研究者基本情報

• 博士（農学）, 東京大学

• https://researchmap.jp/read0211946

• https://orcid.org/0000-0002-8363-0467
• https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200901036432625586
• http://www.ees.hokudai.ac.jp/ems/stuff/okino/index.htm

• https://orcid.org/0000-0002-8363-0467

• 200901036432625586

• 海洋天然物化学
• 天然物化学
• 化学生態学
• Marine Biotechnology
• Chemical Ecology
• Natural Product Chemistry

• ライフサイエンス, 水圏生命科学
• ナノテク・材料, 生体化学
• ナノテク・材料, 生物分子化学

• 学士課程, 理学部
• 修士課程, 環境科学院
• 博士課程, 環境科学院

研究活動情報

• Observations of vertical body orientations of Serrivomer eels in the mesopelagic zone along the West Mariana Ridge
  Michael J. Miller; Tetsuya Miwa; Shun Watanabe; Mari Kuroki; Takatoshi Higuchi; Aya Takeuchi; Tatsufumi Okino; Katsumi Tsukamoto
  MARINE AND FRESHWATER BEHAVIOUR AND PHYSIOLOGY, 58, 5, 99, 120, 2025年09月03日
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Isolation and Computer-Based Structural Determination of Madangolide B
  Masahiro Hagihara; Jakia Jerin Mehjabin; Charles S. Vairappan; Tatsufumi Okino; Kiyotake Suenaga; Arihiro Iwasaki
  ORGANIC LETTERS, 27, 25, 6807, 6811, 2025年06月17日
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Identification and Characterization of Bioactive Compounds from a Marine Bivalve Clam Marcia hiantina via Mass Spectrometry Techniques
  Rhoda Mae C. Simora; Andrea Roxanne J. Anas; Nandani Balloo; Zhengyi Ling; Karmelie Jane M. Monaya; Yoshiaki Takaya; Tatsufumi Okino
  CURRENT ANALYTICAL CHEMISTRY, 22, 4, 715, 731, 2025年04月24日
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Carotenoids identified from slipper-shaped oyster Magallana bilineata powder residue exhibit potent biological activities
  Rhoda Mae C. Simora; Raymund B. Parcon; Andrea Roxanne J. Anas; Tatsufumi Okino
  JOURNAL OF FOOD AND DRUG ANALYSIS, 33, 4, 2025年
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Doubly Homologated Tyrosine-Containing Peptides from the Cyanobacterium Microcystis aeruginosa NIES-4285 and Their Biosynthesis
  Chin-Soon Phan; Zhengyi Ling; Jakia Jerin Mehjabin; Kenichi Matsuda; Nurcahyo Iman Prakoso; Taiki Umezawa; Toshiyuki Wakimoto; Tatsufumi Okino
  Journal of Natural Products, American Chemical Society (ACS), 2024年10月30日
  研究論文（学術雑誌）
• Evaluation of the cytotoxicity, genotoxicity, and antifungal activities of race-index compounds from the red alga Laurencia nipponica
  Kensuke Kaneko; Miyu Shinke; Takashi Kamada; Tatsufumi Okino; Ayumi Yamamoto
  Journal of Applied Phycology, Springer Science and Business Media LLC, 2024年09月26日
  研究論文（学術雑誌）
• Chemotherapeutic prospects of organic extracts of Bornetella nitida from Selayar Island
  Nunuk Hariani Soekamto; Bahrun; Tatsufumi Okino; Herlina Rasyid; Pratiwi Pudjiastuti; Yuni Elsa Hadisaputri; Rahadian Zainul
  KUWAIT JOURNAL OF SCIENCE, 51, 3, 2024年07月
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Noducyclamides A1–A4, B1, and B2 from the Cyanobacterium Nodularia sp. NIES-3585
  Jakia Jerin Mehjabin; Chin-Soon Phan; Tatsufumi Okino
  Journal of Natural Products, American Chemical Society (ACS), 2024年04月08日
  研究論文（学術雑誌）
• Cyanoremediation of heavy metals (As(v), Cd(ii), Cr(vi), Pb(ii)) by live cyanobacteria (Anabaena variabilis, and Synechocystis sp.): an eco-sustainable technology.
  Md Sabbir Hossain; Tatsufumi Okino
  RSC advances, 14, 15, 10452, 10463, 2024年03月26日, ［国際誌］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, The cyanoremediation technique for heavy metal (HM) removal from wastewater using live cyanobacteria is promising to reduce the pollution risk both for the environment and human health. In this study, two widely recognized freshwater cyanobacteria, Anabaena variabilis and Synechocystis sp., were used to explore their efficacy in HM (As(v), Cd(ii), Cr(vi), Pb(ii)) removal. The different optimum adsorption conditions were pH 8 and 7.5 for A. variabilis and Synechocystis sp., respectively, but the temperature (25 °C) and contact time (48 hours) were the same for both strains. Under these specified conditions, A. variabilis exhibited the capability to remove 25% of As(v), 78% of Cd(ii), 54% of Cr(vi), and 17% of Pb(ii), whereas Synechocystis sp. removed 77% of As(v), 57% of Cd(ii), 91% of Cr(vi), and 77% of Pb(ii) at different initial concentrations. Metal diversity interfered negatively with cyanobacterial growth, especially Cd(ii) and As(v), as measured by OD730, dry biomass, chlorophyll a, and carotenoid production for both strains. Fourier transform infrared spectrum (FT-IR) analysis revealed the existence of diverse surface binding sites for HM adsorption, stemming from proteins and polysaccharides. Scanning Electron Microscopy (SEM) and Energy Dispersive X-ray Spectroscopy (EDS) confirmed the presence of HMs on the surface of the cyanobacterial cells. Finally, the zeta potential results indicating alterations in the surface negative charges elucidated the adsorption mechanisms involved in the HM removal by both cyanobacteria. These results provided a comprehensive understanding of the HM adsorption mechanism by cyanobacteria, offering valuable theoretical insights that can be extrapolated to enhance our comprehension of the cyanoremediation mechanisms by various other cyanobacterial strains.
• Antimicrobial and Cytotoxic Effect of Bornetella Nitida Green Algae Isolate on MCF-7 Breast Cancer.
  Yuni Elsa Hadisaputri; Nunuk Hariani Soekamto; Pratiwi Pudjiastuti; Aria Aristokrat; Bahrun Bahrun; Fajar Fauzi Abdullah; Tatsufumi Okino
  Breast cancer (Dove Medical Press), 16, 555, 565, 2024年, ［国際誌］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, INTRODUCTION: Marine algae are increasingly becoming a potential resource for new drugs. In recent decades, including Bornetella nitida (B. nitida). Meanwhile, antimicrobial and anticancer agents are the first line of choice for developing alternative compounds, considering the annually increasing resistant events. Therefore, this study aimed to examine the antimicrobial and cytotoxic potential of B. nitida isolate compounds. METHODS: The B. nitida resulted in 2 compounds, sitosterol 3β tetracosanoate and (E)-17-(8-ethyl-4,5,9-trimethyldec-6-en-2-yl)-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol. Both compounds were tested to have antibacterial effects against Pseudomonas aeruginosa, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Methicillin-resistant Staphylococcus Aureus (MRSA). Proliferation assay was conducted using the PrestoBlue™ Cell Viability Reagent, which was also used to measure the IC50 against MCF-7 breast cancer cells. RESULTS: The results showed that (E)-17-(8-ethyl-4,5,9-trimethyldec-6-en-2-yl)-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol had antimicrobial activity against Staphylococcus aureus and IC50 value of 142.18 µg/mL against MCF-7 cells, while sitosterol 3β tetracosanoate does not have any antimicrobial activity and IC50 value of 681.65 µg/mL. Moreover, the mechanism prediction using docking with caspase-3 receptor to induce apoptosis was also evaluated. CONCLUSION: Based on the results, (E)-17-(8-ethyl-4,5,9-trimethyldec-6-en-2-yl)-13-methyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol of B. nitida has great potential as an antimicrobial and anticancer agent.
• Heat shock and iron limitation modulate the metabolic profile of the cyanobacterium Microcystis aeruginosa NIES‐88
  Nandani Balloo; Jakia Jerin Mehjabin; Chin‐Soon Phan; Tatsufumi Okino
  Phycological Research, Wiley, 2023年07月25日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）, Abstract
  
