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Shimizu Yohei

Faculty of Science　Chemistry　Organic and Biological ChemistryAssociate Professor
Institute for Integrated Innovations　Institute for Chemical Reaction Design and DiscoveryAssociate Professor

Researcher basic information

■ Degree
  • PhD, The University of Tokyo, Mar. 2011
  • Master, The University of Tokyo, Mar. 2008
  • Bachelor, The University of Tokyo, Mar. 2006
■ URL
researchmap URLホームページURL■ Various IDs
J-Global ID■ Research Keywords and Fields
Research Keyword
  • Catalyst
  • Organic Chemistry
Research Field
  • Nanotechnology/Materials, Synthetic organic chemistry, Catalytic Reaction
  • Life Science, Pharmaceutical chemistry and drug development sciences
■ Educational Organization

Career

■ Career
Career
  • Apr. 2023 - Present
    Hokkaido University, List Sustainable Digital Transformation Catalyst Collaboration Research Platform, Institute for Chemical Reaction Design and Discovery (ICReDD List-PF), Principal Investigator (PI)
  • Nov. 2020 - Present
    Hokkaido University, WPI-ICReDD, Associate Professor
  • Nov. 2020 - Present
    Hokkaido University, Faculty of Science Department of Chemistry, Associate Professor, Japan
  • Aug. 2025 - Sep. 2025
    Université de Toulouse, Visiting Assistant Professor
  • Apr. 2019 - Oct. 2020
    Hokkaido University, WPI-ICReDD, Lecturer
  • Jan. 2018 - Oct. 2020
    Hokkaido University, Faculty of Science Department of Chemistry, Lecturer
  • Apr. 2015 - Dec. 2017
    The University of Tokyo, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, 助教
  • Apr. 2011 - Mar. 2015
    The University of Tokyo, Graduate School of Pharmaceutical Sciences, 特任助教
  • Apr. 2008 - Mar. 2011
    Japan Society for the Promotion of Science, 特別研究員（DC1）
Educational Background
  • Apr. 2006 - Mar. 2011, The University of Tokyo, Graduate School of Pharmaceutical Sciences
  • Apr. 2004 - Mar. 2006, The University of Tokyo, Faculty of Pharmaceutical Sciences
  • Apr. 2002 - Mar. 2004, The University of Tokyo, Department of Arts and Sciences, Natural Sciences II
Committee Memberships
  • 2015 - 2023
    日本薬学会, 次世代シンポジウム 世話人, Society
  • Jun. 2019 - Mar. 2020
    14th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-14), 14th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-14) Local Organizing Committee

Research activity information

■ Awards
  • Feb. 2023, 日本化学会北海道支部, 2022年度 日本化学会北海道支部奨励賞
    保護基フリー合成を指向した化学選択的触媒反応の開発
    清水洋平
  • Jan. 2020, Thieme Chemistry Journals, Thieme Chemistry Journals Award
    Yohei Shimizu
  • Mar. 2019, The Pharmaceutical Society of Japan, The Pharmaceutical Society of Japan Award for Young Scientists
    Development of Chemoselective Reactions by Exploiting Nature of Catalyst
    Yohei Shimizu
  • Mar. 2018, The Chemical Society of Japan, The Chemical Society of Japan Lecture Award
    一価銅触媒の特性を活かした化学選択的反応の開発
    清水洋平
  • 2015, 有機合成化学協会, TORAY Award in Synthetic Organic Chemistry
    ホウ素触媒と遷移金属触媒の協奏的効果によるカルボン酸の化学選択的修飾反応の開発
    Yohei Shimizu
  • Aug. 2013, ArmChemFront 2013, Best Poster Prize
    In situ catalytic generation of allylcopper species and its direct use for asymmetric allylation
    Yohei Shimizu
■ Papers
