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Senboku Hisanori

Faculty of Engineering　Applied Chemistry　Industrial Organic ChemistryAssociate Professor

Researcher basic information

■ Degree
  • Ph.D, Hokkaido University
■ URL
researchmap URL■ Various IDs
ORCID IDJ-Global ID■ Research Keywords and Fields
Research Keyword
  • 有機ラジカル反応
  • 有機電気化学
  • 有機合成化学
  • Organic Radical Reaction
  • Electroorganic Chemistry
  • Synthetic Organic Chemistry
Research Field
  • Nanotechnology/Materials, Synthetic organic chemistry
■ Educational Organization

Career

■ Career
Career
  • Oct. 2017 - Present
    The Open University of Japan, 非常勤講師
  • Apr. 2010 - Present
    Hokkaido University, Graduate School of Chemical Sciences and Engineering, 准教授（兼務）
  • Apr. 2010 - Present
    Hokkaido University, Faculty of Engineering, 准教授
  • Jun. 2019 - Jun. 2019
    Kindai University, 大学院理工学研究科, 非常勤講師
  • Jul. 2018 - Sep. 2018
    Ochanomizu University, Graduate School of Humanities and Sciences, 非常勤講師
  • Apr. 2007 - Mar. 2010
    Hokkaido University, Graduate School of Engineering, 准教授
  • Apr. 2002 - Mar. 2007
    Hokkaido University, Graduate School of Engineering, 助教授
  • Oct. 2003 - Jul. 2004
    カナダ・トロント大学, 客員教授
  • Apr. 1997 - Mar. 2002
    Hokkaido University, Graduate School of Engineering, 助手
  • Jun. 1994 - Mar. 1997
    Hokkaido University, School of Engineering, 助手
  • May 1992 - Jun. 1994
    Hokkaido University, School of Engineering, 助手
Educational Background
  • Sep. 1992, Hokkaido University, 博士（工学）
  • Mar. 1992, Hokkaido University, Graduate School of Engineering, 合成化学工学専攻博士課程 単位取得退学, Japan
  • Mar. 1989, Hokkaido University, Graduate School of Engineering, 合成化学工学専攻修士課程 修了
  • Mar. 1987, Hokkaido University, School of Engineering, 合成化学工学科 卒業, Japan
Committee Memberships
  • Apr. 2026 - Present
    北海道大学教育イノベーション機構総合教育部1年33組クラス副担任
  • Oct. 2025 - Present
    北海道大学工学部応用理工系学科応用化学コース就職担当（主）
  • Jun. 2023 - Present
    北海道大学大学院理学研究院高分解能核磁気共鳴装置研究室運営委員会委員
  • Apr. 2021 - Present
    北海道大学スマート物質科学プログラム, 産学官連携専門委員会委員, Others
  • Apr. 2021 - Present
    北海道大学工学部液体窒素供給運営委員会運営委員, Others
  • May 2018 - Present
    北海道大学工学部同窓会, 評議員, Others
  • Apr. 2016 - Present
    北海道大学大学院総合化学院AGS事務局, 事務局長, Others
  • Apr. 2016 - Present
    北海道大学大学院工学研究院工学系技術センター, 管理運営委員, Others
  • Apr. 2016 - Present
    北海道大学大学院総合化学院, AGS委員会委員, Others
  • Apr. 2016 - Present
    北海道大学大学院工学研究院フロンティア化学教育研究センター, 事務局長, Others
  • Apr. 2015 - Present
    （公社）電気化学会有機電子移動化学研究会, 常任幹事, Society
  • Apr. 2014 - Present
    北海道大学大学院工学研究院, 材料・化学系棟北側危険物屋内貯蔵所保安監督者, Others
  • Oct. 2024 - Sep. 2025
    北海道大学工学部応用理工系学科応用化学コース就職担当（副）
  • Mar. 2023 - Feb. 2025
    （公社）電気化学会有機電子移動化学研究会, 主査, Society
  • Mar. 2021 - Feb. 2023
    日本化学会北海道支部, 庶務幹事, Society
  • Apr. 2021 - Mar. 2022
    北海道大学大学院総合化学院, 代議員, Others