  The freshwater cyanobacterium Microcystis aeruginosa NIES‐88, which can produce microcystins, micropeptins, and argicyclamides, was subjected to a one strain many compounds (OSMAC) analysis. We report its response to two environmental stressors, temperature and iron limitation, by means of untargeted and targeted metabolomics. The results demonstrated a slower specific growth rate of 0.20 per day and 0.16 per day in adverse conditions of 37°C and iron limitation, respectively. The metabolic signature of M. aeruginosa was highly dependent on incubation temperatures. Production of microcystins LR and RR was severely downregulated while that of argicyclamide B was significantly upregulated, with a highest 10‐fold increase on day 14 of heat shock treatment. M. aeruginosa NIES‐88 was found to produce a new compound, argicyclamide D (1), in iron limited medium, which has the same macrocyclic structure as the previously reported analogs. Hence, it is proposed that acclimation of M. aeruginosa to environmental stressors might be mediated by a change in the metabolic pathways as well as modulation of the levels of their expressed metabolites.
• Syntheses and Biological Activities of Danicalipin A Derivatives.
  Taiki Umezawa; Takeshi Maeda; Takuya Akiyama; Nurcahyo Iman Prakoso; Jakia Jerin Mehjabin; Tatsufumi Okino; Fuyuhiko Matsuda
  Chemistry & biodiversity, 20, 6, e202300400, 2023年06月, ［国際誌］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Synthesis of three derivatives of danicalipin A, tetrachloride, trisulfate and a fluorescent probe was achieved through Wittig reaction strategy. Toxicity of the derivatives against brine shrimp (Artemia salina) as also investigated to provide useful information for the biological activity; i) less chloride derivative showed similar toxicity to danicalipin A, ii) the amphiphilic property, a characteristic feature of danicalipin A, was crucial because trisulfate considerably decreased the toxicity and iii) fluorescent derivative kept brine shrimp toxicity of danicalipin A.
• Gene cloning and characterization of a vanadium-dependent bromoperoxidase from the red alga Laurencia saitoi, a producer of brominated diterpenoids and triterpenoids
  Kensuke Kaneko; Daiki Kobayashi; Shiro Masaki; Kenji Washio; Masaaki Morikawa; Tatsufumi Okino
  JOURNAL OF APPLIED PHYCOLOGY, 2023年04月
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Occurrence and Distribution of Shipworms (Mollusca: Bivalvia: Teredinidae) and Two New Records of <i>Bankia</i> species along the Coast of Hokkaido, Japan
  Angem Librando-Descallar; Zhengyi Ling; Takuma Haga; Tatsufumi Okino
  Sessile Organisms, 40, 1, 1, 12, The Sessile Organisms Society of Japan, 2023年03月14日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Biological evaluation and molecular docking of Indonesian Gracilaria salicornia as antioxidant agents
  BAHRUN; Tatsufumi OKINO; Herlina RASYID; Nunuk Hariani; SOEKAMTO
  Journal of Research in Pharmacy, 27, 1, 207, 220, 2023年01月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Characterization of vanadium-dependent bromoperoxidases involved in the production of brominated sesquiterpenes by the red alga Laurencia okamurae
  Takafumi Ishikawa; Kenji Washio; Kensuke Kaneko; Xiao Rong Tang; Masaaki Morikawa; Tatsufumi Okino
  Applied Phycology, 3, 1, 120, 131, Informa UK Limited, 2022年12月31日, ［査読有り］, ［最終著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Marine Algal and Cyanobacterial Surface-Active Compounds
  J.J. Mehjabin; T. Okino
  Marine Surfactants, 201, 211, CRC Press, 2022年11月21日, ［最終著者］
  論文集(書籍)内論文
• Nostosin G and Spiroidesin B from the Cyanobacterium Dolichospermum sp. NIES-1697
  Chin-Soon Phan; Jakia Jerin Mehjabin; Andrea Roxanne J. Anas; Masahiro Hayasaka; Reiko Onoki; Juting Wang; Taiki Umezawa; Kenji Washio; Masaaki Morikawa; Tatsufumi Okino
  Journal of Natural Products, American Chemical Society (ACS), 2022年08月10日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  研究論文（学術雑誌）
• Environmental DNA detects a possible Japanese eel spawning event near a video-recorded anguillid eel in the open ocean
  A Takeuchi; T Higuchi; M Kuroki; S Watanabe; MJ Miller; T Okino; T Miwa; K Tsukamoto
  Marine Ecology Progress Series, Inter-Research Science Center, 2022年, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Argicyclamides A-C Unveil Enzymatic Basis for Guanidine Bis-prenylation
  Chin-Soon Phan; Kenichi Matsuda; Nandani Balloo; Kei Fujita; Toshiyuki Wakimoto; Tatsufumi Okino
  JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 143, 27, 10083, 10087, 2021年07月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Several possible spawning sites of the Japanese eel determined from collections of their eggs and preleptocephali
  Aya Takeuchi; Takatoshi Higuchi; Shun Watanabe; Michael J. Miller; Ritsuno Yama; Tatsuhiro Fukuba; Akihiro Okamura; Tatsufumi Okino; Tetsuya Miwa; Katsumi Tsukamoto
  FISHERIES SCIENCE, 87, 3, 339, 352, 2021年05月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Bioactivities of Lyngbyabellins from Cyanobacteria ofMooreaandOkeaniaGenera
  Imam Fathoni; Julie G. Petitbois; Walied M. Alarif; Ahmed Abdel-Lateff; Sultan S. Al-Lihaibi; Erina Yoshimura; Yasuyuki Nogata; Charles S. Vairappan; Eti Nurwening Sholikhah; Tatsufumi Okino
  MOLECULES, 25, 17, 2020年09月, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］, ［国際共著］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Biosurfactants from Marine Cyanobacteria Collected in Sabah, Malaysia
  Jakia Jerin Mehjabin; Liang Wei; Julie G. Petitbois; Taiki Umezawa; Fuyuhiko Matsuda; Charles S. Vairappan; Masaaki Morikawa; Tatsufumi Okino
  Journal of Natural Products, 83, 6, 1925, 1930, American Chemical Society (ACS), 2020年05月20日, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］, ［国際共著］
  研究論文（学術雑誌）
• Cytotoxicity and Antibacterial Potential of Halogenated Chamigrenes from Malaysian Red Alga, Laurencia majuscula
  Takashi Kamada; Chin-Soon Phan; Tatsufumi Okino; Charles Santhanaraju Vairappan
  Planta Medica International Open, 6, 02, e36, e40, Georg Thieme Verlag KG, 2019年11月, ［査読有り］, ［国際共著］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Red algae of the genus Laurencia have been known to produce a wide array of bioactive secondary metabolites. Here, we report the isolation of two new halogenated chamigrenes, lauremantanones A (1) and B (2), along with seven known compounds, dendroidiol (3), (+)-elatol (4), cartilagineol (5), obtusol (6), (+)-laurencenone B (7), 2-chloro-3-hydroxy-α-chamigren-9-one (8), and puertitol A (9), from a population of Laurencia majuscula (Harvey) Lucas from Mantanani Island (North Borneo). The structures of the two new metabolites were determined based on spectroscopic data (IR, 1D and 2D NMR, and MS). Compounds isolated from this alga exhibited potent cytotoxic (HeLa, MCF-7, P-388) and antibacterial (against antibiotic-resistant clinical bacteria) activities. The major metabolite of this population has significant importance in the geographical distribution of this species globally.
• Environmentally Friendly Antifouling Metabolites from Red Sea Organisms
  Sultan Semran Al-Lihaibi; Ahmed Abdel-Lateff; Walied Mohamed Alarif; Hajer Saeed Alorfi; Yasuyuki Nogata; Tatsufumi Okino
  Journal of Chemistry, 2019, 1, 15, Hindawi Limited, 2019年10月30日, ［査読有り］, ［最終著者］, ［国際共著］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, Seventy-one marine organisms representing different classes of marine fauna and flora were collected from the Red Sea. They include sponges, hydrozoan, soft corals, sea cucumber, ascidian, cyanobacteria, and macroalgae. The methanolic extracts were evaluated for their toxicity and settlement inhibition effects by using cultured Balanus amphitrite. Thirty-three extracts displayed antifouling effects: four samples were highly potent at 1 μg/mL with a percentage of settlement inhibition above 31%, twenty-two were potent at 10 μg/mL with a percentage of settlement inhibition between 16 and 30%, and seven were active at 10 μg/mL with a percentage of settlement inhibition between 0 and 15%. Two promising extracts were purified by employing several chromatographic techniques, leading to the isolation of 12 known compounds. The isolated compounds were evaluated for their antifouling activities and demonstrated potent antifouling effects with EC₅₀ values of less than 10 μg/mL.
• Parthenogenetic female populations in the brown alga Scytosiphon lomentaria (Scytosiphonaceae, Ectocarpales): decay of a sexual trait and acquisition of asexual traits
  Hoshino Masakazu; Okino Tatsufumi; Kogame Kazuhiro
  JOURNAL OF PHYCOLOGY, 55, 1, 204, 213, 2019年02月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• First use of oceanic environmental DNA to study the spawning ecology of the Japanese eel Anguilla japonica
  Takeuchi Aya; Watanabe Shun; Yamamoto Satoshi; Miller Michael J; Fukuba Tatsuhiro; Miwa Tetsuya; Okino Tatsufumi; Minamoto Toshifumi; Tsukamoto Katsumi
  MARINE ECOLOGY PROGRESS SERIES, 609, 187, 196, 2019年01月17日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• In vitro cytotoxic anticancer potential of bioactive fraction isolated from Indonesian tidal sponge Calthropella sp.
  Fitria Susilowti; Respati Tri Swasono; Tatsufumi Okino; Winarto Harya
  Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research, 12, 1, 380, 383, 2019年, ［査読有り］, ［国際共著］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Omaezallene Derivatives.
  Taiki Umezawa; Nurcahyo Iman Prakoso; Miho Kannaka; Yasuyuki Nogata; Erina Yoshimura; Tatsufumi Okino; Fuyuhiko Matsuda
  Chemistry & biodiversity, 16, 1, e1800451, 2019年01月, ［査読有り］, ［国際誌］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Kakeromamide A, a new cyclic pentapeptide inducing astrocyte differentiation isolated from the marine cyanobacterium Moorea bouillonii
  Fumiaki Nakamura; Hiroshi Maejima; Midori Kawamura; Daisuke Arai; Tatsufumi Okino; Meng Zhao; Tao Ye; Jungyeol Lee; Young-Tae Chang; Nobuhiro Fusetani; Yoichi Nakao
  Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 28, 12, 2206, 2209, 2018年07月01日, ［査読有り］, ［国際共著］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Observation of a Gelatinous Octopod, Haliphron atlanticus, along the Southern West Mariana Ridge: A Unique Cephalopod of Continental Slope and Mesopelagic Communities
  Michael J. Miller; Tetsuya Miwa; Shun Watanabe; Mari Kuroki; Takatoshi Higuchi; Aya Takeuchi; Kenta Serizawa; Tatsufumi Okino; Katsumi Tsukamoto
  Journal of Marine Biology, 2018, Hindawi Limited, 2018年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Antioxidants from the brown alga dictyopteris undulata
  Momochika Kumagai; Keisuke Nishikawa; Hiroshi Matsuura; Taiki Umezawa; Fuyuhiko Matsuda; Tatsufumi Okino
  Molecules, 23, 5, 2018年, ［査読有り］, ［最終著者, 責任著者］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Serinolamides and Lyngbyabellins from an Okeania sp Cyanobacterium Collected from the Red Sea
  Julie G. Petitbois; Loida O. Casalme; Julius Adam V. Lopez; Walied M. Alarif; Ahmed Abdel-Lateff; Sultan S. Al-Lihaibi; Erina Yoshimura; Yasuyuki Nogata; Taiki Umezawa; Fuyuhiko Matsuda; Tatsufumi Okino
  JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS, 80, 10, 2708, 2715, 2017年10月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• New Marine Antifouling Compounds from the Red Alga Laurencia sp.
  Yuko Oguri; Mami Watanabe; Takafumi Ishikawa; Takashi Kamada; Charles S. Vairappan; Hiroshi Matsuura; Kensuke Kaneko; Takahiro Ishii; Minoru Suzuki; Erina Yoshimura; Yasuyuki Nogata; Tatsufumi Okino
  MARINE DRUGS, 15, 9, 2017年09月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Columbamides D and E: Chlorinated Fatty Acid Amides from the Marine Cyanobacterium Moorea bouillonii Collected in Malaysia
  Julius Adam V. Lopez; Julie G. Petitbois; Charles S. Vairappan; Taiki Umezawa; Fuyuhiko Matsuda; Tatsufumi Okino
  ORGANIC LETTERS, 19, 16, 4231, 4234, 2017年08月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• A quantitative shRNA screen identifies ATP1A1 as a gene that regulates cytotoxicity by aurilide B
  Shohei Takase; Rumi Kurokawa; Daisuke Arai; Kind Kanemoto Kanto; Tatsufumi Okino; Yoichi Nakao; Tetsuo Kushiro; Minoru Yoshida; Ken Matsumoto
  SCIENTIFIC REPORTS, 7, 2017年05月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Total synthesis and biological activity of dolastatin 16
  Loida O. Casalme; Arisa Yamauchi; Akinori Sato; Julie G. Petitbois; Yasuyuki Nogata; Erina Yoshimura; Tatsufumi Okino; Taiki Umezawa; Fuyuhiko Matsuda
  ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, 15, 5, 1140, 1150, 2017年02月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Total Synthesis of Natural Antifouling Products
  Taiki Umezawa; Keisuke Nishikawa; Tatsufumi Okino; Fuyuhiko Matsuda
  JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN, 74, 7, 689, 699, 2016年07月, ［査読有り］
  日本語
• Wewakazole B, a Cytotoxic Cyanobactin from the Cyanobacterium Moorea producens Collected in the Red Sea
  Julius Adam V. Lopez; Sultan S. Al-Lihaibi; Walied M. Alarif; Ahmed Abdel-Lateff; Yasuyuki Nogata; Kenji Washio; Masaaki Morikawa; Tatsufumi Okino
  JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS, 79, 4, 1213, 1218, 2016年04月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Potent antifouling metabolites from red sea organisms
  Sultan S. Al-Lhaibi; Ahmed Abdel-Lateff; Waled M. Alarif; Yasuyuki Nogata; Seif-Eldin N. Ayyad; Tatsufumi Okino
  Asian Journal of Chemistry, 27, 6, 2252, 2256, Chemical Publishing Co., 2015年06月01日, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Supercritical Fluid Extraction of "Koku" Enhancing Compounds from Fish and Fishery by-Products
  Munehisa Shibata; Kei Onodera; Momochika Kumagai; A. K. M. Azad Shah; Masashi Ogasawara; Hideyuki Kurihara; Tatsufumi Okino; Koretaro Takahashi
  FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY RESEARCH, 20, 6, 1199, 1205, 2014年11月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• cDNA cloning and characterization of vanadium-dependent bromoperoxidases from the red alga Laurencia nipponica
  Kensuke Kaneko; Kenji Washio; Taiki Umezawa; Fuyuhiko Matsuda; Masaaki Morikawa; Tatsufumi Okino
  BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY AND BIOCHEMISTRY, 78, 8, 1310, 1319, 2014年08月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Omaezallene from Red Alga Laurencia sp.: Structure Elucidation, Total Synthesis, and Antifouling Activity
  Taiki Umezawa; Yuko Oguri; Hiroshi Matsuura; Shohei Yamazaki; Masahiro Suzuki; Erina Yoshimura; Takeshi Furuta; Yasuyuki Nogata; Yukihiko Serisawa; Kazuyo Matsuyama-Serisawa; Tsuyoshi Abe; Fuyuhiko Matsuda; Minoru Suzuki; Tatsufumi Okino
  ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, 53, 15, 3909, 3912, 2014年04月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Alnuheptanoid A: a new diarylheptanoid derivative from Alnus japonica
  Sabrin R. M. Ibrahim; Mostafa A. Fouad; Ahmed Abdel-Lateff; Tatsufumi Okino; Gamal A. Mohamed
  NATURAL PRODUCT RESEARCH, 28, 20, 1765, 1771, 2014年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Bouillonamide: A Mixed Polyketide-Peptide Cytotoxin from the Marine Cyanobacterium Moorea bouillonii
  Lik Tong Tan; Tatsufumi Okino; William H. Gerwick
  MARINE DRUGS, 11, 8, 3015, 3024, 2013年08月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Sesquiterpenes from the marine algicolous fungus Drechslera sp.
  Ahmed Abdel-Lateff; Tatsufumi Okino; Walied M. Alarif; Sultan S. Al-Lihaibi
  JOURNAL OF SAUDI CHEMICAL SOCIETY, 17, 2, 161, 165, 2013年04月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Thrombin Inhibitors from the Freshwater Cyanobacterium Anabaena compacta
  Andrea Roxanne J. Anas; Takaya Kisugi; Taiki Umezawa; Fuyuhiko Matsuda; Marc R. Campitelli; Ronald J. Quinn; Tatsufumi Okino
  JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS, 75, 9, 1546, 1552, 2012年09月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Stevioside enhances apoptosis induced by serum deprivation in PC12 cells
  Kumiko Takahashi; Yongkun Sun; Ikumi Yanagiuchi; Toshiyuki Hosokawa; Takeshi Saito; Miyako Komori; Tatsufumi Okino; Masaaki Kurasaki
  TOXICOLOGY MECHANISMS AND METHODS, 22, 4, 243, 249, 2012年05月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Synthesis and Biological Activity of Kalkitoxin and its Analogues
  Taiki Umezawa; Manabu Sueda; Takao Kamura; Teppei Kawahara; Xuerong Han; Tatsufumi Okino; Fuyuhiko Matsuda
  JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 77, 1, 357, 370, 2012年01月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Chlorosulfolipids
  Teppei Kawahara; Tatsufumi Okino
  Studies in Natural Products Chemistry, 36, 219, 247, 2012年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Total Synthesis of 10-Isocyano-4-cadinene and Its Stereoisomers and Evaluations of Antifouling Activities
  Keisuke Nishikawa; Hiroshi Nakahara; Yousuke Shirokura; Yasuyuki Nogata; Erina Yoshimura; Taiki Umezawa; Tatsufumi Okino; Fuyuhiko Matsuda
  JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 76, 16, 6558, 6573, 2011年08月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• A Stereoselective Vanadium-Dependent Chloroperoxidase in Bacterial Antibiotic Biosynthesis
  Peter Bernhardt; Tatsufumi Okino; Jaclyn M. Winter; Akimasa Miyanaga; Bradley S. Moore
  JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 133, 12, 4268, 4270, 2011年03月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Asymmetric Total Synthesis of Danicalipin A and Evaluation of Biological Activity
  Taiki Umezawa; Masayuki Shibata; Kensuke Kaneko; Tatsufumi Okino; Fuyuhiko Matsuda
  ORGANIC LETTERS, 13, 5, 904, 907, 2011年03月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Total Synthesis of 10-Isocyano-4-cadinene and Determination of Its Absolute Configuration
  Keisuke Nishikawa; Hiroshi Nakahara; Yousuke Shirokura; Yasuyuki Nogata; Erina Yoshimura; Taiki Umezawa; Tatsufumi Okino; Fuyuhiko Matsuda
  ORGANIC LETTERS, 12, 5, 904, 907, 2010年03月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Anti-Mycobacterium phlei Activity of the Bark of Ziziphus talanai (Blanco) Merrill
  Andrea Roxanne J. Anas; Irene M. Villasenor; Hiroshi Matsuura; Tatsufumi Okino
  PHILIPPINE AGRICULTURAL SCIENTIST, 92, 4, 388, 391, 2009年12月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Modulation of carcinogen metabolizing enzymes by chromanone A; a new chromone derivative from algicolous marine fungus Penicillium sp.
  Amira M. Gamal-Eldeen; Ahmed Abdel-Lateff; Tatsufumi Okino
  ENVIRONMENTAL TOXICOLOGY AND PHARMACOLOGY, 28, 3, 317, 322, 2009年11月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• P-31 Kalkitoxin及びその類縁体の合成と生物活性(ポスター発表の部)
  梅澤 大樹; 香村 隆夫; 河原 哲平; 末田 学; 韓 雪容; 沖野 龍文; 松田 冬彦
  天然有機化合物討論会講演要旨集, 51, 329, 334, 天然有機化合物討論会, 2009年09月01日
  日本語, Kalkitoxin (1) was isolated from cyanobacterium Lyngbya majuscule in the Caribbean Sea. It is reported that 1 posssesses some intersting biological activities. For example, 1 shows a strong ichtyotoxic activity toward the common gold fish and brine shrimp. Also, kalkitoxin has a strong neurotoxicity (LC_<50>=3.86nM) in cerebellar granule neouron (CGN) as an inhibitor N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists and is a highly potent blocker of the voltage-depending sodium channel in mouse neuro-2a cells (EC_<50>=1nM). We have been attracted by the structure-activity relationship of kalkitoxins. In present paper, we describe the synthesis of kalkitoxin and its analogues (epimer and demethylated kalkitoxins (nor form) and their biological activity with brine shrimp. The synthesis was started from 15, which was converted to α,β-unsaturaed imide 14 with phosphonate 17. 1,4-Addition reaction to 14 with methyl curprate gave imide 18 as 10 : 1 mixture of diastereomers. The imide 18 was transformed into second 1,4-addition precursor 11 in 9 steps. The conjugate addition reaction of 11 proceeded smoothly to give imide 26 as a single diastereomer, which was derived to 1 via condensation with amine 10, synthesize without racemization by novel method, and highly efficient thiazoline formation with TiCl_4. Kalkitoxin analogues 2-7 were synthesized in the similar manner by simply changing the chiral auxiliary or chiral building block. Finally, the biological activity with 1-7 was evaluated as LC_<50> toward brine shrimp.
• Absolute Configuration of Chlorosulfolipids from the Chrysophyta Ochromonas danica
  Teppei Kawahara; Yasuhiro Kumaki; Takashi Kamada; Takahiro Ishii; Tatsufumi Okino
  JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 74, 16, 6016, 6024, 2009年08月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Induction of larval metamorphosis in the sea cucumber Apostichopus japonicus by neurotransmitters
  Hiroshi Matsuura; Ikuko Yazaki; Tatsufumi Okino
  FISHERIES SCIENCE, 75, 3, 777, 783, 2009年05月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Micropeptins from the Freshwater Cyanobacterium Microcystis aeruginosa (NIES-100)
  Takaya Kisugi; Tatsufumi Okino
  JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS, 72, 4, 777, 781, 2009年04月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Aureobasidin, New Antifouling Metabolite from Marine-Derived Fungus Aureobasidium sp.
  Ahmed Abdel-Lateff; Ehab S. Elkhayat; Mostafa A. Fouad; Tatsufumi Okino
  NATURAL PRODUCT COMMUNICATIONS, 4, 3, 389, 394, 2009年03月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Antifouling alkaloids from Crinum augustum (Amaryllidaceae)
  Pharmacog. Res., 1, 43, 52, 2009年
• Chemical Composition and Hepato-protective activity of Imperata cylindrica Beauv.
  Gamal A. Mohamed; Ahmed Abdel Lateff; Mostafa A. Fouad; Sabrin R. M. Ibrahim; Ehab S. Elkhayat; Tatsufumi Okino
  PHARMACOGNOSY MAGAZINE, 5, 17, 28, 36, 2009年01月
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Chemical Composition and Hepato-protective activity of Imperata cylindrica Beauv.
  Gamal A. Mohamed; Ahmed Abdel Lateff; Mostafa A. Fouad; Sabrin R. M. Ibrahim; Ehab S. Elkhayat; Tatsufumi Okino
  PHARMACOGNOSY MAGAZINE, 5, 17, 28, 36, 2009年01月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Antibacterial activity of halogenated sesquiterpenes from Malaysian Laurencia spp.
  Charles Santhanaraju Vairappan; Minoru Suzuki; Takahiro Ishii; Tatsufumi Okino; Tsuyoshi Abe; Michio Masuda
  PHYTOCHEMISTRY, 69, 13, 2490, 2494, 2008年10月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• P-43 黄金色藻Ochromonas danicaから得られるクロロスルフォリピッド類の立体化学(ポスター発表の部)
  河原 哲平; 沖野 龍文
  天然有機化合物討論会講演要旨集, 50, 391, 396, 天然有機化合物討論会, 2008年09月01日
  日本語, Chlorosulfolipids (CSLs) are unusual naturally occurring compounds, which were first isolated at the end of the 1960s from freshwater microalgae such as Chrysophyceae Ochromonas danica and Poterioochromonas malhamensis. They constitute 15% of total lipids. The preparation of the CSLs in sufficient purity for structural characterization has proven to be difficult because the polar lipids were extremely hydroscopic and viscously. Therefore, any bioassays have not taken in nature form and structural elucidation was not satisfied with stereochemical analysis. Herein, we report successful isolation and determination of relative and absolute configuration of eight chlorosulfolipids. The Chrysophyta O. danica (IAM CS-2) was cultured at 25℃ for 1 week in a medium containing 0.1% glucose, 0.1% tryptone, 0.1% yeast extract and 0.05% meat extract with aeration. The cells were collected by continuous centrifugation, and freeze dried. The freeze-dried cells were homogenized and extracted with 1L of MeOH (three times) and 1L of EtOAc. The combined extracts were evaporated in vacuo and sequentially extracted with hexane, CHCl_3, EtOAc, BuOH and water. The active fractions (EtOAc, BuOH) of brineshrimp assay were applied repeatedly to silica gel and flash ODS column chromatography. Finally reverse phase-HPLC using a C_<30> column and an ELSD detector yielded four known CSLs (1,6-8) and four new compounds (2-5). Compound 1 was a major component of CSL from O. danica. Planar structure of 1 was established by HR-ESI-MS, 1D, 2D NMR and ESI-MS/MS. By using the JBCA method, relative configurations of 1 were determined by measuring ^<23>_J_ from HETLOC and J-IMPEACH-MBC spectrum. The absolute configuration was determined by modified Mosher's method after the sulfatide was hydrolyzed. In conclusion, 1 was identified as 2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane 1,14-disulfate. In the same manner, structures of 2-8 (2: 2,2,11,13,15,16-hexachloro-14-docosanol 1-sulfate, 3: 2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane 1,14-diol, 4: 11,13,15,16-tetrachlorodocosane 1,14-disulfate, 5: 11,13,15-tri-chlorodocosane 1,14-disulfate, 6: 13-chlorodocosane 1,14-disulfate, 7: docosane 1,14-disulfate, 8: 14-chlorotetracosane 1,15-disulfate) were determined.
• Late Pleistocene changes in terrestrial biomarkers in sediments from the central Arctic Ocean
  Masanobu Yamamoto; Tatsufumi Okino; Saiko Sugisaki; Tatsuhiko Sakamoto
  ORGANIC GEOCHEMISTRY, 39, 6, 754, 763, 2008年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Plant-growth regulators from common starfish (Asterias amurensis Lutken) waste
  Takahiro Ishii; Tatsufumi Okino; Yosuke Mino; Hiroaki Tamiya; Fuyuhiko Matsuda
  PLANT GROWTH REGULATION, 52, 2, 131, 139, 2007年06月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• P-19 キヒトデAsterias amurensis Lutkenから得られた新規スフィンゴ脂質と植物生育促進作用(ポスター発表の部)
  石井 貴広; 沖野 龍文; 美濃 羊輔; 田宮 寛明; 松田 冬彦
  天然有機化合物討論会講演要旨集, 48, 295, 300, 天然有機化合物討論会, 2006年09月15日
  日本語, A large number of studies on the isolation and structure elucidation of sphingolipids from starfish have been reported. These compounds are the predominant metabolites of starfish and include a broad variety of pharmacological activities. In recent years, outbreak of starfish in Hokkaido causes serious damage to the fishery and aquacultural grounds for benthic shellfish. Although such starfish is a nuisance to fishermen, the collected starfish can be used as fertilizer. In our preliminary growth test, starfish compost mix showed plant-growth promoting effect to the plant Brassica campestris (Komatsuna). Thus, we investigated Asterias amurensis Lutken as a source of plant-growth promoters. A bioassay-guided separation of both hot water and methanol extracts from A. amurensis gave several active fractions which showed plant-growth promoting effect. A new glucocerebroside, asteriacerebroside G (1) and a new ceramide, asteriaceramide A (2), together with two known compounds, asteriacerebrosides A and B were isolated from the lipophilic fractions from the methanol extract. Three asteriacerebrosides had promotive effect on the entire plant body of B. campestris. On the other hand, asteriaceramide A (2) exhibited a root growth promoting effect. Moreover, the aqueous fraction from the water extract contained a sulfur-containing guanidine derivative, asterubine. In order to study the effect of active asterubine, we produced synthetic asterubine. The promotive activity of natural asterubine was equivalent to that of the synthesized product. These active compounds from unutilized natural resource A. amurensis could be employed as useful plant-growth regulators in a number of agricultural technologies in the future.
• A ceramide and cerebroside from the starfish Asterias amurensis Lütken and their plant-growth promotion activities
  ISHII Takahiro; OKINO Tatsufumi; MINO Yosuke
  J. Nat. Prod, 69, 7, 1080, 1082, 2006年07月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Tichocarpols A and B, two novel phenylpropanoids with feeding-deterrent activity from the red alga Tichocarpus crinitus
  T Ishii; T Okino; M Suzuki; Y Machiguchi
  JOURNAL OF NATURAL PRODUCTS, 67, 10, 1764, 1766, 2004年10月
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Fukuta, Y., T. Ohshima, V. Gnanadesikan, T. Shibuguchi, T. Nemoto, T. Kisugi, T. Okino, & M. Shibasaki, Enantioselective syntheses and biological studies of aeruginosin 298-A and its analogs: Application of catalytic asymmetric phase-transfer reaction.・・・
  Y Fukuta; T Ohshima; Gnanadesikan, V; T Shibuguchi; T Nemoto; T Kisugi; T Okino; M Shibasaki
  PROCEEDINGS OF THE NATIONAL ACADEMY OF SCIENCES OF THE UNITED STATES OF AMERICA, 101, 15, 5433, 5438, 2004年04月
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Li, W. I., Marquez, B. L. ., Okino, T., Yokokawa, F., Shioiri, T., Gerwick, W. H. & Murray, T. F., Characterization of the preferred stereochemistry for the neuropharmacologic actions of antillatoxin. J. Nat. Prod., 67 (4), 559-568.*
  2004年
• Yokokawa, F., Asano, T., Okino, T., Gerwick, W. H., & Shioiri, T., An expeditious total synthesis of kalkitoxins: determination of the absolute stereoctructure of natural kalkitoxin. Tetrahedron, 60 (32), 6859-6880.*
  2004年
• Ishii, T., Okino, T., Suzuki, M., Kuramata, K. & Machiguchi, Y., Feeding-deterrent activity of phenylpropanoids from the red alga Tichocarpus crinitus against the sea urchin Strongylocentrotus intermedius, Mar. Biotechnol., 6, S247-S251.*
  2004年
• New antifouling kalihipyrans from the marine sponge Acanthella cavernosa
  Tatsufumi Okino; Erina Yoshimura; Hiroshi Hirota; Nobuhiro Fusetani
  Journal of Natural Products, 59, 11, 1081, 1083, 1996年11月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• 76(P61) 海洋付着生物幼生の着生誘起および阻害物質(ポスター発表の部)
  廣田 洋; 塚本 佐知子; 沖野 龍文; 伴野 安彦; 加藤 治子; 吉村 えり奈; 伏谷 伸宏
  天然有機化合物討論会講演要旨集, 38, 451, 456, 天然有機化合物討論会, 1996年09月02日
  日本語, As a part of our study on larval settlement (attachment and metamorphosis) of sessile marine invertebrates, we are searching the settlement inducing and inhibiting substances from various marine organisms. Here we present our new findings on the metamorphosis inducing compounds on ascidian Halocynthia roretzi larvae and the antifoulants against barnacle Balanus amphitrite larvae. Metamorphisis of ascidian larvae has been thought to be induced by some chemical cues. a) We found the conditioned medium with the ascidian H. roretzi larvae induced the larval metamorphosis of the conspecies. The metamorphosis-inducer has been isolated, and the strucutre was identified as lumichrome (1). b) From various marine organisms, we have isolated almost 40 compounds including 24 new ones as the metamorphosis-inducers on the ascidian. For example, from a marine sponge Callyspongia sp. (to be), ten acyclic polyacetylene derivatives were obtained (e.g. 2 and 3). A marine sponge Stelletta sp. afforded a norsesequiterpenamide with two guanidium moieties, stellettadine A (4), the absolute stereochemistry of which was determined by degradation into 2-methylglutaric acid. From the marine sponge Anthosigmella aff. raromicrosclera, two pipecolate derivatives (5 and 6) were obtained. On MeOH extracts of more than 300 marine invertebrates, we have performed antifouling screening against barnacle larvae (B. amphitrite). Following the screening result, we attempted the isolation and structure determination of antifoulants to afford more than 60 compounds including almost 30 new ones. a) From the marine sponge Acanthella cavernosa, 26 antifoulants were obtained. Kalihinane-type compounds with isocyano, formamino, and/or isothiocyano group(s) showed prominent antifouling activities, some of which were stronger than that of cupric sulfate. Steroids with epidioxy group (e.g. 7) delayed the timing of larval settlement. b) Nudibranchs of the family Phillidiidae afforded 11 sesquiterpenoid antifoulants (e.g. 8). c) From the marine sponge Pseudoceratina purpurea, seven antifoulants (9 - 15) including a unique cyanoformamide derivative (14) were obtained. d) The marine sponge Agelas mauritiana afforded oroidin and its unique dimer (16). e) From a marine sponge Axinyssa sp., three new sesquiterpenoids with dichloromethyleneamino group (17-19) were obtained. f) A soft coral Dendronephthya sp. afforded four new D-seco-steroids (e.g. 20). These research results will become important on understanding the more concise mechanism of larval settlement and for development of commercial antifouling agents.
• Antifouling activity isocyanoterpenoids and related compounds isolated from a marine sponge and nudibranchs
  Nobuhiro Fusetani; Hiroshi Hiroto; Tatsufumi Okino; Yasuhiko Tomono; Erina Yoshimura
  Journal of Natural Toxins, 5, 2, 249, 261, 1996年06月
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• P-12 フジツボ幼生着生阻害活性を有する海洋生物由来テルペノイド(ポスター発表の部)
  沖野 龍文; 廣田 洋; 伴野 安彦; 吉村 えり奈; 伏谷 伸宏
  天然有機化合物討論会講演要旨集, 37, 337, 342, 天然有機化合物討論会, 1995年09月01日
  日本語, It is widely believed that sessile marine organisms possess chemical defenses against fouling organisms. Therefore, these secondary metabolites might be potential non-toxic antifouling agents. During our search for antifouling agents from Japanese marine organisms, we found that extracts of nudibranchs of the genus Phyllidia and of sponges of the genus Acanthella inhibited larval settlement and metamorphosis of Balanus amphitrite. Bioassay-guided isolation afforded sixteen new along with sixteen known terpenoids. Extracts of sponges and nudibranchs were subjected to solvent partitioning, silica-gel column chromatographies and HPLC. Five new kalihinenes and kalihipyrans have been isolated from a sponge Acanthella collected off Yakushima island, while 4 new kalihinols, a new diterpene hydrocarbon, and two new sesquiterpenes have been obtained from a sponge Acanthella collected off Hachijo-jima island. Four new sesquiterpenes have been obtained from 3 nudibranchs of the genus Phyllidia collected in the southern Kyushu. Molecular formulas of kalihinane diterpenes were established by high resolution MS. IR spectra suggested their functionalities; isonitrile, isothiocyanate, or isocyanate. Extensive 2D NMR analyses were applied to elucidate their structures. Especially, stereochemistries were determined by NOESY experiments and values of coupling constants. Compounds 1-3 were the first examples of kalihinene-type diterpenes in tetrahydropyran series, while 12 was a rare compound possessing an isocyanate functionality as a natural product. Structures of six new sesquiterpenes were elucidated mainly by 2D NMR analyses. A compound 32 had a new carbon skeleton. Most of these compounds showed strong antifouling activity against the barnacle Balanus amphitrite larvae. Especially, 15-formamidokalihinene (6), 10-formamidokalihinene (7), kalihinol A (8), 3-isocyanotheonellin (28), and 10-isocyano-4-cadinene (30) showed potent antifouling activity, more active than CuSO_4.
• 63 藍藻Microcystis aeruginosaより得られたトリプシン阻害物質の構造(ポスター発表の部)
  沖野 龍文; 松田 久; 原口 亮; 村上 昌弘; 山口 勝己
  天然有機化合物討論会講演要旨集, 34, 486, 493, 天然有機化合物討論会, 1992年09月10日
  日本語, Microalgae are rich sources of structurally-novel and biologically-active compounds. In the course of our screening program of enzyme inhibitors from microalgae, we found potent trypsin-inhibitory activity in the extract of cultured freshwater blue-green alga Microcystis aeruginosa. Microcystis aeruginosa (NIES-100) was obtained from the National Institute for Environmental Studies, Japan. The 80% methanol extract of lyophilized alga (248g) harvested from 810L culture was subjected to solvent partition, DEAE, SiO_2 and ODS column chromatography, finally to reversed-phase HPLC using ODS column to obtain trypsin inhibitors named micropeptin A (1) and micropeptin B (2). Molecular formula of micropeptin A was decided as C_<49>H_<78>N_8O_<13> from HRFABMS and NMR data. Amino acid analysis of the acid hydrolyzate gave Thr, Glu, Val, Leu, Lys and N-MeTyr. ^1H-^1H COSY, HOHAHA, HMQC-HOHAHA and HMBC spectra showed the presence of these six amino acids, octanoic acid and 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone. Interpretation of HMBC and ROESY spectra revealed the cyclic structure of 1. The structure of 2 only differs from 1 in having hexanoic acid in place of octanoic acid. Chiral GC and LC analyses indicated all the usual amino acids to be in L-form. The IC_<50> of 1 against trypsin and plasmin was 0.071; 0.026μg/mL, respectively.

