナコール誘導体は、ケトンのイソプロピルアルコール溶液に紫外光を照射することで容易に合成できる。
    さらに、光照射下ニッケル触媒を用いることで、トルエン誘導体のベンジル位炭素―水素結合を芳香族臭化物によってアリール化できることを見出した。これは、これまで困難であった単純なトルエン誘導体のベンジル位炭素―水素直接アリール化反応であるとともに、触媒としてニッケル錯体のみを必要とするシンプルな反応例である。前述の反応と同様に、高価な光酸化還元触媒を必要としない点で優れている。
    日本学術振興会, 特別研究員奨励費, 京都大学, Principal investigator, 14J03286