研究者基本情報

• 博士（理学）, 北海道大学

• https://researchmap.jp/rink

• https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=201301091336157680
• http://kaken.nii.ac.jp/d/r/60432142.ja.html

• 60432142

• 201301091336157680

• テレフタルアミド
• マクロサイクル
• 三重結合
• キラル化学

• ライフサイエンス, 生物有機化学, 構造有機化学・キラル化学
• ナノテク・材料, 構造有機化学、物理有機化学, 構造有機化学・キラル化学

• 学士課程, 理学部

研究活動情報

• Study of optical rotation based on the molecular structure in fused oligomers of macrocycles
  上遠野亮; 小原優大; 坂本和生; 宮下怜
  RSC Advances, 14, 29, 20735, 20742, Royal Society of Chemistry (RSC), 2024年, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）, The fusion of macrocyclic elements, which adopt twisted forms with M- or P-helicity, provides a variety of chiral architectures. The correlation between optical rotation and the molecular structure is discussed.
• Chiral [1]rotaxanes with a two-fold bridge based on phenylacetylene macrocycles (PAMs): two different chiroptical properties created by 7PAM
  上遠野亮; 浅井航太
  Chemistry Letters, 53, 1, Oxford University Press (OUP), 2023年12月05日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）, Abstract
  
  We describe the unique chiroptical properties of chiral [1]rotaxanes 1 and 2 based on the assembly of an achiral ring of phenylacetylene macrocycle (7PAM) and an achiral p-phenylene ethynylene rod with a two-fold bridge. In both cases, mechanical helical chirality is generated by the relative occupation of the ring and rod. Through the intramolecular transmission of the mechanical helical chirality to the bridge, we demonstrate that two different chiral conformations were present in a particular form of enantiomers in 2.
• Macrocycle of Macrocycles: Endless Succession of an Identical Sense of Twisting
  上遠野亮
  Chemistry Letters, 52, 8, 627, 630, Oxford University Press (OUP), 2023年08月05日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• A Dualistic Arrangement of a Chiral [1]Rotaxane Based on the Assembly of Two Rings and Two Rods
  上遠野亮; 谷岡拓実
  The Journal of Organic Chemistry, 88, 7, 4606, 4618, American Chemical Society (ACS), 2023年03月27日, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）
• Two-ring chirality generated by the alignment of two achiral phenylacetylene macrocycles
  上遠野亮; 有澤幸平
  RSC Advances, 13, 17, 11712, 11719, Royal Society of Chemistry (RSC), 2023年, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）, Chiroptical properties vary with the alignment of components based solely on the identical achiral ring.
• An attempt to consider cooperativity in helical-sense preferences induced in fused macrocycles
  上遠野亮; 工藤隆晃; 河合駿佑
  Organic and Biomolecular Chemistry, 21, 12, 2562, 2569, Royal Society of Chemistry (RSC), 2023年, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）, Several macrocyclic elements are assembled by fusion to constitute a single molecule, where the sense of twisting in an element can affect neighboring element(s) in establishing their own sense-preferences.
• Controlled helical senses of twisting in two-, three- and four-layer cyclophanes with planar chirality
  上遠野亮; 下村佳意
  Chemical Communications, 58, 96, 13385, 13388, Royal Society of Chemistry (RSC), 2022年, ［査読有り］
  研究論文（学術雑誌）, Either one of the two homochiral conformations (MMM and PPP) is preferred in a layered cyclophane with planar chirality.
• Dual dynamic chirality generated in the assembly of three achiral rods through the three-fold twisting of a macrocycle
  上遠野亮; 坂本和生
  Chemical Communications, 55, 38, 5503, 5506, 2019年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Chiral diversification through the assembly of achiral phenylacetylene macrocycles with a two-fold bridge
  上遠野亮; 日下慶一; 斎藤結大; 坂本和生
  Chemical Science, 10, 18, 4782, 4791, Royal Society of Chemistry (RSC), 2019年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）,

  Multiple chiral molecules were generated through the assembly and double-bridging of achiral phenylacetylene macrocycles.