• SDGsの先に向けて
  沖野 龍文, 化学と生物, 63, 3, 103, 103, 2025年03月01日
  公益社団法人 日本農芸化学会, 日本語
• 藍藻の天然物アップトゥデイト
  沖野 龍文, 薬学雑誌, 144, 1, 27, 32, 2024年01月01日
  More than 2000 compounds have been reported from cyanobacteria. The most successful example is dolastatin 10, of which a related compound monomethylauristatin E is used as antibody-drug conjugate (ADC) for Hodgkin lymphoma and systemic anaplastic large cell lymphoma. Recently genome-based analyses by Piel led to the discovery of novel compounds from cyanobacteria. W. H. Gerwick found a potential as anti-SARS-CoV-2 agent in gallinamide A, which was reported as a cathepsin L inhibitor. In our group columbamides were isolated from the marine cyanobacterium Moorena bouillonii. The geometry of the double bond was determined by the coupling constant obtained using non-decoupled heteronuclear single quantum coherence (HSQC). The configuration of chloromethine in a long-chain acyl moiety was determined by the Ohrui method at room temperature using a chiral HPLC column. Columbamide D showed biosurfactant activity. One strain many compounds (OSMAC) is a method to discover new compounds by changing culture conditions. Prior to our experiments, attempts to apply OSMAC in cyanobacteria resulted in the induction or up-regulation of only known compounds. The heat shock culture of the freshwater cyanobacterium Microcystis aeruginosa up-regulated a ribosomal peptide argicyclamide C. At the same time, we discovered bis-prenylated and monoprenylated argicyclamides A and B. More recently iron-limited culture produced hydroxylated argicyclamide A. OSMAC and genome-based screening could lead the discovery of unique biologically active compounds from cyanobacteria., 公益社団法人 日本薬学会, 日本語
• 海洋生物の付着防止技術研究の展開—フジツボとの長い戦い
  沖野 龍文, 化学と生物, 59, 1, 16, 22, 2021年01月01日
  船底防汚塗料への有機スズ化合物の使用が世界的に禁止されてから13年が経過した．その間新規の防汚剤は2種だけである．表面の微細構造や物性による防汚技術開発も進む一方で，防汚剤の有効性・必要性は確かである．しかしながら，結局化学物質を海洋に放出することと化学物質の環境規制の強化のため，新規の防汚剤の開発は困難を極めている．そのなかで，最近，フジツボのオクトパミンレセプターに作用する化合物が新規防汚剤として上市された．一方，天然物からの探索研究も活発であり，非常に活性の高い化合物も発見されているし，生分解性や低毒性に着目しながら開発フェーズが進んでいる化合物もある．, 公益社団法人 日本農芸化学会, 日本語
• 海洋生物由来の天然有機物質による付着生物阻害効果
  沖野 龍文, 塗装工学, 54, 452, 456, 2019年
• ウナギの産卵生態に関する研究 2)
  渡邊俊; 塚本勝巳; 三輪哲也; 黒木真理; MILLER M. J; 樋口貴俊; 竹内綾; 芹澤健太; 沖野龍文; 滝川一雅; 石原徹也; 栗本穂高; 押谷俊吾; 奈須俊勝, 日本水産学会大会講演要旨集, 2018, 38, 2018年03月26日
  日本語
• ウナギの産卵生態に関する研究 1)
  渡邊俊; 塚本勝巳; 三輪哲也; 黒木真理; MILLER M. J; 樋口貴俊; 竹内綾; 芹澤健太; 沖野龍文; 滝川一雅; 石原徹也; 栗本穂高; 押谷俊吾; 奈須俊勝, 日本水産学会大会講演要旨集, 2018, 38, 2018年03月26日
  日本語
• ウナギの産卵生態に関する研究
  塚本勝巳; 渡邊俊; 三輪哲也; 黒木真理; MILLER M. J; 樋口貴俊; 竹内綾; 芹澤健太; 沖野龍文; 滝川一雅; 石原徹也; 栗本穂高; 押谷俊吾; 奈須俊勝, ブルーアース要旨集, 2018, 20, 2018年
  日本語
• 海洋生物由来の天然有機化学物質による付着生物阻害効果 (特集 船底塗料と海洋環境に関する最新の話題)
  G. Petitbois Julie; 沖野 龍文, Marine engineering : journal of the Japan Institute of Marine Engineering = マリンエンジニアリング :日本マリンエンジニアリング学会誌, 52, 1, 33, 37, 2017年01月
  日本マリンエンジニアリング学会, 日本語
• 海洋生物由来の天然有機化学物質による付着生物阻害効果
  PETITBOIS Julie G; 沖野龍文, マリンエンジニアリング, 52, 1, 33‐37, 37, 2017年01月01日
  日本マリンエンジニアリング学会, 日本語
• ハルガヤのアレロケミカルの蓄積と草地更新に与える影響
  毛糠智子; 平田聡之; 沖野龍文; 山田敏彦, 日本育種学会・日本作物学会北海道談話会会報(Web), 58, 30‐31(J‐STAGE), 31, 2017年
  日本育種学会・日本作物学会北海道談話会, 日本語
• 紅藻マギレソゾLaurencia saitoi由来ブロモペルオキシダーゼの臭素化反応
  正木志良; 金子賢介; 小林大毅; 石川高史; 西川慶祐; 森本善樹; 鷲尾健司; 森川正章; 沖野龍文, 日本農芸化学会大会講演要旨集(Web), 2016, 4B032 (WEB ONLY), 2016年03月05日
  日本語
• Acyl amides from Okeania sp. collected from the Red Sea, and Moorea bouillonii from Malaysia
  Petitbois Julie Gabrielle; Lopez Julius Adam Velasco; Al-Lihaibi Sultan; Alarif Walied; Abdel-Lateff Ahmed; Vairappan Charles; 沖野 龍文, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 58, Poster34, 2016年
  Marine cyanobacteria are bountiful sources of novel bioactive compounds, including metabolites composed of an acyl chain bonded to an amine moiety such as serinolamides, anandamide, grenadamide, semiplenamides and columbamides^1,2. In this presentation, the isolation and structure elucidation of three acyl amides, compounds 1-3, from genetically close cyanobacteria, Okeania sp. collected in the Red Sea and Moorea bouillonii in Malaysia, are reported.
  