  • Apr. 2019 - Mar. 2020
    北海道大学高等教育部1年33組, 副担任, Others
  • Jun. 2010 - May 2018
    北海道大学工学部同窓会, 理事, Others
  • Apr. 2017 - Mar. 2018
    北海道大学工学部北工会, 文化部長, Others
  • Jun. 2009 - May 2016
    北海道大学理学部高分解能核磁気共鳴装置研究室運営委員会委員
  • Apr. 2011 - Mar. 2015
    北海道大学工学部入試広報室, 委員, Others
  • Apr. 2011 - Mar. 2015
    北海道大学アドミッションセンター, 広報・相談部門員, Others
  • Mar. 2010 - Mar. 2015
    電気化学会有機電気化学研究会, 常任幹事, Society
  • Jan. 2006 - Mar. 2015
    有機電子移動化学討論会, 世話人, Society
  • Apr. 2005 - Jun. 2014
    材料・化学系棟3階製氷機, 管理人, Others
  • Jun. 2007 - May 2010
    北海道大学工学部同窓会, 副理事長, Others
  • Mar. 2008 - Feb. 2010
    電気化学会, 編集委員, Society
  • Mar. 2007 - Feb. 2009
    有機合成化学協会, 北海道支部幹事, Society
  • 2000 - 2001
    日本化学会, 北海道支部 会計幹事, Society

Research activity information

■ Awards
  • 2006, 有機電気化学研究会奨励賞
    Japan
  • 2004, 日本化学会北海道支部奨励賞
    Japan
  • 2004, Award for Young Chemist, Hokkaido Branch of The Chemical Society of Japan
■ Papers
■ Other Activities and Achievements
■ Books and other publications
  • Encyclopedia of Applied Electrochemistry
    SENBOKU Hisanori, Electrochemical Fixation of Carbon Dioxide (Cathodic Reduction in the Presence of Carbon Dioxide)
    Springer Science+Business Media, New York, 2014
  • Transformation and Utilization of Carbon Dioxide
    SENBOKU Hisanori, Electrochemical Fixation of Carbon Dioxide
    Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2014
  • 超臨界二酸化炭素中での有機電解合成
    新しい溶媒を用いた有機合成、S&T出版, 2013, 130-142
  • 有機カルボン酸の高効率合成
    超臨界流体プロセスの実用化, 技術情報協会, 2000
  • Synthesis of β-Keto Acid by Electrochemical Carboxylation of Vinyl Triflates
    Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed. by Torii S., Springer-Verlag, Tokyo, 1998
  • Electrochemical Carboxylation of Several Organic Halides in Supercritical Carbon Dioxide
    Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed. by Torii S., Springer-Verlag, Tokyo, 1998
  • New and Convenient Synthesis of 3-Methylene-4-pentenoic Acid by Electrochemical Carboxylation
    Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed. by Torii S., Springer-Verlag, Tokyo, 1998
  • Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids by Electrochemical Carboxylation of Vinyl Bromides and Its application to the Synthesis of Anti-inflammatory Agents
    Novel Trends in Electroorganic Synthesis, ed. by Torii S., Springer-Verlag, Tokyo, 1998
■ Syllabus
  • 有機合成化学, 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 総合化学研究先端講義, 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 総合化学研究インターンシップ, 2024年, 博士後期課程, 総合化学院
  • 総合化学研究インターンシップ, 2024年, 博士後期課程, 総合化学院
  • 総合化学研究インターンシップ, 2024年, 博士後期課程, 総合化学院
  • 応用化学学生実験Ⅴ, 2024年, 学士課程, 工学部
  • 有機化学Ⅲ, 2024年, 学士課程, 工学部
■ Affiliated academic society
  • 有機電子移動化学研究会
  • THE SOCIETY OF FLUORINE CHEMISTRY, JAPAN
  • 有機合成化学協会
  • 電気化学会
  • 日本化学会