■ Other Activities and Achievements
  • 低免疫原性を持つストレプトアビジンとRI標識イミノビオチンを用いたプレターゲティング法の開発
    杉山暁; 杉山暁; 山次健三; 巽俊文; 鷲山幸信; 金井求; 児玉龍彦; 清水洋平; 溝端栄一; 井上豪, 核医学(Web), 57, Supplement, 2020
  • 進行がん治療を指向した低免疫原性ストレプトアビジン変異体と211At標識イミノビオチンを用いるプレターゲティングシステムの開発
    巽俊文; 山次健三; 清水洋平; 杉山暁; 趙松吉; 粟生木美穂; 西嶋剣一; 右近直之; 高橋和弘; 児玉龍彦; 鷲山幸信; 金井求, 反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集, 2020
  • Rapid Synthesis of Sialic Acid Derivatives via Ligand-Controlled, Stereodivergent Propargylation of Unprotected Aldoses
    Wei Xiaofeng; Shimizu Yohei; Kanai Motomu, Symposium on the Chemistry of Natural Products, symposium papers, 57, 0, 2015
    <p>Sialic acids represent one of the most important constituents of glycoconjugates in biological system. Thus, rapid and scalable supply and broadening the structural diversity of sialic acids are an urgent demand in the current glycochemistry and glycobiology. Despite significant improvement on synthetic efficiency during past decades, there are still several points to be overcome: limited scope, unsatisfactory yield and scalability. Moreover, the flexibility in structural and stereochemical alternation are limited.</p><p>To realize efficient and scalable synthesis of wide variety of natural and unnatural sialic acid derivatives, we developed a copper-catalyzed propargylation of unprotected aldoses. The reaction proceeded in high yield and high diastereoselectivity even in a gram-scale. In addition, the diastereoselectivity of the reaction could be switched by changing the ligand's stereochemistry. Variety of aldoses were applicable (13 examples) including a disaccharide, b-D-lactose. The products could be converted to the corresponding sialic acids through a simple three-step sequence.</p>, Symposium on the Chemistry of Natural Products Steering Committee, Japanese
  • 有機触媒の力 カルボニル-オレフィンメタセシス
    清水 洋平, ファルマシア, 49, 7, 695, 695, 2013
    公益社団法人 日本薬学会, Japanese
  • Synthetic study of hyperforin
    Shimizu Yohei; Shi Shiliang; Usuda Hiroyuki; Kanai Motoumu; Shibasaki Masakatsu, Proceedings of the Symposium on Progress in Organic Reactions and Syntheses, 35, 0, 83, 83, 2009
    Hyperforin was isolated from western herb, St. John's wort (<I>Hypericum perforatum</I>). Hyperforin exhibits various biologic activities including mild anti-depressant activity, anti-malarial activity, inhibitory activity of human histone deacetylase, and CYP3A4 induction activity. And this compound has characteristic structure; highly substituted bicyclo[3.3.1]nonanone core, 4 asymmetric carbon center.<BR> To synthesize attractive natural compound, hyperforin, our group developed the catalytic asymmetric Diels-Alder reaction. This key reaction gave substituted cyclohexene which has 2 contiguous asymmetric centers in high yield and selectivity (93% yield, 96% ee, exo: endo = >33: 1).<BR> From this key intermediate, we already synthesized bicyclo core via Claisen rearrangement, intramolecular aldol cyclization as key intermediate.<BR> And model study revealed that additional oxidation was possible using vinylogous Pummerer rearrangement., Division of Organic Chemistry, The Pharmaceutical Society of Japan, Japanese
■ Lectures, oral presentations, etc.