  Genetic Identification and Compound Isolation
  
  
  
  The two filamentous cyanobacteria were collected by SCUBA, near Jeddah, Saudi Arabia, for Okeania sp., and near Kota Kinabalu, Malaysia, for Moorea bouillonii. They were identified by 16S rRNA gene sequence analysis using cyanobacteria-specific primers 106F and 1506R, and internal primers 359F and 781R^3,4. Both samples were extracted with MeOH followed by liquid-liquid partition using EtOAc and H₂O, and subsequently, n-BuOH. The obtained fractions were tested against Amphibalanus amphitrite barnacle larvae for antifouling activities, and against human MCF7 breast cancer cells for cytotoxicity. Mass spectrometry was carried out in parallel for dereplication in conjunction with the MarinLit database⁵ for marine compounds. The EtOAc fraction of Okeania sp. showed potent antifouling activity and was subjected to silica gel open column chromatography. The 2:8 Hex/EtOAc fraction, showed antifouling activities toward barnacle larvae and was subjected to HPLC (0-30 min 40-80% MeCN, 30-40 min 80-100% MeCN, Cosmosil Cholester 10 x 250 mm, 3 mL/min, UV detection 210 nm). The peak at 39.4 min was collected and further purified (0-40 min 90-100% MeCN Cosmosil Cholester 10 x 250 mm, 3 mL/min, UV detection 210 nm), leading to 11.9 mg of 1 (rt: 15.8 min). The EtOAc fraction of M. bouillonii was also fractionated using silica gel open column chromatography, yielding ten fractions. The 100% EtOAc fraction was further fractionated by ODS open column chromatography, obtaining seven fractions. The 80% MeCN fraction was also subjected to HPLC (0-30 min 60-100% MeCN, 30-40 min 100% MeCN, Cosmosil Cholester 10 x 250 mm, 3 mL/min, UV detection 210 nm) to yield 3 and 1 mg of apratoxins A (rt: 19.5 min) and C (rt: 18.0 min) respectively, 1.5 mg of 2 (rt: 23.3 min) and 0.5 mg of 3 (rt: 24.5 min).
  
  Structure Elucidation
  
  
  
  Figure 1: Structure of 1, 2 and 3
  
  
  
  The molecular formulae were determined by ESI-MS as C₂₁H₄₁NO₃([M+H]⁺ m/z 356.3165, ∆ = 0.1 ppm), C₂₃H₄₃Cl₂NO₃ ([M+H]⁺ m/z 452.2685, ∆ = 2.8 ppm), and C₂₃H₄₂Cl₃NO₃([M+H]⁺ m/z 486.2287, ∆ = 4.4 ppm) for compounds 1-3, respectively, all of them suggesting two unsaturations. ¹H and ¹³C data (Table 1) of 1 showed a number of overlapping methylene groups (δ_H ≃ 1.26, δ_C ≃ 29 ppm), suggesting an acyl chain. COSY data showed that a methyl (δ_H 1.86 ppm and C-17 δ_C 12.6 ppm) is attached to an olefinic quaternary carbon (C-2, δ_C 130.28 ppm) bonded to an olefinic methine (δ_H 6.4 and C-3 δ_C 137.4 ppm). COSY data also allowed the linkage of this olefinic methine to C-4 (δ_H 1.43, δ_C 31.9 ppm). The E configuration of the double bond was determined based on characteristic chemical shifts of the attached methyl (δ_C 14.0). HMBC also showed correlation between H-14 and a carbonyl carbon (δ_C 169.9 ppm). Three oxygenated carbons were identified based on their chemical shifts: two methylene
  
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• 紅藻ミツデソゾLaurencia okamurae由来ブロモペルオキシダーゼの性状解析
  石川高史; 金子賢介; 湯暁蓉; 鷲尾健司; 森川正章; 沖野龍文, 化学系学協会北海道支部冬季研究発表会講演要旨集(CD-ROM), 2016, ROMBUNNO.1B17, 2016年
  日本語
• 着生阻害活性を有する天然有機化合物の全合成
  梅澤大樹; 西川慶祐; 沖野龍文; 松田冬彦, 有機合成化学協会誌, 74, 7, 689, 699, 2016年
  Society of Synthetic Organic Chemistry, 日本語, 書評論文,書評,文献紹介等
• ニホンウナギの産卵回遊生態の解明に向けて
  渡邊俊; 三輪哲也; 福場辰洋; 沖野龍文; 丸山奏子; 岡村明浩; 佐藤優太; 水品亜由菜; 樋口貴俊; 竹内綾; 宮尾萌莉; 加来剛; 坂本洋平; MILLER Michael J; 塚本勝巳, 日本水産学会大会講演要旨集, 2015, 48, 2015年03月27日
  日本語
• 紅藻ソゾ属3種のブロモペルオキシダーゼの活性評価
  金子賢介; 小林大毅; 鷲尾健司; 森川正章; 沖野龍文, 日本化学会講演予稿集, 95th, 4, 1409, 2015年03月11日
  日本語
• 紅海のシアノバクテリアMoorea producensから得られた新規環状ドデカペプチド Wewakazole B
  Julius Adam Velasco Lopez; Sultan S. Al-Lihaibi; Walied M. Alarif; Ahmed Abdel-Lateff; 鷲尾 健司; 森川 正章; 沖野 龍文, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 57, PosterP23, 2015年
  シアノバクテリアは、新規生物活性物質の有望な探索源である。¹ 特に、Moorea producens（旧名Lyngbya majuscula）からは新規化合物が報告され続けている。例えば、チューブ重合阻害物質であるcuracin A、アクチン重合促進物質であるhectochlorin、神経活性物質であるjamaicamide B、antillatoxin B、kalkitoxin^2-6などが挙げられる。本研究では、紅海で採集したシアノバクテリアの化合物のプロファイルをLC/MSにより分析し、データベース（MarinLit）で解析した。その結果、新規化合物の存在が示唆されたM. producens から環状ドデカペプチドwewakazole B (1)を単離し、構造を決定した。
  
  
  
  単離・精製
  
  赤褐色で糸状のシアノバクテリアをサウジアラビアのジェッダでスキューバにより採集した。サンプルの一部をRNAlater 溶液中で保存し、標準的な16S rRNA配列決定に使用した。シアノバクテリア特異的プライマーの106Fと1509Rおよび内部プライマーの359Fと781R^7,8 を用いたところ、M. producensと同定された。また、メタノール抽出物を酢酸エチルと水、ついでブタノールと水で溶媒分画した。各画分をMCF-7乳ガン細胞に対する細胞毒性、トリプシン阻害活性、タテジマフジツボAmphibalanus amphitriteキプリス幼生に対する付着阻害活性などの生物活性試験に供すると共に、LC/MS分析を実施し、データベース (MarinLit⁹)で検索した。その結果、どの画分も活性を示さなかったが、酢酸エチル画分にみられたピーク([M+H]⁺ m/z 1127) が新規物質と予想され、単離を目指すこととした。シリカゲルカラムクロマトグラフィー (hexane-EtOAc、EtOAc-MeOH) により８画分に分離され、LC/MSにより目的のピークはEtOAc-MeOH (3:1)で溶出された画分７に含まれることが示された。さらに、逆相のHPLC (0-20 min 30 – 80% MeCN, 20-40 min 80% MeCN, Cosmosil 5C₁₈-AR, 10 × 250 mm, 3 mL/min, UV 210 nm) で得られた画分をさらに精製したところ(0-20 min 50 – 70% MeCN, Cosmosil 5C₁₈-MS, 4.6 × 250 mm, 1 mL/min, UV 210 nm) 、0.4 mg の 1が得られた。
  