  • The Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
  • The Electrochemical Society of Japan
  • The Chemical Society of Japan
■ Research Themes
  • 二酸化炭素を炭素源とするβ－アミノ酸の金属フリーな環境調和型電解合成
    科学研究費助成事業
    01 Apr. 2022 - 31 Mar. 2025
    仙北 久典
    日本学術振興会, 基盤研究(C), 北海道大学, 22K05182
  • 二酸化炭素を炭素源として用いる電子移動型極性変換によるマンデル酸の環境調和型合成
    Apr. 2016 - Mar. 2019
    仙北 久典
    Principal investigator, Competitive research funding
  • 電子移動還元反応を利用する二酸化炭素とアルコールからの増炭カルボン酸の一段階合成
    科学研究費補助金（基盤研究(C)）
    Jun. 2013 - Mar. 2016
    仙北 久典
    日本学術振興会, Principal investigator, Competitive research funding
  • Multiphase Reaction Medium Including Dense Phase Carbon Dioxide and Water for Rate Acceleration and Selectivity Control of Synthetic Organic Reactions
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    2010 - 2012
    ARAI Masahiko; FUJITA Shinichiro; SENBOKU Hisanori
    Multiphase reaction media including dense phase carbon dioxide and/or water have been applied for hydrogenation reactions, photocatalytic reactions, and so on. The practical usefulness of those reactions was examined and the physical and chemical functions of carbon dioxide and water were investigated. The reactions studied include selective hydrogenation of nitriles to primary amines, hydrogenation of phenol, photocatalytic water splitting, and others. In situ high pressure Fourier transform infrared spectroscopy was used to examine the interactions between carbon dioxide and organic substrates and those between supported catalytic metal particles and reacting species (carbon monoxide formed from carbon dioxide and hydrogen, organic substrates, water). There were observed acceleration of reaction rate, modification of product selectivity, and/or suppression of catalyst deactivation for those reactions in the multiphase media. The chemical functions of carbon dioxide and water d pended on the chemical reactions examined.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, 22360327
  • Umpolung using Electroorganic Reaction - Carbon-Carbon Bond Forming Reaction by the use of Sulfonates as a Nucleophile.
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(C))
    2003 - 2005
    仙北 久典; Tsuyoshi FUKUHARA; 吉田 雅紀; 原 正治; 仙北 久典
    Electrochemical reduction (ER) of 3-phenylpropyl tosylate gave 3-phenyl-1-propanol predominantly. On the other hand, a similar ER of 3-phenylpropyl mesylate in the presence of ketones, such as cyclohexanone, resulted in C-C bond forming reaction between mesylate and ketone to obtain the corresponding 1-(3-phenylpropyl)cycloalkanol in up to 30% yields. However, the yields of C-C bond forming reaction products could not be improved even though the reaction was carried out under various reaction conditions.We next tried ER of alkyl mesylates to the corresponding alkanes. A constant current ele...