  • Boron Catalysis for Transformation of Carboxylic Acids and Their Derivatives
    Yohei Shimizu
    Universite de Strasbourg Invited Lecture, 24 Sep. 2025
    [Invited]
  • Enabling Direct Functionalization of Carboxylic Acids by Boron Catalysis
    Yohei Shimizu
    LHFA Invited Lecture, 18 Sep. 2025
    [Invited]
  • Catalytic Asymmetric Reactions Empowered by Multiple Non-covalent Interactions between Ligands and Substrates
    Yohei Shimizu
    LCC Invited Lecture, 05 Sep. 2025, English
    [Invited]
  • Visible Light Driven Boron Catalysis for Direct Transformation of Carboxylic Acids and Their Analogues
    Yohei Shimizu
    The 4th Japanese-Sino-Symposium on Catalysis for Precision Synthesis, 07 Jul. 2025, English
    07 Jul. 2025 - 08 Jul. 2025, [Invited]
  • ホウ素触媒が拓く可視光駆動型反応
    清水洋平
    グリーン触媒科学第２回公開シンポジウム, 13 Dec. 2024, Invited oral presentation
    13 Dec. 2024 - 14 Dec. 2024, [Invited]
  • Enabling Direct Functionalization of Carboxylic Acids by Boron Catalysis
    Yohei Shimizu
    The 2nd List Platform Symposium, 29 Aug. 2024
    [Invited]
  • Visible Light-Driven Boron-Catalyzed Direct Functionalization of Carboxylic Acids
    Yohei Shimizu
    ICAT International Symposium on Catalysis 2024: Sustainable synthesis by use of efficient catalyst, 29 Jul. 2024
    [Invited]
  • α-Functionalization of Carboxylic Acids Driven by Boron Catalyst and Visible Light
    Yohei Shimizu
    7th International Conference on Catalysis and Chemical Engineering, 24 Feb. 2023, English, Invited oral presentation
    [Invited]
  • 保護基フリー合成を指向した化学選択的触媒反応の開発
    清水洋平
    2022年度日本化学会北海道支部奨励賞 受賞講演会, 20 Feb. 2023, Japanese, Public discourse
    [Invited]
  • Development of Chemoselective Reactions Using Boron Catalyst and Photoirradiation
    Yohei Shimizu
    Hybrid Catalysis若手道場 online, 19 Mar. 2022, Japanese, Nominated symposium
    [Invited]
  • Development of Chemoselective Reactions Using Copper and Boron as Key Catalysts
    Yohei Shimizu
    LHFA virtual lecture, Université Toulouse III, 21 Oct. 2021, English, Public discourse
    [Invited]
  • Chemoselective α-Functionalization of Carboxylic Acids
    Yohei Shimizu
    2020 Dalian University of Technology-Overseas Partner Universities Series Online Exchange Conference, 07 Jan. 2021, Invited oral presentation
    06 Jan. 2021 - 09 Jan. 2021, [Invited]
  • Carboxylic acid-selective α-functionalization enabled by boron activator
    Yohei Shimizu
    The 11th CSE Autumn School & The 8th ALP International Symposium, 04 Nov. 2020, Invited oral presentation
    04 Nov. 2020 - 05 Nov. 2020, [Invited]
  • Boron-Catalyzed α-Functionalization of Carboxylic Acids
    Yohei Shimizu
    Hokkaido mini-Symposium by Young Generations in Asia, 15 Nov. 2019, English
    [Invited]
  • Carboxylic Acid-Selective Enolate Formation
    Yohei SHIMIZU
    Hokkaido Summer Symposium 2019 on Catalysis for Organic Synthesis, 02 Jul. 2019, English, Invited oral presentation
    Hokkaido University, [Invited], [International presentation]