  
  
  構造決定
  
  
  
  分子式C₅₈H₇₀N₁₂O₁₂がHRESIMS ([M+H]⁺ m/z 1127.5310, ∆ = 0.39 ppm)によって得られ、不飽和度３０であった。¹H NMRスペクトルには複数のアミドプロトンおよび芳香族プロトン(δ_H ≥ 7.0)とアミノ酸残基の α-プロトン(δ_H 4-6)、さらに３つの鋭いシングレット(δ_H 2.41, 2.53, 8.02)が観測された。これらMSとNMRのデータを用いてあらためてMarinLitによって検索したところ、wewakazole¹⁰ に類似していると考えられ、上記の鋭いシングレットピークは２個のメチルオキサゾール(MeOxz)のメチルプロトンとオキサゾール(Oxz)のメチンプロトン１個と帰属された。HSQC データにより８個のα-メチン、２組の一置換フェニル基、６個のメチル、１３個のメチレンとさらにもう１個のメチンプロトンが認められた。Wewakazole のHSQC と比較すると1ではδ_C 140.6と δ_H 8.02の間にHSQC相関がなかった。しかし、HMBCでは¹J_CH 相関 (210 Hz) が観測され、オキサゾールであることが示された。COSY、 TOCSYおよびHMBCスペクトルにより９個のアミノ酸残基と３個
  
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• 紅藻ウラソゾLaurencia nipponica由来バナジウム依存型ブロモペルオキシダーゼの性状解析
  金子賢介; 鷲尾健司; 梅澤大樹; 松田冬彦; 森川正章; 沖野龍文, 日本水産学会大会講演要旨集, 2014, 119, 2014年03月27日
  日本語
• 紅藻ソゾ属Laurenciaのブロモペルオキシダーゼ
  金子 賢介; 鷲尾 健司; 梅澤 大樹; 小林 大毅; 湯 暁蓉; 松田 冬彦; 森川 正章; 沖野 龍文, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 56, Poster53, 2014年
  紅藻ウラソゾ (Laurencia nipponica) から含臭素環状エーテル laurencin (1) が単離されて以来 ^{1, 2)}、ソゾ属からは、現在までに 600 を超える多様なハロゲン化合物 (主に臭素付加化合物) が単離・報告されている ³⁾。これらソゾ由来含臭素化合物の生合成における鍵反応は、環形成を伴った臭素付加反応と考えられている。
  
  村井らは、同過程の触媒酵素の候補として、ブロモペルオキシダーゼ (BPO) をウラソゾから部分精製し ⁴⁾、1 の推定生合成前駆体 laurediol (2) ⁵⁾ を用いた臭素付加・環形成実験に供した。その結果、部分精製 BPO は、2 から deacetyllaurencin (3) への臭素付加・環形成を触媒することが示された (Scheme 1) ⁴⁾。酵素生成物である 3 は、1 の生合成最終前駆体であることから、1 の臭素付加・環形成過程は、BPO により触媒されることが示唆された。一方で、ウラソゾ BPO の構造および生化学的知見は、現在に至るまで明らかにされていない。
  
  他の紅藻 Corallina 属などでは、BPOの結晶構造が解明されており、活性中心にバナジン酸 (VO₄^3-) を要求するバナジウム依存型 BPO (VBPO) であると報告されている ⁶⁾。そこで、本研究では、ソゾ由来の臭素付加酵素の同定のため、ウラソゾより VBPO 遺伝子クローニングを行った。また、ウラソゾ VBPO組み換えタンパク質を調製し、生化学的特性の評価とソゾ由来臭素化合物の推定前駆体を用いた in vitro 臭素付加反応を行い、生合成における役割を評価した。
  
  
  
  Scheme 1. In vitro enzymatic bromination of laurediol using partially purified BPO from L. nipponica ⁴⁾.
  
  ウラソゾ由来 VBPO の cDNA クローニングと組み換えタンパク質の調製
  
  RACE PCR 法によって、ウラソゾ VBPO cDNA クローニングを行った結果、二種類のウラソゾVBPO 全長配列 (LnVBPO1およびLnVBPO2, 95% identity) を取得した。両遺伝子を、それぞれ大腸菌発現系 BL21 (DE3) pLysS に導入後、可溶画分を抽出し、硫安沈殿と DE52 陰イオン交換クロマトグラフィによって、LnVBPO1 および LnVBPO2組み換えタンパク質を精製した。得られたタンパク質をSDS-PAGE に供したところ、いずれも 77 kDa の位置に単一のバンドとして泳動された。また、両組み換えタンパク質は、ゲルろ過において最大で750 kDa 程度であり、10 量体を形成することが推定された。VBPO においては、紅藻 Corallina 由来 VBPO も 12 量体を形成することが知られている ^7,8) 。
  
  次に、藻体由来の BPO と LnVBPOs 組み換えタンパク質との同一性を検証するため、同様な精製方法を用いて、ウラソゾ藻体から BPO の精製を試みた。藻体由来 BPO は、色素成分との分離が困難であり、部分精製に留まった。組み換え LnVBPOs と部分精製 BPO をSDS-PAGE に供したところ、ともに 75 kD
  
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• 紅藻ウラソゾLaurencia nipponica由来バナジウム依存型ブロモペルオキシダーゼの性状解析
  金子賢介; 鷲尾健司; 梅澤大樹; 松田冬彦; 森川正章; 沖野龍文, マリンバイオテクノロジー学会大会講演要旨集, 15th, 68, 2013年06月01日
  日本語
• 紅藻ウラソゾと軟体動物クロヘリアメフラシから得られた付着阻害物質laurencin
  沖野龍文; 金子賢介; 吉村えり奈; 古田岳志; 野方靖行, 日本水産学会大会講演要旨集, 2013, 107, 2013年03月26日
  日本語
• オマエザレンの全合成と絶対立体化学の決定
  梅澤 大樹; 山崎 翔平; 小栗 祐子; 松浦 裕志; 鈴木 将洋; 沖野 龍文; 松田 冬彦, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 55, Oral24, 2013年
  Omaezallene (1)は、2007年に静岡県御前崎で採取されたソゾ属から単離された天然有機化合物であり、タテジマフジツボのキプリス幼生の付着を低濃度(EC₅₀ = 0.22 mg / mL)で阻害することが明らかにされている。船底などにフジツボなどが付着すると航行速度の低下を引き起こし、燃費が劇的に悪くなる。付着阻害物質として、これまでは有機スズ化合物が世界中で広く使用されてきたが、貝類の成長阻害を引き起こしたり、メスの巻貝をオス化させるなど、その毒性のため2008年に国際海事機関 (IMO)によってその使用が禁止された。そのため、毒性の少ない天然有機化合物由来の付着阻害物質の創製が求められており、1はそのリード化合物として期待される。1の立体化学は以下のように推定した。ブロモアレンを除く部分の相対立体配置は天然の1をアセトニド化し2環性化合物2に導いた後にNOE測定し、その相関から図のように推定したが、C9位の相対立体化学については、NOEだけでは確定できなかった。ブロモアレンの絶対立体化学は、1の比旋光度が-127で負の値であったことから、Lowe則¹⁾によりRであると推定した。しかしながら、アレンに対するTHF環部の相対立体化学およびアレン以外の絶対立体化学は類似化合物であるAplysiallene²⁾との比較による推定にとどまった。今回、Omaezalleneの全合成を達成するとともに、その絶対立体化学を確定することができた。本発表ではその詳細について発表する。
  
  合成計画
  
  構造決定を行うためには、1つの中間体から、予想される2種の立体異性体(Rのブロモアレンに対する、THF環部の両エナンチオマー)に柔軟にアプローチできるルートが理想である。このことを念頭に置いて、Scheme 1に示すOmaezalleneの合成計画を立案した。D-glucoseから誘導できる既知のアルデヒド3を出発化合物に用いて、Wittig反応でE-オレフィンを構築後、アセタールを脱保護して得られるヘミアセタールに対して、アセチリドを付加してトリオール4を合成する。4にNBSなどを作用させるブロモエーテル化によって2連続不斉中心を一挙に構築し、テトラヒドロフラン 5とする。次に、Aplysialleneをはじめとしたブロモアレン類の合成の際にも用いられた既知の方法を適用して、立体特異的に進行するブロモアレン化、続く保護基の変換を経てアルデヒド6へと導く。最後に、アルデヒドを足掛かりとしたC9位水酸基の導入を経て、ブロモジエンを構築後、脱保護によって1を合成することにした。また、THF環部のもう一方のエナンチオマーの合成には3の隠れた対称性を利用することにした。すなわち、3にアセチリドを付加して7とし、アセトニドの脱保護により得られるアセタールにWittig試薬を作用させると、ent-4が合成できると考えた。
  
  Scheme 1. Synthetic Plan toward Omaezallene
  
  アルデヒド6の合成
  
  D-glucoseから5段階で合成した3を用いて、E-選択的Wittig反応を試みた。トリフェニルホスフィン由来の試薬ではEZ選択性は最高で2:1にとどまったが、Martinらが報告したトリブチルホスフィンから合成したWittig試薬³では10:1にまで選択性が向上した。エステルを還元し、生じた水酸基を保護し
  