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(C), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 15550082
  • マイクロウェーブ照射法による環境調和的な合成反応の開発
    科学研究費補助金(萌芽的研究, 萌芽研究)
    2001 - 2002
    徳田 昌生; 仙北 久典; 折登 一彦; 黒野 暢仁
    1.(E)-および(Z)-ハロゲン化ビニルの高効率・高立体選択的合成trans-α,β-不飽和カルボン酸の臭素化で得られるanti-2,3-ジブロモアルカン酸にDMF溶媒中トリエチルアミンを添加してマイクロ波を1分間照射すると、相当する(Z)-臭化ビニルが高効率かつ高立体選択的に合成されることをすでに報告した。今年度は、同一の出発原料であるanti-2,3-ジブロモアルカン酸を酢酸中1.2当量の酢酸銀を加えて1分間マイクロ波照射することによって、全く異なる異性体である(E)-臭化ビニルが高収率かつ高立体選択的に合成されるという、極めて興味深い結果を見出した。2.ハロゲン化ビニルの無溶媒合成反応の開発DMF溶媒中でのマイクロ波反応による(Z)-臭化ビニルの合成についてはすでに成功しているが、無溶媒でマイクロ波照射を行っても同様の合成反応が高効率で進行することを見出し、現在展開を図っている。3.クロスカップリング反応の開発anti-2,3-ジブロモアルカン酸のマイクロ波反応で(Z)-臭化ビニルを合成し、そのままone-potでPd触媒、CuIおよびフェニルアセチレンを加えてマイクロ波をさらに2分間照射すると,薗頭カップリングが進行し、相当するエンイン化合物が良好な収率で得られることを見出した。立体選択性の低下が現在のところ問題点である。
    文部科学省, 萌芽的研究, 萌芽研究, 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 13875171
  • アルケン類の電解ジカルボキシル化による1,2-ジカルボン酸の環境低負荷型合成
    科学研究費補助金(奨励研究(A))
    2000 - 2001
    仙北 久典
    研究計画に基づき以下の検討を行い、以下のような実績が得られた。1)シクロヘキセンなどの脂肪族アルケンの電解カルボキシル化については、種々検討を行ったが電解カルボキシル化は進行しなかった。しかしながら、1,3-シクロヘキサジエンなどの環状ジエンを用いるとジカルボキシル化反応が進行し、相当する2-シクロアルケン-1,4-ジカルボン酸を54〜93%の収率で得ることに成功した。さらに、ニッケル触媒を用いるβ-ブロモスチレンの電解ホモカップリング反応は高収率で進行すること、得られるフェニル置換ブタジエンの電解ジカルボキシル化も容易に進行すること、これらの2つの反応がワンポットで行えること等も明らかとした。2)超臨界二酸化炭素を反応媒体としてフェニル置換アルケン類の電解ジカルボキシル化を検討したところ、収率よく相当するジカルボン酸を得ることができ、有機溶媒を用いた反応と比較してもほぼ同様の収率でジカルボン酸が得られることを明らかとした。3)特異な骨格としてメチレンシクロプロパン構造を有するビシクロ[n.1.0]アルキリデン誘導体のアルケン部位に電子吸引性基を有する基質についてジカルボキシル化反応を検討した。その結果、カルボキシル化は容易に進行し、1分子もしくは2分子の二酸化炭素を固定化したモノカルボン酸及びジカルボン酸が基質選択的に生成した。また、得られたカルボン酸はすべてexo-異性体...
    文部科学省, 奨励研究(A), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 12750753
  • Development of Various Cross-coupling Reactions in New Media for the Electron-Transfer Reactions
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    1999 - 2001
    Masao TOKUDA; 仙北 久典; 折登 一彦
    The purpose of this study is to develop new media for the electron-transfer reactions and to use these media in cross-coupling reactions of various organic halides with aryl halides or in selective carbon-carbon forming reactions. In order to achieve efficient cross-coupling reactions, two media for the electron-transfer reactions were employed in this study. One is to use highly reactive zinc which can readily be prepared by electrolysis. Another medium is the electrochemical reaction system using a reactive-metal anode such as magnesium or zinc.We found that the electrolysis of a DMF solu...
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 11450342
  • Synthesis of Anti-inflammatory Agents by Electrochemical Fixation of Carbon Dioxide
    Grants-in-Aid for Scientific Research(基盤研究(B))
    1998 - 2000
    Masao TOKUDA; 佐々木 〓美; 仙北 久典; 折登 一彦; 佐々木 皇美
    1. Synthesis of Anti-inflammatory Agents and Their Precursors(1)Electrochemical carboxylation of vinyl halides -2-Aryl-2-propenoic acids were prepared in high yields by electrolysis of the corresponding aryl-substituted vinyl bromides in DMF in the presence of atmospheric pressure of carbon dioxide with a platinum cathode and a magnesium anode. 2-Aryl-2-propenoic acids, precursors of various anti-inflammatory agents such as ibuprofen, naproxen, and ketoprofen, were actually prepared in high yields by using this electrochemical carboylation and can readily be transformed into anti-inflammato...