  • 触媒の特性を活かした化学選択的反応の開発
    Yohei SHIMIZU
    日本薬学会第139年会 奨励賞受賞講演, 21 Mar. 2019, Japanese, Invited oral presentation
    Chiba, 受賞講演, [Invited], [Domestic Conference]
  • 触媒の特性を活かした化学選択的反応の開発
    Yohei SHIMIZU
    若手研究者のための有機化学札幌セミナー, 08 Nov. 2018, Japanese
    Hokkaido University, [Invited], [Domestic Conference]
  • 一価銅触媒の特性を活かした化学選択的反応の開発
    Yohei SHIMIZU
    日本化学会 第98春季年会 若い世代の特別講演会, 21 Mar. 2018, Japanese
    日本大学船橋キャンパス, [Invited]
  • 一価銅触媒の特性を活かした化学選択的反応の開発
    Yohei SHIMIZU
    第二回有機若手ワークショップ, 29 Nov. 2017, Japanese
    Kyoto University, [Invited]
  • 触媒の特性を活かした化学選択的反応の開発
    清水洋平
    第12回神戸大学有機反応化学研究会, 28 Nov. 2017, Japanese
    [Invited]
  • 触媒の特性を活かした化学選択的反応の開発
    Yohei SHIMIZU
    平成29年度若手研究者のためのセミナー, 08 Jul. 2017, Japanese
    The University of Tokyo, [Invited]
  • Chemoselective C-C Bond Forming Reactions
    Yohei Shimizu
    University of California Santa Barbara, 30 Jun. 2017, English
  • Chemoselective C-C Bond Forming Reactions
    Yohei SHIMIZU
    Chalmers University of Technology, 06 Apr. 2017, English, Nominated symposium
    Chalmers University of Technology
  • ホウ素触媒によるカルボン酸の化学選択的求核的活性化法の開発
    Yohei SHIMIZU
    日本薬学会第137年会 有機合成化学の若い力, 25 Mar. 2017, Japanese
    Tohoku University, [Invited]
  • 触媒の特性を活かした化学選択的反応の開発
    Yohei SHIMIZU
    第40回 星薬科大学大学院研究科助手会・大学院自治会 合同公開セミナー, 05 Nov. 2016, Japanese
    星薬科大学, [Invited]
  • 保護基フリー合成を目指した化学選択的反応の開発
    Yohei SHIMIZU
    有機触媒若手セミナー, 04 Oct. 2015, Japanese
    Nagoya, [Invited]
  • Copper-Catalyzed C-C Bond Forming Reactions Utilizing Its “Soft” Characteristics
    Yohei SHIMIZU
    University of Alberta, 14 Jul. 2014, English
    University of Alberta
  • ent-Hyperforinの触媒的不斉全合成
    Yohei SHIMIZU
    若手研究者のためのセミナー(2010), 25 Sep. 2010, Japanese
    Chiba University, [Invited]
■ Syllabus
  • 分子化学Ａ（有機金属化学), 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 総合化学特論Ⅱ(Modern Trends in Organic Chemistry and Biological Chemistry), 2024年, 修士課程, 総合化学院
  • 大学院共通授業科目（一般科目）：自然科学・応用科学, 2024年, 修士課程, 大学院共通科目
  • 総合化学特論II (Modern Trends in Organic Chemistry and Biological Chemistry), 2024年, 修士課程, 工学院
  • 先端総合化学特論Ⅰ, 2024年, 博士後期課程, 総合化学院
  • 総合化学特論II (Modern Trends in Organic Chemistry and Biological Chemistry), 2024年, 博士後期課程, 工学院
  • 有機金属化学, 2024年, 学士課程, 理学部
  • 教科教育法（理科Ⅰ）, 2024年, 学士課程, 教育学部
■ Affiliated academic society
  • May 2023 - Present
    触媒学会
  • Present
    THE SOCIETY OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY, JAPAN
  • Present
    THE PHARMACEUTICAL SOCIETY OF JAPAN
  • Present
    THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN
■ Research Themes
  • バイオマスを用いた分解性NOペプトイドの創製
    戦略的な研究開発の推進 戦略的創造研究推進事業 さきがけ
    2024 - 2027
    清水 洋平
    ポリマーは現代社会に必要不可欠な材料ですが、その多くは難分解性であり、環境問題の要因の一つとなっています。本研究は、バイオマスの一つであるカルボン酸を原料として、新たな分解性ポリマー「NOペプトイド」を創製し、その機能開拓を目指します。さらに、NOペプトイドの構造的な特徴に基づいた分解法を確立し、資源循環を可能にする新たな材料としてこれを利用するための基盤技術を開発します。
    科学技術振興機構, 北海道大学, Principal investigator
  • Exploration of radical-controlling green catalysts for remote functionalization of carboxylic acids