  (View PDFfor the rest of the abstract.), 天然有機化合物討論会実行委員会, 日本語
• 紅藻ウラソゾにおける種内構造の解明
  木下大旗; 小亀一弘; 渡邉摩美; 沖野龍文; 阿部剛史, 藻類, 60, 2, 2012年
• オマエザレンの全合成
  梅澤大樹; 鈴木将洋; 小栗祐子; 松浦裕志; 沖野龍文; 松田冬彦, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 53rd, 637, 642, 2011年09月02日
  日本語
• 御前崎産ソゾ属紅藻から得られた付着阻害活性を有するジテルペノイドomaezol
  渡邉摩美; 小栗祐子; 松浦裕志; 沖野龍文; 吉村えり奈; 野方靖行, 日本水産学会大会講演要旨集, 2011, 101, 2011年03月27日
  日本語
• 北海道沿岸における紅藻ウラソゾのケミカルレースと遺伝的多様性
  木下大旗; 小亀一弘; 渡邉摩美; 沖野龍文; 阿部剛史, 藻類, 59, 1, 2011年
• 黄金色藻 Ochromonas danica の特異な脂質クロロスルホリピド : 発見から40年後に単離して立体化学を解明
  河原 哲平; 沖野 龍文, 化学と生物, 48, 12, 814, 817, 2010年12月01日
  Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry, 日本語
• Isocyanocadinene及びその立体異性体の合成とそれらの着生阻害活性の評価
  西川慶祐; 代蔵陽介; 野方靖行; 吉村えり奈; 梅澤大樹; 沖野龍文; 松田冬彦, 日本化学会講演予稿集, 90th, 4, 1043, 2010年03月12日
  日本語
• 黄金色藻Ochromonas danicaのクロロスルフォリピッド類の単離と立体化学
  河原哲平; 沖野龍文, 日本水産学会大会講演要旨集, 2009, 2009年
• 御前崎産紅藻Laurencia sp.より得られたタテジマフジツボ幼生着生阻害物質(第2報)
  小栗祐子; 松浦裕志; 鈴木稔; 沖野龍文; 古田岳志; 野方靖行, 日本化学会北海道支部研究発表会講演要旨集, 2008, 65, 2008年01月18日
  日本語
• 東シナ海北部の完新世水温変動
  中西 貴大; 山本 正伸; 沖野 龍文; 入野 智久; 小田 啓邦; 横山 祐典; 松崎 浩之; 多田 隆治, 日本地球化学会年会要旨集, 55, 414, 414, 2008年
  KY07-04航海により採取されたピストンコアPC-1とマルチプルコアPL-1を使用して、東シナ海北部の過去5000年間の表層水温を、バイオマーカー指標であるアルケノンに基づくU^K₃₇’とGDGT指標であるTEX₈₆を用いて、40年から80年間隔と時間的解像度を高めて水温変動を復元した。アルケノン水温は過去5000年間に渡って23.5℃から24℃とほぼ一定の値を示した。一方、TEX₈₆水温はアルケノン水温とは異なり、20.4℃から24.8℃の間で激しく変動した。両者の水温変動に違いが見られる理由として、それぞれの物質をつくる生物の生息時期や深度の違いが挙げられるが、GDGTをつくるクレンアーキオータの生息深度は不明である。これを解決する手段として、本年５月に行われたKT08-10航海にてコアサイト付近の表層から中層の海水を採取し、ろ過後脂質を抽出し、GDGTを分析した。発表では、海水より求めたTEX₈₆水温の結果も合わせて報告する。, 一般社団法人日本地球化学会
• TEX86による別府湾における過去1500年間の古水温復元
  市川 記央; 山本 正伸; 沖野 龍文; 加 三千宣; 杉本 隆成; 武岡 英隆, 日本地球化学会年会要旨集, 55, 413, 413, 2008年
  地球環境の将来予測において，歴史時代の気温，降水量の変化を復元することが急務である。本研究では，別府湾から採取した海底コアに含まれるテトラエーテル脂質（GDGT）を分析することにより，過去1500年間の別府湾の水温の変動を復元した。復元した結果、西暦500年頃から1040年頃にかけては14～16℃前後の低い値を推移し、1050年頃から1400年頃の間では17℃前後の高温になり、1300年頃から2005年までは13℃～17℃まで範囲で激しく変動した。, 一般社団法人日本地球化学会
• 黄金色藻Ochromonas danicaから得られるchlorosulfolipid類の構造解析
  河原哲平; 沖野龍文, 日本農芸化学会北海道支部・日本土壌肥料学会北海道支部・日本生物工学会北日本支部・日本応用糖質科学会北海道支部・北海道農芸化学協会合同学術講演会講演要旨, 2008, 2008年
• 植物の根に関する諸問題(172)ヒトデと根の生長
  石井 貴広; 沖野 龍文, 農業および園芸, 82, 11, 1219, 1225, 2007年11月
  養賢堂, 日本語
• 御前崎産紅藻Laurencia sp.より得られたタテジマフジツボ幼生着生阻害物質
  小栗祐子; 松浦裕志; 鈴木稔; 沖野龍文; 古田岳志; 野方靖行, 日本水産学会大会講演要旨集, 2007, 10, 2007年09月25日
  日本語
• Kalkitoxin類縁体の合成と生物活性
  韓雪容; 末田学; 河原哲平; 沖野龍文; 松田冬彦, 日本化学会北海道支部研究発表会講演要旨集, 2007, 2007年
• ラン藻Microcystis aeruginosaから得られた酵素阻害ペプチド—第16回 天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集
  来生 貴也; 沖野 龍文, 薬学雑誌 / 日本薬学会 編, 126, -, 250, 253, 2006年
  日本薬学会, 日本語
• Kalkitoxinの合成と生物活性
  末田学; 韓雪容; 河原哲平; 沖野龍文; 松田冬彦, 日本化学会講演予稿集, 86th, 2, 2006年
• Heterocycles from cyanobacteria
  Okino, T, 1, 2006年
• 自然科学実験
  学術図書出版社, 2005年
• 「水産資源の先進的有効利用法 ゼロエミッションをめざして」<(坂口守彦, 平田孝 監修)>
  難波 秀博; 信田缶詰(株), シーエムシー出版, 72, 1, 93, 93, 2005年
  日本語
• ラン藻由来の微量神経活性成分の構造決定
  沖野 龍文, 化学と生物, 41, 8, 517, 521, 2003年08月25日
  Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry, 日本語
• 「アレロパシー現象」
  『２１世紀初頭の藻学の現況』, 63, 66, 2002年
• 30 海洋ラン藻Lyngbya majusculaから得られた神経毒kalkitoxin(口頭発表の部)
  沖野 龍文; 浅野 年展; 横川 文明; 塩入 孝之, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 42, 175, 180, 2000年
  Marine cyanobacteria are a rich source of a variety of structurally-unique and biologically-active natural products. Isolation and structure elucidation of kalkitoxin, a potent neurotoxin from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula, is presented. Isolation of this compound was aided by bioassay-guided fractionation using the brine shrimp and gold fish toxicity assays. The planar structure of this thiazoline-containing lipid was elucidated by standard 1D and 2D NMR data. The stereochemistry of C-3 was determined to be R by Marfey's method, while the relative stereochemistry within the aliphatic chain of kalkitoxin was suggested to be 7R^*, 8S^*, 10S^* by J-based configuration analysis using a new NMR pulse sequence, HSQMBC, and a cryoproba NMR technology. Five synthetic isomers of kalkitoxin were compared to the natural compound by ^1H and ^<13>C NMR and CD spectroscopy. ^<13>C NMR chemical shifts showed very small differences in the range of less than 0.2ppm to natural kalkitoxin. However, the 3R,7R,8S,10S,2'R isomer showed maximal ^<13>C NMR differences of 0.026ppm with an average difference of only 0.008ppm. In addition, its CD spectrum was identical with natural kalkitoxin. Natural kalkitoxin is strongly ichthyotoxic (LC_<50> 700nM) and potently brine shrimp toxic (LC_<50> 170nM). Synthesized kalkitoxin was similarly potent in the brine shrimp assay (LC_<50> 170nM). Interestingly the synthesized enantiomer of kalkitoxin was relatively inactive (LC_<50> 9300nM). Kalkitoxin also showed potent NMDA receptor-mediated neurotoxicity (LC_<50> 3.86±1.91nM)., 天然有機化合物討論会実行委員会, 日本語
• 116(P-48) 海産藍藻由来神経毒カルキトキシンの全合成研究(ポスター発表の部)
  浅野 年展; 横川 文明; 塩入 孝之; 沖野 龍文, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 42, 691, 696, 2000年
  Kalkitoxin (1) is a potent ichthyotoxic metabolite of the marine cyanobacterium, Lyngbya majuscula collected in Curacao. It has also exhibited a neurotoxicity in rat cerebellar granule neurons. Kalkitoxin is a small molecule, which consists of 5 asymmetric carbons, N-methyl amide moiety and a thiazoline ring. Its NMR spectra are complicated due to a high degree of methylation and the presence of tertiary amide isomers. Furthermore, the amount of natural kalkitoxin is very minute, and firm assignment of structure by method other than synthesis might be difficult. According to our strategy, we initially started to synthesize (3R,7R,8S,10R,2'S)-kalkitoxin. Synthesis of the chiral alcohol 8 having 1,3-dimethyl moiety was prepared from 6 in 9 steps. The primary alcohol of 6 was converted to the corresponding azide 9 by our one-pot p-NO_2-DPPA-DBU method. Selective reduction of azide, coupling with (S)-2 using DEPC, and N-methylation afforded 10. Oxidation followed by a Horner-Emmons reaction simultaneously homologated and introduced the (R)-phenylglycine derived auxiliary. Introduction of C7 methyl group by Hruby's method proceeded smoothly to give methyl adduct 13 as a single isomer. Finally, removal of chiral auxiliary, coupling with (R)-2-amino-3-butenol and thiazoline formation by Wipf's oxazoline-thazoline interconversion provided (3R,7R,8S,10R,2'S)-kalkitoxin (16). We also prepared enimide 17 having (S)-phenylglycine derived oxazolidinone in the same manner, followed by 1,4-addition to give 7S adduct 18 selectively. As the above result, we found that the introduction of C7 methyl group using 1,4-addition could be completely controlled by the chiral auxiliary. During this investigation, the relative stereochemistry 7R^*,8S^*,10S^* was deduced and the absolute stereochemistry 3R was determined by our co-workers. Thus, we synthesized (3R,7R,8S,10S,2'S)-, (3S,7R,8S,10S,2'S)-, (3R,7S,8R,10R,2'S),- (3S,7S,8R,10R,2'S)-, and (3R,7R,8S,10S,2'R)-configurations. (3R,7R,8S,10S,2'R)-kalkitoxin was found to be identical in all respects to natural kalkitoxin (1)., 天然有機化合物討論会実行委員会, 日本語
• 海洋生物の着生現象における化学言語 : フジツボの着生阻害物質とホヤの変態誘起物質
  廣田 洋; 塚本 佐知子; 沖野 龍文; 伏谷 伸宏, 有機合成化学協会誌, 55, 12, 1134, 1145, 1997年12月
  日本語, 書評論文,書評,文献紹介等
• ラン藻が産生する生物活性物質
  沖野 龍文, 化学と生物, 35, 8, 556, 563, 1997年08月25日
  学会出版センタ-, 日本語
• ラン藻が産生する生物活性物質
  沖野 龍文, 化学と生物, 35, 8, 556, 563, 1997年
  Japan Society for Bioscience, Biotechnology, and Agrochemistry, 日本語
• P-26 藍藻Microcystis viridis (NIES-102)より得られたトロンビン阻害物質(ポスター発表の部)
  松田 久; 沖野 龍文; 沖田 裕司; 石田 啓史; 村上 昌弘; 山口 勝己, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 37, 421, 426, 1995年
  We have found that blue-green algae Microcystis spp. are a new and rich source of unique protease inhibitors, and in fact have reported the isolation and structure elucidation of several protease inhibitors from some strains of M. aeruginosa. Here we describe the isolation and structure elucidation of aeruginosins 102-A(1) and B(2) from M. viridis (NIES-102). Microcystis viridis (NIES-102) was obtained from the National Institute for Environmental Studies, Japan. The 80% methanol extract of lyophilized alga (207g) was subjected to solvent partition, ODS column chromatography followed by ODS HPLC to obtain 1 and 2. Aeruginosins 102-A(1) and B(2) separeted into three peaks each in the HPLC due to the tautomerization of Argal in the same manner as in leupeptin. Molecular formula of 1 was decided as C_<33>H_<44>N_6O_<11>S from HRFABMS (731.2704 [M-H]^- Δ-0.7mmu) and NMR data. Amino acid analysis of the acid hydrolyzate gave Tyr. ^1H-^1H COSY, HMQC and HMBC spectra showed the presence of Hpla sulfate (p-hydroxyphenyllactic acid sulfate), Tyr, Choi (2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole) and Argal (argininal). Interpretation of HMBC and NOESY spectra revealed the planar structure of 1 and 2. The absolute stereochemistries of Hpla sulfate, Tyr and Argal were determined to be D-, D- and L-form by the chiral GC or HPLC, respectively. The structure of 2 were identical to those of 1 except the absolute stereochemistry of Argal(D-form). The IC_<50> of 1 and 2 against thrombin were 0.04 and 0.1μg/mL, respectively., 天然有機化合物討論会実行委員会, 日本語
• アオコに含まれるプロテア-ゼ阻害物質--タ-ゲットを毒素以外の成分にしてスクリ-ニング(今日の話題)
  沖野 竜文; 村上 昌弘, 化学と生物, 32, 4, p213, 215, 1994年04月
  学会出版センタ-, 日本語
• P-15 藍藻Microcystis aeruginosa (NIES-98)より得られたセリンプロテアーゼ阻害物質(ポスター発表の部)
  村上 昌弘; 石田 啓史; 沖野 龍文; 沖田 裕司; 松田 久; 山口 勝己, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 36, 493, 500, 1994年
  Recently, Microcystis aeruginosa has been demonstrated to be a valuable source of unique biologically active peptides. In the course of our studies of protease inhibitors from microalgae, freshwater blue-green alga M aeruginosa (NIES-98) showed potent serine protease inhibitory activities. Here we report the isolation and structure elucidation of aeruginosin 98-A(1), B(2) and C(3) which inhibit trypsin, and aeruginoguanidine 98-A(4), B(5) and C(6) which shows weak cytotoxic activities. Microcystis aeruginosa (NIES-98) was obtained from the NIES-collection (Microbial Culture Collection, the National Institute for Environmental Studies, Japan). The 80% methanol extract of freeze-dried alga was partitioned between water and diethyl ether. The aqueous layer that showed potent trypsin inhibitory activity was further extracted with n-butanol and subjected to ODS column chromatography, followed by ODS HPLC to yield 1-6. Molecular formula of 1 was decided as C_<29>H_<45>N_6O_9ClS from HRFABMS and NMR data. Amino acid analysis of the acid hydrolyzate gave allo-Ile and an unknown imino acid. ^1H-^1H COSY, HMQC and HMBC data showed the presence of Chloro Hpla (3-chloro-4-hydroxyphenyllactic acid), allo-Ile, Choi sulfate (2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole sulfate) and agmatin. Interpretation of HMBC spectra revealed the structure of 1. The stereochemistry of allo-Ile was determined to be D-form by the chiral GC analysis. The relative stereochemistry of Choi sulfate was elucidated by NOESY spectra. The structures of 2 and 3 only differ from 1 in the substitution of the benzene ring of Chloro Hpla. The IC_<50> of 1, 2 and 3 against trypsin was 0.55, 0.6 and 3.93μg/mL, respectively. Molecular formula of 5 was decided as C_<34>H_<59>N_9O_<14>S_3 from HRFABMS and NMR data. ^1H-^1H COSY, HOHAHA, HMQC and HMBC data showed the presence of Hphpa trisulfate (1-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl)phenyl-1 -hyciroxy-2-propylamine 4',3', 1-tri- O-sulfate), N-MeArg and NmgArg (Na^α-methyl-N^ω-geranylarginine). Interpretation of HMBC and NOESY spectra revealed the structure of 5. The structures of 4 and 6 were elucidated as analogs of 5, having the different side chains of N-MeArg. These compounds showed weak cytotoxity against P388 leukemia cells., 天然有機化合物討論会実行委員会, 日本語
• 84 淡水産藍藻より得られたセリンプロテアーゼ阻害物質の構造(ポスター発表の部)
  松田 久; 沖野 龍文; 原口 亮; 村上 昌弘; 山口 勝己, 天然有機化合物討論会講演要旨集, 35, 654, 661, 1993年
  In the course of our studies of protease inhibitors from microalgae, freshwater blue-green algae showed potent serine protease inhibitory activities. Here, we describe the isolation and structure elucidation of nostopeptin A, a chymotrypsin and elastase inhibitor from Nostoc minutum and radiosumin, a trypsin inhibitor from Plectonema radiosum. Nostoc minutum (NIES-26) was obtained from the National Institute for Environmental Studies, Japan. The methanol extract of lyophilized alga was subjected to solvent partition, ODS column chromatography, followed by ODS HPLC to obtain nostopeptin A (1). Molecular formula of 1 was decided as C_<48>H_<74>N_8O_<12> from HRFABMS and NMR data. Amino acid analysis of the acid hydrolyzate gave Glu, Ile and Leu. ^1H-^1H COSY, HOHAHA, HMQC and HMBC data showed the presence of Leu, Gln, N-MeTyr, 3-amino-6-hydroxy-2-piperidone, butyric acid, 3-hydroxy-4-methylproline and two Ile. Interpretation of HMBC and ROESY spectra revealed the sequence of 1. The stereochemistries of the usual amino acids were assigned to be L by the chiral GC analysis of the derivatives of the hydrolyzate. The 80% methanol extract of lyophilized Plectonema radiosum (NIES-515) was subjected to solvent partition, ODS column chromatography, followed by ODS HPLC to yield radiosumin (2). Molecular formula of 2 was established to be C_<22>H_<32>N_4O_5 by the HRFABMS and NMR data. ^1H-^1H COSY, HMQC and HMBC spectra showed the presence of two amino acid residues, 2-amino-3-(4-amino-2-cyclohexen-1-ylidene)propionic acid and 2-amino-3-(4-amino-2-cyclohexylidene)propionic acid, and two acetyl groups. Further analyses of HMBC and NOESY spectra revealed the structure of 2. The stereochemistries were inspected by the chiral GC analyses of the derivatives of degradation products of 2. The IC_<50> of 1 against elastase and chymotrypsin was 1.3 and 1.4μg/mL, respectively. The IC_<50> of 2 against trypsin was 0.14μg/mL., 天然有機化合物討論会実行委員会, 日本語

• 基礎環境化学 : 持続可能な社会を目指して
  中村, 朝夫; 村上, 雅彦; 沖野, 龍文
  培風館, 2023年04月, 9784563046361, ix, 223p, 日本語
• Marine surfactants Preparations and applications
  J. J. Mehjabin; T. Okino, 8 Marine algal and cyanobacterial surface-active compounds
  CRC Press, 2023年, 9781003307464, ［分担執筆］
• 環境修復の科学と技術
  北海道大学出版会, 2007年
• 「海洋生物成分の利用 マリンバイオのフロンティア」<(伏谷伸宏 監修)>
  エヌ・ティー・エス, 2005年

• 再生可能エネルギー総論, 2024年, 修士課程, 環境科学
• 大学院共通授業科目（教育プログラム）：One program for Global Goals, 2024年, 修士課程, 大学院共通科目
• 生体物質科学特論Ⅱ, 2024年, 修士課程, 環境科学院
• 国際環境保全学総論, 2024年, 修士課程, 環境科学院
• 環境科学研究基礎論, 2024年, 修士課程, 環境科学院
• 環境起学特別講義Ⅱ, 2024年, 修士課程, 環境科学院
• 統合環境分析法実習, 2024年, 修士課程, 環境科学院
• 環境起学基礎演習, 2024年, 修士課程, 環境科学院
• 大学院共通授業科目（教育プログラム）：JICA開発大学院連携プログラム環境科学, 2024年, 修士課程, 大学院共通科目
• 大学院共通授業科目（一般科目）：自然科学・応用科学, 2024年, 修士課程, 大学院共通科目
• 大学院共通授業科目（教育プログラム）：JICA開発大学院連携プログラム環境科学, 2024年, 修士課程, 大学院共通科目
• 環境計量学特論, 2024年, 修士課程, 環境科学院
• 環境適応学総論, 2024年, 修士課程, 環境科学院
• 環境適応学特論, 2024年, 修士課程, 環境科学院
• 環境科学英語ﾗｲﾃｨﾝｸﾞ特論, 2024年, 修士課程, 環境科学院
• 化学Ⅱ, 2024年, 学士課程, 全学教育
• 環境と人間, 2024年, 学士課程, 全学教育