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 基盤研究(B), 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 10555314
  • 超臨界二酸化炭素を用いる電解カルボキシル化反応の開発と抗炎症剤合成への応用
    科学研究費補助金(奨励研究(A))
    1998 - 1999
    仙北 久典
    昨年度の研究では、少量のアセトニトリルを共溶媒として用いると超臨界二酸化炭素中(反応温度40℃、二酸化炭素圧力80Kg/cm^2)でも電解に十分な通電が得られることを見出し、本反応を用いて抗炎症剤イブプロフェン[2-(4-イソブチルフェニル)プロピオン酸]の合成にも成功した。今年度はさらに様々な出発物質から種々の抗炎症剤ならびにそれらの前駆体の合成を行った。相当する塩化ベンジルまたは芳香族置換臭化ビニルを基質として用いる超臨界二酸化炭素中での電解カルボキシル化では、抗炎症剤であるイブプロフェン、ナプロキセン、シクロプロフェンならびにそれらの光学活性体の前駆体を良好な収率で得ることができた。一方、相当するアリールメチルケトンを基質として同様の反応を行うと2-アリールプロパン酸構造を有する抗炎症剤の光学活性体の前駆体であるα-ヒドロキシカルボン酸を高収率で合成することができた。なかでも、ロキソプロフェンはその分子内に脂肪族ケトン構造を有しており、共存するケトンのうち芳香族ケトン部のみを化学選択的にカルボキシル化できるのは電解反応の特長を生かしたものといえる。これらの結果は、日本化学会題78春季年会において発表予定であり、今後学術論文として投稿する予定である。一方、臭化ビニルの類縁体としてビニルトリフラートがあげられる。含フッ素化合物は超臨界二酸化炭素に高い溶解性を示すことが知られ...
    文部科学省, 奨励研究(A), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 10750614
  • 環境調和型共有結合生成反応-超臨界流体およびKを溶媒とする新規反応場の開発
    科学研究費補助金(特定領域研究(A))
    1998 - 1998
    徳田 昌生; 高橋 憲司; 仙北 久典
    1.超臨界二酸化炭素中での電解カルボキシル化白金陰極、マグネシウム陽極を取り付けた高圧反応容器に支持電解質としてBu_4NBF_4、共溶媒として少量のアセトニトリル(10ml:155mlの反応容器に対して6vol%)を加え、二酸化炭素の臨界点以上の反応条件(40℃,80Kg/cm^2)で電解することによって、電解力ルボキシル化が可能となることを見出した。超臨界二酸化炭素中での電解によるカルボン酸の合成は本研究が世界で最初の例である。さまざまな置換ハロゲン化アリールを電解すると相当するアレーンカルボン酸が高収率で得られた。例えば、1-および2-クロロナフタレンからナフタレン手およびナフタレン-2-カルボン酸をそれぞれ92%および83%の収率で得ることができた。また、ハロゲン化ベンジル類を同様な条件下電解することによって置換フェニル酢酸を高収率で合成することができた。現在、さらにさまざまな基質を用いて電解カルボキシル化を検討している。2.超臨界二酸化炭素を用いる抗炎症剤の合成1-クロロ-1-(4-イソブチルフェニル)エタンおよび1-クロロ-(6-メトキシナフチル)エタンを超臨界二酸化炭素中上記の条件で電解することによって、抗炎症剤であるイブプロフェンおよびナプロキセンをそれぞれ79%および74%の収率で合成することに成功した。3.電子移動反応における超臨界流体の特性に関する研究超...