• Trithiazolyl-1,3,5-triazines bearing decyloxybenzene moieties: synthesis, photophysical and electrochemical properties, and self-assembly behavior
  Shin-ichiro Kato; Satoshi Jin; Terutaka Kimura; Naoki Yoshikawa; Daiki Nara; Kenji Imamura; Yoshihito Shiota; Kazunari Yoshizawa; Ryo Katoono; Takeshi Yamanobe; Hiroki Uehara; Yosuke Nakamura
  Organic & Biomolecular Chemistry, 16, 19, 3584, 3595, Royal Society of Chemistry (RSC), 2018年
  研究論文（学術雑誌）,

  We synthesized the first members of trithiazolyl-1,3,5-triazines that combine attractive photophysical and self-assembling properties.

• Enhanced circular dichroism at elevated temperatures through complexation-induced transformation of a three-layer cyclophane with dualistic dynamic helicity
  上遠野亮; 小原優大
  Chemical Science, 9, 8, 2222, 2229, Royal Society of Chemistry, 2018年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Supramolecular chiroptical switching of helical-sense preferences through the two-way intramolecular transmission of a single chiral source
  上遠野亮; 日下慶一; 田中優貴
  Organic and Biomolecular Chemistry, 16, 7, 1167, 1171, Royal Society of Chemistry, 2018年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Dynamic or undynamic chirality generated by helical arrangement of a shape-persistent ring and rod doubly bridged in a molecule
  上遠野亮; 小原優大; 日下慶一
  Chemical Communications, 54, 7, 735, 738, Royal Society of Chemistry, 2018年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Dynamic helical cyclophanes with two quadruply-bridged planes arranged in an "obverse and/or reverse" relation
  上遠野亮, 河合駿佑
  CHEMICAL SCIENCE, 7, 5, 3240, 3247, 2016年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Planar chiral desymmetrization of a two-layered cyclophane and control of dynamic helicity through the arrangement of two nonstereogenic centers
  上遠野亮
  CHEMICAL COMMUNICATIONS, 52, 5, 1029, 1031, 2016年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Dynamic Figure Eight Chirality: Multifarious Inversions of a Helical Preference Induced by Complexation
  上遠野亮; 田中優貴; 日下慶一
  The Journal of Organic Chemistry, 80, 15, 7613, 7625, 2015年08月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Controllability of dynamic double helices: quantitative analysis of the inversion of a screw-sense preference upon complexation
  上遠野亮; 河合駿佑
  CHEMICAL SCIENCE, 6, 11, 6592, 6600, 2015年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• A Foldable Cyclic Oligomer: Chiroptical Modulation through Molecular Folding upon Complexation and a Change in Temperature
  上遠野亮, 田中優貴
  The Journal of Organic Chemistry, 79, 21, 10218, 10225, 2014年11月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Controlled Dynamic Helicity of a Folded Macrocycle Based on a Bisterephthalamide with a Twofold Z-​Shaped Structure
  上遠野亮; 日下慶一
  Chemistry - An Asian Journal, 9, 11, 3182, 3187, 2014年11月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Chiroptical molecular propellers based on hexakis(phenylethynyl)​benzene through the complexation-​induced intramolecular transmission of local point chirality
  上遠野亮
  Organic & Biomolecular Chemistry, 12, 47, 9532, 9538, 2014年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Complexation-​induced inversion of helicity by an organic guest in a dynamic molecular propeller based on a tristerephthalamide host with a two-​layer structure
  上遠野亮
  Chemical Communications, 50, 41, 5438, 5440, 2014年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• A C3-​symmetric chiroptical molecular propeller based on hexakis(phenylethynyl)​benzene with a threefold terephthalamide: stereospecific propeller generation through the cooperative transmission of point chiralities on the host and guest upon complexation
  上遠野亮
  Chemical Communications, 49, 88, 10352, 10354, 2013年11月14日, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• テレフタルアミドの構造変化に基づく動的ホスト分子によるキラリティセンシング：プロペラ型・ダブルアーム型・8の字型ホスト
  上遠野亮
  有機合成化学協会誌, 70, 6, 640, 650, 2012年06月, ［査読有り］
  日本語, 研究論文（学術雑誌）
• Controlled loop and graft formations of water-soluble polymers on SAMs for the design of biomaterials surfaces
  山田鋼; 上遠野亮; 由井伸彦
  POLYMER JOURNAL, 44, 3, 286, 293, 2012年03月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Modulation of reversible self-​assembling of dumbbell-​shaped poly(ethylene glycol)​s and β-​cyclodextrins: precipitation and heat-​induced supramolecular crosslinking
  小林裕一郎; 上遠野亮; 山口政之; 由井伸彦
  Polymer Journal, 43, 11, 893, 900, 2011年11月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Heat-​induced Supramolecular Crosslinking of Dumbbell-​shaped PEG with β-​CD Dimer Based on Reversible Loose-​fit Rotaxanation
  上遠野亮; 小林裕一郎; 山口政之; 由井伸彦
  Macromolecular Chemistry and Physics, 212, 3, 211, 215, 2011年02月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Preparation of loose-​fit polyrotaxane composed of β-​cyclodextrin and poly(ethylene glycol) derivatives through the slipping-​expanding protocol