• マリンバイオテクノロジー学会
• 米国生薬学会
• 米国化学会
• 日本比較内分泌学会
• 日本農芸化学会
• 日本水産学会
• 日本化学会
• 有機合成化学協会
• 日本薬学会
• ASP
• ACS

• 環境にやさしい付着阻害剤の開発を指向した天然物誘導体合成と付着阻害メカニズム解明
  科学研究費助成事業
  2018年04月01日 - 2022年03月31日
  梅澤 大樹; 野方 靖行; 沖野 龍文
  人類の活動にとって海洋の利用は不可欠であるが、船や発電所の海水導入管などで利用すると、フジツボをはじめとした生物が付着する。付着すると、燃費悪化や詰まりなどを引き起こし、莫大な経済損失を引き起こしている。生物付着を防止するために、現在は重金属を含む化合物が用いられているが、その毒性が指摘されている。本研究では、アメフラシなどの海洋生物が有する付着防御化合物の機構を明らかにすることで、この課題解決を試みている。研究成果として、化合物の合成経路を確立するとともに、機構解明のための化合物も合成できた。
  日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 18H02271
• 分子ネットワーキングと共培養の統合アプローチによる藍藻からの抗藻ペプチドの探索
  科学研究費助成事業
  2019年07月24日 - 2021年03月31日
  沖野 龍文; PHAN CHIN SOON
  藍藻の生物活性物質の生合成能力を最大限活用するため、自然条件あるいは通常培養条件下では発現していない生合成酵素を誘導することを試みた。マレーシアの藍藻を検討することを当初計画していたが、海外出張ができない状況であったため、前年度同様国内で入手可能な淡水産藍藻に絞って検討した。共培養あるいは種々の培養条件を検討し、LC/MSで生成化合物のプロファイルを検討した結果、淡水産藍藻２種の生産する化合物をターゲットとして定めた。アオコ形成種のMicrocystis aeruginosaから得られた環状ペプチドの平面構造は前年度決定済みであり、今年度は立体配置を決定した。また、天然にはみられない修飾がみられたので、その修飾酵素について、ゲノム解析後クローニングして、組み換えタンパク質を調製して種々の性質を検討した。その修飾の有無によって抗菌活性に違いが生じることが見いだされた。残りの特別研究員の期間を使って、論文発表の予定である。また、別種の藍藻からは、トリプシンを阻害する直鎖ペプチドを発見した。構造決定の結果、spumigin類と類似の構造であるものの、アミノ酸残基が一つ少ないという点でこれまでにない化合物であった。本種についてもゲノム解析を行った結果、見いだされた生合成酵素クラスターにより生産されることが合理的に説明できることがわかった。今回の研究を通して、これまでよく研究されていたラン藻株においても新規化合物を生産するポテンシャルがあることが示された。
  日本学術振興会, 特別研究員奨励費, 北海道大学, 19F19096
• 含ハロゲン船底防汚物質のケミカルバイオロジー
  科学研究費助成事業
  2016年04月01日 - 2020年03月31日
  沖野 龍文; 野方 靖行; 梅澤 大樹; 森本 善樹
  紅藻マギレソゾのバナジウム依存型ブロモペルオキシダーゼのスクワレンテトラエポキシドについて、反応条件を最適化することに成功し、MSレベルで産物を同定した。海洋藍藻から、塩素を含む長鎖アシルアミドであるコロンバマイド、含塩素ペプチドのリングビアベリンを単離・構造決定し、一部は全合成にも成功した。また、臭素を含むオマエザレンの誘導体を合成し、その付着阻害活性を評価した。
  日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 16H04975
• 作用機序解明を指向したクロロスルフォリピッド蛍光プローブの合成研究
  科学研究費助成事業
  2016年04月01日 - 2019年03月31日
  松田 冬彦; 沖野 龍文; 梅澤 大樹
  Danicalipin AあるいはMytilipin Cなどのクロロスルフォリピッド類(CSLs)は黄金色藻から最初に単離された一群の天然有機化合物で、直鎖の炭素骨格に多数の塩素原子が結合する特異な構造を有している。多彩な生物活性を示すが、特に、食中毒の原因物質として特定されていることから注目されている。本研究では、CSLsの特異な生物活性の分子レベルでの作用機序解明を目指し、Mytilipin CとDanicalipin Aの分子中に蛍光発色団を導入した誘導体(蛍光プローブ)の合成を目指した研究を行った。
  日本学術振興会, 基盤研究(C), 北海道大学, 16K01908
• ニホンウナギの産卵環境を決める化学的要因の探索
  科学研究費助成事業
  2014年04月01日 - 2017年03月31日
  沖野 龍文; 丸山 奏子; 林 将平; 福井 佑梨; 上田 宏; 太田 博巳; 今泉 均
  ニホンウナギの産卵海域である西マリアナ海嶺のにおい成分を記憶していて、ウナギが戻ってくるための頼りにしているとの仮説のもと、におい成分の候補としてアミノ酸を分析した。採水した地点・深度・時間による差が大きい一方で、分担者がこれまで分析してきた日本沿岸海水や河川水に比べて明らかに異なるパターンを示した。その濃度はウナギが感知するのに十分であった。アミノ酸以外の低分子を網羅的に分析したところある程度の特徴が見出された。さらに、実験室における産卵時における海水の化学成分も調べた。
  日本学術振興会, 挑戦的萌芽研究, 北海道大学, 26660165
• 船底防汚塗料候補物質含ハロゲン化合物の酵素反応による合成
  科学研究費助成事業
  2012年04月01日 - 2016年03月31日
  沖野 龍文; 松田 冬彦; 梅澤 大樹; 野方 靖行; 鷲尾 健司
  含ハロゲン化合物であるローレンシンを生産するウラソゾから、その生合成酵素の一つとして環化と臭素化を触媒するバナジウム依存型ブロモペルオキシダーゼのクローニングに成功し、組換え酵素を用いてその臭素化活性を明らかにした。含ハロゲンセスキテルペノイドであるローリンテロールを生産するミツデソゾから、バナジウム依存型ブロモペルオキシダーゼのクローニングに成功し、その性状を明らかにした。さらに、含ハロゲントリテルペノイドを生産するマギレソゾから、同酵素のクローニングに成功し、その性状を明らかにした。ブロモアレンを有するC15化合物であるオマエザレンの構造を報告すると共に、その全合成に成功した。
  日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 24380112
• バイオマーカー水素同位体比を用いた過去15万年間の熱帯太平洋大気対流活動の復元
  科学研究費助成事業
  2007年 - 2011年
  山本 正伸; 入野 智久; 杉本 敦子; 沖野 龍文; 長谷川 四郎
  本研究では,熱帯太平洋域5地点から採取された海底コアに含まれる生物起源有機分子を分析し,過去15万年間の熱帯太平洋大気対流活動を復元した.古水温の解析から,融氷期には,太平洋東縁では冷水舌が縮小,東西水温勾配が小さいエルニーニョに似た平均状態を保ちながら,全体として温暖化し,西縁では暖水塊が拡大したことが示された.脂肪酸の水素同位体組成から降水量復元を試みたが,石筍酸素同位体記録と矛盾した.石筍記録は古水温記録と調和的であり,歳差運動(2.3万年周期)に応答してエルニーニョ南方振動が長期的に変動し,熱帯太平洋の東西水温勾配と対流中心の位置が変化したことが示唆された.
  日本学術振興会, 基盤研究(A), 北海道大学, 19204051
• 海藻の含ハロゲン化合物の生合成
  2008年
  競争的資金
• TEX86指標を用いた過去600万年間の北半球水温緯度勾配変化の復元
  科学研究費助成事業
  2006年 - 2007年
  山本 正伸; 沖野 龍文
  本研究では,赤道,低緯度,中緯度,北極の4地点から掘削採取された海底コアに含まれるアーキア(古細菌)起源脂質の分析を行い過去600万年間の古水温の緯度勾配の変化を復元し,緯度方向熱輸送効率の変化と全球的寒冷化の関係を検討した.
  平成18年度に確立した液体クロマトグラフ質量分析計を用いたTEX86指標のルーチン分析法を平成19年度は熱帯太平洋コアODP1209,亜熱帯太平洋コアODP1207,温帯太平洋コアODP1014,北極点コアIODP M0004に適用した.
  熱帯・亜熱帯太平洋では,過去600年間にTEX86水温は約6℃低下したことを示した.温帯太平洋では10℃程度の温度低下であり,熱帯・温帯間の水温の緯度勾配は500万年前から300万年前は現在の7割程度であり,300万年前以降,徐々に水温勾配が大きくなり,現在のレベルに達したことが明らかにした.
  他方,北極点コアではアーキア脂質の組成を詳細に検討した結果,それらの脂質の大部分は陸上土壌中アーキア起源であると推測し,TEX86値から過去の水温を推定することは困難であると判断した.
  日本学術振興会, 萌芽研究, 北海道大学, 18654089
• 棘皮動物幼生の着底・変態に関与する化学物質
  科学研究費助成事業
  2005年 - 2006年
  沖野 龍文; 矢崎 育子
  練皮動物幼生の着底・変態に関与する化学物質を明らかにするために、水産有用種であるナマコとウニの幼生を用いて実験を行った。
  まず、ウニ種苗生産現場で幼生の変態を誘起するために用いられている緑藻アワビモUlvella lens水抽出物からフェニルアラニンを変態誘起物質として同定した。フェニルアラニンは5μMで変態誘起活性があったが、アワビモによる変態と異なり幼生の腕の組織の退縮を進める作用が強く、別の活性本体の存在が示唆された。そこで、アワビモの培養海水の有機物質を調べたところ、管足の出現を促進させ、変態を誘起する画分を同定することができた。Ulvellaによるウニの変態現象には単独の物質ではなく複数の物質が複合的に関与している可能性が高い。
  ナマコ幼生の変態誘起物質を生理活性物質から探索したところ、ドーパミン、L-DOPA、L-アドレナリン、L-ノルアドレナリンに変態誘起活性が観察された。特にドーパミンに強い活性が認められた。これらの化合物はおおよそ10^<-5>M程度で他の無脊椎動物幼生の変態を誘起する。これら4種の化合物すべてが活性を示した例はなく、興味深い。しかし、アワビモを用いた変態と変態開始の時間が異なることから、アワビモによる変態は別の化合物が関与している可能性が高い。
  本研究で対象としたウニとナマコはいずれも緑藻UJvella lensの付着板により幼生の変態が誘起される。その現象を化学物質により完全に再現することはできなかったが、変態誘起現象のメカニズムにより迫ることができた。
  日本学術振興会, 基盤研究(C), 北海道大学, 17580176
• ゲルと海洋生物起源忌避物質のハイブリッド防汚剤・塗料の研究開発
  2005年
  沖野 龍文
  貝類や藻類の船底への付着を防ぐための船底塗料は、従来有害な重金属等が使用され深刻な環境問題を引き起こしてきた。本研究開発では、付着生物以外には影響を与えない安全性の高い海洋生物起源の忌避物質の高い付着阻害機能と既存の塗料にはない低摩擦抵抗機能をもつ高分子ゲルを融合させたハイブリッド防汚剤・塗料を開発・実用化する。本技術は海洋環境の保全に貢献するほか船舶の長寿命化にも貢献する。
  科学技術振興機構, 産学が連携した研究開発成果の展開/研究成果展開事業/平成20年度までに募集を終了した事業/独創的シーズ展開事業/大学発ベンチャー創出推進, 08005312
• 海洋ラン藻の生産するポリケチド・ペプチド複合化合物
  科学研究費助成事業
  2001年 - 2002年
  沖野 龍文
  海洋ラン藻Lyngbya majusculaより得られたポリケチド・ペプチド複合化合物antillatoxinについて、天然およびその立体異性体3種の構造をもつ化合物が合成されたので、供与を受け、その生物活性と溶液中の構造を調べた。まず、天然物と一致するスペクトルを与えた合成品の構造が、推定構造と異なっていたので、天然物の構造を最新のNMRのテクニックを用いて、誤りの原因とスペクトル的にも合成品の構造と矛盾しないことを確認した。次に、生物活性を5種の方法、つまり魚毒性、ラット小脳顆粒ニューロンを用いたマイクロフィジオメトリー法およびLDH活性、細胞内カルシウム濃度、neuro2a細胞に対する細胞毒性を調べた。その結果、いずれの場合も非常に高い活性を天然物の構造の化合物のみが示した。次に、NOEおよびカップリング定数の情報をNMRにより得た上で、MM2法によるモデリングにより、4種の立体異性体の溶液中の高次構造を推定した。その結果、天然物は、L型の構造を有しており、極性官能基が分子の表面に位置していることが予想された。さらに、他の異性体との活性の差は、高次構造が顕著に異なるためであることが判った。この結果は現在投稿中である。
  次に、北海道沿岸の海洋藻類を採集し、抽出物を調製のうえ、スクリーニングに供した。スクリーニング法としては、抗菌活性と今年度開発した簡便な付着珪藻着生阻害活性を用いた。その結果、得られた活性種のうち、4種について付着珪藻着生阻害活性を指標に活性成分の分離を試み、再現性のある活性画分を得ることができた。
  日本学術振興会, 若手研究(B), 北海道大学, 13760153
• 天然物由来船底防汚剤の開発
  2001年
  競争的資金
• Natural antifouling compounds
  2001年
  競争的資金
• タイ国における農水産物のポストハーベストに関する研究
  科学研究費助成事業
  1998年 - 2000年
  柳沢 忠; 米山 弘一; 吉田 雅夫; 菅野 長右エ門; 山根 健治; 沖野 龍文; TRAGOONRANG ソンボング; KETSA Saicho
  タイ国では暑い気候も幸いして農水産物はかなり大量に収穫されている。しかしながら、暑い気候のために腐敗して捨ててしまっている一次産物も多い。高度利用のたのPostharvest studiesが要求されている。本計画ではタイ国における農水産物の高度利用研究のための基盤をいかに築いていくかを調査し、具体化する方策を探ることを目的とした。
  本研究は2つのプロジェクトから成り立つ。1.タイ国の代表的で豊富に栽培されている園芸作物(例えばカトレアなど花類)を長期に保持させるために、内生植物生長調節物質を特定すること、および化学薬品をどのように処理するかについての観察調査。この研究には、吉田、米山、山根、Saichol Ketsaがあたる。2.タイ国の代表的で豊富に養殖されているエビ類の耐病性や過密養殖に耐えられる種類を特定すること、およびDNA分析によってどのDNAが関与しているかを特定すること。この研究には、柳沢、菅野、沖野,Somvong Tragoonrungがあたる。両大学の研究者が共同して考察検討を行い、対処法をカセサート大学側の研究分担者が行う。得られた結果について宇都宮大学において共同で検討してこの問題の解決にあたる。
  3年間に渡ってお互いに相互訪問をした。特に2年目の1999年にはチェンマイ市郊外のロイヤルプロジェクト農場(宮内庁農場にあたる、カセサート大学の農場実習の場でもある)を訪問した。3年目の2001年にはプーケット島(エビの養殖試験場)および近くのカセサート大学クラビキャンパス(7番目)を訪問した。
  協力研究者のSaichol Ketsa教授は宇都宮大学で山根健治助教授らと共同研究を行うとともに、バナナのポストハーベストの方法について宇都宮大学において講演をして頂いた。
  最後の2001年1月には日本側6名(柳沢、吉田、山根、米山、菅野、沖野)全員がバンコク市のカセサート大学を訪問して、今後の研究について検討した。
  日本学術振興会, 基盤研究(B), 宇都宮大学, 10045059
• 高温環境に生息するラン藻が産生する蛋白分解阻害剤の構造と阻害機構
  科学研究費助成事業
  1997年 - 1998年
  沖野 龍文
  温泉などの高温環境に生息するラン藻をターゲットに、他の環境からは得られない新規の化合物を得て、様々な生命現象に関与する蛋白分解の阻害剤の開発を目的に本研究を行った。
  まず第1に、昨年度確立した高熱環境に生息するラン藻からのスクリーニングシステムにより、蛋白分解阻害活性のスクリーニングを継続した。栃木県内の温泉より採取したラン藻を、研究室で予備培養後、単一な藻種として単離し、数リットル規模の培養を行い、培養藻体からの抽出液および培養ろ液からスクリーニング用試料を調製した。これまでに培養の完了した約70種の株について、パパイン、トリプシン、キモトリプシン、トロンビン、エラスターゼ、ロイシンアミノペプチダーゼ、アミノペプチダーゼM、プロリルエンドペプチダーゼなどの酵素阻害活性を測定し、昨年度の結果に加え、多くの株に阻害活性を見いだした。
  次に、トロンビンに対し阻害活性を示した未同定藻類とプロリルエンドペプチダーゼに阻害活性を示した未同定藻類について大量培養を行い、その活性本体の精製を試みた。脂溶性の低極性物質の複数成分により活性を発現すると考えられた。また、アミノペプチダーゼMに対し阻害活性を示した未同定ラン藻についても、大量培養後、活性物質の精製を試みた。その結果、水溶性のペプチド性化合物であることが示唆された。
  今後、これら化合物から実用的な蛋白阻害剤が開発されることが期待される。
  日本学術振興会, 奨励研究(A), 宇都宮大学, 09760189
• 土壌および温泉環境に生息する藍藻生産とその二次代謝産物
  科学研究費助成事業
  1996年 - 1996年
  沖野 龍文
  土壌および温泉環境に生息する藍藻の二次代謝産物に関し、研究を行い以下の成果をあげた。
  まず、大学近郊の温泉、水田などより採集を行い、実験室に持ち帰り、予備培養後、単離を試みた。その際、培養温度を2段階に設定したところ、高温でのみ生息するものも見られた。これらにつき、中規模培養を行い、その藻体及び培養ろ液を抽出、粗分画し、各種プロテアーゼ阻害活性試験を行った。その結果、トロンビン、パパインに強い活性をもつものが多数認められた。これまで、藍藻類ではパパイン阻害活性がみられることは少なく、またトリプシンなどに阻害活性を示すことなくトロンビンに阻害活性が認められることもほとんどなかったので、新しいタイプの阻害物質が生産されていることが示唆された。このうち、Chroococcus属の1種は広範囲の酵素に阻害活性を示したが、特にトロンビンには非常に強い活性を示し、有望である。そこで、それらにつき大量培養を行い、活性物質の精製を試みているところである。
  また、コレクションより入手した藍藻について酵素阻害物質の探索を行い、以下の物質を得ることが出来た。Microcystis viridisからトロンビン阻害活性を示す互換異性のあるペプチドaeruginosins102-A,Bを単離・構造決定した。Plectonema radiosumからはトリプシン阻害活性を示すジペプチドradiosuminを単離・構造決定した。Nostoc minutumからエラスターゼに阻害活性を示すAhpを含むデプシペプチドnostopeptins A,Bを単離・構造決定した。さらに、同じ藻体からやはりエラスターゼ阻害活性を示す3環性のペプチドmicroviridin類を単離・構造決定することができた。
  日本学術振興会, 奨励研究(A), 宇都宮大学, 08760195
• ヒスチジンを含むサイクリックペプチドの試作と大脳活性化物質の開発
  科学研究費助成事業
  1995年 - 1996年
  柳沢 忠; 沖野 龍文; 杉田 昭栄
  脳内視床下部で生産される脳下垂体ホルモン放出ホルモンには、現在のところ哺乳類で知られているものとしてTRH、LHRH、CRH、およびGRH等がある。これらのうち低分子ペプチドであるTRHおよびLHRHは化学構造上大変似ている点がある。どちらもアミノ末端はピログタミン酸で始まりヒスチジンを含みカルボキシ末端はアミノ酸のアミドである。申請者らはすでに哺乳類のラット脳内にピログロタルミルペプチダーゼが存在し、この酵素によってサイクリックペプチドであるヒスチジルプロリンジケトピペラジンが生成し、このペプチドが大脳活性化物質としての働くことと微量定量法であるRIAによる脳内局在とを報告した。これら生理活性ペプチドの多彩な生理作用は、その代謝産物であるサイクリックペプチドによって発揮されているものとも推定される。
  上記のような背景から本研究では、まず存在が推定される4種のヒスチジンを含むサイクリックペプチドを化学合成した。さらにこれらペプチドに特異性の高い抗体の作製に成功し、微量定量法の確立を行っている。次いで、これら抗体を用いる免疫組織化学的手法を使用して大脳内における分布局在を調べている。さらに、これらペプチドとアイソトープラベルアミノ酸とを添加しての脳下垂体器官培養とその後の電気泳動(Westen blot法)によって脳下垂体ホルモンの生産能を調べている。2年間ではまだここまでしか進展していない。 最終的には、生物有機化学的および神経化学的視点から大脳活性化物質としての可能性を各種の動物実験を通して推察して開発を試みようと計画している。
  当初の計画では4名の研究者であったが、2名が配置換えや転勤によって参加できなくなったため、2名の研究者(途中で1名が加わる)で研究を進めた。大変遅れてしまったが、現在進行中である。
  日本学術振興会, 基盤研究(B), 宇都宮大学, 07556125
• 海洋生物の生物間相互作用に関する物質
  競争的資金
• Bioactive substancec in marine life
  競争的資金