    文部科学省, 特定領域研究(A), 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 10132202
  • 超臨界二酸化炭素を用いる有機電解合成
    科学研究費補助金(萌芽的研究)
    1997 - 1998
    徳田 昌生; 佐々木 皇美; 仙北 久典
    1. 超臨界二酸化炭素中での電解カルボキシル化平成9年度の研究において、白金陰極、マグネシウム陽極を取り付けた高圧反応容器に支持電解質としてBu_4NBF_4、共溶媒として少量のアセトニトリル(10ml;155mlの反応容器に対して6vol%)を加え、臨界点以上の反応条件(40℃,80Kg/cm^2)にすると電解が可能となることを見出した。今年度は1-プロモナフタレンを基質として用い、反応条件についてさらに詳細な検討を行った。その結果、基質1mmolに対して5mmolのBUu4NBF_4の支持電解質を用い、5F/molの通電量で電解することによって95%の収率でナフタレン-1-カルボン酸を得ることができた。共溶媒については3mlまで減らしても約70%の収率でカルボン酸が得られることを見出した。超臨界二酸化炭素中での電解によるカルボン酸の合成は本研究が世界で最初の例である。2. 芳香族カルボン酸の合成少量のアセトニトリルを共溶媒とし超臨界二酸化炭素中上記の条件下1-クロロナフタレンを20mA/cm^2の定電流で電解することによって、ナフタレン-1-カルボン酸を92%の高収率で得ることができた。さまざまなハロゲン化アリールを同様の条件下電解することによって括弧内に示す収率でそれぞれ相当するカルボン酸を合成することができた:2-クロロナフタレン(83%)、2-ブロモナフタレン(79...
    文部科学省, 萌芽的研究, 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 09875218
  • Electrochemical Fixation of Carbon Dioxide by the Use of Fluidized Electrochemical Cell-Synthesis of Useful Organic Carboxylic Acids
    Grants-in-Aid for Scientific Research(試験研究(B), 基盤研究(A))
    1995 - 1997
    Masao TOKUDA; 佐々木 皇美; 千葉 忠俊; 仙北 久典; 折登 一彦
    The purpose of this research project is to develop an efficient preparation method of synthetically useful carboxylic acids by electrochemical fixation of carbon dioxide to organic substrates using fluidized electrochemical cell.1.Synthesis of Unsaturated Carboxylic Acids by Electrochemical Carboxylation Using a Reactive-metal Anode-Electrochemical carboxylation of allylic halides, propargylic halides, vinyl halides, vinyl triflates, and 1,4-dibromo-2-bromomethyl-2-butene in the presence of atmospheric carbon dioxide using a reactive-metal anode gave, respectively, alpha, beta-unsaturated a...
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 試験研究(B), 基盤研究(A), 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 07555580
  • 電解調製の活性亜鉛を用いる新しい有機反応の開発
    科学研究費補助金(重点領域研究)
    1995 - 1995
    徳田 昌生; 仙北 久典; 折登 一彦
    1.電解調製の活性亜鉛のキャラクタリゼーションDMF溶液中白金陰極-亜鉛陽極を用いて電解することにより活性な亜鉛が簡便に調製できることをすでに見出しているが、この電解調製亜鉛(EGZn)について走査型電子顕微鏡(FE-SEM)、X線回折、光電子分光分析(XPS)、蛍光X線分析および表面積測定などによってキャラクタリゼーションを行った。その結果、EGZnは0.1μ以下の亜鉛微粒子の凝集体で、PbやClあるいはN原子を含まない純度の高い結晶であり、その表面積は他の市販金属亜鉛より数10〜数100倍大きいことを明らかにすることができた。この極めて大きな表面積がEGZnの高活性の原因のひとつであることが判明した。2.電解調製活性亜鉛(EGZn)を用いる有機合成反応イソプレンから容易に合成できる2-ブロモメチル-1,4-ジブロモ-2-ブテン(BMDBB)をEGZnの存在下アルデヒドやケトンと反応させることにより温和な条件でイソプレニル化アルコールが高収率で得られることを見出している。この条件下において二酸化炭素との反応は進行しなかったが、常圧の二酸化炭素の存在下BMDBBを電解還元することによりイソプレンカルボン酸を合成することができた。一方、EGZnの存在下ハロゲン化アリルをケトンやアルデヒドあるいは酸無水物と反応させることにより温和な条件下でアリル化を進行させることができ、それぞれ...