    Grants-in-Aid for Scientific Research
    01 Apr. 2024 - 31 Mar. 2026
    清水 洋平
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Transformative Research Areas (A), Hokkaido University, 24H01828
  • ホスフィン触媒によるアルキルピリジン類の直截的変換法の開発
    研究助成（奨励）
    Jul. 2024 - Mar. 2025
    秋山記念生命科学振興財団, Principal investigator, Competitive research funding
  • バイオマスカルボン酸の高付加価値化を指向した触媒的変換反応の開発
    研究助成
    Apr. 2024 - Mar. 2025
    高橋産業経済研究財団, Principal investigator, Competitive research funding
  • バイオマス資源の高度利用を指向した可視光駆動型カルボン酸修飾法の開発
    第41回研究助成 課題A「植物有用成分およびバイオマス資源の高度利用」
    Apr. 2024 - Mar. 2025
    松籟科学技術振興財団, Principal investigator, Competitive research funding
  • Precise Organic Synthesis by Developing Novel Radical Control Methods
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
    30 Jun. 2022 - 31 Mar. 2024
    清水 洋平
    塩素ラジカルとホスフィン触媒の相互作用を活用したC-Hアミノ化反応について検討を行った。可視光領域に吸収帯を持つ塩化セリウム触媒を用いることで触媒的に塩素ラジカルを生成する反応条件を採用し、ホスフィン触媒およびアミノ化剤の探索を行った。その結果、アゾジカルボン酸エステルをアミノ化剤として用いた際にC-Hアミノ化が進行し、ホスフィン触媒の構造や電子的効果によってC-Hアミノ化の位置選択性が変化することが明らかとなった。とりわけビアリール骨格を有するホスフィン触媒が良好な結果を示しており、ホスフィン触媒の立体的な影響があるのではないかと考えられる。また、溶媒効果も顕著であり、ハロゲン系溶媒が効果的である。これらの結果は、高反応性の塩素ラジカルをホスフィン触媒の作用によって制御したものだと考えられる。
    また、上記のC-Hアミノ化反応を検討する中で、塩素ラジカルを必要としない新たなC-Hアミノ化反応を見出した。ホスフィンを触媒として、塩基性条件下、アミノ化剤と基質を0℃～室温条件で撹拌することによって位置選択的に反応が進行する。いくつかのホスフィン触媒を検討したところ、本反応においてもその構造や電子的効果が反応の効率に大きく影響することがわかった。現段階では、再現性に問題が残っているものの、テトラヒドロキノリンを基質としたモデル反応で、最高90％収率程度で目的物が得られる。また、この触媒条件をいくつかの基質に適用したところ、ピリジン部位を持つ基質で特異的に反応が進行した。
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory), Hokkaido University, 22K19016
  • Expansion of Chemoselective Functionalization of Carboxylic Acids by Parallel Optimization
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Transformative Research Areas (A)
    16 Jun. 2022 - 31 Mar. 2024
    清水 洋平
    独自の技術である、ホウ素触媒を用いたカルボン酸のエノラート生成法に光励起を組み合わせることでβ位アリル化反応の開発を検討した。2021年に論文発表したカルボン酸α位アリル化の副生成物としてわずかに得られていたβ位アリル化体の生成比率向上を目指し、ホウ素触媒の配位子、塩基、およびアリル化剤の構造を行った。塩基、アリル化剤は従来と同じ化合物が適切であった一方で、配位子はBINOL型配位子を単体で用いるよりもBINOL型配位子とアミノ酸型配位子を組み合わせた条件で収率が向上することが分かった。カルボン酸エノラートの生成に二つのホウ素触媒が関与しているという想定反応機構に照らして考えると、カルボン酸エノラートの生成と光励起およびC-C結合形成段階に二種類の配位子が協奏的に関与していることを示唆するものであると考えられる。そこで、最適配位子を探索するために、まずBINOL型配位子のデータベースの構築に取り組んだ。合成済み配位子34個と多数の配位子候補についてDFT計算を実施し、それぞれの配位子の様々なパラメータを求め、機械学習における記述子として利用できるように整理した。一方で、実際に合成したBINOL型配位子34個を用いて、β位アリル化反応を実施し、収率を求めた。この実験的データとDFT計算によって得られた様々な記述子を用いてモデル構築を検討した。現在までに配位子構造から収率を予測する精度は低いため、いくつかの配位子候補を合成して実験データを拡充して収率予測モデルの精度を向上させる予定である。
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Transformative Research Areas (A), Hokkaido University, 22H05329
  • Functionalization of carboxylic acids via radical generation
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
    01 Apr. 2020 - 31 Mar. 2023
    Shimizu Yohei