• Novel Prenylation Enzyme
  特許権, Wakimoto, Toshiyuki; Okino, Tatsufumi; Matsuda, Kenichi; Phan, Chin Soon
  特願PCT/JP2022/004501, 2021年05月02日
• 水棲生物が付着しない防汚被膜、防汚被膜を得るための手段およびその使用
  特許権, 沖野 龍文; 野方 靖行; 北野 克和; 岩井 薫; 平沢 洋治, 一般財団法人電力中央研究所, 国立大学法人奈良女子大学, 国立大学法人東京農工大学, 平沢 洋治
  特願2009-554163, 2008年02月20日
  特許第5569677号
  201403013634649433
• 紅藻ソゾの有機溶媒抽出物およびそこから単離された化合物からなるフジツボ付着防止剤
  特許権, 沖野 龍文; 野方 靖行, 一般財団法人電力中央研究所
  特願2009-531286, 2008年09月05日
  特許第5374371号
  201403083181774477
• イソニトリルの製造方法
  特許権, 沖野 龍文; 北野 克和, 国立大学法人北海道大学
  特願2007-108567, 2007年04月17日
  特開2008-266164, 2008年11月06日
  特許第5175060号
  201303003236225159
• 付着珪藻の付着防止剤
  特許権, 沖野 龍文; 町口 裕二; 倉又 一成, 国立大学法人北海道大学, 独立行政法人水産総合研究センター, バッセル化学株式会社
  特願2006-010237, 2006年01月18日
  特開2007-045811, 2007年02月22日
  特許第4982709号
  201303082313667701
• 水中有害付着生物に対する防汚剤
  特許権, 沖野 龍文; 北野 克和; 野方 靖行; 大平 朗, 国立大学法人北海道大学, 一般財団法人電力中央研究所, バッセル化学株式会社
  JP2010002074, 2010年03月24日
  WO2010-109855, 2010年09月30日
  201203052096019077
• 水中有害付着生物に対する防汚剤
  特許権, 沖野 龍文; 北野 克和; 野方 靖行; 大平 朗, 国立大学法人北海道大学, 一般財団法人電力中央研究所, バッセル化学株式会社
  JP2010002074, 2010年03月24日
  WO2010-109855, 2010年09月30日
  201203052096019077
• 水棲生物が付着しない防汚被膜、防汚被膜を得るための手段およびその使用
  特許権, 沖野 龍文; 野方 靖行; 北野 克和; 岩井 薫; 平沢 洋治, 財団法人電力中央研究所, 国立大学法人奈良女子大学, 国立大学法人東京農工大学, 平沢 洋治
  JP2008052878, 2008年02月20日
  WO2009-104257, 2009年08月27日
  201103053317930364
• 水棲生物が付着しない防汚被膜、防汚被膜を得るための手段およびその使用
  特許権, 沖野 龍文; 野方 靖行; 北野 克和; 岩井 薫; 平沢 洋治, 財団法人電力中央研究所, 国立大学法人奈良女子大学, 国立大学法人東京農工大学, 平沢 洋治
  JP2008052878, 2008年02月20日
  WO2009-104257, 2009年08月27日
  201103053317930364
• 紅藻ソゾの有機溶媒抽出物およびそこから単離された化合物からなるフジツボ付着防止剤
  特許権, 沖野 龍文; 野方 靖行, 財団法人電力中央研究所
  JP2008066040, 2008年09月05日
  WO2009-031637, 2009年03月12日
  201003065132491560
• 紅藻ソゾの有機溶媒抽出物およびそこから単離された化合物からなるフジツボ付着防止剤
  特許権, 沖野 龍文; 野方 靖行, 財団法人電力中央研究所
  JP2008066040, 2008年09月05日
  WO2009-031637, 2009年03月12日
  201003065132491560
• 海中汚損生物付着防止剤
  特許権, 鈴木 稔; 沖野 龍文; 本村 泰三; 長田 義仁; 町口 裕二; 倉又 一成, 歯舞漁業協同組合
  特願2004-567545, 2003年01月31日
  特許第4271661号
  4271661, 201103032214124176
• イソニトリルの製造方法
  特許権, 沖野 龍文; 北野 克和, 国立大学法人 北海道大学
  特願2007-108567, 2007年04月17日
  特開2008-266164, 2008年11月06日
  200903022312869089
• 付着珪藻の付着防止剤
  特許権, 沖野 龍文; 町口 裕二; 倉又 一成, 国立大学法人 北海道大学, 独立行政法人水産総合研究センター, 倉又 一成
  特願2006-010237, 2006年01月18日
  特開2007-045811, 2007年02月22日
  200903022727356575
• 水産系廃棄物ヒトデの有効利用技術
  特許権, 美濃 羊輔; 沖野 龍文, 独立行政法人科学技術振興機構
  特願2004-055998, 2004年03月01日
  特開2005-247699, 2005年09月15日
  200903091471124207
• 海中汚損生物付着防止剤
  特許権, 鈴木 稔; 沖野 龍文; 本村 泰三; 長田 義仁; 町口 裕二; 倉又 一成, 歯舞漁業協同組合
  JP2003000979, 2003年01月31日
  WO2004-067501, 2004年08月12日
  200903000144688363
• 海中汚損生物付着防止剤
  特許権, 鈴木 稔; 沖野 龍文; 本村 泰三; 長田 義仁; 町口 裕二; 倉又 一成, 歯舞漁業協同組合
  JP2003000979, 2003年01月31日
  WO2004-067501, 2004年08月12日
  200903000144688363
• 新規カリヒネン類縁体並びにその製造法及び用途
  特許権, 沖野 龍文; 吉村 えり奈; 伏谷 伸宏; 廣田 洋, 科学技術振興事業団
  特願平7-225253, 1995年09月01日
  特開平8-283255, 1996年10月29日
  特許第2999398号
  201103003415515505
• 新規セスキテルペン並びにその製造法及び用途
  特許権, 沖野 龍文; 吉村 えり奈; 伏谷 伸宏; 廣田 洋, 科学技術振興事業団
  特願平8-251560, 1996年09月24日
  特開平10-095754, 1998年04月14日
  特許第2935668号
  201103098509216120
• 新規セスキテルペノイド並びにその製造法及び用途
  特許権, 沖野 龍文; 吉村 えり奈; 伏谷 伸宏; 廣田 洋, 科学技術振興事業団
  特願平7-226354, 1995年09月04日
  特開平9-067317, 1997年03月11日
  特許第2902579号
  201103036093185984
• 新規セスキテルペン並びにその製造法及び用途
  特許権, 沖野 龍文; 吉村 えり奈; 伏谷 伸宏; 廣田 洋, 科学技術振興事業団
  特願平8-036948, 1996年02月23日
  特開平9-227492, 1997年09月02日
  特許第2840582号
  201103003423920044
• 新規セスキテルペン並びにその製造法及び用途
  特許権, 沖野 龍文; 吉村 えり奈; 伏谷 伸宏; 廣田 洋, 科学技術振興事業団
  特願平8-251560, 1996年09月24日
  特開平10-095754, 1998年04月14日
  200903045441970640
• 新規セスキテルペン並びにその製造法及び用途
  特許権, 沖野 龍文; 吉村 えり奈; 伏谷 伸宏; 廣田 洋, 科学技術振興事業団
  特願平8-036948, 1996年02月23日
  特開平9-227492, 1997年09月02日
  200903083787239240
• 新規セスキテルペノイド並びにその製造法及び用途
  特許権, 沖野 龍文; 吉村 えり奈; 伏谷 伸宏; 廣田 洋, 新技術事業団
  特願平7-226354, 1995年09月04日
  特開平9-067317, 1997年03月11日
  200903049413851640
• 新規カリヒネン類縁体並びにその製造法及び用途
  特許権, 沖野 龍文; 吉村 えり奈; 伏谷 伸宏; 廣田 洋, 新技術事業団
  特願平7-225253, 1995年09月01日
  特開平8-283255, 1996年10月29日
  200903064965792744
• 環状デプシペプチド
  特許権, 沖野 龍文; 村上 昌弘, 財団法人糧食研究会
  特願平6-157186, 1994年07月08日
  特開平8-027183, 1996年01月30日
  200903053592315450