    文部科学省, 重点領域研究, 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 07216201
  • 複素環化合物の新規合成法の開発と生理活性分子合成への応用
    科学研究費補助金(奨励研究(A))
    1994 - 1994
    仙北 久典
    研究計画に基づき、まず文献既知である4-ヒドロキシ-2-フェニル[1,8]ナフチリジン-2(1H)-オンとイソブテンをメタノール中500W高圧水銀灯によりPyrexフィルターを通して光照射し、head to headの位置選択的[2+2]光シクロ付加反応によりシクロブタノール誘導体を高収率で得た。エチルビニルエーテル、1-メトキシシクロヘキセン、酢酸イソプロペニルを用いた場合も同様の付加反応により相当するシクロブタノール誘導体を50-80%の収率で得た。次に、得られたシクロブタノールをベンゼン中、各3等量の酸化水銀およびヨウ素存在下、Pyrexフィルターを通し光照射を行った。その結果、発生したアルコキシルラジカルの炭素-炭素結合での位置選択的β-開裂反応によりフロナフチリジンが38-74%の収率で生成することを見出した。イソブテンとの付加体であるシクロブタノールからはフロ[2,3-b][1,8]ナフチリジン-4[2H]-オン誘導体のみが得られた。一方、エチルビニルエーテルおよび1-メトキシシクロヘキセンとの付加体であるシクロブタノールからは、フロ[3,2-c][1,8]ナフチリジン-4[2H]-オンのみが得られ、酢酸イソプロペニルとの付加体であるシクロブタノールからは両方のフロナフチリジン誘導体が得られた。フロナフチリジン骨格を有する化合物は抗アレルギー性・抗炎症性・鎮咳作用...
    文部科学省, 奨励研究(A), 北海道大学, Principal investigator, Competitive research funding, 06750879
  • Development of New Selective Organic Processes and Their Application to the Synthesis of Biologically-active Molecules
    Grants-in-Aid for Scientific Research(一般研究(A))
    1991 - 1993
    Hiroshi SUGINOME; 小林 和裕; 折登 一彦; 徳田 昌生; 仙北 久典
    New Photoadditions of quinones leading to heterocyclic quinones. -A one-step formation of heterocyclic quinones by a new regioselective [3+2] photoaddition of 2-hydroxy, 2-amino-, and 2-mercapto-1,4-naphthoquinones with a variety of alkenes, alkyns and naphthol was found. The new [3+2] photoaddition reaction was then applied to the synthesis of maturinone. New photoacylation and alkylation of 2-arylamino-, and 2-alkylaminonaphtho quinones were also devised.Development of new methods for the transformations based on selective fragmentation of alkoxyl radicals.-Several new methods were devise...
    Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology, 一般研究(A), 北海道大学, Coinvestigator not use grants, Competitive research funding, 03403017
  • Deveropment of synthetic organic reactions by using hypervalent iodine compounds
    Competitive research funding
  • Synthesis of Carboxylic Acid by the Electrochemical Carboxylation using A Reactive-metal Anode.
    Competitive research funding
  • Electro-organic synthesis
    Competitive research funding
■ Industrial Property Rights
  • 置換スチレン誘導体
    Patent right
    JP2001081066
  • Substituted Styrene Derivative
    Patent right
    JP2001081066

Research Profiles

■ Research Profiles