    A novel direct α-functionalization of carboxylic acids was developed by utilizing boron catalysts and visible light energy. One-electron transfer with a reactant proceeds from a photoexcited boron enolate in the reaction system, and a bond formation reaction at the α-position of the carboxylic acid proceeds via a radical intermediate. The α-allylation reaction, which is a carbon chain introduction reaction, and the α-amination reaction, which is a heteroatom introduction reaction, were developed, and the versatility of this method was demonstrated.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (B), Hokkaido University, 20H02729
  • Development of chemoselective domino-type reactions by boron-photoredox hybrid catalysis
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)
    01 Apr. 2020 - 31 Mar. 2022
    清水 洋平
    これまで独自に発展させてきたホウ素触媒によるカルボン酸のエノラート生成法を基盤として、光照射によるエノラートの励起を組み込むことで触媒的ラジカル反応の開発に成功した。
    カルボン酸を基質とした触媒的ラジカル反応は、副反応として脱炭酸が容易に進行してしまうために開発が進んでこなかった分野である。本研究では、ホウ素エノラートが光励起されることによってはじめて1電子移動が起こるという機構でラジカル反応が開始されるため、脱炭酸が起こらず、カルボン酸α位での修飾反応が進行する。ホウ素上の配位子構造が反応の進行に大きな影響を与えていることがわかったため、さまざまな構造の配位子を合成し、検討を行った。その結果、広いπ共役系を有する配位子を用いるほど高効率に反応が進行することが明らかとなった。最適配位子をもとに基質一般性の検討を行ったところ、様々なαアリールカルボン酸に適用可能であった。また、エステルやケトン存在下にもカルボン酸α位のみで反応が進行する化学選択性を有することも確認できた。
    上記の光駆動型反応に加えて、オレフィンとカルボン酸から一挙にラクトンを形成する、新たな反応の初期的知見を得ることができた。ホウ素触媒存在下、適切な活性化剤を添加するとカルボン酸α位での炭素－炭素結合形成とカルボン酸酸素原子とオレフィンとの酸素－炭素結合が一挙に形成される。現在のところ反応機構は不明であるが、ホウ素触媒非存在下ではラクトン形成は進行しないことがわかっている。
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area), Hokkaido University, 20H04797
  • 高反応性ラジカルの制御が拓くC(sp3)-H結合変換反応
    研究奨励
    Jan. 2021 - Mar. 2022
    上原記念生命科学財団, Principal investigator, Competitive research funding
  • 光学活性フッ素化アミノ酸の迅速合成法の開発
    豊田理研スカラー
    Apr. 2020 - Mar. 2021
    豊田理研, Principal investigator, Competitive research funding
  • Development of a catalytic method for radical generation at alpha-position of carboxylic acid
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
    01 Apr. 2018 - 31 Mar. 2020
    Shimizu Yohei
    In this research project, we were able to achieve the following two results: (1) discovery of boron-catalyzed α-allylation of carboxylic acids in combination with visible light irradiation, and (2) development of boron-catalyzed α-amination of carboxylic acids. In the first achievement, we were able to discover a new reactivity of boron catalysis, and it will be the basis for expanding the application to more diverse reaction systems. In the second achievement, we established a method for synthesizing sterically hindered α-amino acids , which is difficult to synthesize by other methods. This method would accelerate the application of unnatural amino acids to various field by supplying order-made amino acids.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Early-Career Scientists, Hokkaido University, Principal investigator, Competitive research funding, 18K14207
  • ペプチド医薬を志向した新規触媒反応の開発
    研究助成
    Apr. 2019 - Mar. 2020
    医用薬物研究奨励富岳基金, Principal investigator, Competitive research funding
  • ペプチド医薬を志向した非天然アミノ酸の迅速合成法の開発
    研究助成
    Apr. 2019 - Mar. 2020
    国際科学技術財団, Principal investigator, Competitive research funding
  • Development of carbon-carbon bond forming reactions for protecting group free synthesis.