  上遠野亮; 小林裕一郎; 由井伸彦
  Chemistry Letters, 39, 8, 892, 893, 2010年08月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Dynamic Molecular Propeller: Supramolecular Chirality Sensing by Enhanced Chiroptical Response through the Transmission of Point Chirality to Mobile Helicity
  Ryo Katoono; Hidetoshi Kawai; Kenshu Fujiwara; Takanori Suzuki
  JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 131, 46, 16896, 16904, 2009年11月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Loose-​Fit Polyrotaxane Composed of γ-​Cyclodextrin and Single Poly(Ethyelene Glycol) Chain: Making Room in γ-​CD Cavity for Additional Inclusion Complexation
  髙橋明裕; 上遠野亮; 由井伸彦
  Macromolecules, 42, 22, 8587, 8589, 2009年11月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Functional Cyclodextrin Polyrotaxanes for Drug Delivery
  Nobuhiko Yui; Ryo Katoono; Atsushi Yamashita
  INCLUSION POLYMERS, 222, 55, 77, 2009年, ［査読有り］
  英語, 論文集(書籍)内論文
• Immobilization of Polyrotaxane on a Solid Substrate as the Design of Dynamic Surface
  Yang Dae Hyeok; Katoono Ryo; Yamaguchi Jun; Miura Yoshiko; Yui Nobuhiko
  POLYMER JOURNAL, 41, 11, 952, 953, 2009年, ［査読有り］
• Supramolecular control of polyplex dissociation and cell transfection: efficacy of amino groups and threading cyclodextrins in biocleavable polyrotaxanes.
  Atsushi Yamashita; Daizo Kanda; Ryo Katoono; Nobuhiko Yui; Tooru Ooya; Atsushi Maruyama; Hidetaka Akita; Kentaro Kogure; Hideyoshi Harashima
  J Control Release, 131, 2, 137, 144, 2008年10月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）, A novel strategy for gene delivery using biocleavable polyrotaxanes, in which dimethylaminoethyl-modified alpha-cyclodextrins (DMAE-alpha-CDs) are threaded onto a poly(ethylene glycol) (PEG) chain capped with benzyloxycarbonyl-L-tyrosine via disulfide linkages (DMAE-SS-PRX), involves the formation of a stable polyion complex (polyplex) against a counter polyanion and the intracellular plasmid DNA (pDNA) release from the polyplex accompanied by the supramolecular dissociation of DMAE-SS-PRXs. In this study, we prepared biocleavable polyrotaxanes with different numbers of threading alpha-CD and amino (DMAE) groups to enhance the transfection activity of DMAE-SS-PRXs. 29DMAE-alpha18-SS-PRX, in which the numbers of alpha-CD molecules and amino groups were 18 and 29 respectively, exhibited a high transfection activity compared with other PRXs. The transfection activity of DMAE-SS-PRXs seems to be related to the efficacy of pDNA release from those polyplexes, which was controlled by the number of alpha-CD and/or amino groups in the polyrotaxane carrier. Most of the DMAE-SS-PRX polyplexes released the pDNA only in the presence of both 10 mM DTT and of the counter-polyanion, as expected, e
• Preparation of Hydrolyzable Polyrotaxane Containing Ester Linkages and Its Degradation Behavior
  Ryo Katoono; Shin-ichiroh Fukuda; Hojoon Shin; Nobuhiko Yui
  CHEMISTRY LETTERS, 37, 9, 988, 989, 2008年09月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Designed molecular propellers based on tetraarylterephthalamide and their chiroptical properties induced by biased helicity through transmission of point chirality
  Ryo Katoono; Hidetoshi Kawai; Kenshu Fujiwara; Takanori Suzuki
  CHEMICAL COMMUNICATIONS, 40, 4906, 4908, 2008年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Bundling two polymeric chains with gamma-cyclodextrin cavity contributing to supramolecular network formation
  Kawabata Ryouji; Katoono Ryo; Yamaguchi Masayuki; Yui Nobuhiko
  MACROMOLECULES, 40, 4, 1011, 1017, 2007年02月20日, ［査読有り］
• Change in conformation upon complexation of double-​armed terephthalamide hosts: dynamic molecular recognition of ditopic guests with strong CD signaling
  R Katoono; H Kawai; K Fujiwara; T Suzuki
  Tetrahedron Letters, 47, 10, 1513, 1518, 2006年03月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Stereospecific change in conformation upon complexation of an exoditopic tetraamide host with a bis(ammonium) guest: chiral recognition and strong CD signaling
  R Katoono; H Kawai; K Fujiwara; T Suzuki
  CHEMICAL COMMUNICATIONS, 41, 5154, 5156, 2005年, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• Multipoint recognition of catecholamines by hydrindacene-​based receptors accompanied by the complexation-​induced conformational switching
  Hidetoshi Kawai; Ryo Katoono; Takashi Tsuji
  Chemistry - A European Journal, 11, 3, 815, 824, 2005年01月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）
• [10]​Paracyclophanediamides and their octadehydro derivatives: novel exotopic receptors with hydrogen-​bonding sites on the bridge
  R Katoono; H Kawai; K Fujiwara; T Suzuki
  Tetrahedron Letters, 45, 46, 8455, 8459, 2004年11月, ［査読有り］
  英語, 研究論文（学術雑誌）

• Ch 14: Design of chirality-sensing systems based on supramolecular transmission of chirality. In Nabeshima, T. (Eds) Synergy in Supramolecular Chemistry.
  上遠野亮, pp. 247-260
  CRC press, 2015年, ［共著］

• 日本化学会

• 多元的動的キラル空間におけるキラル増幅"
  科学研究費助成事業
  2021年04月01日 - 2024年03月31日
  上遠野 亮
  本研究では、"キラル増幅"の新たな一面を提示する。それは、ラセミ化できるキラル構造が同一分子内で連続して多元的に配置された場合、個々のねじれ優先性が自発的に増大する現象として独自に定義した。結果として、個々のキラリティは動的であるにもかかわらず、自発的に高められたホモキラリティによって、特定のキラル構造が支配的に存在するようになるだろう。そのような分子は、立体化学が安定なキラル化合物に匹敵する分子とみなすことができる。
  具体的には、二つの分子群を足場として実証する：動的な８の字キラリティを有するマクロサイクルを（I）積層または（II）縮環により集積し、それぞれ多元的な動的キラル空間を創出する。後者は、このキラル増幅現象を定量的に観測することを期待するものである。明確な分子構造を足場とする光学活性の定量的な観測は、巨大分子系におけるキラル分子の形状と光学活性との間の関係性を考察するのに資することが期待できる。
  本年度は、テーマI：キラルな三層構造の合成および光学分割を完了した。四層構造についても合成および光学分割を完了した。四層構造は、形式的に二つの構造を想定しうるが、目的としたキラルな四層構造に対する選択的合成を達成した。光学分割については、一方のエナンチオマーのみ純粋に単離することができた。隣接する動的キラル空間で、互いのねじれ優先性を協同的に打ち消し合うモデル分子として二層構造も合成した。この合成検討を通じて、三層および四層構造の合成経路を確立できた。二、三四層それぞれ純粋に得られた光学活性体について、旋光度および円二色性を測定した。テーマII：ラセミ化できるマクロサイクルの環状五量体および六量体の合成を完了した。環化前駆体の配座的動的特性について一部完全に理解することは断念したが、概ね合成経路を確立したと言える。
  日本学術振興会, 基盤研究(C), 北海道大学, 21K05031
• 拡大PAM（フェニルアセチレンマクロサイクル）を足場とするキラリティ創出
  科学研究費助成事業
  2018年04月01日 - 2021年03月31日
  上遠野 亮
  明確な分子構造に基づくキロプティカル特性の考察を目的として、キラル分子を設計した。アキラルな構成要素を二分子集積することで、多様なキラル構造を創出する。構成要素として六角形の環状分子を用い、これを積層、機械的連結、縮環により集積する。
  特に、機械的連結構造を有するある異性体で顕著なキロプティカル特性を観測した。その比旋光度は、±1000を超え、モル円二色性(Δε)も最大で±1000を超えた。全く同一の構成要素からなる別の機械的連結構造では、それぞれ半減した。縮環構造を有する分子では、さらに減少した。構成要素が同じでも、分子の形状が異なれば異なるキロプティカル特性を創り出すことを示した。
  日本学術振興会, 基盤研究(C), 北海道大学, 18K05069
• 単一有機分子ｎビットメモリ及び抵抗可変型分子ワイヤの提案とそのプロトタイプの創成
  科学研究費助成事業
  2015年04月01日 - 2020年03月31日
  鈴木 孝紀; 上遠野 亮; 藤原 憲秀