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
    01 Apr. 2015 - 31 Mar. 2019
    Shimizu Yohei
    We developed copper-catalyzed stereodivergent propargylation of unprotected aldoses. The C-C bond forming reaction proceeds preferentially over protonolysis of organocopper species even in the presence of multiple free hydroxy groups. Moreover, the diastereoselectivity of the product can be switched depending on the chirality of the copper catalyst. The product could be transformed to sialic acid derivatives in only three steps.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Scientific Research (C), Principal investigator, Competitive research funding, 15K07851
  • 化学選択的カルボン酸α位修飾反応の開発
    研究助成金
    Dec. 2016 - Nov. 2017
    清水洋平
    アステラス病態代謝研究会, Principal investigator, Competitive research funding
  • Development of novel allylmetal generation method and its application
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
    01 Apr. 2013 - 31 Mar. 2015
    SHIMIZU Yohei
    We developed a novel method to generate allylcopper species from an allenylanilide, which possesses both an allene moiety and an aniline moiety in one molecule. Cu(I) catalyst facilitates a generation of allylcopper species along with formation of indole structure. The generated allylcopper species can work as nucleophile to various carbonyl compounds including ketones.
    The reaction proceeded in enantioselective manner by utilizing a chiral diphosphine ligand. Thus the reaction produced chiral 2-(2-hydroxyethyl)indoles efficiently, whose scaffold is difficult to construct by other means.
    The developed method is unique in simultaneous construction of indole structure and elongation of carbon scaffold.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Young Scientists (B), The University of Tokyo, Principal investigator, Competitive research funding, 25860004
  • 新規触媒開発によるカルボン酸の選択的活性化
    科学研究費補助金 研究活動スタート支援
    2011 - Mar. 2013
    清水洋平
    日本学術振興会, Principal investigator, Competitive research funding
  • Selective activation of carboxylic acids by developing novel catalysts
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Research Activity start-up
    2011 - 2012
    SHIMIZU Yohei
    We found that aldol reaction using carboxylic acids as substrates could be proceeded under mild condition by activating with an equivalent of borane. In addition, the usage of dummy ligands could tune the reactivity and selectivity.
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for Research Activity start-up, The University of Tokyo, 23890034
  • 新規触媒的不斉Diels-Alder型反応の開発および複雑縮環天然物の全合成
    Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    2008 - 2010
    清水 洋平
    天然に豊富に存在するグルコースやマンノースといった糖を求電子剤としピルビン酸誘導体を求核剤とした反応の開発を行った。求電子剤となる糖は酸性プロトンを有するヒドロキシル基が多数存在するため通常は保護を行う必要があるが、このような保護基の脱着なしに求核剤が糖を攻撃できる反応を開発できれば、糖を求電子剤とした系に限らず多くの天然物をより効率的に合成できる。それは複雑な縮環系に多くの官能基を有する化合物にも応用できると期待される。目的とする反応を達成するために、まずピルビン酸誘導体を求核剤として選択した。本基質は比較的高い酸性度を有していることから容易に求核的性質を有するエノール型をとると考えられ、さらに糖への付加が進行して得られる化合物はシアル酸であるため、生成物のさらなる修飾により様々な生物活性を有する化合物へと変換できると期待される。糖を求電子剤として様々な金属源を検討したが、その水溶性の高さゆえに取り扱い、分析が困難であったため、初期検討としてラクトールをモデル基質として再び触媒系を検討した。ラクトールはフリーのヒドロキシル基を有しており、また反応点となるアルデヒドがヘミアセタールとして保護された形も糖と類似しているため良いモデル基質となると考えた。ラクトールを用いた検討の結果Fe(III)を用いることで望みとする反応が良好に進行することが明らかとなった。中でもFe(CF_3CO_2)_3が最も良い結果を与えた。マンノースを求電子剤として用いた場合には反応は進行しなかったため、さらなる触媒系の検討を行っている。
    Japan Society for the Promotion of Science, Grant-in-Aid for JSPS Fellows, The University of Tokyo, 08J10868
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