  中性の電子供与体とカチオン種の相互変換に際してC-C結合の可逆な形成/切断や非常に大きな分子構造変化の起こるdyrex系は、従前の酸化還元系と比べて、開殻中間体の定常濃度が低いこと、及び、酸化電位と還元電位の差異が大きく電気化学的双安定性を有すること、という２つの特徴を持つ。これらは電子授受前後の大きな構造変化に基づく特性であり、個々の分子が１ビットを担う単一分子メモリとなり得る。本研究では、dyrex系を共役鎖でπ拡張した分子が、電子授受で共役のON/OFFスイッチングな”可変抵抗型分子ワイヤ”や”ｎビットメモリ”となり得ることを、そのプロトタイプの構築と特性調査から明らかにした。
  日本学術振興会, 基盤研究(B), 北海道大学, 15H03790
• 動的な8の字型らせん性とこれを単位構造とする縮環型オリゴマー
  科学研究費助成事業
  2015年04月01日 - 2018年03月31日
  上遠野 亮; 田中 優貴; 河合 駿佑; 日下 慶一; 小原 優大
  動的な８の字キラリティを有するマクロサイクルを単位構造として、これを同一分子内で縮環により複数化することで、一連の縮環多量体を独自に設計し、実際に合成した。それらの分子運動性や錯形成特性、キロプティカル特性を分光学的手法を通じて明らかにした。
  以上の諸特性は、多量体において、単に単位構造の倍になるのではないことを見出した。これは、各多量体中における単位構造のねじれ優先性が縮環方法によって変化することを示している。一部の三、四量体に対して、単位構造におけるねじれ優先性が、多量体中で増幅する現象を見出した。これは、従来報告されている、いわゆる、キラリティ増幅とは異なるまったく新たな視点を生み出した。
  日本学術振興会, 若手研究(B), 北海道大学, 15K17818
• テレフタルアミドを基本骨格とした動的プロペラ型ホストによるキラリティ創出
  科学研究費助成事業
  2013年04月01日 - 2015年03月31日
  上遠野 亮
  プロペラの形をした分子には、らせん構造と同様にPもしくはMで表記可能な右巻き・左巻きの鏡像配座が存在し、そのキロプティカル特性は一方の鏡像配座を単離もしくは優先してはじめて発現する。このプロペラキラリティの創出と制御の観点から、特に鏡像配座間を可逆に相互変換する動的分子プロペラに焦点をあててきた。ベンゼン環を中心として六つの芳香環を周囲に配し、それらを三重結合で連結したヘキサキス(フェニルエチニル)ベンゼンや階層構造を有する類縁体を足場とし、キラリティ伝達を利用した独自の方法論でプロペラキラリティの制御とキロプティカル特性の観測を行った。
  日本学術振興会, 若手研究(B), 北海道大学, 25810017
• 刺激応答型ポリロタキサンを用いた多価リガンド運動性制御に基づく細胞代謝調節
  科学研究費助成事業
  2007年 - 2010年
  由井 伸彦; 上遠野 亮
  刺激応答型ポリロタキサンによる細胞応答の制御を目指して、各種ルーズフィット型ポリロタキサンの合成ならびに刺激応答特性の解析、およびマンノース導入ポリロタキサンの認識タンパク質および細胞との相互作用の解析を行った。ポリロタキサンの有する環状分子の可動性に基づいた追加包接挙動や温度応答性、認識タンパク質との結合性亢進、マクロファージからの抗炎症性サイトカイン産生などが明らかとなり、分子運動性を有するリガンドが細胞応答を調節する上で有用であることが示された。
  日本学術振興会, 基盤研究(B), 東京医科歯科大学, 19300170

• 研究キーワードの詳細

  
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